Информация о документе

Цена 3000UZS
Размер 137.8KB
Покупки 0
Дата загрузки 20 Январь 2023
Расширение pptx
Раздел Презентации
Предмет Химия

Продавец

Bohodir Jalolov

Алкадиенлар – таснифи, туркумланиши, олиниши, реакцияга кириш қобиляти, табиий ва синтетик каучиклар

Купить
Алкадиенлар – таснифи, туркумланиши, олиниши, реакцияга кириш қобиляти, табиий ва синтетик каучиклар Режа: 1. Алкадиенлар таснифи 2. Алкадиенларнинг уч тури ва номланиши. 3. Баъзи диенларнинг олиниши. 4. Диенларнинг физик-кимевий хоссалари. 5. Табиий ва синтетик каучуклар. Хулоса Фойдаланилган адабиётлар Алкадиенлар таснифи • Молекуласида иккита кушбог тутган туйинмаган углеводородлар алкадиенлар ёки диен углеводородлар деб аталади. С n H 2n-2 умумий формуласи, n  3 шарти қониқтирилиши шарт. Алкадиенлар 3 гуруҳга бўлинади 1. Қўшбоғлари кетма-кет келадиган (қўшбоғлари йиғилган) диенлар: СН 2 = С = СН 2 аллен, пропадиен СН 3 – СН = С = СН 2 метилаллен, 1,2-бутадиен 2. Туташ қўшбоғли диенлар (коньюгрланган): СН 2 = СН – СН = СН 2 дивинил, 1,3-бутадиен СН 2 = С(СН 3 ) – СН = СН 2 изопрен, 2-метилбутадиен-1,3 3. Ажратилган қўшбоғли диенлар: СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН = СН 2 диаллил, 1,5-гексадиен 1. Алкадиенлар. номланиши, синфланиши, изомерланиши. • 1. Аллен туридаги диен углеводородлар. •  C  C  C  CH 2  C  CH 2 аллен, пропадиен • CH 3 -CH  C=CH 2 метилаллен, бутадиен-1,2 • 2. Конюгирланган боғ тутган диен углеводородлар. • 3. Ажратилган қўш боғ тутган диен углеводородлар. Қўш боғлар бир- биридан (CH2) гуруҳлар орқали ажратилган бўлади. • CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 дивинилметан , пентадиен-1,4 • CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 диаллил, гексадиен-1,5 • Алкадиенларнинг уч тури ва номланиши • Диен углеводородлар ацетилен катори углеводородларига ухшаб C n H 2n-2 умумий формулага эга. Демак, молекулада иккита кушбог булиши учун камида учта углерод атоми керак. Шу сабабли диен углеводородлар иккита кушбогнинг бир-бирига нисбатан жойлашишига караб, кимёвий хоссаларига кура уч турга булинади. • \\ / • 1. Зич кушбогли (кумулирланган) C = C = C диенлар. • / \\ • Бу углеводородлар бекарор булиб, осонлик билан алкинларга кайта гурухланади. Буларга аллен H 2 C = C = CH 2 ва унинг гомологлари кира ди. • \\ │ │ │ / • 2. Айрим кушбогли (изолирланган) С = С – С – С = С диенлар. • / │ • Буларда иккита кушбог узаро икки ва ундан ортик оддий боглар билан ажралган булади. Уларнинг энг оддий вакили пентадиен -1,4 • Н 2 С = СН - СН 2 – СН = СН 2 дир. • \\ / • 3. Оралатма кушбогли (коньюгирланган) C = C – С = C диенлар. • / │ │ \\ • Буларда иккита кушбог битта оддий бог билан ажралган була ди. Бу турнинг энг оддий вакили дивинил еки бутадиен -1,3 ва унинг хосилалари дивиниллар еки 1,3-бутадиенлар деб хам аталади. Умуман, диен углеводородлар купинча систематик номенклатура буйича номланади. Диен углеводородларнинг номи тегишли туйин ган углеводородл 2. Алкадиенларни олиш усуллари • 1.Аллен туридаги диенлар олишнинг умумий усули: • 2.Ажратилган қўш боғ тутган диенларни аллил галогенидларга металлар таъсир эттириб олинади: • 3. Конюгирланган қўш боғ тутган диенларни синтез қилиш усуллари. а) Алканлардан дегидрогенлаш билан олиш: Олиниш усуллари. 1. Дегидрогенлаш. 2. Дегидратлаш.CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 3 – C – CH 2 – CH 2 CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 OH OH CH 3 - 2H 2O CH 3 – C – CH 2 – CH 2 CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 OH OH CH 3 CH 3 – C – CH 2 – CH 2 CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 OH OH CH 3 - 2H 2O 3. Этил спиртдан олиш (1929-1931йй С.Лебедев усули). 4. Изопрен олиш.2C 2H 5OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2O + H 2 400 0C Al 2O 3 2C 2H 5OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2O + H 2 400 0C Al 2O 3 CH  CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C  CH KOH O OH CH 3 KOH CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH  CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C  CH KOH O OH CH 3 CH  CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C  CH KOH O OH CH 3 KOH CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 KOH CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + H 2O CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + H 2O CH 3 Физик хоссалари. Дивинил оддий шароитда газсимон, қолган диенлар суюқ. Углеводородлар учун хос бўлган қонуниятлар диен углеводородлари учун ҳам таалуқлидир. 3.Диенларнинг кимёвий хоссалари. Электрофил бирикиш реакциялари.Табиий ва синтетик каучук • Гидрогенлаш. 1,3-Алкадиенларни алкенларга ёки алканларгача қайтариш мумкин. • Алкадиен-1,3 га электрофил реагентлар осон бирикади: • Алкадиенлар Дильс-Алдер реакциясига киришади. Кимёвий хоссалари. 1. Гидрогенлаш 2. ГалогенлашCH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 Cl 2 Cl 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 Cl 2 Cl 2 [CH 2Cl – C +H – CH = CH 2] CH 2Cl – CH = CH – C +H 2 ёки [CH 2Cl – C +H – CH = CH 2] CH 2Cl – CH = CH – C +H 2 ёки CH 2Cl – CH CH CH 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 2Cl – CHCl – CH = CH 2 CH 2Cl – CH = CH – CH 2Cl + Cl 2 HCl CH 2Cl – CH CH CH 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 2Cl – CHCl – CH = CH 2 CH 2Cl – CH = CH – CH 2Cl + Cl 2 HCl 3. Гидрогалогенлаш 4. Диен синтез (Дильс – Альдер реакцияси)CH 2= CH – CH = CH 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3– CHCl – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2Cl HCl CH 2= CH – CH = CH 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3– CHCl – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2Cl HCl CH 2 CH CH CH 2 CH – C  N + C  N CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH – C  N CH 2 CH – C  N + C  N C  N CH 2 5. Димерланиш реакцияси 6. Полимерланиш реакциясиCH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH – CH = CH 2 CH = CH 2 1,2 -1,4 - бирикиш 1, 4 -1,4 - бирикиш CH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH – CH = CH 2 CH = CH 2 1,2 -1,4 - бирикиш 1, 4 -1,4 - бирикиш Диенларнинг полимерланиши. • Оралатма кушболи диенларнинг мухим хусусияти полимерланиш реакциясига осон киришишидир. По¬лимерланиш натижасида чизиксимон еки халкали махсулот хосил булади. Айрим алкадиенлар полимерланиши натижасида узун занжирли, каучуксимон, техник ахамиятга эга булган махсулотлар хосил бу¬лади. 1,3-диенларнингг полимерланиш реакциялари хар бир молеку¬ладаги (мономердаги) хар иккала кушбогнинг узилиши ва молекула¬лар узларининг четки томонлари билан бирикиш натижасида амалга ошади. Бунда аввал мавжуд булган туташ система уртасида кушбог вужудга келади.Масалан,бутадиен полимерланганда куйидаги тузи¬лишга эга булган полимер полибутадиенлар хосил булади: • Каучуклар Каучуклар 2 хил бўлади 1. Табиий каучук – Изопрен (2 – метил бутадиен – 1,3): Табиий каучук иссиқ иқлимли мамлакатлар – Бразилия, Лотин Америкаси, Вьетнам ва бошқа жойларда ўсадиган каучук дарахтидан ажратиб олинади. Каучук деган сўз хиндча сўз бўлиб, «каочо» – дарахтнинг кўз ёши деган маънони англатади. 2. Сунъий каучук – бутадиен – 1,2: Синтетик каучук асосан нефтни қайта ишлаш маҳсуотларидан олинади. Каучук механик жиҳатдан мустаҳкам бўлмаганлиги учун уни вулканланади, яъни олтингугурт бирикмалари билан қайта ишлаб, резинага айлатирилади. Резинанинг таркиби мураккаб бўлиб, унинг таркибида 50% гача қоракуя, тальк, қўрғошин оксиди ва бошқалар бор. Кимё саноатимизда бутадиенстирол; бутадиен–акрилонитрил, изобутилен-дивинил ёки изобутиленизопрен каучукларини ишлаб чиқариш кенг йўлга қўйилган. Cинтетик ва табиий каучук Биринчи синтетик каучук 1930 йилда рус олими С.С.Лебедев томонидан бутадиен-1,3 ни полимерлаб олинган. Агарда каучукка олтингугурт еки сулфидлар кушиб киздирилса узун занжирлардаги кушбогларнинг айримлари узилиб уларга олтингугурт бирикади. Бу бириккан олтингугурт иккинчи валентлиги хисобига, иккинчи узун молекула билан бирикади. Шундай килиб полимер молекулалари бир-бири билан сулфид ва дисулфид куприклари оркали бирикиб юкори эластик резина хосил килади.Агарда олтингугурт куп микдорда олинса ноэластик каттик этонит хосил булади. Хозирги вактда нихоятда сифатли каучуклар синтезланмокда.Табиий каучук субтропик (Бразилия каби) мамлакатларда усадиган тропик дарахтларнинг ширасидан олинади. Масалан, Бразилияда усадиган гевея дарахти ширасидан, яъни куз ешларидан (коо Адабиётлар: • 1.М.М.Хасанов, А.Саттикулов Органик химия ”Узбекистон ”1996 93-98 бет. • 2.Р.Ю.Юнусов Органик киме ”Узбекистон ”1995 62-67 бет. • 3.Ю.Р.Хакимов Органик химия ”Укитувчи”1988 68-72 бет. • . John McMurry. Organic Chemistry with Biological Applications, Third Edition. USA. 2015. Р1309 • 2. William H. Brown Thomas Poon. Introduction to Organic Chemistry, USA, 5 edition • www.ziyonet.uz
Купить