Аминлар. Гетероҳалқали бирикмалар - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	712.6KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Аминлар. Гетероҳалқали бирикмалар

Купить

Аминлар. Гетероҳалқали бирикмалар Режа • 1.Аминларни тузилиши, номланиши ва олиш усуллари. • 2. Аминларни хоссалари.Диаминлар. • 3 . Ароматик аминлар олиш ва ароматик аминларнинг кимёвий хоссалари • 4.Гетероҳалқали бирикмалар.

Аминлар тузилиши ва олиш усуллари Аминлар-аммиак таркибидаги водород атомларини углеводород қолдиқларига алмаштириш натижасида ҳосил бўладиган моддалардир.Аминлар худди спиртлар ва эфирлар сувнинг органик ҳосилалари бўлгани каби аммиакнинг органик ҳосилаларидир. Аммиакдаги каби аминларда ҳам таркибида қўш электрон тутган азот мавжуд бўлиб, бу аминларнинг нуклеофил ҳамда асосли хоссага эга бўлишини таъминлайди. Юқорида келтирилган маълумотлар шуни кўрсатадики, аминларнинг кимёвий хоссаси асосан шу қўш электроннинг мавжудлигига боғлиқ бўлади

Аминлар тирик организмда кенг тарқалган. Масалан триметиамин: хайвон тўқималарида мавжуд бўлиб, ўзига ҳос балиқ хидини беради, никотин тамакидан топилган, стимулятор сифатида ишлатилувчи кокаин эса жанубий Америкада ўсувчи кока бутасидан топилган. Яна аминокислоталар оқсиллар қурилиши учун худди қурилиш ғиштлар каби, ва циклик аминлар эса нуклеин кислоталарнинг таркибий қисми хисобланади

Аминларнинг номланиши • Тузилишига кўра:бирламчи RNH 2 , • иккиламчи RNHR, учламчи R 1 NR 2 R 3 . • R 1 , R 2 ёки R 3 -метил, этил, пропил ва ҳ.к ёки тўйинмаган углеводород қолдиғи-аллил- CH 2  CH-CH 2 -NH 2 -аллиламин. • Дифениламин Триэтиламин

Аминлар қуйидаги усуллар билан олинади: 1.Aммиакни галоидалкиллар ёки спиртлар билан алкиллаш: 2 N H 3 + C H 3 I C H 3 N H 2 + N H 4 I N H 3 + C H 3 O H C H 3 N H 2 + H 2 O

Г алогалканларнинг аммиак билан реакцияси натижасида иккиламчи, учламчи аминлар ва тўртламчи аммоний тузларининг аралашмаси ҳосил бўлади. Аммиак Бирламчи амин Бирламчи амин Иккиламчи амин Иккиламчи амин Учламчи амин Учламчи амин Тўртламчи аммоний

2.Нитрилларни, нитробирикмаларни ва оксимларни қайтариб олиш:+ H 2O C H 3C H 2N H 2 H 2, K а т N -O H C H 3C H K а т. H 2, K а т. C H 3C H 2-N H 2 C H 3C N + H 2 C H 3N H 2 + H 2O C H 3N O 2 4. Гоффман қайта гуруҳланиши ёрдамида олиш:

Аминларнинг хоссалари. Диаминлар Аминлар аммиакка ўхшаган, асосли хоссага эга бўлган моддалар бўлиб, аммиакка нисбатан заҳарлироқдир. Қуйидаги кимёвий реакциялар унинг асос эканини, аммиакка ўхшашлигини кўрсатади; СH 3 NH 2  H 2 О  CH 3 N  H 3 ОH CH 3 NH 2  HCl  CH 3 N  H 4 CI - ( CH 3 ) 4 Н  CI -  AgOH  (CH 3 ) 4 N  OH - +AgCI :

Аминобирикмаларнинг аммиакка ўхшаб асосли хосса намоён қилиши уларнинг таркибидаги азот атомида тақсимланмаган электрон жуфтнинг мавжудлигидир:N R 2 R R 1 Учламчи аминлар водород пероксиди билан оксидланганда учламчи аминларнинг оксидлари ҳосил бўлади: R 3 N  H 2 О 2  R 3 N  О  H 2 О

Аминларнинг кимёвий хоссалари • 1.Ациллаш реакциялари. Иккиламчи аминлар кучсиз кислота хоссасини намоён этади.

Диаминлар - таркибида 2 та аминогуруҳ тутган бирикмалардир. Аммо 2 та аминогуруҳ турли углерод атомларида жойлашган бўлгандагина диаминлар қарорли бўлади. 1 та углерод атоми 2 та аминогуруҳни тутиб тураолмайди. Диаминларга мисоллар; NH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 этилендиамин, 1,2-диаминоэтан H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 гексаметилендиамин Улар дигалогеналканларга аммиак таъсир эттириб олинади: CI-CH 2 -CH 2 -CI  4NH 3  NH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2  2NH 4 CI

Диаминлар-динитрилларни ёки диоксимларни қайтариб олиниши ҳам мумкин. Диаминлар бирламчи моноаминларга ўхшаб кимёвий реакцияларга киришади. Бунда улар битта ёки иккала аминогуруҳ ҳисобига реакцияга киришиши мумкин: Улар полиамид толалар олишда ишлатилади.C H 2 N H C O C H 3 H N C H 2 C H 3C O HCl CH3 COCl C H 2 N H C O C H 3 H 2N C H 2 HCl C H 3 C O C l C H 2 N H 2 H 2N C H 2 +

Ароматик аминлар олиш ва ароматик аминларнинг кимёвий хоссалари. Ароматик ядросининг водород атоми ўрнида NH 2 гуруҳи тутган бирикмалар ароматик аминлар деб аталади. Э нг содда ароматик аминга анилин деб аталади.

Аминларни олиш усуллари . Ароматик аминларни олишни биринчи бўлиб Н.Н. Зинин таклиф этган. У нитробензолни водород сулфид билан қайтариб анилин олган:N O 2 + 3H 2S N H 2 + 2H 2O + 3S Кейинчалик нитробензолни қайтаришнинг бошқача усуллари ишлаб чиқилган:

• Шундай усуллар ёрдамида нитротолуолларни қайтариб о-, п- ва м-толуидинлар олинади. • Ароматик нитробирикмаларни қайтариш мураккаб бўлиб, кислотали муҳитда ҳосил бўладиган оралиқ моддалар тезлик билан анилингача қайтарилади: Нитробензолни нейтрал муҳитда қайтарилса, реаксия фенилгидроксиламин ҳосил бўлиш босқичида тўхтайди:N H O H 0 65 C N O 2 N H 4C l + H 2O

Нитрозобензол ва фенилгидроксиламиндан қайтариб анилин олинади:N H O H N O H C l + Z n N H 2 Нитробензолни ишқорий муҳитда қайтариш натижасида азоксибензол, азобензол ва гидразобензол ҳосил қилиш мумкин:

Анилиннинг кимёвий хоссалари

Иккиламчи ва учламчи ароматик аминлар . Агар анилиннинг ҲCл ли тузи қиздирилса иккиламчи ароматик амин- дифениламин ҳосил бўлади: Дифениламин ва бошқа иккиламчи аминлар антиоксидант сифатида пластмассаларни оксидланишдан сақлаш учун ишлатилади. Дифениламиннинг натрийли ҳосиласини ёдбензол билан мис иштирокидаги реаксияси амалга оширилса учламчи «трифениламин» ҳосил бўлади. o C 6H 5-N Н -C 6H 5 + N H 4C l + H C l 2 C 6H 5N +H 3C l- С C 6 H 5 N - N a + + C 6 H 5 I C 6 H 5 C u (C 6 H 5 )3 N + N a I

Гетероҳалқали бирикмалар Гетероҳалқали бирикмалар деб, ҳалқаси углерод ва гетероатомдан ташкил топган бирикмаларга айтилади. Табиатда учрайдиган бирикмалар таркибида асосан гетероатом сифатида кислород, азот ва олтингугурт атомлари иштирок этади. Гетероҳалқали бирикмалар таркибида атомларнинг умумий сони уч, тўрт, беш, олти ва ундан кўп бўлиши мумкин. Лекин энг барқарор гетероҳалқали бирикмалар беш ва олти аъзоли бўлиб, булар табиий бирикмалар орасида кенг тарқалган.

Гетероҳалқали бирикмаларни номлашда эса ҳалқани ташкил қилувчи молекула атомларини номерлаш гетероатомдан бошланади.

Беш аъзоли гетероҳалқали бирикмалар Енг муҳим беш аъзоли гетероҳалқали бирикмалар фуран, тиофен ва пиррол бўлиб, буларнинг молекуласи мос равишда ҳалқада кислород, олтингугурт ва азот атомига эга: Бу бирикмаларни тузилиши бир-бирига яқинлигини кўрсатиб турибди. Ҳақиқатдан ҳам Ю.К.Юрев уларни бир-бирига айланиши мумкинлигини кўрсатган. O S N H H 2S N H 3 H 2O H 2S N H 3 H 2O

Фуран беш азоли гетеросикликбирикма, фуран буғларини водород сулфид ёки аммиак билан аралашмасини Ал 2 О 3 дан 400-400 о C да ўтказиб тиофен ёки пиррол ҳосил бўлишини кўрсатган Фуран беш аъзоли гетероцикликбирикма, фуран буғларини водород сулфид ёки аммиак билан аралашмасини Аl 2 О 3 дан 400-400 о C да ўтказиб тиофен ёки пиррол ҳосил бўлишини кўрсатган

Олти аъзоли гетероҳалқали бирикмалар Пиридинни битта CH гуруҳи азот атомига алмашган бензол деб қараш мумкин. Молекула таркибида CH 3 гуруҳ тутган гомологлари пиколинлар деб аталади: Пиридин кокс олишда чиқадиган смола таркибидан ажратиб олинади. Синтетик усулда эса у карбонил гуруҳи тутган моддаларнинг аммиак билан конденсатсияланиши натижасида олинади:

Конденcирланган гетероциклик бирикмалар ва уларнинг бирикмалари Хинолин Изохинолин Индол Пурин Гуанин Триптофан Аденин

Адабиётлар 1. John Mc Murry. Organic Chemistry with Biological Applications, Third Edition. USA. 2015. р1309 2. Jonathan Clayden, Nick Greves, and Stuart Warren. Organic Chemistry. Second Edition. Published in the USA by Oxford University. 2012. р.1261

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari