Войти Регистрация

Docx

  • Рефераты
  • Дипломные работы
  • Прочее
    • Презентации
    • Рефераты
    • Курсовые работы
    • Дипломные работы
    • Диссертациии
    • Образовательные программы
    • Инфографика
    • Книги
    • Тесты

Информация о документе

Цена 9000UZS
Размер 3.8MB
Покупки 0
Дата загрузки 29 Сентябрь 2019
Расширение docx
Раздел Дипломные работы
Предмет Химия

Продавец

Bohodir Jalolov

Ba’zi bir a-aminonitrillarni xromatografik tadqiq qilish

Купить
« Ba’zi bir  -aminonitrillarni xromatografik tadqiq qilish » mavzusida yozgan Bitiruv malakaviy ishi MUNDARIJA KIRISH 3 I-BOB . ABIYOTLAR SHARHI 6 1.1 Turli birikmalarning tuzilishini yupqa qatlamli xromotografiya orqali analiz qilish 6 1.2. Xromotografiyada ishlatiladigan рlastinkalar va ularning tavsif lari 7 1.3 Namunani plastinkaga tomizish usullari 9 1.4 Elyuirlanish 12 1.5 Ochiltirish 15 1.6 Natijalarni hujjatlashtirish 16 1.7 St andartlashtirish va xalqaro normalashtirish 18 1.8 Steroidlar, steroidlarni tabiatda tarqalishi, tuzilishi xossalari va ahamiyati 21 II-BOB . TAJRIBALAR QISMI 31 2.1 Birlamchi moddalarning olinishi 31 III-BOB . OLINGAN NATIJALARNING MUHOKAMASI 34 3.1 Atsetonsiangidrinni aminlar bilan reaksiyalari 34 3.1.2. Atsetonsiangidrinni aromatik aminlar bilan reaksiyalari 34 3.2 Atsetonsiangidrinni aromatik aminlar bilan o‘zaro reaksiyalariga ta’sir etuvchi omillarni qurishning bosqichma-bosqich va tadrijiy rivojlanish prinsipiga asoslangan iqtisodiy va siyosiy islohatlarning biz tanlagan “o‘zbek modeli”- o‘z taraqqiyot yo‘limizning ajralmas tarkibiy qismidir. Ushbu dastur jiddiy izlanish tadqiqotlarning, jahondagi taraqqiy topgan ilg‘or tajribasini umumlashtirishning natijasi sifatida o‘tmishdan majburan singdirilgan kommunistik mafkuraning qolip va andozalaridan butunlay voz kechish, odamlarning, birinchi navbatda, unib-o‘sib kelayotgan avlodning ongida demokratik qadriyatlarni mustahkamlashga qaratilgan bo‘lib, qisqacha aytganda, bu dastur hayotda o‘z fikriga, o‘zining qarashlari va qat’iy grajdanlik pozitsiyasiga ega bo‘lgan, har tomonlama yetuk va mustaqil fikrlaydigan shaxsni shakllantirishni maqsad qilib qo‘yadi, faqat milliy va umumbashariy qad Ishning dolzarbligi. Yupqa qavatli xromatografiya (YUQX) usuli dorivor o‘simliklar tahlili uchun keng qo‘llaniladigan usuldir. YUQX usulining qo‘layliklaridan biri yakuniy natija olish uchun uning parametrlarini o‘zgartirish osonligida hisoblanadi. Boshqa tomondan esa analiz uslublari standartlashmagan va analizning aniq shart-sharoitlari belgilanmagan. Shunga qaramasdan Yevropa Farmakopiyasida (European Pharmakopoeia) instrumentlashgan YUQXning yangi zamonaviy imkoniyatlari ko‘paymoqda. U tez sur’atlar bilan rivojlanmoqda. Ishning maqsadi. Yuqori biologik faollikka ega bo‘lgan va molekulasida turli reaksion qobiliyatga ega bo‘lgan funksional guruhlar tutgan aminonitrillar sintezini amalga oshirish; - zamonaviy yuqori samarali yupqa qavatli xromatografiya (YUSYUQX) usuli yordamida aminonit tarkibidan dorivor moddalarni ajratish hamda ularni YUSYUQX uslubi yordamida tahlil qilish hamda solishtirishdan iboratdir. Bitiruv malakaviy ishning hajmi va tuzilishi: Bitiruv malakaviy ish 50 varaqda kompyuter yozuvida 1.5 intervalda lotin yozuviga asoslangan o‘zbek tilida taqdim etilgan bo‘lib, 3 ta jadval, 4 ta bob va 42 ta foydalanilgan adabiyotlar va 4 ta internet sayti dan iborat. Bitiruv malakaviy ish i O‘zbekiston Respublikasi Fanlar Akademiyasi akademik S.Y. Yunusov nomidagi O‘simlik moddalari kimyosi ilmiy tekshirish institutining Organik sintez bo‘limida bajarilgan . Sintez qilib olingan birikmalarning biologik faolligi O‘zR FA Genetika ilmiy tekshirish institutining “Biotransformatsiya ksenobiotoklar” bo‘limi ilmiy xodimlari tomonidan issiqxona va dala sharoitlarida Toshkent Odatdagi YUQXda olingan natijalarni aniq hisoblash va taqqoslashda qiyinchiliklarga duch kelinadi. Oddiy YUQXning natijalari biz e’tibor bermagan har xil omillar ta’sirida noaniq chiqadi. Metodologiyani takomillashtirishda qarama-qarshiliklar keltirib chiqaradi, to‘g‘ri va aniq natijalar olish uchun kamchiliklarga uchraydi. Shunday qilib, YUQXni eskirib borayotgan usul sifatida qarash va uni nisbatan ko‘proq ahamiyatga ega bo‘lgan yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (YUSSX) yoki boshqa usul bilan almashtirish kerak degan fikrga kelishi mumkin. Shularga qaramay bu usulning o‘ziga xos xususiyatlari bor, masalan; analizda faqat “surat”ini olish identifikatsiya qilish imkonini beradi, shu bilan birga barqarorlikni tekshirish uchun yoki ishlab chiqarishda maxsulot sifatini aniqlashda o‘zi yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (YUSSX) yordamida bajarilar edi. Texnikalashgan YUSYUQX usuli uni almashtirish imkonini berdi. Uslubni muqobillashtirish va standartlashtirish tajriba natijalari samaradorligining oshishiga olib keladi. Nazariy ma’lumotlar va amaliy manba ma’lumotlariga asoslanib, zamonaviy YUQX- yuqori samarali YUQSXni ishlatilish sohasi kengayib bormoqda. 1 .2. Xromotogrаfiyadа ishlаtilаdigаn p lastinkalar va ularning tavsif lari 70-Yillar oxirida rastalarda yangi YUSYUQX plastinkalar paydo bo‘la boshladi. Bu plastinkalar tor, o‘rta o‘lchamli (5 ( s m) sorbentli va keng 2-10 ( s m ) o‘lchamdagi sorbentli bo‘lishi bilan xarakterlangan. YUSYUQX plastinkalarning qalinligi bir xil taqsimlangan bo‘lib, ularning yuzasi oddiy plastinkalarga nisbatan silliq va samaradorl Erituvchi sarfi ml 25-50 20X20 10-20(20X10) 5-10 (10X10) Detektrlash o‘lchami:UF ng 100-1000 10-100 Detektrlash o‘lchami: fluoressensiya ng 1-100 0,1-10 Narxi* 1 (20X20) 1,2 (20X10) 0,8 (10X10) Haqiqatan ham olingan natijalar aniq va moddalar yaxshi ajratilgan bo‘ladi. 1-Rasm. Shirin (chap trek) va achchiq (o‘ng trek) apelsin yog‘ining YUQX (chap) va YUSYUKX (o‘ng) plastinkalarda ajralishi. YUKX plastinkani 15 sm gacha elyuirlash uchun 45 minut, YUSYUKX plastinkani 5 sm gacha elyuirlash uchun esa 7 minut sarflangan. Elyuint sifatida etilatsetat:toluol–15:85 nisbatda ishlatilgan, anis aldegidi bilan modifikatsiya qilingandan keyin 366 nm da skanerda o‘qitilgan. Bir xil sharoitlar qo‘llanilishiga qaramasdan har xil firmaga tegishli bo‘lgan plastinkalarda analiz natijalari sezilarli darajada 2-Rasm. Bir necha namunaning turli xil firmalarda (Merck chap, Macherey&Nagel o‘ng) ishlab chiqarilgan YUSYUQX plastinkalarda ajralishi. Ma’lum bir test bilan plastinkalarni baholash mumkin emas, shuning uchun metodikaning yozilishida plastinka tayyorlangan firma k o‘ rsatilishi kerak [4]. Bu esa keyingi tekshirishlarda o‘z samarasini beradi. I.3. Namunani plastinkaga tomizish usullari YUQX dagi hamma tekshirishlar odatda boshlang‘ich nuqtadan dog‘lar orasidagi masofani aniqlash (Rf- qiymati)ga asoslangan. O‘z navbatida analizning sifatli, to‘g‘ri o‘tishi namunani plastinkaga tomizilishi bilan bog‘liq. Miqdoriy analiz uchun belgilangan miqdor (doza)ni mikrohajmlarda yuqori darajadagi aniqlikda tomizish kerak. Moddalarning ajralish darajasi namunaning tomizilish shakli, o‘lchami va soha bo Purkash orqali tomizishda xromatografik ajralish sezilarli darajada yaxshilanadi va xatoliklar sezilarli darajada kamayadi. Purkash vaqtida hech qanday qo‘shimcha jarayonlar (elyuirlanish va diffuziya) sodir bo‘lmaydi. Belgilangan soha bo‘yicha namunani bir xil taqsimlash imkoniyati mavjud bo‘ladi. Bu esa xromotografik ajralishni yaxshilanishiga olib keladi. Purkash vaqtida namuna hamma nuqtalar bo‘ylab teng taqsimlangan bo‘ladi, bu esa miqdoriy analiz uchun muhimdir. Shuni ta’kidlab o‘tish kerakki, kontakt usulida tomizishda, masalan; mikrokapilyarda tomizilganda hattoki, plastinkalarda «konsentrlangan zona» hosil bo‘ladi va mantiqiy ajralish bo‘lmaydi. Rf-qiymatlari farqi kichik bo‘lishi bilan birga har xil anomal holatlar yuzaga keladi (3a-rasm). а ) elyuirlanishdan oldingi tomizish soh s) kontakt (1-trek, shtrixli chiziq) va purkash (3-trek, yashil chiziq) nuqtalarining natijalarini taqqoslash , d) kontaktli chiziq s imon (5-trek, yashil chizik) va chizish purkash (7- trek, ko‘k punktir chizik) natijalarini takkoslash 3- r asm. Har xil tomizishlarni b o‘ yoqlar aralashmasining ajralishiga ta’siri (metanol eritmasida 5 mkl va 10 mkl dan) silicagel 60 YUSYUQX plastinkasida. Elyuint: toluol. I.4. Elyuirlanish Xromatografiyaning oxirgi natijasi (holati, shakli va komponentlarning ajralishi) kameralarning tipiga va ularning «to‘yinishiga» bog‘liq (4-rasm). Tajribalar asosan aniq belgilangan sharoitlarda qo‘shimcha chetlanishlarsiz olib boriladi. Xromatografiyaning nazariyasi ko‘pgina adabiyotlarda yoritilgan bo‘lib, odatda to‘yingan kamera (vertikal va gorizontal) oddiy hola Bunda elyuirlanish jarayonida elyuintning tezligi kamayadi (5-rasm). YUSYUKX plastinkalar uchun zarrachalar ulchami kamayishi va Qatlam qarshiligi kamaygan sari xromatografiya uchun ishchi masofasi kamayadi. а ) v) s) 4-R а sm. Limon o‘ simligi mevasining t o‘ sikli kamerada (Twin Trough Chamber) q o‘ yilgan xromotogrammasi. a) t o‘ yintirilgan, v) t o‘ yintirilmagan s) gorizontal kamerada. Elyuint: sirka kislota; etilatsetat; toluol - (3 :3: 70). 254 nm. 12 5- Rasm. Silikagel 60 YUSYUKX plastinkasida elyuirlanish vaqti va front chizig‘i balandligi orasidagi bog‘liqlik grafigi. Elyuint: etilatsetat;toluol- 5:95. Muayyan bir sharoitda va bir kamerada, tashqi sharoitlar o‘zgarmagan holda komponentlarning R f -qiymatlari elyuirlanish (front) holati bilan ham bog‘liq bo‘ladi. 6-Rasmda ikki komponent uchun ajralish va front balandligi orasidagi bog‘liqlik grafigi berilgan. Ajralish qo‘yidagi formula yordamida hisoblangan: Rs= 1/4( α -1)(R f N)1/2(1-R f ). YUSYUQX plastinkalar uchun eng yaxshi ajralish front masofasi 5-7 sm hisoblanadi. Muqobil front masofasi 6 sm atrofida bo‘ladi. Ko‘pgina elyuintlar uchun silikagelda ushbu elyuirlanish jarayoni 7-20 minut davom etadi. Ko‘rsatilgan sharoit uchun optimal diapozon R f =0.3-0.4 ga teng bo‘ladi. Elyuin ko‘rsatilgan. R f qiymati 0,4-0,5 bo‘lgan bir juft komponent (strelka bilan k o‘ rsatilgan) tanlab kuzatilganda elyuirlanish masofasi oshishi bilan ajralish oralig‘i kattalashgandek bo‘ladi. Lekin xromotogrammalarni bitta shkalaga keltirganimizda ajralish oralig‘ini deyarli o‘zgarmasligini ko‘rishimiz mumkin (7v-rasm). Ajralish maksimumi elyuirlanish masofasi 6 sm bo‘lganda sodir bo‘ladi. Elyuirlanish masofasi oshishi bilan R f -qiymati kamayadi. Bu effektni elyuintdagi uchuvchan erituvchining uchishi hisobiga komponent ulushining oshishi bilan tushuntirish mumkin (7-rasmda xromotogrammalar bir mashstabda tenglashtirish bilan takkoslangan). а) v) 7-Rasm. YUSYUKX silicagel 60 plastinkasida romashka yog‘ining ajralishi. Elyuint: etilatsetat ; toluol – 5 ; 95. Sulfat kislotaning metanoldagi 1 10% li eritmasi bilan ochiltirilgan a) elyuirlanish masofasi 2-8 sm. v) 4-trekda elyuirlanish masofasi 6 sm. s) elyuirlanish masofasi 4sm (qizil shtrixli chiziq) va 6 sm bo‘lgan xromotogrammalarni skaner egri chiziklari. I.5. Ochiltirish (Modifikatsiya qilish) Xromotogrammalarni kimyoviy ochiltirish odatda qiyinchiliklarsiz amalga oshiriladi. Buning uchun reagent eritmalari plastinkaga purkaladi yoki eritmaga bo‘ktiriladi. Bo‘ktirishni va purkashni muqobil sharoitini tanlash qiyin bo‘lishiga qaramasdan ochiltirish ko‘p qo‘llaniladi. Purkash bajaruvchidan yuqori malakani talab etadi. Bundan tashqari plastinkaga purkaladigan reagent miqdori va uni bir xilda taqsimlanishini nazorat qilish qiyin, bular ham natijalarga ta’sir ko‘rsatadi. Purkash xavfli aerozollarni keltirib chiqarishi ham mumki а 1 а 2 а 3 v1 v2 v3 v4 v5 s1 s2 s3 8-Rasm Zveroboy o‘simligi ekstraktini silikagel 60 YUSYUKX plastinkasidagi analiziga modifikatsiya parametrlarning ta’siri. Elyuint: etilatsetat; dixlormetan; chumoli kislota; sirka kislota; suv–100;25;10;10;11. 366 nm. I.6. Natijalarni hujjatlashtirish YUQXni boshqa xromatografik usullardan o‘ziga xos muhim jihati shundaki, unda analizning elyuatsiyasi va natijalarni qayd qilish uchun plastinkalarni suratga olish imkoniyati mavjud. Hozirgi davrda hamma joylarda raqamli fotografiya, video va raqamli kameralar, hattoki programmalashtirilgan skanerlarni qo‘llash qulaydir. Ba’zi bir maqolalarda analiz natijalari jadval ko‘rinishida ifodalangan (2- jadval). Lekin ular raqamli suratlarning o‘rnini bosa olmaydi (9-rasm). 2-Jadval. Yevropa farmakopiyasida arpa (anetol) ----- ----- ko‘k dog‘ (linallaol) guvox tekshiriluvchi guvox tekshiriluvchi Zamonaviy farmakopiyada natijani matnli yozilishi endilikda analizning to‘liq va mukammal obektiv baholash uchun yetarli emas. Masalan; Yevropa farmakopiyasida tanishtirilgan arpabodiyon yog‘ining analizini UB 254 nm da o‘rganilganda ikkita dog‘ni topish mumkin (arpabodiyon aldegidi va anetol). Vanilin bilan yorug‘likda modifikatsiya qilingan (ochiltirilgan)dan keyin finish chizig‘idan pastroqda linallaol va anetolga mos keluvchi dog‘lar aniqlanadi. Shu suratda (9-rasm) Rimpinella anisum jigarrang dog‘ini arpabodiyon dog‘idan balandda ko‘rish mumkin[6]. Bu ikki аnаlizni hаqiqiy bаholаsh uchun uning mаtnli formаsi hаm, jаdvаlli formаlаri hаm kerаk bо‘lmаydi. Mаtndа strelkаlаr bilаn kо‘rsаtilgаn sohаlаr hаmm 9-Rаsm. Аrpаbodiyon yoki vа Illicium verum о‘ simlik yog ‘ ining YUKX usulidа identifikа t siya q ilinishi . Mаtndа strelkаlаr bilаn kursаtilgаn do g‘ lаr keltirilmаgаn. Elyuent: etilаsetаt : toluol – 7 : 93. C h аpdа: UB 254 nm, о‘ ngdа: yoru g‘ likdа vаnilin bilаn modifikа t siya kilingаn. YUQXning boshqа bos q ichlаridаgi singаri x ujjаtlаshtirish uchun rа q аmli fotogrаfiyani qо‘ llаsh vа uning yozuvlаrini аni q kаfolаti uchun qо‘ llаnilishi mu h imdir. Yaqin kunlаrdа dorivor о‘ simliklаr аnаlizining rа q аmli fotogrаfiya yordаmidа (plаstinkаlаrning rаsmlаri) аtlаsi pаydo b о‘ lishi mumkin. Bundаy аtlаs nаfа q аt izlаrning tаvsifi, bаlki h аr bir о‘ simlikni xаrаkterlаsh uchun xizmаt q ilishi kerаk. K о‘ pginа h аr xil tаbiiy о‘ simliklаrning (fenotip) аnаlizi bittа plаstinаdа аks etg nаtijаlаr keltirilgаn. Ikkаlа lаborаtoriyadа hаm tekshirishlаr berilgаn qо‘llаnmа аsosidа diqqаt bilаn olib borilgаnligigа qаrаmаsdаn olingаn nаtijаlаr о‘xshаsh аmmo аynаn bir xil emаs. Bu ikki lаborаtoriyalаrning tаjribаlаridа umumiy metodikаdаn chetlаnishlаr mаvjud, lekin ulаrning bаrchаsi tо‘g‘ri bаjаrilgаn[8]. 10-R а sm. Angelica sinensis v а Levisticum officinale о‘ simlikl а rini YUSYUQXd а а n а lizi. Elyuint: chumoli kislot а :etil а set а t:toluol-1:10:90 Tаjribаlаr А lаborаtoriya V lаborаtoriya Plаstinkаlаrni yuvish Yuvilmаgаn MeOH - CHCl 3 , 105 o d а 30 min. q uritilg а n Kаmerаni tuyintirish 20 min. filtr q o g‘ ozi bil а n 15 min. q o g‘ ozsiz Sepish Dipping purkаsh Xujjаtlаshtirish video surаt plаnshetnli skаnner Plаstinkаni аktivlаshtirish xonаdа, 40% nаmlik R2O5 dа q uriti 11-R а sm. YUSYUQXd а а lkil а midl а r а n а lizi. Elyuent: chumoli kislot а :siklogeks а n:etil а set а t:toluol-0,9:3:6:24), а nis а ldegidi bil а n modifik а siya q iling а n, ch а pd а : А l а bor а toriya (pl а stin а 2002 iyuld а t а yyorl а ng а n), о‘ ngd а : V l а bor а toriya (2001 sentabrd а t а yyorl а ng а n). CH а pd а n ingg а : E . purpurea , E . pallida , E . angustifolia . U А O А S qо‘ ll а nm а g а а sos а n sinchkovlik bil а n а m а lg а oshirilg а n ( Peer Verified Method Program [10]). N а tij а l а r q а riyb bir v а q td а , bir birid а n x а b а rsiz ikki l а bor а toriyad а n oling а n [11]. Metodik а l а r q u yid а gi а d а biyotl а rd а keltirilg а n [12-14]. Yuqorid а k о‘ rib chi q ilg а n YUQX usuli b а j а rilg а n ishl а r v а q iling а n t а vsiyal а r 5) N а tij а l а rning yozilishig а qо‘ shimch а q ilib, а tl а s sh а klid а gi pl а stink а ning h а r xil usull а r bil а n oling а n bir q а nch а r а ngli fotosur а tini olish (m а s а l а n; UB 254 nm , UB 336 nm yoru g‘ likd а ) identifik а siyani sezil а rli d а r а j а d а а ni q ligini oshir а di. 6) YUQXd а st а nd а rt n а mun а l а r bil а n t а qq osl а sh а sosid а oling а n n а tij а l а r must а h k а m s а n а l а di. 1. 8 . Steroidlar, steroidlarni tabiatda tarqalishi, tuzilishi xossalari va ahamiyati 1.Steroid birikmalar.Ularni o‘simlik va hayvon organizmlarida tarqalishi. 2.Xolest e rin. Tabiatda tarqalishi va xossalari. 3 . G ORMONLAR. Aminokislotalar xarakteridagi gormonlar. 4.Steroid gormonlar. 5. Izoprenoidlar.Tabiatda tarqalishi va klassifiatsiyasi. Ster o idlar y Sterinlarning boshqa vakillarini xolestanolning hosilala-ri deb qarash mumkin. Ulardan eng muhimi xolesterindir. U odam va hayvonlar organizmidagi asosiy sterin hnsoblanadi. U kris tall tuzilgan bo‘lib, 150° da suyuqlanadi. Uning miqdori ayniqsa plazmatik membranalarda ko‘p. Qondagi umumiy miqdorining uchdan bir qismi erkin holda, qolgan qismi to‘yinmagan yog‘ kislotalar bilan efir holda uchraydi. Shuningdek, mitoxondriya, endoplazmatik to‘r membranalarida ham nisbatan oz miqdorda bo‘ladi. Hayvon sterinlaridan yana biri lanosterindir, u jun moyining asosiy tarkibiy qismini tashkil etadi , lekin oz miq dorda jigarda va achitqilarda ham uchraydi. Usimliklar uchun xos bo‘lgan sterinlar fitosterinlar deb ataladi. Ulardan eng ko‘p tarqalgani stigmosterin va sitssterindir. Bulardan tashqari, qo‘ H O H O s t i g m o s t e r i n e r g o s t e r i nHO fukosterin Sterinlarning muhim ahamiyati shundaki, ular organizmda oksidlanib, bir qator biologik aktiv moddalar hosil qiladi. Ular steroidlar deb ataladi. Eng muhim steroidlar o‘t tarkibi-dagi kislotalar — holat, xekodezoksi holat va 7- dezoksih olat kislotalar hisoblanadi. Ular odam va hayvonlar organizmida yog‘ kislotalarning ingichka ichak devorlari orqali so‘rilishida mu him rol o‘ynaydi. Steroidlarning ko‘pchiligi (estradiol, testosteron, kortiko-steronlar va boshqalar) gormonal xususiyatga ega bo‘lib, organizm larda moddalar almashinuvining boshqarilishida ishtirok etadi. D 2 va Dz vitaminlar ham tabiati jihatidan steroidlardir. Bular haqida keyinroq maxsus boblarda batafsil ma’lumot beriladi. Sterinlarning eng muhim xususiyatlar Steridlardan eng yaxshi o‘rganilgani xolesterinning efirlari— xolesteridlardir: ularga palmitoxolesterid, stearioxo-lesterid va boshqalar kiradi. Gormonlar endokrin bezlarda ishlab chiqariladigan, to‘qima, organlar va butun organizmda boradigan moddalar almashinuvi protsesslari va funksional holati boshqarilishida muhim rol - o‘ynaydigan, yuqori biologik aktivlikka ega bo‘lgan organik moddalardir. Hozirgi vaqtda gormonlar haqidagi ta’limot mustaqil endokrinologiya faniga aylangan. Bu fan gormonlarning kimyoviy tabiatini, strukturasi bilan funksiyasi orasidagi bog‘liqlikni, ta’sir mexanizmi hamda endokrin bezlarning fiziologiyasi va patologiyasini o‘rganadi. Endokrinologiya fanining kelib chiqishi 1849 yilda Addison tomonidan bronza kasalligining ochilishi bilan bog‘liq. Ichki sek retsiya b boshqa barcha hayotiy protseslar singari, hamma vaqt nerv sistemasi impulslari nazoratida bo‘ladi. Hozirgi vaqtda deyarli hamma gormonlarning kimyoviy tuzilishi aniqlangan bo‘lishiga qaramasdan, ularning nomenklaturasi va klassifikatsiyasining umumiy prinsiplari ishlab chiqilmagan. Quyida gormonlarning molekulyar tabiatiga ko‘ra klassifikatsiyasi keltirilgan. Bu gruppaga gipota lamus, lyuliberin, somatostatin va boshqalar), gipofiz gormonlari (o‘suv gormoni, follikulalarni stimullovchi gormon, lyuteinlovchi gormon, prolaktin, tireotropgormoni, adrenokortikotrop gormoni, gonadotrop gormoni, melanotrop gormoni, vazopressin, oksitotsin), oshqozon osti bezining gormonlari (insulin, glyukagon), qalqonsimon oldi bezning gor moni (paratgormon), qalqonsimon bez gormoni (kalsitotsin) kiradi. Bularg dezoksikortikosteron, 17-ok-sikortikosteron (gidrokortizon), kortizon va aldosterondir. Ular pregnanning hosilalari bo‘lib, strukturasi quyidagicha:CH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH3C CH2OH O HO O Pregnan Kortekosteron CH 3 CH 3C OCH 2 OH O CH 3 C C OCH 2 OH O HO O H Dizoksikortikosteron Aldosteron Ular umumiy kortikosteroidlarning 80% ni tashkil etadi. Shuningdek, buyrak usti bezlarining past qavatida jinsiy gor mon xarakteridagi steroidlar ham ishlanib chiqadi, lekin ular organizmning normal holatida yuqoridagi gormonlarga aylanadi. Kortikosteron sof holda 182°C da suyuqlanadigan kristall modda, eritmasi optik aktivlikka ega. Normal holatda odam buyrak usti bezlarida bir sutkada 0,84-4,0 mg hosil bo‘ladi. Uning asosiy metabolitik funksiyasi uglevod, oqsil va lipidlar almashinuvida ishtirok etishdir. chiqarilsa, anabolitik protsesslarni kuchaytirib, o‘z navbatida boshqa kasalliklarga sabab bo‘ladi. Gidrokortizon yoki kortizol 220° S da suyuqlanadigan kri stall modda, eritmasi optik aktivlikka ega. Uning buyrak usti bezidan sutkalik ajralishi boshqa kortikosteroidlardan ancha ko‘p, ya’ni 4,9-27,9 mg dan iborat. Agar uning miqdori norma dan kam bo‘lsa, moddalar almashinuvida (mineral moddalardan tashqari) xuddi yuqoridagidek o‘zgarishlar sodir bo‘ladi. Lekin bunda, ayniqsa gormonning miqdori meyoridan ko‘p bo‘lsa, uglevodlar almashinuvi kuchli darajada buziladi: aminokislotalarning uglevodlarga aylanishi kuchayib, qonda glyukoza miqdori ortadi. («Steroid diabeta».) Shuning uchun ham bu gormon tipik diabetogen gormon deb ataladi. U qonda glyukoza miqdori ortib, glikogen va yog‘lar sintezi ba’zilari buyrak usti bezi ekstraktidan ham topilgan. Bu gormonlar erkaklik jinsiy gormonlari — androgenlar (androsteron, degidroandrosteron, tes - testeron) ayollik jinsiy gormonlari — estrogenlar (estradiol, follikulin, estriol) va sariq tana gormonlari (pregnandiol, progesteron) gruppalariga bo‘linadi. Bu jinsiy gormonlarning eng ahamiyatlisi erkaklik jinsiy gormonlaridan testesteron va ayollik jinsiy gormonlaridan estradiol, sariq tana gormoni — progesteron (proteosteron)dir: Testesteron —150° da suyuqlanadigan kristall modda. Erit masi optik aktivlikka ega. Uning odam tanasidagi o‘rtacha miq dori 21,6 mg% ni tashkil qiladi. U umumiy metabolitik prosessga, ayniqsa nuklein kislota va oqsillar biosinteziga kuchli ta’sir etadi. Organizmda uning miqdori kamaysa, oqsil miqdori ham kamayib, Progesteron (lyuteosteron) menstruatsiya siklining ikkinchi yarmida, ko‘p miqdorda homiladorlik davrida hosil bo‘ladi. Bu gormon bachadon shilliq pardasining rivojlanishiga, urug‘langan tuxumning bachadon devoriga joylashib, homiladorlikning birinchi yarmida embrion normal rivojlanishiga ta’sir etadi. Pro gesteron, shuningdek, sut bezlari rivojlanishini ta’minlaydi, navbatdagi jinsiy sikl boshlanishini tormozlaydi. Izoprenoidlar o‘simliklar olamida ancha keng tarqalgan. Bu gruppaga mansub bo‘lgan birikmalarning asosi besh uglerodli qoldiqlardan iborat bo‘lib , ulardagi uglerod atomlari xuddi izopren molekulasidagi kabi joylashgan. O‘simliklardan erkin holdagi izopren hali ajrati b olinmagan. Biroq ular tarkibida bir qancha tarmoqlangan zanjir hosil qiluvchi besh uglerodli birikmalar uchray C CH3 CH3 CH CH2 CH2 C CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 O K arbon CH3 CH CH3 CH3 OH c m en to l simol CH3 CH CH 3 CH 3 Siklik monoterpinlarni hosil bo‘lishi ham geraniol spirtga bog‘liq.Siklik monoterpinlarning bir qator muhim hosilalari bo‘lib, ularga yalpiz taarkibidagi (moyi) mentol, ukrop va zira moyi tarkibidagi karbon moddalarini misol qilib keltirish mumkin. II. BOB . TАJRIBА Q ISM I Olingan moddalarning IQ - spektrlari Furye-spektrometrida 2000 (Perkin Elmer) modeli KBr tabletkalarida, Mass - spektrlari MX - 1303 asbobida, PMR - spektri esa JNM - 4H - 100 Varian Unity 400(+) asbobida 30 olingan. Birikmalarning tozaligi va reaksiyaning borishini YUQX usulida Silufol UV - 254 va turli xil erituvchilar sistemasida olib bordik. Moddalarning suyuqlanish haroratini Boetus mikroskopida aniqladik. 2.1. Birlamchi moddalarning olinishi Atsetonsiangidrinni hamda reaksiya uchun ishlatilayotgan boshqa aminlarni vakuumda haydash yo‘li yoki tegishli erituvchilarda qayta kristallash bilan tozalanib olindi [42]. Erituvchilar adabiyotlarda keltirilgan usullar yordamida sintez qilindi va tozalandi. a) Magnit yoki mexanik aralashtirgich o‘rnatilgan tagi yassi kolbaga, 30 ml benzol va 5.0 g (0.058 mol, 5.5 ml) atsetonsiangidrin yoki 5.0 g (0.03 mol, 4.5 ml) benzaldegidsiangidrinni quydik. Reaksion aralashmani aralashtirib turgan holda sianlovchi agent sifatida atsetonsiangidrin ishlatilganda erituvchini 1/3 qismi qolguncha miqdorda erituvchisini vakuumda haydab yubordik. Qolgan qismni sovutib hosil bo‘lgan cho‘kmani filtrlab olib, etanolda qayta kristalladik. Ushbu uslub bilan V va VI birikmalar olingan. Yupqa qatlamli xromotografiya uslubida atseton:benzol (2:4) nisbatidagi erituvchilardan (sistema A) foydalandik. N - ( α - Sianizopropil)anilin (I) Reaksiya quyidagi usul bo‘yicha olib borilgan (b). 5.3 g (0.058 mol, 9 мл) anilin va 5.0 g (0.058 mol) atsetonsiangidrindan 5.3 g (58%) mahsulot olingan . Т. suyq. = 78 - 79 °С, R f = 0.34 (sistema А) IQ - spektr V CN 2229 sm -1 , v NH 3328 cm -1 . Mass-spektr m\\z, (%) М + =160(18), 118(100), 77(68), 133(52), PMR - spektr (5, m. d.) 1.62(с 6Н, 2( - СН 3 ), 6.8 - 7.2 (м 5Н, - N - C 6 H 5 ). N - ( α - Sianizopropil) - о - toluidin ( olingan . Т . suyq . = 47 - 48 ° С , R f = 0.65 (sistema А ) IQ – spektr V CN 2223 sm -1 , v NH 3898 sm - 1 . Mass - spektr m\\z, (%) М + = 190(28), 122(100), 107(56), 27(32). 3 BOB . OLINGAN NATIJALARNING MUHOKAMASI 3.1. Atsetonsiangidrinni aminlar bilan reaksiyalari Oldingi bo‘limda keltirib o‘tilgan natijalardan ko‘rinib turibdiki, α - aminonitrillar sintezi va ularning kimyoviy o‘zgarishlariga bag‘ishlangan 33 ko‘plab ma’lumotlar keltirilgan. Asosan ularni siangidridlarni karbonil birikmalar bilan o‘zaro reaksiyasidan, aminlar va sianid kislota tuzlarining reaksiyalaridan olish mumkin. Ularni olishni yana bir uslubi sifatida α- aminoizobutironitrillarni oksobirikmalar bilan kimyoviy reaksiyasini ham keltirish mumkin. Ba’zi hollarda reaksiya mahsulotining unumi yuqori emas, ko‘p hollarda sianid kislota tuzlarining (kaliy, natriy, ammoniy va mis sianid va boshqalar) ishlatilishi ma’lum bo‘ldi. Siangidrinlar va aminlardan α - aminonitrillar olish usullarining optimal holatlarini topish, reaksiyaning borishiga erituvchi tabiatining, haroratning hamda reaksiya natijasida ajralib chiqayotgan suvning reaksiya mahsulotlarining unumiga ta’sirini o‘rganish bizda qiziqish uyg‘otdi. 3. 1 . 2 . Atsetonsiangi Ushbu reaksiyalarni alohida - alohida ko‘rib chiqamiz. Hammamizga ma’lumki, anilinni asoslilik darajasi boshqa alifatik va aromatik aminlarga nisbatan ancha past ko‘rsatgichga ega. Shuning uchun ushbu aminni atsetonsiangidrin bilan o‘zaro reaksiyasi nazariy jihatdan anchayin qiyin borishi kerak. Ushbu ma’lumotlardan kelib chiqib biz ushbu reaksiyaning borishiga haroratning hamda reaksiya mahsulotining unumiga reaksiya natijasida ajralib chiqayotgan suvni ta’sirini o‘rgandik. Reaksiyani toluol va benzol erituvchilarida suvni haydash yo‘li bilan hamda suvni haydamasdan, olib bordik [41] . Reaksiya davomida ajralib chiqayotgan suvni reaksion aralashmadan chiqarib yuborish reaksiya mahsuloti unumini 13-14% ga oshirar ekan. Bu esa ushbu reaksiyani sxemada keltirilganidek qaytar reaksiya ekanlig 3 -jadval. Erituvchi tabiatining va suvning reaksiya mahsulotining unumiga ta’siri № Amin Siangidrin lar Erituvchi Harorat Unum g (mol) g (mol) °С г % 1 Anilin 5,3 (0,058) Atsetonsian - gidrin 5,0 (0,058) Benzol 75-78 2,6 28 1* Anilin 5,3(0,058) Atsetonsian - gidrin 5,0 (0,058) Benzol 75-78 3,9 42 2 Anilin 5,3 (0,058) Atsetonsian - gidrin 5,0 (0,058) Toluol 108-110 4,1 45 2 * Anilin 5,3 (0,058) Atsetonsian - gidrin 5,0 (0,058) Toluol 108-110 5,3 58 *Reaksiya suvni haydash yo‘li bilan olib borilgan. Anilin hosilalari (o - , p - toluidinlar, p - anizidin) ya’ni o‘zida elektronodonor guruhlar tutuvchi aminlar bo‘lib, anilinga o‘xshab kuchsiz asos xossasini namoyon qiladi lekin uluarning asoslilik xossalari anilinga nisbatan kuchliroq hisoblanadi. Aromatik amin sifatida o - toluidin ishlatilga I 58 78-80 0.62 160 C 10 H 12 N 2 II 63 78-79 0.53 174 C 11 H 14 N 2 III 69 73-74 0.49 174 C 11 H 14 N 2 IV 75 47-48 0.65 190 C 11 H 14 N 2 0 Olingan natijalarga asoslanib shuni xulosa qildikki atsetonsiangidrinni p - anizidin va p - toluidin reaksiyasi natijasida tegishli aminoizobutironitrillarni yuqori unumlarda olish mumkin ekan (unum 67 - 75 %), anilinga nisbatan. Bu yerda asosiy omil bo‘lib aromatik aminlarning turli asoslik darajasini namoyon qilishi o‘z ta’sirini ko‘rsatadi. Shunga qaramasdan ushbu natija aromatik amin sifatida anilin ishlatilgandagiga qaraganda yuqoriroq natija hisoblanadi. o - Toluidinni bunday kimyoviy tavsifini uning o - holatda joylashgan metil guruhlarining fazoviy joylashuvi bilan izohlash mumkin. Sintez qilingan moddalarning XI - XIV IQ - spektrlarini o‘rga kimyoviy nuqtai nazardan qiziqarli bo‘lsa, turli organizmlarning hayoti uchun muhim bo‘lgan α - aminokislotalarning nitrilli hosilalari bo‘lganligi ularni biologik faolligini o‘rganish nuqtai nazaridan muhim ahamiyat kasb etadi. Shuni alohida ta’kidlash kerakki, α - aminokislotalar qatorida yuqori biologik faollikka ega bo‘lgan bir qancha preparatlar aniqlangan. Ushbu holatlarni hisobga olib biz benzaldegidsiangidrinni anilin bilan reaksiyasini turli xil sharoitlarda olib bordik. 5 -jadval. Erituvchi tabiatining va suvning reaksiya mahsulotining unumiga ta’siri T/r Noorganik tuzlar Reaksiya vaqti / soat Harorat / 0 C Erituvchilar Mahsulot unumi /% 1 Са Cl 2 3 80 Benzol 66 2 Са Cl 2 3 115 Toluol 70 3 Na 2 SO 4 3 80 Benzol 64 4 Na 2 SO 4 3 115 Toluol 67 5 Са O 3 80 Benzol 65 6 Са O 3 115 Tol YUQX uslubi sifat va miqdoriy tahlil uchun oddiy, tez va umumiy usuldir. Bu uslubning qo‘llanilish sohasi deyarli barcha sinf birikmalarini (pestitsidlar, steroidlar, alkaloidlar, lipidlar, nukleotidlar, glikozidlar, uglevodlar, yog‘ kislotalari va boshqalar) o‘z ichiga oladi. YUQX dorivor o‘simliklar xom-ashyosini standartlash uchun ham keng qo‘llaniladi. Masalan, Makleyiya o‘simligi va preparatlari ushbu usulda standartlashtirilgan. Bu usul tutqanoq kasaligiga qarshi ishlatiladigan gabapentil (1-aminometilsiklogeksan sirka kislotasi) preparatidagi qo‘shimcha moddalarni tahlil qilish uchun ham taklif etilgan. Odatda YUQX dorivor o‘simliklarni taxlili va farmatsevtika sanoati uchun keng qo‘llanilganligi sababli, bu usul dorilarni identifikatsiya qilishda jahon farmakopeyasida katta o‘rin t yordami ( YUSYUQX ) bilan tahlil qilib, R f qiymatlari hamda dorivor moddalarning sifat va miqdor analizi shuningdek olingan moddalarning tuzilshini UB-spektrlari orqali solishtirildi. YUSYUQX usulini о‘simlik poliprenollаrini tаhlil qilish uchun qо‘llаsh hаm yuqori sаmаrа bergаn. YUSYUQX usulini О‘zbekistondа keng tаrqаlgаn о‘simliklаrdаgi biologik fаol birikmаlаrni, mаsаlаn; isiriqdаn аjrаtilgаn moddаlаrning bir qismi bо‘lgаn xinаzolin аlkаloidlаri vа ulаrning sintetik аnаloglаrigа qо‘llаsh shu kunning dolzаrb mаsаlаlаridаn biri hisoblаnаdi. Aminonitrillar ning kimyoviy о‘zgаrishlаri nаtijаsidа olingаn mаhsulotlаrni tаhlil qilishdа Merck, Whatman, Sorbfil firmаlаridа ishlаb chiqаrilgаn plаstinkаlаrdаn foydаlаnilgаn vа muqobil аjrаlish Merck plаstinkаsidа sodir bо‘lgаnligi аniqlаngаn (1.r YUSYUQX yordаmidа orgаnik geterotsiklik birikmаlаr sintezidа olingаn moddаlаrning R f qiymаtlаri hаmdа ulаrning UB-spektrlаri orqаli tаqqoslаngаn. α-Aminonitril vа uning monoatsil birikmalarining yuqori sаmаrаli yupqа qаtlаmli xromаtogrаfiya usulidа tаqqoslаsh. 13-Rаsm. YUQX pribori а) Linomat 5 ( о‘ ngd а), b ) TLC Scanner 3 ( ch а pd а). 41 3. 4. Aminonitril sintezi vа uni YUSYUQX uslubidа аnаlizini mu q obillаshtirish Yuqoridаgi ishimizni dаvom ettirib, biz pegаnol olish uchun reаksiyani yuqoridаgi shаroitdа, lekin a minonitril eritmаsi ustigа kаliy permаngаnаt eritmаsini 2 soаt dаvomidа аstа sekin qо‘ shib bordik vа reаksiyani tuxtаtdik. Bu h olаtdа reаksiya nаtijаsidа biz kutgаnimizdek аsosiy mi q dor pegаnol h osil b о‘ lgаnligi аni q lаndi, shu bilаn birgа oz mi q dordа dezoksivаzitsinon h аm h osil b о‘ ldi vа dаstlаbki moddа DP h аm q olgаn. Reаksiya mаxsulotini yuqoridаgi singаri YUSYUQX yordаmidа tekshirdik. Buning uchun biz аnаlizni « Silufol UV -254», « Sorbfil » АF-V-UF, « Sorbfil » АF-V plаstinkаlаrdа olib borgаnimizdа « Sorbfil » АF-V-UF plаstinkаdа аjrаlish yaxshiro q b о‘ lgаnligi kuzаtildi. Nаmunаlаrni 2 mg/ а) b) 14-Rаsm. а) reаksion аrаlаshmа (yashil chizi q , plаstinkаdа ungdа), aminonitril (sаri q chizi q , plаstinkаdа chаpdа) bilаn tа qq oslаngаn, b) reаksiya mаxsuloti aminonitril bilan tа qq oslаngаn. Elyuirlаsh uchun dаstlаb turli xil nisbаtlаrdаgi benzol:аseton, xloroform:metаnol, xloroform:metаnol:аseton sistemаlаridаn foydаlаndik, bu h olаtlаrdа yaxshi аjrаlish sodir b о‘ lmаdi. Sistemаni xloroform:metаnol:аseton:geksаn-4:1:4:4 nisbаtdа olgаnimizdа yaxshi аjrаlish sodir b о‘ lgаnligi kuzаtildi (5-rаsm). Elyuirlаsh q oron g‘ ulаshtirilgаn shishа kаmerаdа olib borildi vа front so h аsi 6 sm gаchа k о‘ tаrildi. Xromotogrаfik plаstinkа 254 nm t о‘ l q in uzunlikdа skаner q ilindi. Reаksiya nаtijаsidа h osil b о‘ lgаn pegаnol vа dezoksivаzitsinonni tа qq oslаsh mа q sаdidа CAMAG TLC Scann X ULOS А Adabiyotlardagi ma’lumotlar va olingan natijalarni tahlil qilib biz quyidagi xulosalarga keldik: 1. Atsetonsiangidrinni aromatik aminlardan anilin bilan reaksiyalari o‘rganildi. 2. Atsetonsiangidrinni aromatik aminlardan anilin bilan reaksiy asida mahsulot unumiga reaksiyaga kirishuvchi aminlarning asosliligi asosiy rol o`ynashi aniqlandi. Reaksiya uchun olingan aminlarning asoslilik xossalari yuqori bo’lganda reaksiya mahsulotining unumi yuqori bo`lishi kuzatildi. 3. Atsetonsiangidrinni aromatik aminlardan anilin bilan reaksiy asida mahsulot unumiga reaksiya natijasida ajralib chiqayotgan suvning ta’siri ham yuqori bo‘lishi ko‘rsatib o‘tildi. 44 4. Benzaldegidsiangidrinni aromatik aminlar (anilin, o - va p - toluidin va p-anizidinlar) bilan o‘zaro reaksiyasida reaksiyaning borishiga reaksiya natijasida ajralib chiqayotgan suvning ta’siri uyqori ekanligi, uning siklik tuzilishga ega bo‘lgan aminlar bilan (morfolin va piperidin) reaksiyasida reaksiya mahsulotining unumiga uning ta’siri sezilarsiz ekanligi aniqlandi. 5. Atsetonsiangidrinni aromatik aminlar bilan o‘zaro reaksiyasida reaksiyaning borishiga hamda reaksiya mahsulotining unumiga tashqi muhitning ta’siri yuqori ekanligi aniqlandi. 6. Ilk bor zаmonаviy pribor YUSYUQX yordаmidа aminonitrilning kimyoviy о‘zgаrishlаrini о‘rgаnildi, uning yangi atsil-mahsulotigа о‘tishi kuzаtildi, reаksiyalаrning muqobil shаroitlаri topildi. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR 1. Karimov I.A. Bizning as 5 . Dyke S.F., Tiley E.P., White A.W.C., Gale D.P. α - Aminonitriles - I. A simple synthesis of deoxybenzoins Tetrahedron. - 1975. - V.31. - P. 1219 6. Несмянов А.Н., Несмянов Н.А. Начало органической химии. - М., «Химия», 1974. 457 - 478 стр. 7 . Кодиров А.А. Синтез и химические преврашения α - аминонитрилов . А втореферат дис....к.х.н. - Т , - 2004 г . 8 . Yanovskaya L.A., Shachidayatov Kh.M., Prokofiev E.P., Andrianova G.M., Kucherov V.F. The reaction of N - alkyl substituted α - aminoisobutyronitriles with carbonyl compounds //Tetrahedron - 1968. - V. 24. - P. 4677 8. Сайк с П. «Механизмы реакций в органической химии» Пер.с англ. Под.ред. В.Ф. Травеня. - М., «Химия», 1991. 272 - 274 стр. 9. Шахидоятов Х.М. Изучение реакций α - непредельных альдегидов с циангидринами в присутствии амин 14. Albright J.D. Reactions of acyl anion eqwivalents derived from cyanohydrins, protected cyanohydrins and a-dialkylaminonitriles . Tetrahedron 1983. -V. 39. N20.-P. 3207-3233 15. Enders V.D., Lotter H. C-C-connective synthesis of α - dialkylaminoketones from aldehydes and sec-amines. Tetrahedron letters - 1982. -V.2. -P. 639-648 16. Sanders E.B., Secor H.V., Seeman J.I. Synthesis of 2,3-disubstituted pyridines. Ortho-formylation and ortho-alcylation of 2-alkylpyridines . J.Org.Chem. -1976. -V. 41. -P. 2658 17. Jacobson R.M., Lahm G.P., Glader W. Three-carbon annelationS. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl and ethoxyethyl-protected cyanohydrine. Versatile homoenolate and acyl anion equwalents . J.Org.Chem. - 18. Costesella В., Grose H. 1-dimethyl - amino-l-cyano- methan - phosph 23. Vakamatsu Т., Konda J., Hobara S., Ban Y. 2-(2,6-dimethyl- piperidino)acetonitrile as an acyl carbanion equivalent. Heterocycles -1982. - V. 19.-P. 481-489 24. Makosza M., Serafimova В., Boleslawska T. Reakcia anionow organicznych. XIV. Katalityczne alkilowanie dwyalkiloaminopochodnych fenyloacetonitryly Roczniki chemii. -1968. -V.42. -P.817-819 25. Balicri R., Hosmane R.S., Leonard N.J. Reagents for biorganic synthesis: preparation, properties, and reactions of ethyl and methyl N- (cyanomethyl)-methanimidates . J. Org. Chem. -1983. -V. 48. N1. -P. 3-7 26. D.Karoline, P.Steve, D.Olivier, G.Louis Synthesis of -amino esters using the Reformatsky reaction with α - aminonitriles Bull.Soc.Chim.Fr. 1997. 769-772. C.A. Vol.128, No.19,1998 27. Buchi G., Wuest H. A stereoselective synthesis of 33. Smith R.E., Morris G.F., Hayzer C.R. Aroylations of N,N - dimefhylglycinonitrile to from α - dimethylamino - (3 - ketonitriles. Cyclizations with acetophenone to give 3 - dimethylamino - 2 - pyridones . J.Org.Chem. - 1968. - V.33. - P.2562 - 2568 34. Shiba Т ., Kata H. The preparation and properties of mesoionic 5 - iminothiazole deriwatives . Bull. Chem. Soc. JaP. - 1971. - V. 44. N7. - P. 1864 - 1868 35 . Balguist J.M., Goetz F.J. A re investigation of the reaction between isothiocyanates and aminoacetonitrile. J. Heterocycl. Chem. - 1972. - V.9. - P. 937 - 938 36. Makosza M., Goetzen T. Reakcie anionow organicznych. XXXIV. Katalityczne alkilowanie nitryli α - alkoksybenyboctowych . Roczniki Chemi 1968. - V. 42. - P. 817 - 819 37. Bryson T.A., Pye W.E. Synthesis of (+ - ) - 3 - meth 42. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. Органикум // Практикум по органической химии. Пер с нем. Под.ред. Попова В.М., Пономарева СВ. - М.: Мир., 1979. Т .2. С . 353 - 380. Internet saytlari: www.edu. uz www.ziyonet.uz www.orbita.ru www.google.uz 50
Купить
  • Похожие документы

  • 17-guruh elementlari galogenlar
  • Oltinchi guruh p-elementlari
  • Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
  • 3-guruh d-elementlari
  • Argos test javoblari

Подтвердить покупку

Да Нет

© Copyright 2019-2026.

  • Инструкция по снятию с баланса
  • Контакты
  • Инструкция использования сайта
  • Инструкция загрузки документов
  • O'zbekcha