Бир ва кўп атомли спиртлар - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	225.1KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Бир ва кўп атомли спиртлар

Купить

Бир ва кўп атомли спиртлар • Спиртлар – углеводород молекуласидаги водород атомларини гидроксил гуриҳига алмашиниб ҳосил бўлган бирикмалар. • Спиртлар тўйинган, тўйинмаган ва ароматик спиртларга; • Гидроксил гуруҳи сонига қараб бир ва кўп атомли спиртларга бўлинади.

Р Е Ж А : 1. Бир атомли тўйинган спиртлар 2. Айрим вакиллари ва аҳамияти 3. Тўйинмаган спиртлар 4. Икки атомли спиртлар (гликоллар) 5. Уч атомли спиртлар

Тўйинган бир атомли спиртлар Умумий формуласи С n H 2n+1 OH ёки R–OH Гидроксил гуруҳи ҳолатига қараб улар: бирламчи, иккиламчи учламчи спиртларга бўлинадилар.

Изомерияси ва номланиши. Спиртларнинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3OH Метил спирти Метанол СН 3СН 2OH CH 3CH 2CH 2OH CH 3– CH – CH 3 OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3 OH CH 3– C – CH 3 OH CH 3 CH 3– CH – CH 2OH CH 3 Этил спирти Бирламчи пропил спирти Иккиламчи пропил спирти Бирламчи бутил спирти Иккиламчи бутил спирти Учламчи бутил спирти Изобутил спирти Этаннол 1-пропанол 2-пропанол 1-бутанол 2-бутанол 2-метил -пропанол -2 2-метил -пропанол -1 Рационал номенклатура буйича номи Карбинол Метил карбинол Этил карбинол Диметил карбинол Пропил карбинол Метилэтил карбинол Три метил карбинол Изопропил карбинол Спиртларнинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3OH Метил спирти Метанол СН 3СН 2OH C

Олиниш усуллари. Галоид алкилларни сув ёки ишқорнинг сувли эритмаси билан қўшиб қиздириш. R – Br HOH NaOH R – OH + HBr R – OH + NaBr R – Br HOH NaOH R – OH + HBr R – OH + NaBr Этилен углеводородларига сув бирикиши:

Альдегид ва кетонларни катализатор иштирокида қайтариш R – C + [H] R – CH 2 OH O H R – C – R’ + [H] R – CH – R’ O OH R – C + [H] R – CH 2 OH O H R – C + [H] R – CH 2 OH O H O H R – C – R’ + [H] R – CH – R’ O OH R – C – R’ + [H] R – CH – R’ O OH Бу жараён мис, кобальт, никель, платина, палладий катализаторлигида 300-500 0 С ҳароратда олиб борилади.

Саноатда этил спиртини пентазан сақловчи табиий бирикмалар – углеводларни ферментлар иштирокида бижғитиш орқали олинади. C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 фермент C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 фермент

Бижғитиш 4 % ли сульфат кислота иштирокида ҳам боради. Шу усул билан ғўзапоя, ёғоч чиқиндилари, озиқ-овқат чиқиндилари ва бошқалардан кўп миқдорда этил спирти ишлаб чиқарилади. Метил спирти саноатда СО ва Н 2 дан синтез қилинади: СО + 2 H 2 CH 3 OH СО + 2 H 2 CH 3 OH

: CH 3 O – H .. . . . CH 3 O – H : .. . . . O – H : .. CH 3 : CH 3 O – H .. . . . CH 3 O – H : .. . . . O – H : .. CH 3 CH 3 O – H .. . . . CH 3 O – H : .. . . . O – H : .. O – H : .. CH 3Спиртларнинг физик хоссалари. Спиртларнинг С 10 гача бўлганлари суюқлик ва ундан юқорилари қаттиқ моддалар. Дастлабки вакиллари сув билан исталган нисбатта аралашади. Ўзига хос хидга эга. Спиртлар водород боғланиши ҳосил қилганлиги сабабли юқори ҳароратда қайнайдилар: Спиртлар орасида метил спирти ўта заҳарли ҳисобланади, унинг 10 мл инсон кўриш қобилятини йўқотишига, 30 мл эса ўлимига сабаб бўлади.

Спиртларнинг кимёвий хоссалари. • Бир атомли спиртлар: 1. ОН – гуруҳдаги водород атоми, 2. ОН - гуруҳи 3. Углеводород радикал ҳисобидан кимёвий жараёнларга кириша олади. • Бир атомли спиртлар нейтрал характерга эгадир. • Аммо улар жуда кам даражада амфотерлик ҳусусиятини намоён қилади.

Ишқорий металлар билан алькоголятлар ҳосил қилади:2CH 3 CH 2 OH + 2Na 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 2CH 3 CH 2 OH + 2Na 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 Спиртлар кислородсиз минерал кислоталар билан ўзаро таъсирлашиб, оралиқ модда сифатида оксоний бирикмалар ва қиздирилганда галоидли бирикмалар ҳосил бўлади: CH 3CH 2ONa + H 2O C 2H 5OH + NaOH CH 3CH 2ONa + H 2O C 2H 5OH + NaOH CH 3 – O – H + HCl CH 3 – O – H + Cl – H + .. .. CH 3 – O – H + HCl CH 3 – O – H + Cl – H + CH 3 – O – H + HCl CH 3 – O – H + Cl – H CH 3 – O – H + HCl CH 3 – O – H + Cl – H + .. .. CH 3 – O – H + Cl – H + CH 3 Cl + H 2 O CH 3 – O – H + Cl – H + CH 3 Cl + H 2 O

CH 3 – C O OH + HOC 2H 5 CH 3 – C O OC 2H 5 H + OH – + H 2O CH 3 – C O OH + HOC 2H 5 CH 3 – C O OC 2H 5 H + OH – + H 2OОрганик кислоталарнинг эфирлари озиқ- овқат саноатида, пластмассалар олишда, эритувчи сифатида ва бошқа соҳаларда кенг кўламда ишлатилади. Спиртлардан сувнинг ажралиш жараёни (дегидротация) икки хил йўналишда содир бўлиши мумкин: R – OH + HO – R’ R – O – R’ + H 2 O R – OH + HO – R’ R – O – R’ + H 2 O

Спиртлардан сувнинг ажралиб чиқиши Зайцев қоидасига мувофиқ боради. Бирламчи спирт < Иккиламчи спирт < Учламчи спирт CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 OH CH 3 - H 2O CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 OH CH 3 - H 2O Спиртлардаги гидроксил гуруҳни РCl 5 ёки РCl 3 таъсирида хлорга алмаштириш жараёни қуйидаги схема бўйича боради: R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + HCl 3R – OH + PCl 3 3R – Cl + P(OH) 3 R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + HCl R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + HCl 3R – OH + PCl 3 3R – Cl + P(OH) 3 3R – OH + PCl 3 3R – Cl + P(OH) 3 Сувни тортиб олувчи воситалар сульфат, ортафосфат кислоталар, алюминий оксиди

Спиртлардаги гидроксил гуруҳни хлорга алмаштиришда энг қулай таъсир этувчи восита тионилхлорид ҳисобланади: R – OH + SOCl 2 R – Cl + SO 2 + HCl R – OH + SOCl 2 R – Cl + SO 2 + HCl Спиртларнинг оксидланиши. Бирламчи спирт – алдегид, иккиламчи спирт – кетон. Катализатор – Сu бирикмалари 300- 500 0 С да ёки 100-180 0 С да мис, кумуш, никель, платина: R – CH 2 OH R – C + H 2 O [O] - H 2 O H R – CH – R’ R – C – R’ + H 2 O [O] - H 2 OH O R – CH 2 OH R – C + H 2 O [O] - H 2 O H R – CH 2 OH R – C + H 2 O [O] - H 2 O H O H R – CH – R’ R – C – R’ + H 2 O [O] - H 2 OH O R – CH – R’ R – C – R’ + H 2 O [O] - H 2 OH O

Спиртлардаги гидроксил гуруҳининг водородини аниқлашда Чугуе-Церевицина- Терентев усулида фойдаланилади. R – OH + CH 3 MgJ R – O – MgJ + CH 4 R – OH + CH 3 MgJ R – O – MgJ + CH 4

• Спиртлар орасида метил ва этил спиртларнинг аҳамияти каттадир. • Метил спирти 54 0 С да қайнайдиган суюқлик, ўта заҳарли. Саонатда СО ва Н 2 дан синтез қилинади. • Метил спирти асосан чумоли альдегиди ишлаб чиқаришда, эритувчи сифатида, турли молекулалар таркибига метил гуруҳини киритишда, метил-, диметил- ва триметиламин олишда ишлатилади. • Этил спирти 78,4 0 С қайнайди. Саноатда асосан этилендан ва пентозан сақловчи бирикмалардан олинади. У эритувчи сифатида бутадиен-1,3 олишда ва озиқ-овқат саноатида ишлатилади. • Пропил-, изопропил-, бутил спиртлар сирт актив бирикмалар олишда, альдегид ва кетонлар, мураккаб эфирлар олишда ишлатилади. Айрим вакиллари ва уларни ишлатилиши.

Икки атомли спиртлар (гликоллар) • Гликолларнинг умумий формуласи С n H 2n (OH) 2 • Бу ерда n  2 бўлиши керак. • Чунки СH 2 (OH) 2 таркибли спирт мавжуд эмас. Гликолларнинг гомологик қатори С 2 Н 4 (ОН) 2 – этилен гликолдан бошланади.

Изомерияси ва номланиши . Формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 2OH – CH 2OH CH 3 – CH – CH 2 OH CH 2 - CH 2 - CH 2 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 2 – C – CH 3 OH CH 3 CH 3 – C – C – CH 2 H 3C OH OH OH OH OH CH 3 OH HO Этиленгликоль Пропиленгликоль OH Триметиленгликоль Тетраметиленгликоль 1,2 -этандиол 1,2 -пропандиол 1,3 -пропандиол 1,4 -бутандиол 2 -метил -1,2 -пропандиол 2,3 -диметил - 2,3 -бутандиол Формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 2OH – CH 2OH CH 3 – CH – CH 2 OH CH 2 - CH 2 - CH 2 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 2 – C – CH 3 OH CH 3 CH 3 – C – C – CH 2 H 3C OH OH OH OH OH CH 3 OH HO Этиленгликоль Пропиленгликоль OH Триметиленгликоль Тетраметиленгликоль 1,2 -этандиол 1,2 -пропандиол 1,3 -пропандиол 1,4 -бутандиол 2

Олиниш усуллари. 1. Вицинал тузилишга эга бўлган икки галогенли ҳосилаларини ёки галоид гидрогенларни гидролизлаб олиш С H 2Br – С H 2 – С H 2Br + 2NaOH CH 2OH – CH 2 – CH 2OH + 2NaBr CH 3 – CH – CH 2Cl + H 2O CH 3 – CH – CH 2OH + HCl OH OH С H 2Br – С H 2 – С H 2Br + 2NaOH CH 2OH – CH 2 – CH 2OH + 2NaBr CH 3 – CH – CH 2Cl + H 2O CH 3 – CH – CH 2OH + HCl OH OH 2. Этилен углеводородларини Н 2 О 2 , КМnO 4 эритмаси иштирокида оксидлаш CH 3 – CH = CH 2 + HOOH CH 3 – CH – CH 2 OH OH CH 3 – CH = CH 2 + HOOH CH 3 – CH – CH 2 OH OH

3. Саноатда гилколлар  -оксидлар (эпоксид биркмаларга) сув бириктириб олинади: R – CH – CH 2 + HOH R – CH – CH 2 OH OH O R – CH – CH 2 + HOH R – CH – CH 2 OH OH O Физик ва кимёвий хоссалари . • Дастлабки вакиллари ёғсимон суюқликлар, • Юқори вакиллари эса қаттиқ моддалар. • Қайнаш ҳароратлари тегишли бир атомли спиртларникига қараганда юқори. Бунинг сабаби иккала гидроксил гуруҳи ҳисобига водород боғланиш ҳосил бўлишининг кучайиши ҳисобланади. • Сувда яхши эрийди, ширин таъмга эга.

1. Кислотали хоссалари бир атомли спиртларникига қараганда юқори. Улар ишқорий ер металларининг гидроксид ва оксидлари билан ҳам гликолятларини ҳосил қиладилар:CH 2 – OH CH 2 – OH + Cu(OH) 2 + HO – CH 2 HO – CH 2 CH 2 – O CH 2 – O Cu O – CH 2 O – CH 2 + 2H 2O H H CH 2 – OH CH 2 – OH + Cu(OH) 2 + HO – CH 2 HO – CH 2 CH 2 – O CH 2 – O Cu O – CH 2 O – CH 2 + 2H 2O H H CH 2 – O CH 2 – O Cu O – CH 2 O – CH 2 + 2H 2O H H 2. Минерал ва органик кислоталар билан улар тўлиқ ва тўлиқмас эфирларни ҳосил қиладилар: CH 2 – OH CH 2 – OH CH 3COOH 2CH 3COOH CH 2OH – CH 2OCOCH 3 + H 2O CH 2COOCH 2 – CH 2OCOCH 3 + 2H 2O CH 2 – OH CH 2 – OH CH 3COOH 2CH 3COOH CH 2OH – CH 2OCOCH 3 + H 2O CH 2COOCH 2 – CH 2OCOCH 3 + 2H 2O

Спиртлар билан ҳам тўлиқ ва тўлиқмас оддий эфирларни ҳосил қилишлари мумкин: CH 2 – OH CH 2 – OH C 2H 5OH 2C 2H 5OH CH 2OH – CH 2OC 2H 5 + H 2O C 2H 5OCH 2 – CH 2OC 2H 5 + 2H 2O CH 2 – OH CH 2 – OH C 2H 5OH 2C 2H 5OH CH 2OH – CH 2OC 2H 5 + H 2O C 2H 5OCH 2 – CH 2OC 2H 5 + 2H 2O 3. Оксидланиши натижасида оксиальдегид, оксикислота, диальдегид, альдегидокислота, икки асосли кислота ва х.к. CH 2 – OH CH 2 – OH CH 2OH – COOH OHC – CHO CHO CH 2OH HOOC – COOH HOOC – CHO CH 2 – OH CH 2 – OH CH 2OH – COOH OHC – CHO CHO CH 2OH HOOC – COOH HOOC – CHO

Айрим вакиллари . Этиленгликол 198 0 С қайнайдиган ёғсимон суюқлик, сувда яхши эрийди. У сувнинг музлаш ҳароратини кескин пасайтиради. Унинг сувдаги 60%-ли эритмасининг музлаш нуқтаси –49 0 С га тенг. Шунинг учун у антифризлар тайёрлашда ишлатилади. Этиленгликол портловчи моддалар, эритувчилар, полимерлар олишда мухим хом ашё бўлиб хизмат қилади. Унинг фтал кислотаси билан ҳосил қилган полимери – лавсан деб аталади.

Уч атомли спиртлар 1. Ёғ ва мойлардан глицерин қуйидагича олинади: CH 2 – O – C CH – O – C CH 2 – O – C O O O R ’’ R ’’’ R ’ 3HOH H 2SO 4 3NaOH CH 2OH – CHOH – CH 2OH + + R ’COOH + R ’’COOH + R ’’’ COOH CH 2OH – CHOH – CH 2OH + + R ’COONa + R ’’COONa + R ’’’ COONa CH 2 – O – C CH – O – C CH 2 – O – C O O O R ’’ R ’’’ R ’ 3HOH H 2SO 4 3NaOH CH 2OH – CHOH – CH 2OH + + R ’COOH + R ’’COOH + R ’’’ COOH CH 2OH – CHOH – CH 2OH + + R ’COONa + R ’’COONa + R ’’’ COONa Бу ерда R’, R’’, R’’’ = -С 15 Н 31 ; -С 16 Н 33 ; -С 17 Н 35 .

2. Пропилендан глицерин олиш қуйидаги босқичлар орқали содир бўлади: а) Пропиленни юқори ҳароратда хлорлаш. CH 2 = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl Cl 2 450 -500 0C CH 2 = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl Cl 2 450 -500 0C б) Аллилхлорид гидролизи: CH 2 = CH – CH 2 Cl CH 2 = CH – CH 2 OH + NaClH 2 O NaOHCH 2 = CH – CH 2 Cl CH 2 = CH – CH 2 OH + NaClH 2 O NaOH

в) Аллил спиртига гидрохлорид кислотанинг бирикиши ва ҳосил бўлган модданинг гидролизи: CH 2 = CH – CH 2OH CH 2OH – CH – CH 2OH CH 2Cl – CH – CH 2OH + HOCl + HOCl гидролиз С l OH CH 2 – CH – CH 2 OH OH OH CH 2 = CH – CH 2OH CH 2OH – CH – CH 2OH CH 2Cl – CH – CH 2OH + HOCl + HOCl гидролиз С l OH CH 2 – CH – CH 2 OHOH OHOH OHOH 3. Глицеринни аллил спиртига водородпероксид бириктириб ҳам олиш мумкин: CH 2 = CH – CH 2OH CH 2 – CH – CH 2 OH OH OH H 2O 2 CH 2 = CH – CH 2OH CH 2 – CH – CH 2 OH OH OH H 2O 2 CH 2 = CH – CH 2OH CH 2 – CH – CH 2 OH OH OH CH 2 – CH – CH 2 OHOH OHOH OHOH H 2O 2

Глицерин рангсиз, мойсимон суюқлик, ширин таъмга эга. 17 0 С да суюқланади. Зичлиги 1,26 га тенг, сувда яхши эрийди. 290 0 С қисман парчаланиш билан қайнайди. Унинг тузилишида учта гидроксил гуруҳи бўлганлиги туфайли у спиртларнинг барча хоссаларини такрорлайди. Физик ва кимёвий хоссалари. 1. Унинг кислоталик хоссаси гликолларникига нисбатан юқори, шунинг учун у темир, мис, кальций каби металларнинг гидроксидлари билан ҳам глицератларни ҳосил қилади.

3. Глицерин менарал ва органик кислоталар билан мураккаб эфирларни ҳосил қилади. CH 2 – OH CH – OH CH 2 – OH +3HONO 2 CH 2 – O – NO 2 CH – O – NO 2 CH 2 – O – NO 2 H 2SO 4 + 3H 2O CH 2 – OH CH – OH CH 2 – OH CH 2 – OH CH – OH CH 2 – OH +3HONO 2 CH 2 – O – NO 2 CH – O – NO 2 CH 2 – O – NO 2 CH 2 – O – NO 2 CH – O – NO 2 CH 2 – O – NO 2 H 2SO 4 + 3H 2O CH 2OH – CHOH – CH 2OH + 3CH 3COOH CH 3COOCH 2 – CH(OCOCH 3) – CH 2OCOCH 3 + 3H 2O CH 2OH – CHOH – CH 2OH + 3CH 3COOH CH 3COOCH 2 – CH(OCOCH 3) – CH 2OCOCH 3 + 3H 2O

4. Глицерин сувни тортиб олувчи воситалар иштирокида акролеинни ҳосил қилади:CH 2 – OH C – H CH – OH CH 2 C CH – OH -2H 2 O HO – H – CH 2 C C O H CH2 – OH C – H CH – OH CH2 – OH C – H CH – OH CH 2 C CH – OH -2H 2 O HO – H – CH 2 C C O H

Тўйинмаган бир ва кўп атомли спиртлар С H 2 = C O – H H-  С H 2 = C O HС H 2 = C O – H H-  С H 2 = C O H Тўйинмаган спиртларнинг гомологик қатори аллил спиртидан бошланади. Спиртларнинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 2=CH – CH 2OH Пропен -2-ол -1 CH 3–CH –CH=CH 2 OH CH C – CH 2OH CH 2–CH=CH –CH 2 OH Рационал номенклатура буйича номи OH CH 2 –C  C – CH 2 OH OH Аллил спирти Винилкарбинол Метил винил карбинол Этинил карбинол Пропаргил спирти 3-бутен -2-ол 2-пропин -1-ол 2-бутен -1,4 -диол 2-бутин -1,4 -диол Спиртларнинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 2=CH – CH 2OH Пропен -2-ол -1 CH 3–CH –CH=CH 2 OH CH C – CH 2OH CH 2–CH=CH –CH 2 OH Рационал номенклатура буйича номи OH CH 2 –C  C – CH 2

ОЛИШ УСУЛЛАРИ 1. Аллил спиртини саноатда аллилхлоридни гидролизлаш орқали олинади:С H 2 = CH – CH 2Cl + NaOH CH 2 = CH – CH 2OH + NaCl С H 2 = CH – CH 2Cl + NaOH CH 2 = CH – CH 2OH + NaCl 2. Пропаргил спирти эса ацетиленга катализатор иштирокида чумоли альдегиди бириктириб олинади: HC  CH + CH 2 O CH  C – CH 2 OH Ag + HC  CH + CH 2 O CH  C – CH 2 OH Ag +

Тўйинмаган спиртлар кимёвий хоссалари жиҳатдан этилен ёки ацетилен бирикмаларни ҳамда спиртларнинг хоссаларини намоён қилади.CH 2 = CH – CH 2OH CH 2 = CH – CH 2OR CH 2 = CH – CH 2OCOR CH 2 = CH – CH 2Cl CH 2 = CH – C O H ROH RCOOH PCl 5 [O] CH 2 = CH – CH 2OH CH 2 = CH – CH 2OR CH 2 = CH – CH 2OCOR CH 2 = CH – CH 2Cl CH 2 = CH – C O H ROH RCOOH PCl 5 [O] CH 2 = CH – CH 2OH CH 2Br – CH 2 – CH 2OH CH 3 – CH 2OH – CH 2OH CH 2Cl – CH 2Cl – CH 2OH CH 2 = CH – CH 2OH CH 2Br – CH 2 – CH 2OH CH 3 – CH 2OH – CH 2OH CH 2Cl – CH 2Cl – CH 2OH HBr H 2 O Cl 2

Ароматик оксибирикмалар Альдегид ва кетонлар «енол» шаклда беқарор бўлиб, жуда тез карбоксил шаклга ўтиб кетади.O CH 2 OH O CH 2 O CH 2 OHOH

ФЕНОЛЛАРOH фенол крезоллар OH С H 3 OH фенол крезоллар OH OHOH фенол крезоллар OHOH С H 3 Эслатма: агар радикал бензол ҳалқасининг ўртасига қўйилса, бу унинг о-, м- ва n- ҳолатларда бўлиши мумкинлигини кўрсатади.

БИР АТОМЛИ ФЕНОЛЛАРС 6H 5SO 3Na + 2NaOH C 6H 5ONa + Na 2SO 4 320 -350 0C С 6H 5SO 3Na + 2NaOH C 6H 5ONa + Na 2SO 4 320 -350 0C Олиниш усуллари. Фенол ва унинг гомологлари тошкўмир смоласининг 180-230 0 С қайнайдиган бўлагидан ажратиб орлинади. 1. Ароматик сульфокислота тузларини ўювчи ишқорлар билан қўшиб қиздирилганда феноллар ҳосил бўлади: Бу усул яқин йилларгача саноатда кенг қўлланилган.

3. Изопропилбензол (кумол) оксидланиб, сўнгра концентралган сульфат кислота таъсирида парчаланганда фенол ва ацетон ҳосил бўлади:CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 3 O – OH O 2 H 2SO 4 OH + CH 3 – CO – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 3 O – OH O 2 H 2SO 4 OH + CH 3 – CO – CH 3 4. Фенол ва унинг гомологларини бирламчи ароматик аминлардан диазобирикмалар орқали ҳосил қилиш мумкин: NH 2 HNO 3 HCl N 2Cl H 2O OH + N 2 + HCl NH 2 HNO 3 HCl N 2Cl H 2O OH + N 2 + HCl

5. Фенолларни ароматик карбон кислоталарни оксидловчилар иштирокида декарбоксиллаб ҳосил қилиш мумкин:СО OH +О 2 , H 2 O Cu 2+ OH + CO 2 СО OH СО OH +О 2 , H 2 O Cu 2+ OHOH + CO 2 6. Фенолнинг гомологлари фенолни бир атомли спиртлар билан катализаторлар иштирокида алкиллаб олинади. OH + R – OH ZnCl 2 OH + H 2O R OHOH + R – OH ZnCl 2 OH + H 2O R

ФИЗИКАВИЙ ХОССАЛАРИ.  Фенол – 43 0 С суюқланадиган кристалл модда.  Сувда қийин эрийди.  Сув буғи билан учувчи аралашма ҳосил қилади.  Ўткир хидга эга.  Сув билан 16 0 С суюқланадиган кристалл гидрат ҳосил қилади.  Заҳарли.  Терига тегса куйдиради.

КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ. Феноллар турли кимёвий жараёнларга гидроксил гуруҳи ёки ароматик ҳалқа водородлари ҳисобидан жуда осон киришади. 1. Фенолларни спиртлар ёки сувга қараганда кислоталик хоссаси катта.  Сирка кислота диссоцалашиш константаси – 1,8 . 10 –6 ,  Карбонат кислотаники – 4,9 . 10 –16 ,  Фенолники – 1,3 . 10 –10 га тенг.  Феноллар ўювчи ишқорлар билан фенолятларни ҳосил қилади  Феноллар фенолятлардан карбонат кислота ёрдамида ажратиб олинади:С 6H 5OH + NaOH [C 6H 5O] –Na + + H 2O С 6H 5OH + NaOH [C 6H 5O] –Na + + H 2O

 о-нитрофенол диссоцияланиш константаси – 5,8 . 10 –8 ;  м-нитрофенолники – 5,3 . 10 –3 ;  n-нитрофенолники – 1,5 . 10 –8 ;  2,4-динитрофенолники – 8,3 . 10 –5 ;  2,4,5-тринитрофенолники – 4,2 . 10 –1 га тенг.  2,4,5-тринитрофенолни кислоталик хоссаси сирка кислотаникига нисбатан 10000 марта катта бўлиб, минерал кислоталарникига тенглашади.

Фенолят анионида заряднинг делокалланиши.. O – O: : O – : : : : O – : : .. O – O: : O – : : : : O – : : Фенолят аниони резонанс ҳолатлари ТЕМИР ФЕНОЛЯТИ КОМПЛЕКС ХАРАКТЕРЛИ БЎЛИБ, СИЁХ РАНГГА ЭГА.

2. Фенолятларга галоген алканлар билан мис кукуни иштирокида таъсир этилганда фенолнинг оддий эфирлари ҳосил бўлади.C 6H 5ONa + C 2H 5Br C 6H 5OC 2H 5 + NaBr C 6H 5ONa + C 2H 5Br C 6H 5OC 2H 5 + NaBr Фенолнинг оддий эфирлари фенолга диазометан билан таъсир эттирилганда ҳам ҳосил бўлади. C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 C 6 H 5 OCH 3 + N 2 C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 C 6 H 5 OCH 3 + N 2 Феноллннинг эфирлари барқарор бирикмалар бўлиб, дезинфекцияловчи модда сифатида ишлатилади. Инерт эритувчиларда натрий металли ёки натрий амиди билан қўшиб қиздирилганда худди оддий эфирлар каби парчаланади.

3. Фенол этилен оксиди билан полиэтиленгликолнинг фенил эфирини ҳосил қилиб бирикади:OH + n CH 2 – CH 2 O H + O – – CH 2 – CH 2 – O – – H n OH + n CH 2 – CH 2 O CH 2 – CH 2 O H + O – – CH 2 – CH 2 – O – – H n Алкил фенолларнинг этилен оксиди билан ҳосил қилган полиэфирлари сирт актив бирикмалар сифатида ишлатилади.

4. Феноллар карбон кислоталар билан бевосита реакцияга киришмайди. Фенолнинг мураккаб эфирларини олиш учун фенолятларга кислота галоид ангидиридлари билан таъсир эттирилади:C 6H 5ONa + CH 3 – C C 6H 5OCOCH 3 + NaCl O Cl C 6H 5ONa + CH 3 – C C 6H 5OCOCH 3 + NaCl O Cl 5. Фенолдаги гидроксил гуруҳи галогенга алмашмайди. Агар фенолга фосфор-(III)-хлорид билан таъсир этилса, фосфат кислотанинг фенил эфири ҳосил бўлади. 3C 6H 5OH + PCl 3 (C 6H 5O) 3P + 3HCl 3C 6H 5OH + PCl 3 (C 6H 5O) 3P + 3HCl

6. Фенол рух кукуни билан қўшиб хайдалганда бензол ҳосил бўлади:C 6 H 5 OH + Zn C 6 H 6 + ZnO C 6 H 5 OH + Zn C 6 H 6 + ZnO OH Cl Cl Cl Cl 3Cl 2 -3HCl Cl OH 3Cl 2 -3HCl + OH Cl Cl -H + Cl Cl OH Cl Cl OHOH Cl Cl Cl Cl 3Cl 2 -3HCl Cl OH 3Cl 2 -3HCl + OH Cl Cl -H + Cl Cl OH Cl Cl 7. Фенолни галогенланганда n-хлор фенол ҳосил бўлади. Хлорлаш давом эттирилганда трихлорфенол ҳосил бўлади. Галогенлаш давом этирилганда 2,4,4,6-тетрагалоген бензохинон ҳосил бўлиши мумкин:

8. Фенолни нитролаш суюлтирилган азот кислотаси иштирокида n-нитрофенол, қисман о-нитрофенол ҳосил бўлади.O – H N O O N OH O . . . N OH O . . . O – H N O O N OH O . . . N OH O . . . N OH O . . . N OH O N OH O . . . Агар фенолга концентрланган нитрат кислота билан таъсир этилса, 2,4,5-тринитрофенол – пикрин кислота ҳосил бўлади: OH OH HONO 2 -H 2O NO 2 OH NO 2 HONO 2 -H 2O HONO 2 -H 2O OH NO 2 O 2N OH NO 2 O 2N HONO 2 -H 2O OH NO 2 O 2N NO 2 OHOH OHOH HONO 2 -H 2O NO 2 OHOH NO 2 HONO 2 -H 2O HONO 2 -H 2O OHOH NO 2 O 2N OHOH NO 2 O 2N HONO 2 -H 2O OHOH NO 2 O 2N NO 2

2,4,5-тринитрофенол 122 0 С да суюқланадиган сариқ рангли кристалл модда. Кучли портловчи, аминобирикмаларни тузилишини аниқлашда фойдаланилади. 9. Сульфолаш реакцияси. Фенолга сульфат кислота билан таъсир этиш натижасида реакция шароитига қараб о- ёки n-фенолсульфокислота ҳосил бўлади:OH OH H 2SO 4 -H 2O SO 3H OH SO 3H 25 0C 100 0C 100 0C OHOH OHOH H 2SO 4 -H 2O SO 3H OHOH SO 3H 25 0C 100 0C 100 0C

Алоҳида вакиллари . Фенол – 181 0 С қайнайдиган, 43 0 С суюқланадиган кристалл модда. Сувда 15 0 С да 8% эрийди. Сув билан 15 0 С суюқланадиган гидрат ҳосил қилади. Икки атомли феноллар .OH OH OH OH OH OH OHOH OH OHOH OH OHOH OH пирокотехин 1,2-бензендиол резорцин 1,3-бензендиол гидрохинон 1,4-бензендиол

Пирокатехин ва резоцин осон оксидланиб 1,2- ва 1,4-бензохинонни ҳосил қиладилар: Икки атомли фенолларда ароматик ҳусусият кам намоён бўлади, шунинг учун улар таутомерияга осон учрайдилар. Масалан, резоцин қайтарилганда дегидрорезоцинни ҳосил қилади:OH OH O O +2[H] O O OH OH OH OH O O +2[H] O O

Алоҳида вакиллари . Пирокатехин 104 0 С да суюқланадиган, 245 0 С да қайнайдиган кристалл модда. FeCl 3 билан кўк ранг ҳосил қилади. Кўп ўсимликлар, шунингдек отнинг пешобида учрайди. Фотографияда ишлатилади. Резоцин 118 0 С да суюқланадиган, 276 0 С да қайнайдиган кристалл модда. FeCl 3 билан сиёх ранг ҳосил қилади. Муҳим бўёқлар олишда, шунингдек табобатда дезинфекцияловчи восита сифатида ишлатилади. Гидрохинон 170 0 С да суюқланади. Ўсимликлар таркибида арбутин глукозиди кўринишида учрайди:

Уч атомли феноллар. Уч атомли феноллар ҳам учта изомер кўринишида мавжуд бўладилар:OH OH OH OH OH OH OH OH HO OH OH OH OH OH OH OH OH HO пирагаллол 1,2,3-бензентриол оксигидрохинон 1,2,4-бензентриол флорглицин 1,3,5-бензентриол Уч атомли феноллар сувда яхши эрийдиган кристалл моддалар. Табиатда кенг тарқалган, табобатда, бўёқлар тайёрлашда кенг қўлланилади.

АРОМАТИК СПИРТЛАР Ароматик спиртларда гидроксил гуруҳи ён занжирда жойлашган бўлади. Ароматик спиртлар олиниш усуллари ва кимёвий ҳусусиятлари бўйича ёғ қатор спиртларга ўхшайди. Улар мураккаб эфир кўринишида ўсимлик дунёсида кенг тарқалган. Ароматик спиртлар ёқимли хидга эга бўлганлиги туфайли парфюмерияда қўлланилади. Ароматик спиртлардан бензил спирти ва  - фенилэтилспиртининг аҳамияти катта бўлиб, улар парфюмерияда кенг қўлланилади.CH 2Cl HOH -HCl CH 2OH CH 2Cl HOH -HCl CH 2OH C 6H 5 – CH 2 – CH 2OH C 6H 5 – CH = CH 2 + H 2O t C 6H 5 – CH 2 – CH 2OH C 6H 5 – CH = CH 2 + H 2O t

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari