Geterosiklik birikmalar 2

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	615.7KB
Покупки	0
Дата загрузки	26 Февраль 2024
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Geterosiklik birikmalar 2

Купить

Ҳалкасида углерод атомларидан бошқа элемент атоми сақлаган ёпиқ занжирли бирикмалар гетероҳалқали бирикмалар дейилади. Углерод атомларидан бошқа элемент гетероатом деб аталади

Гетероҳалқали бирикмаларОлтингугурт сақлаган Кислород сақлаган Азот сақлаган Ҳалқалар сонига кўра Моногетероҳалқали Полигетероҳалқали (конденсирланган) Ҳалқадаги элемент сонига кўра Гетероатом сонига кўра Икки гетероатомли уч аъзоли тўрт аъзоли беш аъзоли олти аъзоли етти аъзоли Бир гетероатомли

Беш аъзоли битта гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар пиррол фуран тиофен (азол) (оксол) (тиол)Бир гетероатомли беш аъзоли ароматик гетероҳалқали бирикмаларга пиррол, фуран, тиофен ва уларнинг гомологлари кирадиN S O H

Олиниш усуллари: 1. Умумий олиниш усуллари. А. Фуран, тиофен ва пирролни ўзаро бир-бирларига айлантириши ( Юрьев реакцияси ).Беш аъзоли битта гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмаларнинг умумий ва хусусий олиниш усуллари мавжуд бўлиб, уларнинг умумий олиниш усулларидан бири Юрьев реакцияси бўлса, иккинчиси эса 1,4- дикарбонил бирикмаларнинг цикл ҳосил қилиш реакцияисидир. O S N HN H 3 H 2 O H 2 S H 2 O N H 3 H 2 S[ A l 2 O 3 ]

Б. 1,4-дикарбонилли бирикмалардан сувни тортиб олиш орқали ( Паале-Кнорр синтези ).H2C C O O C CH2 R R HC C O H HO C CH R R H 2S O 4 -H 2O P2S 5 N H 3 -2H 2O O R R N H R R S R R

Хусусий олиниш усуллари: 1. Пиррол ни олиниши: А. Слиз кислотанинг диаммонийли тузини қиздириб: Б. Сукцинимиднинг рух билан ўзаро таъсири:

2. Фуран ни олиниши . А. слиз кислотадан: слиз кислота дегидрослиз к-та пирослиз к-та фуран Б. альдопентозлардан:C CH CH C O H HO HO O H H H HO O C CO O H -3H 2O t O HO O C CO O H -C O 2 t O CO O H -C O 2 t O C CH CH C O H HO HO O H H H H C=O -3H 2O t O C=O [O ] O CO O H -C O 2 t O H H

3. Тиофен ни олиниши. А. Бутанни олтингугурт билан қиздириб. Б. ацетиленни сероводородом билан қиздириб – Чичибабин реакцияси . А. Б.C C C C H H H H H H 7000C S + H H H H S S S S -3H 2S 400-5000C [A l2O 3]; -H 2 C H H C H C C H H S H

Кимёвий хоссалари Беш аъзоли битта гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмаларнинг кимёвий хоссаларини уч турга бўлиниш мумкин: 1) ароматик хоссаси, 2) кислота- асослиги, 3) қайтарилиш-оксидланиш реакциялари. 1. Ароматик хоссаси Пиррол, фуран ва тиофенлар таркибидаги тўртта углерод атомларининг биттадан 4-та π- электронлари ва гетероатомнинг умумлашмаган иккита p-электрони ҳисобига  -электронли секстет ҳосил қилади ( Хюккел назарияси ). Шунга кўра улар ароматик хоссага эга.

Беш аъзоли битта гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмаларнинг электрон тузилиши бензолнинг тузилишига ўхшайди, аммо агар бензол ҳалқасининг ҳар бир углерод атоми атрофидаги электрон зичликнинг қиймати 1,0 га тенг деб олсак, пиррол, фуран ва тиофенларнинг ҳар бир углерод атоми атрофидаги электрон зичликнинг қиймати бирдан ортиқ бўлади, шунинг учун улар  - ортиқча системага киради.

Пиррол ва фуранга тўғридан-тўғри нитрат ёки сулфат кислоталар таъсир эттириш мумкин эмас, чунки улар кислоталар таъсирида смоланиб кетади ( ацидофоблик ). А. Минерал кислоталар билан ўзаро таъсири

1. Нитролаш реакцияси Б. Электрофил ўрин олиш реакциялари Пиррол, фуран ва тиофен бензолга ўхшаб электрофил ўрин олиш реакциялари га киришади, кирган ўринбосарни α-ҳолатига йўналтиради. Фақат реакция шароитлари ҳар хил.

2. Кислота-асослиги Пиррол, фуран, тиофенларда электрон жуфти π-секстет ҳосил қилишда иштирок этгани учун бу элемент атомлри (N, O, S) асос маркази бўла олмайди. Аммо пиррол кучсиз кислота ҳисобланади, чунки ундаги гетероатомда турган водород қисман ҳаракатчан бўлади.

3. Қайтарилиш-оксидланиш реакциялари Гидрогенлаш реакцияларига фуран ва пирролларга нисбатан тиофен қийин киришади.

3. Қайтарилиш-оксидланиш реакциялари Оксидланиш реакцияларига фуран ва пирролларга нисбатан тиофен қийин киришади.

Фуран ўзига хос реакцияларга хам киришади, у тиофен ва пирролдан фарқли равишда 1,3-диенларга ўхшаб Дилс-Алдер реакциясига киришади.

Фураннинг энг муҳим ҳосилаларидан бири фурфурол (фуран-2-карбалдегид). У ароматик алдегидларнинг барча кимёвий хоссаларини қайтаради.

Фуранни хосилалари Фурфурол (фуран-2-карбальдегид) Фурациллин Фурадонин Фуразолидон O C O H O C H O 2N N N H C O N H 2 O CH O 2N N NH N O O O C H O 2N N O N O

Пирролнинг хосилалари Пирролидон-2 Поливинилпирролидон Индол Триптофен Серотонин  -индолил сирка кислота (гетероауксин ) H2C H 2C NH CH 2 O N O C H C H 2 n N H NH CH 2 CH COOH NH 2 NH CH2 CH2 NH2 HO NH CH2 COOH

$Назорат саволлари 1. Қандай бирикмалар гетероҳалқали дейилади? 2. Гетерохалқали бирикмаларда ароматик хоссаси нимадан иборат? 3. Гетероҳалқали бирикмаларнинг кислота - асосли хоссаси. 4. “Ацидофоблик” хоссаси нима? 5. π-ортиқча система нима? 6. Пирролга хос реакциялари. 7. Фуранга хос реакциялари\\$

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari

Информация о документе

Продавец

Geterosiklik birikmalar 2

Похожие документы