Аминокислоталар ва оқсиллар - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	499.4KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Аминокислоталар ва оқсиллар

Купить

АМИНОКИСЛОТАЛАР ВА ОҚСИЛЛАР Режа • 1. Аминокислоталар, уларнинг тузилиши, табиатда тарқалиши ва номенклатураси. • 2. Аминокислоталарнинг олиниши. • 3. Оқсиллар, табиатда тарқалиши, структураси.

АМИНОКИСЛОТАЛАР “ Аминокислоталар” номи, дифункционалликни билдиради. Аминокислоталар молекуласи таркибида ҳам амино-(NH 2 ), ҳам карбоксил -(CООH) гуруҳи бўлган моддалардир.

Классификациялаш учун, 50 тадан кам аминокислотадан ташкил топган занжирларни “пептидлар”, ундан узун занжирларни эса “оқсиллар” деб аташ қабул қилинган.

Аминокислоталар –амфотер моддалар. Улар муҳитга қараб, кислота ёки асос кўринишида реаксияга киришиши мумкин. Кислотали муҳитда zwitterion таркибидаги –CОО - гуруҳ протонлашади ва катион ҳосил бўлади, ишқорий муҳитда эса –NH 3 + гуруҳ депротонлашади ва анион ҳосил бўлади.

α-аминокислоталар таркибида аминогуруҳ бириккан α- углерод кейинги карбоксил гуруҳ тутган углеродга боғланган. Оқсил таркибида учрайдиган 20 хил аминокислота таркибидаги 19 хил аминокислота бирламчи аминокислоталардир. Улар бир-биридан фақат ён занжирдаги радикалнинг (R) тузилиши билан фарқланади. Пролин эса иккиламчи аминокислотадир, чунки унинг таркибидаги азот ва α-углерод беш аъзоли пирролидин ҳалқасида жойлашган.

Оқсил таркибида топилган 20 хил аминокислотадан ташқари, иккита бошқа – селеноцистеин ва пирролизин аминокислоталари баьзи тирик организмлар таркибида учрайди ва табиатда 700 дан ортиқ оқсил таркибига кирмайдиган аминокислоталар топилган. Масалан, γ- аминобутан кислота (GABA) миядан топилган ва у нерв ҳужайраларида импульс узатувчи сифатида хизмат қилади; гомоцистеин қондан топилган бўлиб, унинг функцияси юрак етишмовчилиги касаллиги билан боғлиқ. Триоксин без таркибига кириб, гормон бўлиб хизмат қилади.

Аминокислоталар таркибидаги 2 та функционал гуруҳнинг бир-бирига нисбатан жойлашишига қараб  -,  - ва  -аминокислоталар бўлади.

Оқсиллар таркибига 20 тага яқин  - аминокислоталар киради. Бу аминокислоталарнинг бир қисми организмда синтез бўлади, бир қисми эса тайёр ҳолда овқат билан организмга кириши керак. Организм учун зарур бўлган, аммо организмда синтез бўлмайдиган  -аминокислоталар алмаштириб бўлмайдиган аминокислоталар дейилади. Улар қуйидагилардир:

АМИНОКИСЛОТАЛАРНИ ОЛИШ УСУЛЛАРИ

Α-АМИНОКИСЛОТАЛАР АМИДОМАЛОНИТДАН ҲАМ СИНТЕЗ ҚИЛИНИШИ МУМКИН

α-аминокислоталарни α-кето кислоталар редуктив аминланиши орқали олиш мумкин. Бунда аминлаш учун NH 3 ва NaBH 4 дан фойдаланилади. Реакцияда оралиқ маҳсулот сифатида имин ҳосил бўлади

(Z) тўйинмаган аминокислоталарни хирал гидрогенлаш орқали α-аминокислоталар олиш мумкин. Бу реаксия учун W. Кnоwles Нобел мукофотига сазовор бўлган

 -АМИНОКАПРОН КИСЛОТАСИ КАПРОЛАКТАМНИ ГИДРОЛИЗ ҚИЛИБ ОЛИНАДИ:  -Аминокислоталар тўйинмаган кислоталарга аммиак бириктириб олинади:

 -,  -ва  -аминокислоталар бир-биридан қиздириш вақтида қандай моддаларга айланиши билан фарқ қилади. Бунда  - аминокислоталар дикетопиперазинлар,  - аминокислоталар -тўйинмаган кислоталар ва  - аминокислоталар эса лактамлар ҳосил қилади:2C H 3 C H C O O H N H 2 H N N H O O C H 3 H 3C H 2N C H 2 C H 2 C O O H 2 H 2O 0C C H 2 C H C O O H 0C N H 3 H 2N C H 2C H 2C H 2 C O O H H 2O 0C N H O

 -Аминокислоталар қиздирилганда очиқ занжирли олигопептидлар ёки полипептидлар ҳосил бўлиши мумкин. Умуман, аминокислоталар амфотер бирикмалар бўлиб, асослар билан ҳам, кислоталар билан ҳам реакцияга киришиб тузлар ҳосил қилади. Улар аминогуруҳ ҳисобига ва карбоксил гуруҳ ҳисобига алоҳида реакцияларга киришади. М-н, нитрит кислота таъсирида  -аминокислоталар диазобирикмаларга айланади. Одатда бу реакцияда аминокислота эфиридан фойдаланилади:C H 3 C H C O O C 2H 5 + H N O 2 N H 2 N N C C O O C 2H 5 C H 3 + HCl

Аминокислоталар оғир металларнинг ионлари билан комплекс бирикмалар ҳосил қилади:C C H 2 N H 2 O O C u H 2N O C C H 2 O N a O O C C H 2 N C H 2 C H 2 C O O C u O O C C H 2 C H 2 N C H 2 C O O N a

Оқсиллар ва пептидлар аминокислота қолдиқларидан ташкил топган полимер моддалар. Аминокислота қолдиқлари бир-бири билан амид боғ (пептид боғ) билан боғланган. Биринчи аминокислота қолдиғининг амино гуруҳи иккинчи аминокислота қолдиғининг карбоксил гуруҳи билан, иккинчи аминокислота аминогуруҳи эса учинчи аминокислота карбоксил гуруҳи билан амид боғ ҳосил қилади, шу тариқа занжир давом этиб кетади. Масалан, расмда аланин карбоксил гуруҳидан ва серин аминогуруҳининг бирикишидан ҳосил бўлган дипептид келтирилган:

Полипептид таркибидаги аминокислоталарни бир-бирига боғлаб турган амид боғи бир-биридан фарқланмайди. Амид боғида азот асослик хоссани намоён қилмайди, чунки унинг жуфтлашмаган электрон жуфти карбонил гуруҳ таъсири натижасида делокаллашган. Азотнинг p орбиталларининг карбонил гуруҳ p орбиталлари билан қопланиши ҳисобига маълум характерли аниқ миқдордаги C–N атомлари ўртасида қўшбоғ ҳосил бўлади ва унинг атрофида ҳаракат чегараланган. Шунинг учун амид боғ планар характерли ҳисобланади ва N–H боғи C=О боғга нисбатан 180˚ бурчак остида жойлашган.

Иккинчи тур ковалент боғ дисульфид RS-SR боғнинг қўшилиши натижасида ҳосил бўлади. Дисулфид боғ ҳосил бўлиши икки цистеин молекуласининг қўшилишидан ҳосил бўлади:

ОҚСИЛЛАР ҲАМ АМФОТЕР ХОССАГА ЭГА БЎЛИБ БИРЛАМЧИ, ИККИЛАМЧИ ВА УЧЛАМЧИ ТУЗИЛИШГА ЭГА: • Оқсилларнинг полипептид молекуласидаги  - аминокислота қолдиқларининг кетма-кетлиги уларнинг бирламчи структураси дейилади. • Оқсилларнинг ички (  -) ва молекулалараро (  -) водород боғлари ҳосил бўлиши туфайли спиралсимон тузилиши уларнинг иккиламчи структураси деб аталади. • Цилиндрсимон  -спиралларнинг фазода турлича жойлашиши ва макромолекула турли қисмларида S-S дисульфид кўприкларини ҳосил қилишига оқсилларнинг учламчи структураси деб аталади. • Бир нечта полипептид занжирларнинг водород боғлари, ион жуфтлари ҳосил қилиб бирлашиши оқсилларнинг тўртламчи структураси деб аталади.

АДАБИЁТЛАР  John McMurry Organic Chemistry with Biological Applications, Third Edition. USA. 2015. P689-690  Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren Organic Chemistry Second Edition. Published in the USA by Oxford University 2012. p.1261

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari