Аминобирикмалар - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	116.1KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Аминобирикмалар

Купить

Аминобирикмалар 1. Аминларнинг ўзига хос синфланиши, номланиши 2. Аминларнинг олиниши ва физикавий хоссалари 3. Алкил (арил) аминларнинг кимёвий хоссалари. 4. Айрим вакиллари ва аҳамияти 5. Диаминлар Режа: Аминобирикмалар – аммиак молекуласидаги водород атомларини углеводород радикалларига алмашинишидан ҳосил бўлган бирикмалар.

Аммиакдаги битта водород радикалга алмашса бирламчи, Иккита водород алмашса иккиламчи, Учта водород алмашса учламчи амин ҳосил бўлади: R – N – H .. H R – N – H .. R ’ R – N – R ’’ .. R ’ бирламчи амин иккиламчи амин учламчи амин R – N – H .. H R – N – H .. R ’ R – N – R ’’ .. R ’ бирламчи амин иккиламчи амин учламчи амин 1. Эмперик номенклатура – радикал номи охирига амин сўзи қўшиб ўқилади. 2. Систематик номенклатура – тўйинган углеводород номи олдига «амино» сўзи қўшиб ўқилади ва аминогуруҳнинг ҳолати рақамлар билан кўрсатилади. НОМЛАНИШИ ВА ИЗОМЕРИЯСИ

Аминобирикмалар формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3NH 2 Метиламин Аминометан СН 3СН 2NH 2 CH 3CH 2CH 2NH 2 CH 3 – CH – CH 3 NH 2 CH 3NHCH 3 CH 3NHCH 2CH 3 CH 3 – N – CH 2CH 3 CH 3 Этиламин Пропиламин Изопропиламин Диметиламин Метилэтиламин Диметилэтиламин Аминоэтан 1 -аминопропан 2 -аминопропан Метиламинометан Метиламиноэтан n,n -диметиламиноэтан Аминобирикмалар формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3NH 2 Метиламин Аминометан СН 3СН 2NH 2 CH 3CH 2CH 2NH 2 CH 3 – CH – CH 3 NH 2 CH 3NHCH 3 CH 3NHCH 2CH 3 CH 3 – N – CH 2CH 3 CH 3 Этиламин Пропиламин Изопропиламин Диметиламин Метилэтиламин Диметилэтиламин Аминоэтан 1 -аминопропан 2 -аминопропан Метиламинометан Метиламиноэтан n,n -диметиламиноэтан

ОЛИНИШ УСУЛЛАРИ 1. Спиртларга юқори ҳароратда катализатор иштирокида аммиак билан таъсири: R – OH + NH 3 R – NH 2 R – NH – R R 3N 400 0C - H 2O R – OH - H 2O R – OH - H 2O R – OH + NH 3 R – NH 2 R – NH – R R 3N 400 0C - H 2O 400 0C - H 2O R – OH - H 2O R – OH - H 2O R – OH - H 2O R – OH - H 2O 2. Галоидалкилларга аммиак таъсир эттириш: R – Cl + NH 3 [R – NH 3]+Cl – R – NH 2 + NH 4Cl NH 3 R – Cl + NH 3 [R – NH 3]+Cl – R – NH 2 + NH 4Cl NH 3 3. 1842 йилда рус кимёгари Н.Н. Зинин реакцияси: R – OH + 6[H] R – NH 2 + 2H 2 O R – OH + 6[H] R – NH 2 + 2H 2 O

4. Аминобирикмаларни кислота амидларини парчалаб (Гофман реакцияси) ҳосил қилиш мумкин: R – CONH 2 R – NH 2 + CO 2 + KBr KOBr (Br 2 + KOH) R – CONH 2 R – NH 2 + CO 2 + KBr KOBr (Br 2 + KOH) 5. Нитриллар қайтарилганда аминлар ҳосил бўлади: R – C  N + 2H 2 R – CH 2 NH 2 Ni, Pt R – C  N + 2H 2 R – CH 2 NH 2 Ni, Pt

ФИЗИК ХОССАЛАРИ 1. Метиламин, диметиламин, триметиламин – оддий шароитда газ. Сувда яхши эрийди, аммиак хидига эга. 2. Қолган аминлар аммиак хидига эга бўлган суюқликлардир; 3. Юқори аминлар ёқимсиз хидга эга бўлган суюқ ёки қаттиқ моддалардир. 4. Тенг углерод атоми сақлаган иккиламчи аминлар бирламчи аминларга қараганда паст ҳароратда қайнайди. Масалан: диэтиламин 56 0 Сда н-бутиламин 75 0 С да қайнайди. 5. Оддий аминлар аммиакдан фарқ қилиб ҳавода ёнади.

КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ 1. Аминларни сувдаги эритмалари асос хоссасига эга.R – NH 2 + HOH [R – NH 3 ] + + OH – R – NH 2 + HOH [R – NH 3 ] + + OH – 2. Аминлар минерал кислоталар билан туз ҳосил қилади R – NH 2 + HCl [R – NH 3 ] + Cl – R – NH 2 + HCl [R – NH 3 ] + Cl – R – N H H : + H + R – N H H : H + R – N H H : + H + R – N H H : H + R – N H H : H R – N H H : H +

Аминларнинг асослик хоссаси қуйидаги тартибда ортади NH 3 < R – NH 2 < R 2 NH < R 3 N 3. Аминлар алкилланиш ҳусусиятига эга. Буни биз аминларни олиш усулларида кўриб чиққан эдик. 4. Аминлар ациллаш реакцияларига кириша оладилар. C 2H 5NH 2 + (CH 3CO) 2O C 2H 5NHCOCH 3 + CH 3COOH C 2H 5NH 2 + (CH 3CO) 2O C 2H 5NHCOCH 3 + CH 3COOH 5. Нитрит кислота бирламчи ва иккиламчи аминларга турлича таъсир этади, учламчи аминлар нитрит кислота билан реакцияга киришмайди: R – NH 2 + HONO [R – NH – N = O] - H 2O [R – N = N – OH] R – OH + N 2 R – NH – R + HONO R – N – N = O + H 2O R R – NH 2 + HONO [R – NH – N = O] - H 2O [R – N = N – OH] R – OH + N 2 R – NH 2 + HONO [R – NH – N = O] - H 2O [R – N = N – OH] R – OH + N 2 R – NH – R + HONO R – N – N = O + H 2O R R – NH – R + HONO R – N – N = O + H 2O R

Ишлатилиши: аминлар органик асослар сифатида, дори-дармонлар, эритувчилар, пестицидлар сифатида ишлатилади. Диаминлар хақида тушунча NH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 диметилендиамин ; 1,2 -диаминоэтан NH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 триметилендиамин ; 1,3 -диаминопропан NH 2 – CH 2 – CH – С H 3 пропилдиамин ; 1,2 -диаминопропан NH 2 NH 2 – (CH 2)6 – NH 2 гексаметилендиамин ; 1,6 -диаминогексан NH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 диметилендиамин ; 1,2 -диаминоэтан NH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 триметилендиамин ; 1,3 -диаминопропан NH 2 – CH 2 – CH – С H 3 пропилдиамин ; 1,2 -диаминопропан NH 2 NH 2 – CH 2 – CH – С H 3 пропилдиамин ; 1,2 -диаминопропан NH 2 NH 2 – (CH 2)6 – NH 2 гексаметилендиамин ; 1,6 -диаминогексан

Диаминлар аминларни олишдаги барча усуллар билан олиниши мумкин. а) O 2N – CH 2 – CH 2 – NO 2 + 6H 2 H 2N – CH 2 – CH 2 – NH 2 + 4H 2O б ) NC – (CH 2 )4 – CN + 4H 2 H 2N – (CH 2)6 – NH 2 в) Br – CH 2 – CH 2 – Br + 4NH 3 H 2N – (CH 2)2 – NH 2 + 2NH 4Br а) O 2N – CH 2 – CH 2 – NO 2 + 6H 2 H 2N – CH 2 – CH 2 – NH 2 + 4H 2O а) O 2N – CH 2 – CH 2 – NO 2 + 6H 2 H 2N – CH 2 – CH 2 – NH 2 + 4H 2O б ) NC – (CH 2 )4 – CN + 4H 2 H 2N – (CH 2)6 – NH 2 в) Br – CH 2 – CH 2 – Br + 4NH 3 H 2N – (CH 2)2 – NH 2 + 2NH 4Br Гексаметилендиамин (ГМДА) саноатда адипин кислотадан қуйидагича олинади: HOOC – (CH 2)4 – COOH + 2NH 3 H 4NOOC – (CH 2)4 – COONH 4 - 2H 2O H 2NOC – (CH 2)4 – CONH 2 - 2H 2O N  C – (CH 2)4 – C  N + 4H 2 H 2N – (CH 2)6 – NH 2 HOOC – (CH 2)4 – COOH + 2NH 3 H 4NOOC – (CH 2)4 – COONH 4 - 2H 2O

ГМДА найлон толаси олишда ишлатилади. Найлон толаси ГМДА билан адипин кислотани ўзаро поликонденсатлаб олинади: n HOOC – (CH 2)4 – COOH + m NH 2 – (CH 2)6 – NH 2 – C – (CH 2)4 – C – N – (CH 2)6 – N – + 2mH 2O O O H H n n HOOC – (CH 2)4 – COOH + m NH 2 – (CH 2)6 – NH 2 – C – (CH 2)4 – C – N – (CH 2)6 – N – + 2mH 2O O O H H n Диаминлар органик кимёда полимерлар олиш, дори- дармонлар ишлаб чиқаришда ишлатилади.

NH 2 CH 3 NH 2 анилин о -толуидин NH 2 CH 3 NH 2 анилин о -толуидинАРОМАТИК АМИНОБИРИКМАЛАР Ароматик аминобирикмалар ҳам аммиакнинг ҳосилалари ҳисобланади. Тоза ароматик аминобирикмаларда аминогуруҳ бензол ҳалқасидаги углерод атоми билан бевосита боғланган бўлади. Масалан:

1. Ароматик нитробирикмаларни қайтариб ароматик аминобирикмалар ҳосил қилиш (Н.Н.Зинин): Ar – NO 2 + 6[H] Ar – NH 2 + 2H 2 O Ar – NO 2 + 6[H] Ar – NH 2 + 2H 2 O 2. Ароматик аминларни ароматик галогенли бирикмаларга аммиак таъсир эттириб олиниши мумкин: C 6 H 5 Cl C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl 2 NH 3 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl 2 NH 3 NO 2 Cl + 2NH 3 NO 2 NH 2 + NH 4Cl NO 2 Cl + 2NH 3 NO 2 NH 2 + NH 4Cl

3. Тоза ароматик бирламчи аминларни кислота амидларидан Гофман реакцияси ёрдамида олиш мумкин: C 6H 5CONH 2 + NaOBr C 6H 5NH 2 + NaBr + CO 2 C 6H 5CONH 2 + NaOBr C 6H 5NH 2 + NaBr + CO 2 Иккиламчи аминлар ва уларнинг олиниш усуллари Тоза ароматик иккиламчи аминлар Аг–NН–Аг; Алкил ароматик иккиламчи аминлар Аг–NН–Аг C 6 H 5 –NH–C 6 H 5 – дифениламин; CH 3 –NH– C 6 H 5 – метилфениламин (метиланилин).

1. Иккиламчи алкилароматик аминлар бирламчи ароматик аминларни галогеналканлар ёки спиртлар билан алкиллаш ёрдамида олинади C 6H 5NH 2 .H 2SO 4 + CH 3OH C 6H 5NH – CH 3 .H 2SO 4 + H 2O C 6H 5NH 2 .H 2SO 4 + CH 3OH C 6H 5NH – CH 3 .H 2SO 4 + H 2O C 6H 5NHCH 3 .H 2SO 4 + CH 3OH C 6H 5N (CH 3)2 .H 2SO 4 + H 2O C 6H 5NHCH 3 .H 2SO 4 + CH 3OH C 6H 5N (CH 3)2 .H 2SO 4 + H 2O C 6H 5NH С O CH 3 C 6H 5NCOCH 3 C 6H 5NHCH 3 + CH 3J - HJ H 2O CH 3COOH CH 3 C 6H 5NH С O CH 3 C 6H 5NCOCH 3 C 6H 5NHCH 3 + CH 3J - HJ H 2O CH 3COOH C 6H 5NH С O CH 3 C 6H 5NCOCH 3 C 6H 5NHCH 3 + CH 3J - HJ H 2O CH 3COOH CH 3

2. Иккиламчи алкил ароматик аминлар азометиллар (инфра асослари)ни гидрогенлаб олиниши мумкин: C 6H 5N=CH – CH 3 + 2H 2 C 6H 5 - NH – CH 2 – CH 3 C 6H 5N=CH – CH 3 + 2H 2 C 6H 5 - NH – CH 2 – CH 3 3. Тоза ароматик этиланилин бирламчи аминларни иккиламчи аминлар тузлари билан қиздириб олинади: C 6H 5NH 2 + C 6H 5NH 2 .HCl C 6H 5 - NH – C 6H 5 + NH 4Cl C 6H 5NH 2 + C 6H 5NH 2 .HCl C 6H 5 - NH – C 6H 5 + NH 4Cl УЧЛАМЧИ АМИНЛАР Трифенил амин (С 6 Н 5 ) 3 N; Дифенил – метиламин (С 6 Н 5 ) 2 N-CН 3 ; Диметиланилин С 6 Н 5 N(СН 3 ) 2

Учламчи аминлар бирламчи аминларни алкиллаб ёки ариллаб олинади:C 6H 5NH 2 + 2CH 3OH C 6H 5N(CH 3)2 + 2H 2O +H + C 6H 5NH 2 + 2CH 3OH C 6H 5N(CH 3)2 + 2H 2O +H + (C 6H 5)2NH + C 6H 5J (C 6H 5)3N + CuJ Cu (C 6H 5)2NH + C 6H 5J (C 6H 5)3N + CuJ Cu ФИЗИК ВА КИМЁВИЙ ХУСУСИЯТЛАРИ Ароматик аминлар – суюқ ёки қаттиқ моддалар бўлиб, ёқимсиз хидга эга. Сувда кам эрийди, заҳарли. Ароматик аминларнинг асослик хоссалари ёғ қатор аминларникига нисбатан кучсиз ифодаланган. C 6H 5NH 2 + H 2O C 6H 5NH 3 + + OH – C 6H 5NH 2 + H 2O C 6H 5NH 3 + + OH –

Алкилароматик аминларнинг асосил хоссалари бирламчи аминларникига қараганда катта С 6 Н 5 – NH – CH 3 ; C 6 H 5 – N(CH 3 ) 2 K = 7,1 . 10 -10 K = 1,1 . 10 -9C 6H 5 – N – CH 3 C 6H 5 – N H CH 3 CH 3 C 6H 5 – N – CH 3 C 6H 5 – N H CH 3 CH 3 2. Бирламчи ва иккиламчи аминларга ацилловчи агентлар билан таъсир этилганда C 6H 5NH 2 + (CH 3CO) 2O C 6H 5NH .COCH 3 + CH 3COOH C 6H 5NH 2 + CH 3COOH C 6H 5NH 2 .CH 3COOH C 6H 5NH - COCH 3 + H 2O C 6H 5NH 2 + (CH 3CO) 2O C 6H 5NH .COCH 3 + CH 3COOH C 6H 5NH 2 + (CH 3CO) 2O C 6H 5NH .COCH 3 + CH 3COOH C 6H 5NH 2 + CH 3COOH C 6H 5NH 2 .CH 3COOH C 6H 5NH - COCH 3 + H 2O C 6H 5NH 2 + CH 3COOH C 6H 5NH 2 .CH 3COOH C 6H 5NH - COCH 3 + H 2O

Учламчи аминларга нитрит кислота билан таъсир этилганда, улар нитроза гуруҳини п-ҳолатга йўналтиради: N CH 3 H 3C + HONO N CH 3 H 3C NO n -нитрозодиметиланилин N CH 3 H 3C + HONO N CH 3 H 3C NO n -нитрозодиметиланилин

Ароматик аминларни сульфоланганда ҳам п- изомер ҳосил бўлади: NH 2 H 2SO 4 NH 2 .H 2SO 4 - H 2O NH – SO 3H 170 -180 0C NH 2 SO 3H сульфоанилин , сульфонил кислота NH 2 H 2SO 4 NH 2 .H 2SO 4 - H 2O NH – SO 3H 170 -180 0C NH 2 SO 3H NH 2 SO 3H сульфоанилин , сульфонил кислота

АЛОҲИДА ВАКИЛЛАРИ Анилин – 6 0 С да суюқланадиган, 182 0 С да қайнайдиган рангсиз суюқлик, сувда ёмон эрийди. Сақлаш вақтида қорайиб кетади, заҳарли. Биринчи маротаба 1826 йилда индигони охак билан хайдаш натижасида ҳосил қилинган. 1842 йилда анилинни Н.Н.Зинин нитробензолни қайтариб ҳосил қилган. Диметиланилин – 193 0 С да қайнайдиган суюқлик, бўёқлар, портловчи моддалар олишда ишлатилади. Дифениламин – 54 0 С да суюқланадиган кристалл модда. Бўёқлар тайёрлашда, порохни барқарорлаштиришда ишлатилади.

Толуидинлар – тегишли нитротолуолларни қайтариш орқали олинадилар. Бўёқлар ишлаб чиқаришда ишлатилади

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari