Akrolein - Химия - Курсовые работы

Информация о документе

Цена	12000UZS
Размер	141.8KB
Покупки	1
Дата загрузки	07 Август 2025
Расширение	docx
Раздел	Курсовые работы
Предмет	Химия

Akrolein

Купить

O`ZB Е KISTON R Е SPUBLIKASI OLIY VA O`RTA MAXSUS
TA'LIM VAZIRLIGI
URGANCH DAVLAT UNIV Е RSIT Е TI
TABIIY FANLAR FAKULTETI
KIMYO KAFEDRASI
1 8 5- GURUH TALABASI OVLYAGULYYEV JOSHGUN NING
“ORGANIK KIMYO” FANIDAN TAYYORLAGAN
MAVZU: AKROLE I NKURS ISHIKURS ISHI

Mavzu: Akrole i n
Reja:
Kirish.
I.Asosiy qism.
1.1. Akrole i n va uning hosilalarini tuzilishi, nomlanishi
1.2. Akrole i n ning olinish usullari.
1.3. Akrole i n ning fizik- kimyoviy xossalari.
1.4. Akrole i n ning ishlatilishi.
II.Tajriba qism
2.1. Akrole i n ning olinishi
2.2. Akrole i n hosilalarining olinishi
IV. Xulosa.
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yhati

Kirish
Mavzuning dоlzarbligi. Жамиятимиз жадаллик билан тараққий этиб,
иқтисодий ва сиёсий мавқеи кундан-кунга ортиб бормоқда. Аммо ижтимоий
соҳада, айниқса, таълим-тарбия ва умумий тараққиётда орқада қолиш
сезилмоқда. Бундай нохуш вазиятдан чиқиб кетиш йўлларидан бири таълим-
тарбия жараёнини қабул қилинган давлат стандартлари асосида
технологиялаштиришдир.
Ўзбекистон Республикаси Президентининг 2020-йил 12-августдаги
ПК-4805 сонли “Кимё ва биология йўналишларида узлуксиз таълим
сифатини ва илм-фан натижадорлигини ошириш чора-тадбирлари
тўғрисида»ги қарорига асосан кимё - биология фанларига бўлган эътибор
янада ошмоқда. Мамлакатимизда кимё ва биология фанларини
ривожлантириш, ушбу йуналишларда таълим сифати ва илм-фан
натижадорлигини ошириш "Илм, маърифат ва ракамли иктисодиёт йили"
Давлат дастурининг устувор вазифалари қаторида белгиланган.
Qishloq xo`jaligi va sanoatda qo`llaniladigan moddalarning asosiy qismini
organik birikmalar ta`shkil etadi va ularga bo`lgan talab kun sayin ortib bormoqda.
Shuning uchun organik birikmalarning tuzilishi, fizik-kimyoviy xossalarini, sintez
qilish usullarini bilan tanishish, ularning sodda va samarali usullarini ishlab chiqish
muhim ahamiyat kasb qiladi. Ayniqsa , bu borada oksazol va uning hosilalarini
o’rganish dolzarb vazifalardan biri hisoblanadi
Kurs ishining maqsadi. Akrolein va uning hosilalariga oid adabiyotlardagi
ma’lumotlarni tahlil qilish, tuzilishi, fizik-kimyoviy xossalarini va sintez qilish
usullarini bilan tanishish hamda rеaksiyalarning bоrishi va yo`nalishini aniqlash
ushbu ishning asоsiy maqsadi hisоblanadi.
Kurs ishining ob’yekti: organik kimyo o`quv fanining nazariyalari, sintez
usullari va jihozlari hamda fizik tadqiqot usullari, oksazol va benzoksazolning
hosilalari

Kurs ishining vazifalari. Mavzu bo’yicha materiallarni sistеmatik tarzda
o`rganish maqsadida quyidagi vazifalarni amalga оshirishni o`z оldimizga maqsad
qilib qo`ydik:
- Akrolein va uning hosilalarini tuzilishi, nomlanishi bo’yicha
ma’lumotlar ni jamlash va o’ rganish;
- Oksazol va uning hosilalarini fizik - kimyoviy xossalari bo’yicha
ma’lumotlar ni jamlash va o’ rganish;
- Oksazol va uning hosilalarini sintezini amalga oshirish metodikalarini
aniqlash va yig’sh ;
Kurs ishining ilmiy va amaliy ahamiyati.
Oksazol va uning hosilalariga oid adabiyotlardagi ma’lumotlarni tahlil qilindi,
tuzilishi, nomlanishi, fizik-kimyoviy xossalari va sintez qilish usullari bilan
tanishildi.
Oksazol va benzoksazol ning hosilalarini qo’llanilish sohalariga oid
materiallar yig’ildi va tahlil qilindi.
Kurs ishining tuzilishi va hajmi.
Kurs ishi kompyuterda terilgan 22 ta vara q dan ibоrat . Uning tuzilishi k irish,
asosiy qismdan, tajriba qismi va х ul о sa lar dan ibоrat bo`lib, .... ta jadval v a 12 ta
nоmdagi fоydalanilgan adabiyotlar ro`yхatini o`z ichiga оladi.

I.Asosiy qism.
1.1. Akrole i n va uning hosilalarini tuzilishi, nomlanishi
Akrolein yoki akril aldegid (lotincha Acer, acris - "o'tkir" va olyum - "moy",
Rus. Acrolein, inglizcha Acrolein, nemis Akrolein, Propenal) - C 3 H 4 O yoki CH
2 = CHCH, organik birikma o'tkir hid bilan, eng to'yinmagan aldegid, aldegid
guruhi va er-xotin bog'lanish borligi sababli juda yuqori reaktivlikka ega. Bu
rangsiz uchuvchi suyuqlik, sarg'ish tusga ega, yoqilgan yog'larning yoqimsiz,
achchiq hidi, juda zaharli va ko'zning shilliq qavatini qattiq bezovta qiladi. U
havoda bug'lar shaklida mavjud bo'lib, ular undan 1,9 marta og'irroq va suvda
yaxshi eriydi. Yonuvchan; organik erituvchilarda yaxshi eriydi; suvda eruvchanligi
40 g 100 ml. Akrolein zaharli moddalar qatoriga kiradi. Saqlash paytida u
polimerlanib, qattiq shishasimon massaga - diakrilga aylanadi. Akroleinni
barqarorlashtirish uchun gidroxinon qo'shiladi. Havoda akrolein propen kislotasiga
oksidlanadi.
1980 yildan 1990 yillarning boshigacha bo'lgan davrda dunyoning turli
mamlakatlarida akroleinning sanoat ishlab chiqarilishi quyidagicha bo'ldi: AQSh -
yiliga 27 dan 35000 tonnagacha, Yaponiya (bir nechta fabrikalar ishlaydi) - yiliga
20000 tonna, Evropa Ittifoqi (Frantsiyada ishlab chiqarilgan) va Germaniya) -
yiliga 60 ming tonnadan, Rossiya - yiliga 10,5 ming tonna (1994 yil holatiga
ko'ra).
Akrolein atmosferaga dizel dvigatelining chiqindi gazlari shaklida tarqaladi;
yog'larning termik parchalanishi paytida hosil bo'lgan. Akroleinning maksimal
ruxsat etilgan konsentratsiyasi 0,2 mg / m³ ni tashkil qiladi. 0,014% akrolinni o'z
ichiga olgan atmosferada o'n daqiqalik yashash odamlar uchun o'limga olib keladi.
Akrolein, birinchi navbatda, atirlar ishlab chiqarish uchun farmatsevtika va
parfyumeriya ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Akrolein 19-asrda avstriyalik kimyogar Yozef Redtenbaxer tomonidan
yog'larni quruq distillashida topilgan. Olim tadqiqot davomida propen kislotasini
ham kashf etdi.
Olinishi
Formaldegid va etanal bilan sintez
Usul 1942 yildan beri sanoat miqyosida akrolein ishlab chiqaradigan Degussa
tomonidan ishlab chiqilgan. Undan keyin formaldegid 30% suvli eritma shaklida
300-320 ° C darajasida ekolimekulyar miqdordagi etanal bilan 10% natriy silikat
eritmasi bilan singdirilgan silika jeli orqali o'tkaziladi. Konvertatsiya darajasi 45-
52% ni tashkil qiladi va jarayonning rentabelligi 70-80% ga etadi. Aldegidlar
reaksiyaga kirishib, akroleindan distillash orqali ajratiladi va yana jarayonga
qaytariladi.Jarayon katalizatori 10% natriy silikat eritmasi bilan singdirilgan
silikageldir. Ushbu katalizator uchun optimal harorat 303-320 ° S ni tashkil qiladi.
Akrolein hosil bo'lishi ekzotermik bo'lgani uchun, issiqlik quvurli pechda beriladi.
Metanol, 2-butenal va chiqindi gaz yon mahsulotlar sifatida hosil bo'ladi va ularni
osonlikcha yo'q qilish mumkin. Aralashmani ajratish paytida akroleinning
polimerlanishini istisno qilish uchun distillash ustunlariga ingibitor doimiy ravishda
berilishi kerak. 0,1% ingibitor (gidroxinon yoki pirokatexol) qo'shilishi yil davomida
akroleinni barqaror qiladi va qattiq qatlam hosil bo'lishini yo'q qiladi.
Propilenni to'g'ridan-to'g'ri oksidlash yo'li bilan olish
1936-1939 yillarda sulfat kislota eritmasida simob sulfat ishtirokida propilenning
oksidlanishi juda oz miqdordagi akrolein hosil qilishi aniqlandi. Sanoat miqyosida
propilenning akroleinga oksidlanishi mis (I) oksidi va vismut molibdat
katalizatorlarida sodir bo'ladi.
Mis katalizatorlarida propilenning oksidlanishi
1942 yilda amerikalik olimlar propilenni mis (I) oksidi va kumush selenididan
asbestga 295 ° C da o'tkazishda juda ko'p miqdordagi akrolein hosil bo'lganligini
aniqladilar. Bu 1946-1947 yillarda Shell Development Co. tomonidan yangi
jarayonning rivojlanishiga olib keldi. Propilen havo va bug 'bilan birga 370-400 ° S
va past bosim ostida karbiddagi mis (I) oksidi orqali 0,03 mol% izopropilxlorid
ishtirokida o'tkazildi. kremniy. Akrolinning maksimal rentabelligi 51% ni tashkil
etdi. Kislorod bosimining oshishi akrolein hosilini 68-81% gacha oshiradi. Sanoat

miqyosida propilen konversiyasi 368 ° C da 14% ni tashkil qiladi va propilen: bug ':
kislorod hajmining nisbati 4.4: 4.7: 1 silikon karbidda 0,4% mis (I) oksidi
ishtirokida. Akroleinning chiqishi 65-85% gacha.
Akrolein hosil bo'lishi karbonat angidrid va suvga to'liq oksidlanish bilan bir vaqtda
sodir bo'ladi, mis tarkibidagi katalizatorlar oksidlanish degradatsiyasini
kuchaytiradi. Reaksiya natijasida hosil bo'lgan mahsulotlar formaldegid, etanal,
karbonat angidrid, organik kislotalar, karbonil birikmalari va polimerlar bo'ladi.
Propilenning vismut fosforomolybdat ustida oksidlanishi
1960 yilda Amerikaning Sohio kompaniyasi ushbu usul yordamida
akrilonitril ishlab chiqaradigan birinchi sanoat zavodini ishga tushirdi. Bu holda
akrolein sanoat miqyosida ham olinadi. 425-480 ° S haroratda paydo bo'ladigan
propilenning oksidlanishining katalizatori silikat kislotadagi vismut molibdat
fosforomolibdatdir. Akrolin hosilasi taxminan 70% ni tashkil qiladi.
Kimyoviy xossalari
Akrolein tautomeriya fenomeni tufayli izomeri - propadienol bilan doimiy
muvozanatda bo'ladi. Ushbu muvozanat kislotali yoki asosli katalizator ta'sirida
o'zgarishi mumkin:
Akrolein to'yinmagan aldegid bo'lganligi sababli, kimyoviy reaktsiyalarda u
alken va aldegidlarning xususiyatlarini namoyish etadi. Xususan, akrolein
gidrogenlash reaktsiyasiga kirishadi, uning yordamida allil spirtini olish mumkin
Bundan tashqari, nikel, palladiy va platinaga asoslangan katalizatorlar
yordamida gidrogenlanish reaktsiyasini boshqacha usulda va propanalning oraliq
hosil bo'lishi orqali 1-propanol olish mumkin:

Akroleinni xlorlash natijasida a, b-dikloropropanal olinadi. Sanoatda a, b-
dikloropropanal xlorid kislota ta'sirida a-xlorakrilat qatronlarini ishlab chiqarish
uchun xom ashyo bo'lgan a-xloroakroleinga aylanadi:
Akroleinda gipoxlorli kislotaga ta'sir qilish glitseraldegid hosil bo'lishiga
olib keladi:
Akrolein propenoik kislota hosil bo'lishi bilan oksidlanish reaktsiyasi bilan
tavsiflanadi:
Akroleinning gidrolizi ikki usulda amalga oshishi mumkin. Natijada 1,3-
propandiol yoki murakkab dimerik kompozitsiya hosil bo'ladi:
Ammiak bilan kislotaning oraliq ta'siri
Har qanday to'yinmagan birikma singari, akrolein ham o'z molekulalarini
birlashtira oladi. Shunday qilib, dimerizatsiya natijasida quyidagi strukturaning
dimerlari hosil bo'ladi:

va polimerlanish poliakrolin hosil bo'lishiga olib keladi
Akroleindan siz ajralmas aminokislota - metioninni olishingiz mumkin.
Soddalashtirilgan holda, ushbu jarayon quyidagicha yoziladi:
Xinolinlar Skraup aromatik aminlarini akrolein bilan reaktsiyasi bilan
almashtiriladi, bu esa o'z o'rnida glitseroldan suvsizlantiruvchi va oksidlovchi
moddalar ishtirokida hosil bo'ladi:
Akroleinning eng katta miqdori xlor ishlatmasdan glitserinni sintez qilish uchun
sarflanadi, bu erda akrolein allil spirtiga gidrogenlanadi, so'ngra vodorod peroksid
yordamida glitseringa aylanadi.
Glitserinni sintez qilish uchun allil spirtini ishlab chiqarish bilan bir qatorda
akroleinni qo'llashning asosiy yo'nalishlaridan biri metioninni sintez qilishdir.
Akrolein katilizatorlar (piridin, mis asetat, piperidin, natriy etilat) ishtirokida metil
merkaptan bilan o'zaro aloqada bo'lganda, metionin bir qator transformatsiyalar
natijasida hosil bo'ladi.
Akroleinning ko'p funktsional birikmalar bilan reaktsiyasi qiziqarli kondensat
polimerlariga olib keladi, ular orasida ko'p atomli spirtlar bilan poliatsetallar

ayniqsa ma'lum. Kondensat mahsulotini pentaeritritoldan polimerizatsiya qilish
("ultra-yolg'iz" savdo belgisi) yaxshi tortishish kuchi, zarbaga chidamliligi yuqori va
aşınmaya bardoshli moddalar hosil qiladi. Ammo bu mahsulotlar issiqlikka
chidamliligi past (65-104 ° S).
Akrolein dimerizatsiyasi mahsulotining gidrolizi va uni keyingi gidrogenlash
natijasida 1,2,6-geksanetriol hosil bo'ladi, bu alkid va polyester qatronlar ishlab
chiqarishda plastifikator va tarkibiy qism sifatida ishlatiladi.
Akrolein ta'sirining umumiy xususiyati shilliq qavatning qattiq tirnash xususiyati
bilan ifodalanadi. Bundan tashqari, to'yinmagan aldegid ba'zi umumiy toksik va
kuchsiz giyohvandlik ta'siriga ega.
Hayvonlarga ta'siri
Hayvonlarning akroleindan o'tkir zaharlanishi odatda o'limga olib keladi. Shunday
qilib, aksariyat oq sichqonlar akrolein konsentratsiyasi 0,02-0,3 mg / l bo'lgan
muhitda bir necha daqiqadan so'ng nobud bo'ladi va 0,0075 mg / l
zaharlanishning jiddiy alomatlarisiz bir necha soat davomida muhosaba qilinadi.
Akrolein bug'larini nafas olish oq kalamushlarda va dengiz cho'chqalarida bronxial
astma simptomlarini keltirib chiqaradi. U astmadan tashqari amfizemani, o'pka
kapillyarlari tiqilib qolishini va kengayishini, bronxospazmni keltirib chiqaradi va
asab tizimiga ta'sir qiladi (progressiv falaj). Nafas olish yo'llarining shilliq
qavatining tirnash xususiyati natijasida gırtlaklarda sezilarli shish paydo bo'ladi,
shilliq qavat va traxeyaning shilliq qavati va submukozasi va ularning lümeni
yopilguncha vayron bo'ladi. 1 va 0,75 mg / l konsentratsiyasi kalamushlarning
o'limiga sabab bo'ladi. 0,65 mg / l da o'lim asoratlarga qaraganda tez-tez uchraydi
- ikkilamchi infektsiya va pnevmoniya. 0,25 mg / l mushuklarda tuprik,
lakrimatsiya, engil behushlik mavjud; 0,2 mg / l da - o'pkaning qattiq tirnash
xususiyati; 1,5 mg / l va 2,5 soat davomida ta'sir qilish, shuningdek 2 mg / l va 2
soat davomida ta'sir qilish - o'lim. Otopsi shuni ko'rsatadiki, o'lim yuqori nafas
yo'llarining shilliq qavatining kuyishi va o'pkada qon ketish va shish tufayli yuzaga
keladi.
Hayvon tanasida uzoq vaqt akrolin ta'sirida yuzaga keladigan surunkali zaharlanish
sog'liq uchun og'ir oqibatlarga olib keladi. 6 oy davomida 0,6 mg / l
konsentratsiyali akroleinni nafas olish yo'li bilan nafas yo'llarining shilliq qavatida
nuqta qon ketishi, bronxlar ularning lümeni qisman yopilishi bilan vayron bo'lgan.
Akroleinni o'sha davrda 0,5 mg / kg og'iz orqali yuborish buyrak funktsiyasining

buzilishini keltirib chiqardi va otopsi natijasida o'pkada yallig'lanish o'zgarishlari va
jigar va miyokardda distrofik o'zgarishlar aniqlandi.
Reaktivlik
Akrolein to'yinmagan aldegid bo'lib, olefinlar va aldegidlarga xos bo'lgan
reaktivlikni namoyish etadi. Shunday qilib, akrolein asetallarni hosil qiladi.
Aldegid guruhi osonlik bilan karboksilik kislotaga oksidlanadi.
Akroleinning karbonil guruhi er-xotin bog'lanish bilan birikadi va bu uning
nukleofillarga nisbatan yuqori reaktivligini aniqlaydi, qo'shilish esa b-uglerod
atomida bo'ladi.
Galogenlar akroleinga qo'shaloq bog'lanishda birikib, dialogenlangan hosilani hosil
qiladi, bu esa vodorod galogenini olib tashlab, a-haloakrolein hosil qiladi.
Ikkita bog'lanish bilan konjuge qilingan elektronni tortib oluvchi aldegid guruhi
mavjudligi sababli, akrolein dienofildir va dienlar bilan reaksiyaga kirishib,
tsikloduksiya mahsulotlarini hosil qiladi (Diels-Alder reaktsiyasi):
Laboratoriyada akrolein kaltsiy vodorod sulfati ishtirokida glitserinni
suvsizlantirish yo'li bilan olinadi.
Sanoatda akrolein propilenni oksid vismut-molibden katalizatorlari yoki mis oksidi
ustida katalitik oksidlash yo'li bilan olinadi. Ilgari sanoatda atsetaldegidning
formaldegid bilan bug 'fazali krotonik kondensatsiyasi jarayoni (eskirgan usul)
keng tarqalgan edi.
Toksiklik, ishlov berish xususiyatlari

Akrolein nihoyatda yuqori reaktivligi tufayli toksik birikma bo'lib, ko'z va nafas
yo'llarining shilliq pardalarini juda tirnash xususiyati qiladi va kuchli lakrimator
hisoblanadi. Maksimal bir martalik Havodagi maksimal ruxsat etilgan
konsentratsiya 0,03 mg / m³; Havodagi o'rtacha kunlik ruxsat etilgan maksimal
konsentratsiyasi 0,01 mg / m³ (MPC GN 2.1.6 1338-03 ro'yxati). Bu bakteriyalar va
xamirturushlarda mutagenezni keltirib chiqaradi va sutemizuvchilar hujayralari
madaniyatida mutagen xususiyatlarini namoyish etadi.
Xavf klassi - GOST 12.1.007-76 bo'yicha 2 (juda xavfli moddalar).
Akrolein - glitserin va yog '-gliseridlarni termik parchalanish mahsulotlaridan biri
bo'lib, u kuygan yog' tutunining shilliq qavatidagi tirnash xususiyati xususiyatlarini
tushuntiradi.
Mehnat zonasi havosidagi MPC 0,2 mg / m3. Ma'lumotlarga ko'ra, odamlar xavfli
konsentrasiyalarda hidlamasliklari mumkin. Hidning chegarasi 0,8 mg / m3 va 4,1
mg / m3 dan yuqori bo'lishi mumkin. "Niqob ostida hid paydo bo'lganda filtrni
almashtirish" (Rossiya Federatsiyasida deyarli har doim RPE etkazib beruvchilari
tomonidan tavsiya etilganidek) bilan keng tarqalgan filtrlash RPE-laridan
foydalanish akroleinning ishchilarning kamida bir qismiga haddan tashqari
ta'sirlanishiga olib keladi - kechikkanligi sababli. gaz filtrlarini almashtirish.
Akrolindan himoya qilish uchun texnologiyani sezilarli darajada samarali
o'zgartirishlar va jamoaviy vositalardan foydalanish kerak.
Akrilonitril, glitserol, piridin, b-pikolin, aminokislotalar (metionin), etil vinil efirlari,
glutaraldegid, poliakrolein sintezi uchun ishlatiladi. Farmatsevtika ishlab
chiqarishda ham qo'llaniladi. Birinchi jahon urushi paytida u kimyoviy qurol
sifatida ishlatilgan.

Tajriba qism
Akrolein ishlab chiqarishning eng keng tarqalgan usuli propilenning atmosferadagi
kislorod bilan katalitik gaz-fazali oksidlanishiga asoslangan bo'lib, masalan,
"Technique de l'ingénieur" hujjatida, Génie des procédés J 6 100 1-4 nashrida
tasvirlangan. Ushbu usul bilan olingan akrolein to'g'ridan-to'g'ri gaz fazasida
propilendan akril kislotasini ishlab chiqarish uchun ikki bosqichli jarayonga
kiritilishi yoki sintezda oraliq birikma sifatida ishlatilishi mumkin. Xususan, akrolin
metioninni sintez qilishda asosiy vosita bo'lib, hayvonot ozuqasi uchun xun
takviyesi sifatida ishlatiladigan va baliq go'shti o'rnini bosuvchi sintetik
aminokislotadir. Acrolein shuningdek, lotinlarni sintez qilishda to'g'ridan-to'g'ri
akrolein ishlab chiqarish joyida sintez qilinishi mumkin bo'lgan ko'plab boshqa
dasturlarni topadi, shuning uchun ushbu toksik kimyoviy mahsulotni saqlash va
tashishdan qochadi.Ba'zi hollarda, mavjud qurilmalarda akrolein ishlab chiqarishni
ko'paytirish zarurati tug'ilishi mumkin.Akrolein ishlab chiqarish xomashyo
propileniga juda bog'liq. Bug 'yoki neft fraktsiyalarining katalitik yorilishi natijasida
olingan propilenning zarari shundaki, u organik kelib chiqishi tufayli issiqxona
effektini ko'payishiga yordam beradi. Bundan tashqari, propilen resurslari
cheklangan bo'lishi mumkin.Binobarin, qazilma tabiiy resurslarga qaramlikni
kamaytirish bilan birga akrolin hosildorligini oshirish alohida qiziqish
uyg'otadi.Akroleinni glitserindan olish mumkinligi uzoq vaqtdan beri ma'lum.
Glitserin o'simlik moylarini metanolizi bilan, shuningdek metil efirlari bilan olinadi,
ular, ayniqsa, gaz moyi va maishiy yoqilg'iga yoqilg'i yoki yoqilg'i qo'shimchalari
sifatida ishlatiladi. Bu tabiiy mahsulot va ekologik toza ("yashil") obro'ga ega, u
juda ko'p miqdorda mavjud va saqlash va tashishda hech qanday qiyinchilik
tug'dirmaydi. Ko'plab tadqiqotlar, uning tozaligi darajasiga qarab, glitserinni
ishlatishga qaratilgan va shuning uchun akrolein olish uchun glitserolni
suvsizlantirish ushbu sohalardan biriga tegishli.
Gliserindan akrolein olish uchun quyidagi reaksiya qo'llaniladi:
СН
2 ОН-СНОН-СН
2 ОН↔СН
2 =СН-СНО+2Н
2 О
Qoida tariqasida , hidratsiya reaktsiyasi past haroratlarda , degidratatsiya
reaktsiyasi esa yuqori haroratlarda ko ' proq ijobiy kechadi . Shuning uchun akrolein
olish uchun tegishli haroratni ishlatish kerak va / yoki reaksiya muvozanatini
siljitish uchun qisman vakuum hosil qilish kerak . Reaksiya suyuq yoki gaz fazasida
amalga oshirilishi mumkin . Ushbu turdagi reaktsiya kislotalar tomonidan

katalizlanishi ma ' lum . Endi gliserolning akrolein hosil qilishdagi dehidratsiya
reaktsiyasi tarkibida propilen bo ' lgan gaz ishtirokida amalga oshirilishi aniqlandi .
Shunday qilib , glitserol propilenning gaz fazali katalitik oksidlanishiga kiritilishi
foydali ekanligi isbotlandi , chunki bu xom ashyoni qayta ishlashga imkon beradi va
akrolein hosilini oshiradi . Ushbu usul metioninni sintez qilish uchun eng foydali
hisoblanadi, uni "biomassadan olingan" deb atash mumkin.
Darhaqiqat, hayvonlar ozuqasida ishlatiladigan metionin tezda metabolizmga
uchraydi va atmosferaga chiqadigan uglerod o'z ichiga olgan gaz issiqxona
effektining oshishiga yordam beradi. Agar akrolein qisman qayta tiklanadigan xom
ashyolardan olinadigan bo'lsa, masalan, o'simlik moyidan olinadigan glitserin, u
holda CO2 chiqindilari jarayonning moddiy balansiga to'liq kiritilmagan, chunki
ular biomassaning o'sishi uchun sarflanadigan uglerod tarkibidagi gazni qoplaydi;
Shunday qilib, issiqxona effektining o'sishi cheklangan. Bunda ushbu uslub yanada
global va uzluksiz rivojlanish doirasida ishlab chiqilgan yangi "yashil kimyo"
tushunchasiga mos mezonlarga javob beradi. Ushbu ixtironing maqsadi propilenni
o'z ichiga olgan gaz ishtirokida glitserolni suvsizlantirish bosqichini o'z ichiga olgan
propilenni oksidlash orqali akrolein ishlab chiqarish jarayonidir.
Gliserolni suvsizlantirish reaktsiyasi odatda propilen, suv bug'i, azot yoki argon
bo'lishi mumkin bo'lgan inert gaz va molekulyar kislorod yoki tarkibida molekulyar
kislorod bo'lgan gazdan iborat bo'lgan propilen oksidlanish reaktoriga
oziqlanadigan gaz aralashmasi ishtirokida amalga oshirilishi mumkin.
Ixtironing afzal qilingan namunasiga ko'ra, glitserolni suvsizlantirish pog'onasi
propilendan akrolein oksidlanish pog'onasiga olingan reaktsiya gazi ishtirokida
amalga oshiriladi. Ushbu reaksiya gazi odatda reaksiyaga kirishmagan gazlar
aralashmasidan iborat (konvertatsiya qilinmagan propilen, dastlab propilendagi
propan, inert gaz, suv bug'lari, kislorod, CO, CO2), ishlab chiqarilgan akrolein va
akril kislota, sirka kislotasi va boshqa birikmalar kabi turli xil yon mahsulotlar.
ahamiyatsiz bo'lganlar. Hech qanday tafsilotga to'xtamasdan, talabnoma beruvchi
glitserolni suvsizlantirish bosqichi propilendan olingan akrolein oksidlanish
bosqichigacha bo'lgan reaktsiya gazlarini sovishini ta'minlaydi, deb
hisoblaydi.Shunday qilib, propilenning akroleinga oksidlanish reaktsiyasi holatida
reaktsiya gazlari yuqori haroratda reaksiya zonasini tark etadi, chunki
propilenning oksidlanish reaktsiyasi ekzotermikdir. Akroleyni tiklash uchun ushbu
reaksiya gazlarini sovutish kerak. Ikki bosqichda propilendan akril kislota ishlab
chiqarish usulida, shuningdek, akrilin akril kislotaga oksidlanadigan ikkinchi

bosqichga o'tishdan oldin propilen akroleinga oksidlanadigan birinchi bosqichdan
chiqadigan reaktsiya gazlarini sovutish kerak, chunki akroleinning akril kislotaga
oksidlanish reaktsiyasi propilenning akroleinga oksidlanish reaktsiyasidan pastroq
haroratda amalga oshiriladi. Bundan tashqari, akrolein o'z-o'zidan yuqori
haroratda yonishi mumkin, natijada hosil kam bo'ladi.
Ushbu sovutish odatda katalitik zonaning ostida joylashgan issiqlik
almashinuvchisi tufayli sodir bo'ladi. Xuddi shu ta'sirga to'liq yoki qisman
glitserolni suvsizlanishi kabi endotermik reaktsiyani amalga oshirish orqali erishish
mumkin. Ushbu ixtiroda glitserolni suvsizlantirish reaktsiyasining afzalligi
shundaki, u propilen oksidlanish reaktsiyasi mahsuloti bilan bir xil asosiy reaksiya
mahsulotiga (akrolein) olib keladi. Natijada, akroleinning rentabelligi oshadi,
oksidlanish reaktsiyasi natijasida hosil bo'lgan issiqlik samarali ravishda
qaytariladi. Ixtiroga muvofiq jarayonda glitserolni suvsizlantirish bosqichi gaz
fazasida katalizator ishtirokida 150 dan 500 ° C gacha bo'lgan haroratda, tercihen
250 dan 350 ° C gacha va 1 dan 5 bargacha bosim ostida amalga oshiriladi.
Gliserolni suvsizlantirish bosqichi propilenni o'z ichiga olgan ozuqa gazi ishtirokida
propilenning katalitik oksidlanishidan oldin yoki reaktsiyadan chiqadigan gaz
aralashmasi ishtirokida propilenning katalitik oksidlanishidan so'ng amalga
oshirilishi mumkin. U to'g'ridan-to'g'ri oksidlanish reaktorida sodir bo'lishi mumkin
yoki reaktorda propilen oksidlanish zonasidan darhol yuqorida yoki pastda
joylashgan reaktor zonasida amalga oshirilishi mumkin. Dehidratsiya reaktsiyasi
zaif endotermik bo'lgani uchun, bu reaksiya uchun ko'p quvurli tashuvchi qatlam
yaratishga hojat yo'q. An'anaviy sobit qatlam, shuningdek modullardan tashkil
topgan qatlam (plastinka yoki savat) mos bo'lishi mumkin. Modullar katalizator
o'chirilgan bo'lsa, osongina yuklash va tushirish qobiliyatiga ega.Tegishli
katalizatorlar - bu reaksiya muhitida erimaydigan va G + H2 bilan belgilangan
Hammett kislotaliligiga ega bo'lgan bir komponentli yoki ko'pkomponentli
materiallar. K. Tanabe va boshqalarning maqolasiga ishora qiluvchi AQSh
Patentining 5,387,720-sonida ko'rsatilgan. Surface Science and Catalysis in
Studies, 51-jild, 1989 yil, 1 va 2-bob, Hammettning kislotaligi ko'rsatkichlar
yordamida amin bilan titrlash yoki gaz fazasida bazaning adsorbsiyasi bilan
aniqlanadi. +2 dan past bo'lgan kislota H0 ga mos keladigan katalizatorlar tabiiy
yoki sintetik kremniy materiallari yoki kislotali seolitlardan tanlanishi mumkin;
anorganik kislotalar, mono-, di- yoki poliasidlar bilan qoplangan oksidlar kabi
mineral tashuvchilardan; heteropol kislotalarning oksidlari yoki aralash oksidlari.
Tercihen katalizatorlar seolitlardan, Nafion® markasidagi kompozitsiyalardan

(tarkibida ftor bo'lgan polimerlarning sulfan kislotalari asosida), xlorli alyuminiy
oksididan, fosfotungstik va / yoki kremniy volfram kislotalarining kislotalari va
tuzlaridan va tantal oksidi Ta2O5, niob kabi metall oksidlari kabi turli xil qattiq
moddalardan tanlanadi. , alyuminiy oksidi Al2O3, titanium oksidi TiO2, zirkonyum
oksidi ZrO2, kalay oksidi SnO2, kremniy oksidi SiO2 yoki aluminosilikat SiO2-Al2O3
kabi borat BO3, sulfat SO4, volfram WO3, fosfat PO4, silikat SiO2 yoki kislota
guruhlari singdirilgan. Adabiyot ma'lumotlariga ko'ra, ushbu katalizatorlarning
hammasi Hammettning kislotalik qiymati H0 +2 dan past.
Afzal katalizatorlar sulfat zirkonyum oksidi, fosfatlangan zirkonyum oksidi, volfram
o'z ichiga olgan zirkonyum oksidi, kremniy o'z ichiga olgan zirkonyum oksidi,
sulfatlangan titanium yoki qalay oksidi, fosfatlangan alyuminiy yoki kremniy
oksidi.Ushbu katalizatorlarning barchasi Xammettning kislotalik qiymatini +2 dan
past bo'lgan H0 ga teng, H0 kislotaligi keng chegaralarda o'zgarishi mumkin, bu
esa Xammett ko'rsatkichlari bilan nazorat shkalasi bo'yicha -20 gacha. Editions
Technip (n ISBN 2-7108-0841-2) da kislota-asos kataliz (C. Marcilly) Vol 1 haqidagi
nashrning 71-sahifasida keltirilgan jadvalda ushbu kislota diapazonidagi qattiq
katalizatorlarning namunalari keltirilgan.
Glitserin sof holda yoki konsentrlangan yoki suyultirilgan suvli eritma shaklida
ishlatiladi. Afzallik bilan, og'irligi 10% dan 100% gacha bo'lgan konsentratsiyali
glitserinning suvli eritmasidan foydalanish mumkin, bu glitserolni suvsizlantirish
bosqichi propilenning katalitik oksidlanishidan oldin amalga oshirilgan ixtiroga
binoan glitserinning suvli eritmasi, tercihen og'irligi 10% dan 50% gacha bo'lgan
konsentratsiyasi bilan ishlatilishi mumkin. %, aniqrog'i og'irligi bo'yicha 15% dan
30% gacha, konsentratsiya juda yuqori bo'lmasligi kerak, masalan, glitserin efirlari
hosil bo'lishi yoki hosil bo'lgan akrolein va glitserol o'rtasidagi reaktsiyalar.
Bundan tashqari, glitserol suvli eritmasini bug'lantirish uchun energiya sarfini
oldini olish uchun glitserol eritmasi juda suyultirilmasligi kerak. Glitserolni
suvsizlantirish bosqichi propilendan akrolein oksidlanish pog'onasiga olingan
reaktsiya gazi ishtirokida amalga oshiriladigan ixtironing bir tartibga ko'ra, toza
glitserol yoki glitserolning konsentrlangan suvli eritmasidan foydalanish mumkin,
deyilgan suv bug'ini o'z ichiga olgan reaktsiya gazi. Tercihen suvli glitserol
eritmasining konsentratsiyasi 50% dan 100% gacha.
Glitserin suyuq yoki gazsimon shaklda yuborilishi mumkin. Suyuq shaklda kirish
glitserin bug'lanishining yashirin issiqligini ishlatishga imkon beradi va shu bilan
propilen oksidlanishining oldingi bosqichidan chiqadigan gazlarni sovutish mumkin

bo'ladi. Bunday holda, degidratatsiya katalizatori oldida glitserin bug'langanda
inert moddalar qatlami bo'lishi mumkin. Glitserinni oksidlanish zonasidan
chiqadigan gazlar haroratidan pastroq haroratda gazsimon shaklda kiritish
mumkin, bu esa ushbu gazlarning sovutish ta'sirini kuchaytirishga imkon beradi.
Bundan tashqari, glitserinni bosim ostida AOK qilish mumkin, shunda gazning
kengayishi qo'shimcha issiqlikni olishiga imkon beradi. Glitserolni suvsizlantirish
reaktsiyasi propilen oksidlanish reaktoriga kiradigan gaz aralashmasida yoki
propilen oksidlanish bosqichidan chiqadigan gaz aralashmasida mavjud bo'lgan
molekulyar kislorod ishtirokida amalga oshiriladi. Molekulyar kislorod havo
shaklida yoki molekulyar kislorodni o'z ichiga olgan gaz aralashmasi shaklida
bo'lishi mumkin. Ixtiroga binoan glitserolni suvsizlantirish bosqichida qo'shimcha
miqdordagi molekulyar kislorod yoki tarkibida molekulyar kislorod bo'lgan gaz
qo'shilishi mumkin. Kislorod miqdori o'rnatilishning istalgan nuqtasida ateşleme
doirasidan tashqarida bo'lishi uchun tanlanadi. Kislorodning mavjudligi
suvsizlanish katalizatorining deaktivatsiyasini kokslash orqali cheklashga imkon
beradi. Bundan tashqari, kislorod qo'shilishi ko'plab katalizator tizimlarida
reaksiya hosil bo'lishini yaxshilaydi.
Propilenning akroleinga katalitik oksidlanish reaktsiyasi bu sohada malakali
odamga ma'lum bo'lgan sharoitda propilen, suv bug'i, azot yoki argon bo'lishi
mumkin bo'lgan inert gaz va molekulyar kislorod yoki molekulyar kislorod o'z
ichiga olgan gazni propilen oksidlanish katalizatori orqali o'tishi bilan amalga
oshiriladi. Oksidlanish reaktori odatda qattiq yotqizilgan ko'p quvurli reaktordir.
Oksidlanish reaktori, shuningdek, EP 995491, EP 1147807 yoki AQSh
2005/0020851 da bayon qilinganidek modullarda katalizator taqsimotiga ega
bo'lgan plastinka issiqlik almashinuvchisi bo'lishi mumkin.
Propilenning katalitik oksidlanishi ortiqcha issiqlik ishtirokida amalga oshirilsa,
masalan, EP 293224 A1 da bayon qilingan, bu esa propilenning yuqori oqim
tezligini ishlatishga imkon beradi, bu reaktsiyadan chiqadigan gaz aralashmasi
yuqori issiqlik Cp ga ega. Bunday holda, ixtiroga muvofiq jarayon reaksiya gazi
tomonidan olib o'tiladigan ortiqcha issiqlikni yo'qotish uchun ayniqsa mos keladi.
Ixtironing afzal varianti propanni havodagi azotni to'liq yoki qisman o'rnini
bosadigan inert gaz sifatida ishlatishdir. Propan o'ziga xos yuqori issiqlik tufayli
reaktorga ko'proq issiqlik kiritadi, bu esa glitserolni suvsizlantirish reaktsiyasini
osonroq bajarilishiga imkon beradi. Suvsizlanish bosqichidan chiqib ketadigan gaz
tarkibida asosiy tarkibiy qism sifatida suv bug'lari, propan, akrolein va qoldiq

kislorod mavjud. Akroleyni yutgandan so'ng, propanga boy gazlarni qayta ishlash
mumkin. Tercihen gaz degidratatsiya va oksidlanish reaktsiyalari uchun zararli
bo'lishi mumkin bo'lgan CO va / yoki CO2 kabi zararli moddalarni olib tashlash va
qayta ishlash tsiklida ushbu aralashmalarning tarkibini cheklash uchun gazni
tozalash muolajalariga uchraydi. Bunday holda, gaz oqimidagi argon
kontsentratsiyasini juda past solishtirma issiqligi sababli cheklash ayniqsa
foydalidir. Mahsulotni qayta tiklash usullari sifatida CO ning CO2 ga selektiv
oksidlanishi, ominlar bilan yuvilishi, kaliy gidroksidi bilan yuvilishi, adsorbsiyaning
usullari, membranani ajratish yoki kriyogenik ajratish deb atash mumkin.

Xulosa

1. Akrolein yoki akril aldegid (lotincha Acer, acris - "o'tkir" va olyum - "moy",
Rus. Acrolein, inglizcha Acrolein, nemis Akrolein, Propenal) - C 3 H 4 O yoki
CH 2 = CHCH, organik birikma o'tkir hid bilan, eng to'yinmagan aldegid,
aldegid guruhi va er-xotin bog'lanish borligi sababli juda yuqori reaktivlikka
ega. Bu rangsiz uchuvchi suyuqlik, sarg'ish tusga ega, yoqilgan yog'larning
yoqimsiz, achchiq hidi, juda zaharli va ko'zning shilliq qavatini qattiq bezovta
qiladi.
2. Akroleinning eng katta miqdori xlor ishlatmasdan glitserinni sintez qilish uchun
sarflanadi, bu erda akrolein allil spirtiga gidrogenlanadi, so'ngra vodorod
peroksid yordamida glitseringa aylanadi.

3. Odam tomonidan akroleinning oz miqdordagi konsentratsiyasini qisqa vaqt
davomida inhalatsiyasi ko'zda yonish hissi, lakrimatsiya, kon'yunktivit, ko'z
qovoqlarining shishishi, tomoqda kuyish hissi, yo'tal va hk. qorin og'rig'i,
ko'ngil aynishi, qusish, ko'k lablar, akrotsianoz. Og'ir holatlarda yurak
urishining sekinlashishi, gipoglikemiya, qonning pasayishi, ekstremitalarning
haroratining pasayishi, barmoq uchlari uyquchanligi, o'quvchilarning
kengayishi, bo'g'iq yurak tovushlari va hattoki hushidan ketish. Shuningdek,
hayajonlanish holati, makon va vaqtdagi yo'nalish buzilishi qayd etildi. Engil
holatlarda tiklanish 1-2 kun, og'irroq holatlarda 4-5 kun davom etdi. Ikki
ishchidan birining o'lim bilan zaharlanishi ma'lum bo'lib, u qozon ichida ikki
soat davomida avtogen payvandlash ishlarini olib borgan, bu kolza yog'ini
tashish uchun xizmat qilgan.

Foydalanilgan adabiyotlar
1. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Organik kimyo.
2. Desenko S.M. Aromatik to'yinmagan ketonlarga asoslangan azheterotsikllar.
3. V.F.Treven. Organik kimyo.
4. Shabarov Yu.S. Organik kimyo: 2 ta kitobda.
5. Gilxrist T. Geterotsiklik birikmalar kimyosi.
6. Masharipov kimyoviy to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlar
7. Terney A. Zamonaviy organik kimyo: 2 jildda.
8. Lerner IM .. Organik birikmalarning tayyorgarlik sintezi indekslari.
9. Abdusamatov organik kimyo darsligi
10. Xomchenko Kimyoviy murakkab birikmalar
11. To’xtasinov Aromatik uglevodorodlar
12. Musayev Organik olam
13. Akrolein sintez qilish- Sankt Peterburg 2004-yil 6-nashr

Akrolein

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari