Diyen uglevodorodlar alkadiyenlar - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	495.0KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Май 2023
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Diyen uglevodorodlar alkadiyenlar

Купить

Diyen uglevodorodlar alkadiyenlar

REJA: 1. Alkadiyenlarning sinflanishi 2. Nomlanishi 3. Kimyoviy va fizik xossalari

Diyen uglevodorodlarining tuzilishida qo’shbog’ ishtirok etadi. Ularning umumiy formulalari C n H 2n-2 bilan ifodalanib, n 3 sharti qoniqtirilishi shart. Qo’shbog’larning o’zaro joylashuviga qarab diyen uglevodorodlari 3 guruhga bo’linadilar va quyidagicha nomalandilar:

1.Qo’shbog’lari ketma-ket keladigan (qo’shbog’lari yig’ilgan) diyenlar: CH 2 = C = CH 2 allen, propadiyen CH 3 – CH = C = CH 2 metilallen, 1,2-butadiyen

2.Tutash qo’shbog’li diyenlar : CH 2 = CH – CH = CH 2 divinil yoki 1,3-butadiyen CH 2 = C(CH 3 ) – CH = CH 2 izopren yoki 2-metilbutadiyen-1,3 3.Ajratilgan qo’shbog’li diyenlar CH 2 = CH– CH 2 – CH 2 – CH = CH 2 diallil, 1,5- geksadiyen

Diyen uglevodorodlari orasida tutash qo’shbog’li diyenlarning ahamiyati katta. Ular sintetik kauchuk va boshqa qimmatli birikmalar olishda ishlatiladi. Quyida biz tutash qo’shbog’li diyenlarning olinish usullari, xossalari va ishlatilishi bilan tanishib chiqamiz.

Olinish usullari. 1,3 – Butadien, ya`ni divinil CH 2 = CH – CH = CH 2 Divinil sanoatda sintetik kauchuk olish uchun muhim hom ash bo`lganligi sababli, uning turli xil olinish usullari ishlab chiqilgan. Neft mahsulotlari va toshkumir piroliz qilinganda ham oz miqdorda divinil hosil bo`ladi.

1,3-Alkadiyenlar sanoatda quyidagi usullar bilan olinadi. To’yingan uglevodorodlarni bosqichli degidrogenlash:CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2O 3 600 0C CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2O 3 600 0C

Sanoat miqiyosida divinil olish usulini S.V. Lebedev (1927-1931 y) ishlab chiqqan bo`lib bu usulga ko`ra etil spirt yuqori temeraturada (400 – 500 0 ) bug`ga aylantiriladi va qizdirilgan katalizator ustidan o`tkaziladi. Reaksiya natijasida divinil, suv va vodorod hosil bo’ladi: 2C 2H 5OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2O + H 2 400 0 C Al 2O 3 2C 2H 5OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2O + H 2 400 0 C Al 2O 3 05 0502 0D0A 05 06 04 01 05 0807 050A 05 0E 0C 01 0F 050A 03 05 0502 0D0A 05 06 04 01 05 0807 050A 05 0E 0C 01 0F 050A 03

Etil spirtdan S.V. Lebedev usuliga ko`ra divinil hosil qilish reaksiyasi mexanizmini M.Ya. Kagan va Yu.A. Gorinlar quyidagicha tushuntiradilar : 2СН 3 –СН 2 ОН  2СН 3 – СНО + 2Н 2 sirka aldegid СН 3 – СНО + СН 3 СНО  СН 3 – СН = СН – СНО + Н 2 О kraton aldegid СН 3 – СН = СН – СНО + Н 2  СН 2 – СН = СН – СН 2 ОН krotil spirt СН 3 – СН = СН – СН 2 ОН  СН 2 = СН – СН = СН 2 + Н 2 О

Divinilni asetilendan ham olishi mumkin. Buning uchun asetilenga avvalo simob tuzi katalizatorligida suv biriktiriladi. Bu reaksiya Kucherov reaksiyasi deyiladi: СН  СН + Н 2 О  СН 3 – СН = О asetilen sirka alьdegid

Hosil bo`lgan sirka aldegid o`yuvchi ishqor ishtirokida aldol kondensatlanish reaksiyasiga uchratiladi: 2СН 3 – СН = О  СН 3 – СН(ОН) – СН 2 – СН = О aldol

Aldol qaytarilganda ikki atomli spirt – 1,3 – butandiol hosil bo`ladi, so`ngra bu modda fosfat kislota katalizatorligida degidratlanadi va divinal olinadi: СН 3 –СН(ОН)–СН 2 –СНО + Н 2  СН 3 –СН(ОН)–СН 2 – СН 2 ОН СН 3 –СН(ОН)–СН 2 –СН 2 ОН  СН 2 =СН – СН=СН 2 + 2Н 2 О 1 , 3 – butandiol divinil

keyinroq asetilendan divinil olishning boshqa usuli ham topildi. Bu usulga binoan asetilen formaldegid bilan kondensatlash reaksiyasiga uchratiladi. Hosil bo`lgan birikma (1,4 – butindiol) avval gidrogenlanadi va so`ngra degidratlanadi. СН  СН + 2СН 2 О  НО–СН 2 –С  С–СН 2 –ОН 1,4 – butindiol НО–СН 2 –С  С-СН 2 –ОН + 2Н 2  НО–СН 2 –(СН 2 ) 2 –СН 2 –ОН 1,4 – butandiol НО–СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –ОН  СН 2 =СН–СН=СН 2 + 2Н 2 О

A.E. Favorskiy kashf etgan usulga muvofiq aseton, asetilen va o`yuvchi ishqor yoki natriy amid aralashmasi qizdirilib karbinol (metil- butinol) hosil qilinadi. So`ngra bu karbinolni degidratlash prosessiga uchratib, quyidagi reaksiyaga binoan izopren olinad i:

CH  CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C  CH KOH O OH CH 3 KOH CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH  CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C  CH KOH O OH CH 3 CH  CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C  CH KOH O OH CH 3 KOH CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 KOH CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – C  CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + H 2O CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + H 2O CH 3

Fizikaviy hossalari . Divinil oddiy sharoitda gaz, qaynash temperaturasi- 45 0 , suyuqlanish temperaturasi –108,9 0 . Izopren, dimetilbutadien, xloropren va boshqa dien uglevodorodlar normal sharoitda suyuqlik. Dien uglevodorodlarda ham fizik xossalar to`yingan va to`yinmagan uglevodorodlarning gomologik qatoridagi kabi ma`lum tartibda o`zgaradi. Izopren suyuqlik, qaynash temperaturasi 34,1 0 , suyuqlanish temperaturasi esa -146,0 0 . Dimetilbutadien ham suyuqlik, qaynash temperaturasi 68,8 0 , suyuqlanish temperaturasi – 76 0 .

Kimyoviy xossalari . Bularning tuzilishida ikkita qo’shbog’ bo’lganligi uchun ular birikish jarayonlariga etilen ugevodorodlariga qaraganda oson kirishadilar. Turli molekulalar 1,2- uglerod atomlariga (bunda qo’shbog’lardan biri uzulmaydi) yoki 1,4-uglerod atomlariga (bunda qo’shbog’lardan biri o’rtaga siljiydi) birikishi mumkin.

VODORODNI BIRIKISHI CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3

Galogenlarning birikishi. Etilen ugevodorodlarining galogenlash reaksiyasiga o’xshash bunda ham reaksiya ionli yoki radikal zanjirli mexanizm bilan borishi mumkin. Ionli mexanizm bilan borganda birinchi bosqich  -kompleksni hosil bo’lishiCH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 Cl 2 Cl 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 Cl 2 Cl 2

Gidrogalogenlash. Diyen uglevodorodlariga gidrogalogenlarning birikishi ham yuqorida eslatib o’tilgan qonuniyatlarga muvofiq boradi:CH 2= CH – CH = CH 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3– CHCl – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2Cl HCl CH 2= CH – CH = CH 2 1,2 -бирикиш 1,4 -бирикиш CH 3– CHCl – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2Cl HCl

E’TIBORINGIZ UCHUN RAXMAT

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari