Atsetilen spirtlarini vinil efirlarini analitik kimyoda qo’llanilishi - Химия - Дипломные работы

Информация о документе

Цена	9000UZS
Размер	111.3KB
Покупки	0
Дата загрузки	29 Сентябрь 2019
Расширение	doc
Раздел	Дипломные работы
Предмет	Химия

Atsetilen spirtlarini vinil efirlarini analitik kimyoda qo’llanilishi

Купить

Mavzu: Atsetilen spirtlarini vinil efirlarini analitik kimyoda qo’llanilishi RЕJA: № Kirish ……………………………………………………… 15 I bob Adabiyotlar sharhi. ……………………………………….. 17 1.1 Asetilen spirtlari sintezi…………………………………… 17 1.2 Vinil efirlar sintezi. ……………………………………… 30 1.3 Amperometik titrlash………………………………………. 35 II Bob. Tajriba qismi………………………………………………. 39 2.1 Bosh lang’ich moddalar ........................................................ 39 2.2 3.6-dimetiloktin-4-diol-3.6 olish usuli ................................ 40 2.3 3.6-dimetiloktin-4-diol-3.6 ni asetilen bilan vinil efirlarini olish usuli............................................................................. 40 III bob Olingan natijalar va ularning tahlili .................................... 41 3.1. 3.6-dimetiloktin-4-diol-3.6 sintezi …

K i r i s h M a v z u n i n g d o l z a r b l i g i A s e t i l e n b i r i k m a l a r , j u m l a d a n u l a r n i n g s p i r t l a r i , d i o l l a r i v a v i n i l e f i r l a r i q o ’ l l a n i s h s o h a s i k e n g b o ’ l g a n m u h i m b i r i k m a l a r d a n h i s o b l a n a d i . B u n d a y b i r i k m a l a r d a n m e d i t s i n a d a o g ’ r i q n i q o l d i r u v c h i p r e p a r a t l a r , q i s h l o q x o ’ j a l i g i d a o ’ s i m l i k l a r o ’ s i s h i n i b o s h q a r u v c h i v a d e f o l i a n t l a r , e l e k t r o t e x n i k a d a y u q o r i s i f a t l i e r i t u v c h i l a r , k i m y o s a n o a t i d a k o ’ p l a b s i n t e z l a r d a b o s h l a n g ’ i c h m a h s u l o t s i f a t i d a i s h l a t i l a d i . R e s p u b l i k

- A m p e r o m e t i k t i t r l a s h m e t o d i n a z a r i y a s o s l a r i n i o ’ r g a n i s h - 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i s i n t e z q i l i s h - 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i a s e t i l e n b i l a n v i n i l e f i r l a r i n i s i n t e z q i l i s h - 3 . 6 - d i m е t i l o k е t i n - 4 - d i o l - 3 , 6 n i n g v i n i l e f i r i i s h t i r o k i d a P b ( I I ) n i a m p е r o m е t r i k a n i q l a s h o p t i m a l s h a r o i t l a r i n i a n i q l a s h . H i m o y a g a q u y i d a g i l a r c h i q a r i l a d i : - 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i s i n t e z q i l i s h m e t o d i k a s i - 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i a s e t i l e n b i l a

I b o b A d a b i y o t l a r s h a r h i . 1 . 1 A s e t i l e n s p i r t l a r i s i n t e z i . A s e t i l e n k i m y o s i , j u m l a d a n a s e t i l e n s p i r t l a r i n i o l i s h v a x o s s a l a r i n i o ’ r g a n i s h k e y i n g i y i l l a r d e a d u n y o m i q y o s i d a s e z i l a r l i d a r a j a d a r i v o j l a n m o q d a . C h u n k i a s e t i l e n n i m e t a n p i r o ’ l i z i a s o s i d a i s h l a b c h i q a r i s h o r t i b b o r m o q d a v a k a l s i y k a r b i t u s u l i s i q i b c h i q a r i l m o q d a . [ 1 - 3 ] . A s e t i l e n s p i r i t i s i n t e z i n i n g b i r q a n c h a u s u l l a r i b o ’ l i b u l a r d a n k e n g t a r q a l g a n i F a v o r s k i y u s u l i d i r . B u n d a i s h q o r i y s h a r o i t d a

p o l i m e r l a n i b [ - H 2 C C H ( C H 2 C H O ) - ] n k o ’ r i n i s h d a g i m a h s u l o t g a h a m o ’ t a d i . F a v o r s k i y r e a k s i y a s i a b s o l y u t e f i r g a o l i b b o r i l a d i . B i r o q b o s h q a e r i t u v c h i l a r h a m k o ’ l l a n i l i s h i m u m k i n . [ 1 , 3 ] M a s a l a n a l k i l s u l f o q s i d , t e t r a g i d r o f u r a n v a u n i n g x o s i l a l a r i , d i m e t i l f o r m a l i d , m o n o a l m a s h i l g a n t e t r o g i d r o f u r a n , g l i k o l l a r n i n g a s e t i l e n v a d i a l k i l e f i r l a r i i s h l a t i l g a n d a m a h s u l o t u n u m i n i m a ’ l u m d a r a j a d a o s h i r a d i . O ’ r g a n i l g a n b a r c h a i s h l a r i s h q o r i s h t i r o k i d a , a s o s a n k a

R R 1 C ( O H ) - C C H k o ’ r i n i s h i d a g i b i r i k m a n i o l i s h u c h u n a s e t i l e n v a m o s r a v i s h d a g i k a r b a n i l b i r i k m a n i n g r a e k s i y a s i 4 - m e t i l t e t r a g i d r o f u r n d a g i K O H e r i t m a s i d a o l i b b o r i l a d i [ 3 ] . R C O R 1 + H C  C H  R R 1 C ( O H ) C  C H b u n d a R = - C 3 H 7 , - i z o - C 3 H 7 , - C 6 H 5 , - ( C H 3 ) 2 C  C H ( C H 3 ) 2 , y o k i - C H 3 C H - ( C H 2 ) 3 C H 3 . R 1 = - H y o k i - C H 3 ; R + R 1 = a l k i l e n . G l i k o l l a r n i n g a s e t a l v a d i a l k i l e f i r l a r i m u h u t i d a a s e t i l e n b i l a n k a r b o n i l b i r i k m a l a r n i n g k o n d e n s a s i y a s i d a n 9 0 % u n u m , b i l a n a s e t i l e n s p i r t l a r i s i n t

o s h i r a d i . B u h o l a t j a r a y o n d a k a l i y i o n l a r i n i n g o ’ t k a z u n c h a n l i k r o ’ l i b i l a n i z o h l a n a d i . [ 5 ] i s h d a a l d e g i d v a k e t o n l a r n i n g a s e t i l e n v a u n i n g x o s i l a l a r i b i l a n ( o d a t d a y u q o r i b o s i m 0 - 1 0 0 C h a r o r a t o r a l i g ’ i d a ) k o n d e n s a t s i y a s i d a K O H b i l a n b i r g a l i k d a m a y d a l a n g a n C a C 2 y o k i N a ( K O H b i l a n ) i s h l a t i b k o ’ r i l g a n . A s e t i l e n s p i r t l a r i [ 6 ] a s e t i l e n u g l e v o d o r o d l a r i R C C H ( R = - H y o k i C 1 - C 1 0 g a c h a b o ’ l g a n a l k i l ) b i l a n k a r b a n i l b i r i k m a l a r i R 1 C O R 1 1 ( R = - H , - a l k i l , - a r i l ; R 1 1 = a l k i

S h u n i n g d e k , m o y a l d e g i d i d a n y u q o r i d a g i k a t a l i z a t o r i s h t i r o k i d a g i 7 5 % u n u m b i l a n p r o p i l e t i n i l k a r b i n o l x o s i l b o ’ l a d i . U s h b u t a d q i q o t g a F a v o r s k i y r e a k s i y a s i d a K O H o ’ r n i g a a n c h a a r z o n n a r x d a g i N a O H i s h l a t i l i s h i m u m k i n l i g i k o ’ r s a t i l g a n . B u y o ’ n a l i s h d a N . A . K a m a r o v a , M . F . S x o s t o k o v s k i y v a O . T . Y a r a s h i s h l a r i [ 1 1 ] h a m d i q q a t g a s a z o v o r b o ’ l i b u n d a a s e t i l e n v a k e t o n ( a l d e g i d ) l a r n i n g r e a k s i y a s i n i m e t a l h o l d a g i N a i s h t i r o k i d a e f i r d a o l i b b o r i l d i , n a t i j a d a i k k i l

M a h s u l o t s p i r t , e f i r , b e n z o l d a e r i y d i g a n , s u v d a e s a e r i m a y d i g a n s a r g ’ i s h r a n g l i s u y u q l i k . S h u n i n g d e k R C C C ( O ) H b i l a n ( R 2 ) Z n n i n g t a ’ s i r l a s h u v i d a d i f e n i l - ( 1 - m e t i l p i r r o l i d i n - 2 - i l ) m e t a n o l k a t a l i z a t o r l i g i d a o ’ r g a n i l g a n . A s e t i l e n s p i t l a r i n i n g w - o k s e a l k i n i l a l k i l l a b h a m o l i s h m u m k i n [ 1 8 ] . R e a k s i y a g a l l o i d a l k i l b i l a n k a t a l i z a t o r L i N H 2 i s h t i r o k i d a s u y u q a m m i a k d a o l i b b o r i l a d i . B u d a b i r l a m c h i v a i k k i l a m c h i a s e t i l e n s p i r t l a r i j u d a k a m x o s i l b o ’ l a d i . B u i s h

A r e l m a g n i y g a l o g e n i d n i n g 2 - m e t i l - 4 - x l o r b u t i n - 3 - o l - 2 b i l a n b i r i k i s h i u g l e v o d o r o d l a r v a T G F m u h i t i d a b o r a d i g a n g e t e r o g e n j a r a y o n b o ’ l i b V y u r e s r e a k s i y a s i g a a s o s l a n g a n . F e n i l m a g n i y b r o m i d d a n m o s r a v s h d a s p i r t o l i n i s h i b e n z o l d a o l i b b o r i l s a 1 8 % , t o l u o l d a 3 5 % T G F d a o l i b b o r i l g a n d a e s a 6 0 - 6 7 % m a x s u l o t x o s i l b o ’ l a d i r e a k s i y a t e n l a m a s i q u y i d a g i c h a : ( C H 3 ) 2 C ( O H ) - C C - C l + A r M g B r  ( C H 3 ) 2 C ( O H ) - C  C - A r A r = C 6 H 5 , o - C H 3 C 6 H 4 , m - C H 3 C 6 H 4 , n - C H 3 C 6 H 4 , o - C H 3 o C 6 H 4 . [ 2 4 ]

g e k s a m e t i l t r i a m i d i s h t i r o k i d a m e t i l - e t i l , b u t i l y o d i d l a r t a ’ s i r e t t i r i l s a o d d i y e f i r l a r , b e n z o i l x l o r i d t a ’ s i r e t t i r i l s a e s a d i a l m a s h i l g a n b e n z o y k i s l o t a e f i r i x o s i l b o ’ l a d i . i s h d a 1 - o k t i n i l l i t i y v a 1 - o k t a d e s i n i l l i t i y g a t u r l i k e t o n l a r b i r i k t i r i l i b a s e t i l e n s p i r t l a r i o l i n i s h i q a y d e t i l g a n . [ 2 6 ] i s h d a u c h l a m c h i s p i r t l a r i s i n t e z i a m a l g a o s h i r i l g a n . U n d a 1 - o k t a d i s i n b u t i l l i t i y b i l a n r e a k s i y a g a k i r i s h i b 1 - o k t a d a s i l l i t i y x o s i l q i l a d i . U e s a a m f o t i k , a r o

P h C C H P h C C L iV i L i 1 a 1 b HO II a C CH Vi Li LiO II a C C Li (CH 2 ) n O C C I b, II b (CH 2 ) n O R R R ' R R 'C O P h C C C O H1 b V I a - g V I I a - g P h - C 6 H 5 [ 2 8 ] i s h d a m o n o a l m a s h i n g a n a s e t i l e n b i r i k m a l a r i e t i l s i n k v a t e t r a g i d r o f u r a n i s h r i r o k i d a a l d e g i d l a r n i t a ’ s i r e t t i r i b i k k i l a m c h i a s e t i l e n s p i r t l a r i o l i n g a n . R e a k s i y a 0 C 0 h a r o r a t d a o l i b b o r i l g a n . B u y e r d a b i f u n k s i o n o l l i g a n d ( 1 ) m o s r a v i s h d a g i a m i n o s p i r t l a r i g a n i s b a t a n o r a l i q m o d d a a l k i n i l s i n k k a a l d e g i d l a r n i n g b i r i k i s h i t e z l a s h t i r a d i . Ph + RCHO Ph OH

N N H R = P hP h O H ( I ) A s e r i l e n s p i r t l a r i n i n g u n u m i 8 1 - 9 8 % g a c h a b o r a d i . A s e t i l e n s p i r t l a r i n i o l i s h g a b a g ’ i s h l a n g a n s i n t e z j a r a y o n i d a [ 2 9 ] k e t o n l a r g a m e t i l s i n k k a t a l i z a t o r i i s h t i r o k i g a m o n o a l m a s h i n g a n a s e t i l e n u g l e v o d o r o d l a r i t a ’ s i r e t t i r i l g a n . R e a k s i y a t o l u o l e r i t m a s i d a 2 0 C 0 d a o l i b b o r i l g a n d a 4 0 - 8 9 % g a c h a a s e t i l e n s p i r t l a r i s i n t e z q i l i n g a n . O R ' R 'M e 2 M e M eZ n R 2 H T o l u o l , 2 0 o C H O R 2 R 2 = P h , R ' = 4 - F / C l / B r / N O 2 / t - V i C 6 H 4 , 2 - B r C 6 H 4 , 3 - C F 3 C 6 H 4 , f e r r o t s e n i l ,

N + 1 , 3 e k v H R ' 0 , 2 7 e k v E t 2 Z n T o l u o l , 2 0 o CO H O N R * R ' + H O N R * R ' ( I I ) R * R 2 O R 3 O O O O O R ’ = Vi CH 2 OMe, CH 2 Bi-t ( I I ) b i r i k m a n i n g u n u m i 5 7 - 9 6 % g a c h a b o ’ l i b , u n i n g f a z o v i y i z o m e r l a r i 9 5 : 5 n i s b a t d a x o s i l b o ’ l a d i . J a r a y o n d a a s e t i l e n s p i r t i ( I a , b b u y e r d a a R = t v i P h 2 L i , b R = M e O C H 2 ) s i n t e z i q i l i n g a n . B u n i n g u c h u n ( I I R = H ) g a D M F A d a g i t = V i P h 2 L i C l y o k i M e O C H 2 C l / i P 2 ) N E t n i n g C H 2 C l 2 d a g i e r i t m a s i b i l a n i s h l a b b e r i l g a n 8 9 % u n u m b i l a n e f i r x o s i l q i l i n g a n . R e a k s i y a V i - C C H b i l a n V i - L i i s

d a v o m i d a o l i b b o r i l g a n d a ( V a ) v a e p i ( V I a ) m o d d a l a r x o s i l b o ’ l a d i . U l a r n i n g m i q d o r i 9 5 : 5 n i s b a t d a b o ’ l i b , u m u m i y u n u m 9 4 % n i q a s h k i l e t a d i . B u L i v a D I B A l - H a r a l a s h m a s i ( A ) q o ’ l l a n i l g a n d a 5 s o a t d a n k e y i n 8 4 % u n u m b i l a n f a q a t V a x o s i l b o ’ l a d i . S h u n d a o ’ x s h a s h I b n i q a y t a r i s h j a r a y o n i d a L i A l H 4 v a A a r a l a s h m a d a n f o y d a l a n i l g a n d a ( V b ) b i l a n ( V I b ) n i n g a r a l a s h m a s i x o s i l b o ’ l a d i . M a h s u l o t 9 2 : 8 n i s b a t d a b o ’ l i b u n u m i 9 2 % g a c h a c h i q a d i . B u n d a L i A l H 4 i s h t i r o k i d a 0 0 C d a ( V I I a )

O OR R O H V i V i O OR R O H V i V i + O H V i V i I V V I I V I I I 4 - g i d r o k s i - 4 m e t i l - 2 - p e n t i n a l b i l a n 2 - a m i n o - 2 , 2 - m e t i l p r o p a n - 1 - o l n i n g C H C l 3 d a g i r e a k s i y a s i 2 5 0 C d a o l i b b o r i l g a n d a k u t i l g a n a z o i z o m e t a n M e C ( O H ) C C C H = N C ( M e 2 ) C H 2 O H y o k i u n i n g i c h k i m o l e k u l y a r s i k l l a n i s h i m a h s u l o t 1 , 3 - o k s a z o l i d a n e m a s , b a l k i 1 , 3 - d i o k s a n a l x o s i l a s i ( I ) 7 0 % u n u m b i l a n x o s i l b o ’ l i s h i a n i q l a n g a n [ 3 2 ] . O l i n g a n a r a l a s h m a S i O 2 o r q a l i q o l o n q a l i x r o m a t o g r a m m a q i l i n g a n d a  - g i d r o k s i a l d e g i d n i n g d i m e r i (

1 . 2 V i n i l e f i r l a r s i n t e z i . S p i r t l a r n i n g v i n i l e f i r l a r i p o l i m e r l a r k i m y o s i , o r g a n i k s i n t e z v a b o s h q a k o ’ p g i n a s o h a l a r d a i s h l a t i s h m u m k i n b o ’ l a g a n q i m m a t l i m a h s u l o t h i s o b l a n a d i . I l m i y t a d q i q o t a b e k t i h i s o b l a n g a n b i r n e c h a f u n k s i a n a l g u r u h g a e g a b u n d a y b i r i k m a l a r n i n g o l i n i s h i v a q o ’ l l a n i l i s h i s o h a l a r i n i o ’ r g a n i s h i l m - f a n , s h u n i n g d e k s a n o a t u c h u n h a m m u h i m a h a m i y a t g a e g a d i r . B u s o h a d a k o ’ p l a b i z l a n i s h l a r o l i b b o r i l g a n . Q u y d a g i i s h d a g i d r o k s i l g u r u h l a r i o r

n i v i n i l l a s h j a r a y o n i y u q o r i v a a t m a s f e r a b o s i m i d a i s h q o r i y m e t a l l a r g i d r o k s i d l a r i i s h t i r o k i d a o l i b b o r i l g a n . K a t a l i z a t o r n i n g f a o l l i g i q u y i d a g i t a r t i b d a k a m a y i b b o r i s h i a n i q l a n g a n : C s O H * H 2 O > R b O H * H 2 O > 2 K O H * H 2 O > N a O H > K O H * H 2 O > L i O H K O H v a ( 2 K O H * H 2 O , K O H * H 2 O ) l a r n i n g k a t a l i t i k f a o l l i g i s o l i s h t i r i l g a n m d a b a r c h a h o l a t l a r d a [ 3 9 . 4 0 ] s u v m i q d o r i d i o l l a r n i v i n i l l a s h j a r a y o n i n i q i y i n l a s h t i r i s h i n i t a s d i q l a y d i . S p i r t l a r n i v i n i l l s h j a r a y o n i d a i s h q o r i y m e t a

a s e t i l e n t a ’ s i r e t t i r i b , a l l i l v i n i l v a v i n i l - 1 - p r o p e n i l e f i r l a r i a r a l a s h m a s i 8 5 - 9 0 % u n u m b i l a n x o s i l q i l i n g a n . CH 2 =CHCH 2 OH+HC CH  CH 2 =CHCH 2 OCH=CH+CH 2 =CHOCH=CHCH 3 X o s i l b o ’ l g a n a l l i l v i n i l e f i r i a s o s t a ’ s i r i d a i z o m e r l a n i s h g a u c h r a y d i . T a ’ k i d l a n g a n i d e k , K O H n i N a O H g a a r a l s h t i r i l g a n d a u m u m i y x o s i l b o ’ l g a n 9 0 % a r a l a s h m a t a r k i b i n i n g 8 0 % i n i a l l i l e f i r i t a s h k i l e t d i . B u j a r a y o n d a i s h d a N a O H + D M S O s i s t e m a s i u z o q v a q t d a v o m i d a i s h l a y d i . N a O H + H C  C H + H 2 O  N a O A c + H 2 I z o m e r l a n i s h

o s h g a n . I s h q o r m i q d o r i v a h a r o r a t o r t g a n d a v i n i l l a s h t e z l i g i o r t i b v i n i l - 1 - p r o p e n i l e f i r i x o s i l b o ’ l a d i [ 4 3 ] . K O H + D M S O s i s t e m a s i d a 8 0 - 1 0 0 0 C h a r o r a t d a , a t m a s f e r a b o s i m i d a a s e t i l e n b i l a n o s o n v i n i l l a n a d i v a i z o m e r l a n a d i . B u p r o t o t r o n i z o m e r l a n i s h y u q o r i s e l e k t i v l i g i b i l a n h a r a k t e r l a n a d i . S e l e t i v h o l a t d a e f i r s i n t e z q i l i s h u c h u n a l l i l s p i r t i g a n i s b a t a n K O H m i q d o r i i k k i m a r t a k o ’ p b o ’ l i s h i k e r a k . K O H m o q d o r i k a m b o ’ l s a , a l l i l v i n i l e f i r i a r a l a s h m a s i x o s i l b o

C H 2 = C H ( O C H 2 C H 2 ) n O H C H 2 = C H ( O C H 2 C H 2 ) n O C H 2 C H 2 C N C H 2 = C H ( O C H 2 C H 2 ) n O C H 2 N R 2 C H 2 = C H ( O C H 2 C H 2 ) n O S i ( C H 2 ) 3 C H 2 = C H ( O C H 2 C H 2 ) n O S n ( C 2 H 5 ) 3CH2=CHCN CH2=O ClSi(CH3)3 ClSn(C2H5)3 E t i l v i n i l e f i r l a r i - r a n g s i z , h i d i t e z t a r q a l a d i g a n s u y u q l i k b o ’ l i b , o ’ z i d a y u q o r i r e a k s i o n q o b i l y a t g a e g a b o ’ l g a n u c h b o g ’ d a g i v o d o r o d n i t u t a d i . U l a r y u q o r i s i n d i r i s h k o ’ r s a t g i c h i v a ( 1 . 5 - 1 . 6 ) m o l e k u l y a r e g z a l t a t s i y a g a e g a l i g i b i l a n x a r a k t e r l a n a d i . U n i t e z p a r c h a l a n g a n l i g i u c h u n x o n a h a r o r a t i d a u z o q

s h u n i n g d e k , s a n o a t u c h u n z a r u r p a l i m e r m a t e r i a l l a r i s h l a b c h i q a r i s h , b i o l o g i k f a o l m o d d a l a r , t i b b i y s u r k o v v o s i t a l a r i , y a n g i a r g a n i k b i r i k m a l a r s i n t e z q i l i s h v a b o s h q a s o h a l a r n i n g i l m i y a m a l i y a h a m i y a t i j u d a k a t t a [ 4 8 - 5 2 ] . 1 . 3 A m p e r o m e t i k t i t r l a s h . P o l y a r o g r a f i y a a n a l i z q i l i n a y o t g a n m o d d a g a k a n s e n t r a t s i y a s i n i b e v s i t a a n i q l a s h d a n t a s h q a r i t i t r l a s h j a r a y o n i d a e k v i v a l e n t l i k n u q t a s i n i t o p i s h u c h u n h a m q o ’ l l a n i l a d i . B u n d a a m p e r o m e t i k t i t r l a s h d a n f o y d a

b o s h q a q a t t i q e l e k t r o d l a r i s h l a t i l a d i . Q a t t i q e l e k t r o d l a r p l a t i n a , o l t i n , t a n t a l s i n g a r i i n e r t m a t e r i a l l a r d a n y a s a l a d i . K e y i n g i v a q t l a r d a g r a f i t n i n g g ’ o v a k s i z t u r l a r i d a n – p i r o g r a f i t d a n ( s h i s h a – u g l e r o d , k o ’ m i r – s i t a l ) y a s a l g a n e l e k t r o d l a r k e n g q o ’ l l a n i l a b o s h l a n d i . B u n d a i k k i n c h i e l e k t r o d s i f a t i d a o ’ t u v c h i t o k t a ’ s i r i d a q u t u b l a n m a y d i g a n , a n c h a k a t t a y u z a l i h a r q a n d a y t a q q o s l a s h e l e k t r o d i d a n f o y d a l a n i s h m u m k i n . K o ’ p i n c h a , k u m u s h x l o r i d l i y o k i k a l

P o l y a r o g r a f i y a d a a n i q l a n u v c h i m o d d a k o n s e n t r a t s i y a s i 1 0 - 4 m o l / l d a n k a m b o ’ l g a n i d a a n i q l a n u v c h i i o n t o ’ l q i n i j u d a k i c h i k b o ’ a d i , g a l v a n o m e t r i k s e z g i r l i g i n i o s h i r i s h e s a a n i q l a n i s h n i q i y i n l a s h t i r i s h n i , q o l d i q t o k t a ’ s i r i n i n g k u c h a y i s h i g a o l i b k e l a d i . A m p e r a m e t r i k t i t r l a s h n i m o d d a k o n s e n t r a t s i y a s i 1 0 - 6 m o l / l b o ’ l g a n i d a h a m o ’ t k a z i s h m u m k i n . S h u s a b a b l i e k v i v a l e n t l i k n u q t a s i d a n k e y i n e l e k t r o d d a t i t r a n t i o n i n i n g o k s i d l a n i s h i y o k i q a y t a r i l i s h i g a m u o

Y a r i m t o ’ l q i n p o t e n s i a l l a r n i b i r – b i r i d a n a n c h a g i n a f a r q l a n a d i g a n ( E 1 / 2 > 1 . 0 V ) b o ’ l g a n d a a r a l a s h m a d a g i b i r n e c h a k o m p o n e n t l i b i r – b i r i d a n a j r a t m a y t u r i b m i q d o r i y a n i q l a s h m u m k i n . P o l y a r o g r a f i k u s u l d a n b i o l o g i k m u h i m m a t e r i a l l a r : q o n , z a r d o b v a b o s h q a l a r n i t e k s h i r i s h d a k e n g f o y d a l a n i l a d i . A m p e r a m e t r i k t i t r l a s h d a n t u r l i t a b i i y v a t e x n i k s u v l a r d a g i , m i n e r a l x o m a s h y o d a g i v a u n i q a y t a i s h l a s h m a h s u l o t l a r i d a g i d a n k a t i o n v a a n i o n l a r n i a n i q l a s h d a f o y d a l a n

I I B o b . T a j r i b a q i s m i 2 . 1 B o s h l a n g ’ i c h m o d d a l a r . B i t i r u v m a l a k a v i y i s h i n i b a j a r i s h d a q u y d a g i b o s h l a n g ’ i c h r e a g e n t l a r d a n f o y d a l a n i l a d i . D i e t i l e f i r – ( C 2 H 5 ) 2 O , r a n g s i z s u y u q l i k , 2 4 s o a t d a v o m i d a y e t a r l i c h a m i q d o r d a g i C a C l 2 y o r d a m i d a q u r i t i l g a c h , h a y d a b o l i n d i v a q a y t a d a n e f i r n a t r i y m e t a l l i q u r i t i l d i . T q a y n a s h = 3 4 0 C , d 2 0 4 = 0 . 7 1 2 5 g / s m 3 , n 3 0 D = 1 . 3 5 1 8 . D i m e t i l s u l f o q s i d - ( C H 3 ) 2 S O , r a n g s i z s u y u q l i k . F o y d a l a n i s h d a n o l d i n v a k u u m d a q a y t a h a y d a b t o z a l a n a d i . T

2 . 2 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 o l i s h u s u l i 5 0 0 m l h a j m d a g i k o l b a g a m e x a n i k a r a l a s h t i r g i c h , q a y t a r m a s o v u t g i c h , t o m i z g i c h v a r o n k a , t e r m o m e t r , a s e t i l e n k e l u v c h i t r u b k a o ’ r n a t i b , 2 0 0 m l a b s a l y u t e f i r s o l i n d i v a a r a l a s h t i r i b t u r g a n h o l d a 5 . 6 g r ( 0 . 1 m o l ) K O H k u k u n i q o ’ s h i l d i . K o l b a g a t o m i z g i c h v a r o n k a o r q a l i y a n g i h a y d a l g a n 1 0 . 2 g r ( 0 . 1 m o l ) m e t i l e t i l k e t o n 2 s o a t d a v o m i d a a r a l a s h t i r i b t u r i l g a n h o l d a t o m i z i l d i v a 2 s o a t d a v i m o d a a s e t i l e n o ’ k a z i b t u r i l d a . R e a k s

I I I b o b . O l i n g a n n a t i j a l a r v a u l a r n i n g t a h l i l i . 3 . 1 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 s i n t e z i M a l a k a v i y b i t i r u v i s h i n i n g u s h b u q i s m i d a a s e t i l e n v a m e t i l e t i l k e t o n d a n F a v o r s k i y u s u l i b o ’ y i c h a a s e t i l e n d i o l i s i n t e z q i l i s h v a u n i v i n i l l a s h j a r a y o n i n i o ’ r g a n i s h n a t i j a l a r i k e l t i r i l g a n . A s e t i l e n s p i r t l a r i v a u l a r n i n g v i n i l x o s i l a l a r i a m a l i y j i h a t d a n m u h i m a h a m i y a t g a e g a . B u n d a y b i r i k m a l a r d a n y u q o r i s e l i k t i v e r i t u v c h i l a r , b i o l o g i k f a o l m o d d a l a r , a v i a b e n z i n l a r n i

R e a k s i y a x o n a h a r o r a t i d a ( 1 8 - 2 0 0 C ) a r a l a s h t i r g i c h , s o v u t g i c h , t e r m o m e t r , t o m i z g i c h v a a s e t i l e n b e r u v c h i t r u b k a o ’ r n a t i l g a n k o l b a d a o l i b b o r i l a d i . J a r a y o n d a e n g m u h i m i m e t i l e t i l k e t o n n i b e r i l i s h t e z l i g i v a a s e t i l e n n i b e r i l i s h m i q d o r i h i s o b l a n a d i . R e a k s i y a d a m e t i l e t i l k e t o n n i t o m i z i s h t e z l i g i 8 - 1 0 s e k u n t d a b i r t o m c h i n i t a s h k i l q i l d i . U m u m i y h o l a t d a s h u n d a y q o n u n i y a t k u z a t i l d i k i r e a k s i y a d a a s e t i l e n d i o l i 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 b i l a n h a r d o i m a s e

1 - j a d v a l 3.6-dimetiloktin-4-diol-3.6 unumiga harorat ta’siri H a r o r a t , 0 C 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 u n u m i , % 5 2 5 . 2 1 0 5 4 . 7 1 5 5 9 . 4 2 0 6 3 . 4 2 5 6 0 . 5 O l i n g a n n a r i j a l a r s h u n i k o ’ r s a t a d i k i , 0 0 C d a n y u q o r i d a a s o s a n d i o l - 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 x o s i l b o ’ l i s h i , a s e t i l e n s p i r t i 3 - m e t i l p e n t i n - 1 - o l - 3 x o s i l b o ’ l i s h i k u z a t i l d i . H a r o r a t 5 0 C d a n 2 0 0 C g a c h a o s h i r i b b o r i l g a n d a d i o l u n u m i 2 5 . 2 % d a n 6 3 . 4 % g a c h a o s h i b b o r i s h i a n i q l a n d i . H a r o r a t n i n g y a n a d a o s h i r i l i s h i d i o l u n u m i g a s a l b i y t a ’

3 . 2 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i v i n i l e f i r i s i n t e z i Y u q o r i d a g i f i k r l a r d a n k e l i b c h i q q a n h o l d a s i n t e z q i l i n g a n 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i n g F a v o r s k i y - S x o s t a k o v s k i y u s u l i b o ’ y i c h a v i n i l l a s h j a r a y o n i t a d q i q q i l i n d i . O l i n g a n a s e t i l e n d i o l i n i a s e t i l e n b i l a n v i n i l l a s h r e k s i y a s i y u q o r l i a s o s l i s i s t e m a K O H - D M S O i s h t i r o k i d a a m a l g a o s h i r i l d i . J a r a y o n o l i b b o r i l i s h i d a d a s t l a b q i z d i r i s h o r q a l i k a t a l i z a t o r - K O H D M S O d a e r i t i l a d i . S o ’ n g r a s o v u t i l g a n d a

C H 3 C H 2 C C C O C H C H 2 C H 3 C C H 2 C H 3 C H 3 O C H C H 2 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 d i v i n i l e f i r i ( 3 . 6 - d i m e t i l - 3 . 6 - d i v i n i l o k s i o k t i n - 4 ) . R e a k s i y a b o r i s h i g a m a h s u l o t u n u m i g a k a t a l i z a t o r n i n g m i q d o r i 1 0 - 5 0 % ( 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 m a s s a s i g a n i s b a t a n ) o r a l i g ’ i d a t a ’ s i r i o ’ r g a n i l d i . O l i n g a n t a j r i b a q u y i d a g i 2 - j a d v a l d a k e l t i r i l d a n . 2 - j a d v a l 3.6-dimetiloktin-4-diol-3.6 divinil efiri unumiga katalizator miqdorining ta’siri K a t a l i z a t o r K O H m i q d o r i , % 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 d i v i n i l e f i r u n

S i m t e z q i l i g a n 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 v a u n i n g d i v i n i l e f i r l a r i n i t u z i l i s h i P M R v a I Q – s p e k t r l a r y o r d a m i d a a n i q l a n d i . 3 . 6 - d i m e t i l o k t i n - 4 - d i o l - 3 . 6 n i n g I Q - s p e k t r i d a ( 1 - r a s m ) m e t i l g u r u h i g a m o s v a l e n t t e b r a n i s h l a r 3 0 0 0 - 1 8 0 0 s m - 1 s o h a d a , C - O g u r u h u g a x o s v a l e n t t e b r a n i s h l a r 1 2 0 0 - 1 0 0 0 s m - 1 s o h a d a , a s e t i l e n g u r u h i g a x o s y u t i l i s h c h i z i g ’ i e s a 2 2 0 0 - 2 1 0 0 s m - 1 s o h a d a , g i d r o k s i l g u r u h i g a x o s k e n g s o h a d a g i d e f a r m a t s i o n t e b r a n i s h a r i e s a 3 3 0 0 - 3 0 0 0 s m - 1 s o h a

n u q t a i n a z a r d a n t o ’ l a r o q d a s t u r i a s o s i d a b i r i k m a l a r n i n g 3 D m o d e l i v a e l e k r t o n - d i n a m i k h i s o b l a s h l a r i a m a l g a o s h i r i l d i . 35

3 . 3 3 . 6 - d i m е t i l o k е t i n - 4 - d i o l - 3 , 6 n i n g d i v i n i l e f i r i n i a n a l i t i k m a q s a d d a i s h l a t i l i s h i . 3 . 3 . 1 . B u f е r e r i t m a l a r , f o n e l е k t r o l i t l a r t a b i a t i v a k o n t s е n t r a t s i y a l a r i t a s i r i . B u f е r e r i t m a l a r , f o n e l е k t r o l i t l a r t a b i a t i v a k o n t s е n t r a t s i y a s i t i t i r l a s h n a t i j a l a r i , t i t i r l a s h e g r i c h i z i q l a r i v a r е a k t s i y a n i n g b o r i s h s h a r o i t l a r i g a t a s i r e t u v c h i a s o s i y o m i l l a r d a n x i s o b l a n a d i . S h u n i n g u c h u n b u o m i l l a r n i o ’ r g a n i s h z a r u r b o ’ l a d i . O ’ t k a z i l g a n t a d q i q o t l a r n a t i j a s i d

3 - j a d v a l P b ( I I ) n i a m p е r o m е t r i k t i t i r l a s h d a m е t i l i o n i b i l a n r е a g е n t n i n g b a r q a r o r k o m p l е k s h o s i l q i l i s h i d a m u x i t n i n g t a s i r i o ’ r g a n i s h n a t i j a l a r i № B u f е r e r i t m a l a r v a f o n e l е k t r o l i t l a r P b ( I I ) n i t o p i l g a n m i q d o r i m k g ( P = 0 , 9 5 n S S r 1 S h a v е l k i s l o t a s i ( p H = 2 , 2 0 ) 0 , 4 2 - 0 b 1 5 5 0 , 0 7 0 , 1 9 4 2 V i n o k i s l o t a s i ( p H = 1 , 6 8 ) 0 , 4 1 - 0 , 1 2 5 0 , 0 6 0 , 1 4 6 3 A m i n o s i r k a k i s l o t a s i ( p H = 1 , 5 0 ) 0 , 3 9 - 0 , 0 9 4 0 , 0 5 0 , 1 2 8 4 K a l i y n i t r a t ( p H = 1 , 6 9 ) 0 , 3 8 - 0 , 0 6 4 0 , 0 4 0 , 1 0 5 5 F t a l k i s l o t a s i k a l i y l i t u z i ( p H

5 01 0 01 5 02 0 0 0 , 0 3 3 0 , 0 6 60 I m k A V m l123456 R a s m 1 . B u f е r a r a l a s h m a l a r n i n g v a f o n e l е k t r o l i t l a r n i n g t a b i a t i v a m i q d o r i n i n g e f i r e r i t m a s i i s h t i r o k i d a P b ( I I ) n i a m p е r o m е t r i k t i t i r l a s h d a t i t i r l a s h e g r i s i . E f i r i s h t i r o k i d a P b ( I I ) n i t i t i r l a s h e g r i c h i z i q l a r i d a n k o ’ r i n i b t u r i b d i k i ( 5 s h a k i l ) B r i t t o n - R o b i n s o n u n i v е r s a l b u f е r i d a ( p H = 2 , 6 2 ) k u z a t i l a d i . S h u n i n g u c h u n h a m k е y i n g i i z l a n i s h l a r d a B r i t t o n - R o b i n s o n u n i v е r s a l b u f е r i d a n f o y d a l a n i l d i . 3 . 4 . 3 . 6 - d i m е t i l o k е t i n

k o n t s е n t r a t s i y a s i 0 , 0 1 M l i u m u m i y t i t i r l a n u v c h i e r i t m a n i n g x a j m i 1 0 m l v a t е m p е r a t u r a 2 0 0 C d a k u c h l a n i s h ( 0 , 2 5 - 1 , 2 5 ) o r a l i g ’ i d a p a r a l l е l t a j r i b a l a r o ’ t k a z i l d i . O l i n g a n n a t i j a l a r 4 – j a d v a l d a b е r i l g a n . 4 - j a d v a l E f i r e r i t m a s i i s h t i r o k i d a 1 0 m k g P b ( I I ) n i a m p е r o m е t r i k t i t i r l a s h n a t i j a l a r i g a i n d i k a t o r e l е k t r o d g a b е r i l a d i g a n k u c h l a n i s h q i y m a t i n i n g t a s i r i . K u c h l a n i s h V M е t a l l n i n g t o p i l g a n m i q d o r i m k g n S S r 0 , 2 5 1 0 , 1 9 - 0 , 1 7 4 0 , 1 1 0 , 0 1 2 0 , 3 0 1 0 , 1 6 - 0 , 1 9 4 0 , 1 2 0 , 0

5 01 0 01 5 02 0 0 0 , 0 3 3 0 , 0 6 60 I m k A V m l R a s m 2 3 . 6 - d i m е t i l o k е t i n - 4 - d i o l - 3 , 6 n i n g v i n i l e f i r i i s h t i r o k i d a P b ( I I ) n i a m p е r o m е t r i k t i t i r l a s h d a k u c h l a n i s h q i y m a t i n i n g t a s i r i K u c h l a n i s h : V 1 - 0 , 2 5 ; 2 - 0 , 5 0 ; 3 - 0 , 7 5 ; 4 - 1 , 0 ; 5 - 1 , 2 5 K е l t i r i l g a n r a s m d a n k o ’ r i n a d i k i e l е k t r o d g a b е r i l a d i g a n k u c h l a n i s h q i y m a t i 0 , 5 0 v h o l a t i d a t i t r l a s h e g r i c h i z i g ’ i e n g m a q b u l h o l a t d a o l i n g a n v a u n i n g a s o s i d a a n i q n a t i j a l a r h i s o b l a b t o p i s h m u m k i n . 40

X u l o s a l a r 1 . A t s е t i l е n v a m е t i l e t i l k е t o n d a n F a v o r s k i y u s u l i b o ’ y i c h a a t s е t i l е n d i o l i 3 , 6 - d i m е t i l o k i t i n - 4 - d i o l - 3 , 6 s i n t е z q i l i n d i . D i o l u n i m i g a h a r o r a t t a s i r i o ’ r g a n i l d i v a 2 0 o C o p t i m a l e k a n l i g i a n i q l a n d i . 2 . S i n t е z q i l i n g a n 3 , 6 - d i m е t i l o k i t i n - 4 - d i o l - 3 , 6 n i a t s е t i l е n b i l a n v i n i l l a s h j a r a y o n i o ’ r g a n i l d i . R е a k t s i y a d a m o n o v a d i v е n i l e f i r l a r h o s i l b o ’ l i s h i a n i q l a n d i . D i v е n i l e f i r h o s i l b o ’ l i s h i g a k a t a l i z a t o r K O H m i q d o r i t a s i r i o ’ r g a n i l d i . D i o l m a s s a s i g

F o y d a l a n i l g a n a d a b i y o t l a r 1 . О . Н . Т e м к и н , Г . К . Ш е с т а к о в , Ю . А . Т а г е р . А ц е т и л е н . Х и м и я . М е х а н и з м р е а к ц и й . Т е х н о л о г и я . М о с к в а . “ Х и м и я ” 1 9 9 1 . 4 1 6 с . 2 . Н . Н . Л е б е д о в Х и м и я и т е х н о л о г и я о с н о в н о г о о р г а н и ч е с к о г о и н е ф т е х и м и ч е с к о г о с и н т е з а . М о с к в а . Х и м и я . 1 9 8 1 . 6 0 5 с . 3 . Т р о ф и м о в Б . А . С у п е р о с н о в н ы е с р е д ы в х и м и и а ц е т и л е н а . Ж О р Х - Л е н и н г р а д . 1 9 8 6 . Т X X I I . В ы п . 9 . - с 1 9 9 1 - 2 0 1 1 . 4 . К р и л о в а Л . П . , Р е ч к и н а А . В . , В е р ш а г и н Л . И . С и н т е з в т о р и ч н ы х а ц е т и л о в ы х с п и р т о в . Ж у р н а л о р г а н и

8 . П о т к и н В . И . , Д и к у с а р Е . А . , К о з л о в Н . Г . П е р в и ч н ы е а ц е т и л е н о в ы е с п и р т ы и д и о л ы н а о с н о в е ф е н и л а ц е т и л е н а и 2 - м е т и л - 3 - б у т и н - 2 - о л а . Ж у р н а л о р г а н и ч е с к о й х и м и и . 2 0 0 2 . Т . 3 8 . № 9 . – с 1 3 1 6 - 1 3 1 7 . 9 . П о т к и н В . И . , Д и к у с а р Е . А . , К о з л о в Н . Г . Т р е т и ч н ы е а ц е т и л е н о в ы е с п и р т ы и д и о л ы н а о с н о в е ф е н и л а ц е т и л е н а и 2 - м е т и л - 3 - б у т и н - 2 - о л а . Ж у р н а л о р г а н и ч е с к о й х и м и и . 2 0 0 2 . Т . 3 8 . в ы п . 9 . – с 1 3 1 8 - 1 3 2 0 . 1 0 . О п а р и н а Л . А . , Х и л ь к о М . Я . , Ч е н и ш е в а Н . А . , Ш а й х у д д и н о в а С . И . , П а р ш и н а Л . Н . , Н у к л е

с у п е р о с н о в н ы х с р е д а х . В и н и л о к с и а л к и н ы , а л л е н ы и – 1 , 3 - д и е н ы и з а л д е г и д о в и а ц е т и л е н а в о д н у п р е п а р а т и в н у ю с т а д и ю . Ж у р н а л о р г а н и ч е с к о й х и м и и . 1 9 9 1 . Т . 2 7 . в ы п . 6 , - с 1 1 8 0 - 1 1 8 1 1 5 . J w a i Z s s e i , V u r a V a s u o , K o n o t s u k e T a k i o , T o m i t a K a z u o . И з у ч е н и е а ц е т и л е н о в ы х с о е д и н е н и й . С и н т е з а ц е т и л е н о в ы х с п и р т о в . А б с о л ю т н а я к о н ф и г у р а ц и я а ц е т и л е н о в ы х с п и р т о в . J . P h a m a c . S o c . J a p a n . Р Ж Х и м . 1 9 9 5 . 1 0 . Ж 1 0 0 1 6 . С а л и м б е к о в Х . А . , Н у р м а н о в С . Э . , З и я д у л л а е в О . Э . , В а п а е в Х . М . Ф е н и л - 3 -

Р е с п у б л и к а и л м и й а м а л и й к о н ф е р е н ц и я с и . Қ а р ш и 2 0 0 9 . 3 6 б . 2 2 . В . И . К р а в ц о в э л е к т р о д н ы е п о т е н ц и а л ы в р а с т в о р а х к о м п л е к с о в м е т а л л о в . Л . Х и м и я . 1 9 9 9 . 1 9 2 с . 2 3 . М . Д ж . А л е н Э л е к т р о д н ы е п р о ц е с с ы в о р г а н и ч е с к о й х и м и и . Л . М и р . 1 9 9 1 . 2 9 1 с . 2 4 . Ю . А . З о л о т о в а , Е . Н . Д о р о х о в а , В . И . Ф а д е е в а . О с н о в ы а н а л и т и ч е с к о й х и м и и в 2 к н . , К н . 2 . М е т о д ы х и м и ч е с к о г о а н а л и з а . М . В ы с ш а я ш к о л а . 2 0 0 2 . 4 9 4 с . 2 5 . W W W . Z i y o n e t . U z 2 6 . W W W . X i m i k . R u м е х а н и з м ы р е а к ц и и о р г а н и ч е с к и х с о е д и н е н и й . А в т . Р а х

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari