Гетeроциклик бирикмалар - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	846.5KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Гетeроциклик бирикмалар

Купить

Гетeроциклик бирикмалар  Гетероциклик бирикмалар деб ҳалқада С атомидан ташқари бир ёки бир нечта гетероатом тутувчи бирикмаларга айтилади. Кўпинча гетероатом сифатида N, O, S, шунингдек P, Se, ва Si каби элементлар бўлиши мумкин. Гетероҳалқали бирикмаларни тўйинган, тўйинмаган ва ароматик гетероҳалқали бирикмаларга ажратиш мумкин.  Тўйинган гетероҳалқали бирикмаларга циклик оддий эфирлар, лактамлар, циклик ангидридлар ва шунга ўхшаш бирикмалар мисол бўлади

 Буларга масалан, циклик оддий эфирлар:  формула I — 12-краун-4; (1,4,7,10- тетраоксaциклододекан)  формула II — 1,10-диаза-18-краун-6; (1,4,10,13- тетраокса-7,16-диазациклооктадекан)  формула III — 1,7-дитиа-15-краун-5

 Лактамлар:   β-пропиолактам γ-бутиролактам δ-валеролактам  Циклик ангидридлар:   Малон кислота ангидриди Глутар кислота ангидриди  Бундай бирикмаларнинг кимёвий хоссалари чизиқли аналогларидан фарқ қилмайди. C H 2 C H 2 C N H O C H 2 C H 2 C N H O C H 2 C H 2 C H 2 C N H O C H 2 C H 2 H 2C C C O O O H 2C C C O O O H 2C C H 2

 Тўйинмаган гетероҳалқали бирикмалар.  Дигидрофуран Пирролинлар  Бу бирикмалар кимёвий хоссаси жиҳатидан очиқ занжирли бирикмалардан бирмунча фарқланади. Бундай гетероҳалқали бииркмаларда ҳалқада жойлашишига қараб қўшбоғ ва гетероатомнинг ўзаро таъсири сезиларли бўлади.  Ароматик гетероҳалқали бирикмалар дейилганда номидан ҳам кўриниб турибдики, бу бирикмалар ароматиклик хусусиятига маълум даражада эга бўлиб, ўзига хос электрон тузилишга эга.. O N H 2,3 - дигидропиррол N H 2,5 - дигиропиррол N 3,4 - дигидропиррол

 Уларда циклик структура электронлари билан гетероатом бўлинмаган электрон жуфтининг таъсири кучли ифодаланган.  Маълумки ароматик система бўлган бензол ҳалқасида углерод атомлари битта текисликда жойлашган, шунинг учун ҳам унинг валент бурчаклари sp 2 гибридланиш натижасида деярли кучланишга эга эмас. Текис тузилишга ва бир хил валент бурчагига эга бўлганлиги учун бензол молекуласидаги атомлар орасидаги масофа ҳам бир хил. Бензол молекуласининг симметрияси электронларнинг делокалланишига имкон яратади, симметриянинг бузилиши эса электронлар делокалланиш даражасининг камайишига олиб келади N H N

 Делокалланиш энергиясинниг камайиши ва электрон зичликнинг нотекис тақсимланиши натижасида ароматик гетероҳалқали бирикмаларда турли ҳолатлар келиб чиқиши мумкин, бу эса ушбу бирикмаларнинг ароматик углеводородларга нисбатан кимёвий хоссаларининг ўзгаришига олиб келади.  Биринчи ҳолат. Агар ароматик карбоциклик бирикмаларда асосан электрофил алмашиниш реакцияларининг бориши кузатилса, ароматик гетероҳалқали бирикмаларда (электрон зичликнинг тақсимланишига боғлиқ ҳолда) ҳалқада электрофил марказлар ҳам нуклеофил марказлар ҳам бўлиши мумкин, яъни улар учун электрофил алмашиниш реакциялари ҳам нуклеофил алмашиниш реакциялари ҳам хосдир.  Иккинчи ҳолат. Агар кучли қутбли гуруҳларга эга бўлмаган карбоциклик ароматик бирикмаларда асосан мезомер таъсир кузатилса, ароматик гетероциклик бирикма

 Учинчи ҳолат. Делокалланиш энаргиясининг камайиши, электрон булут зичлигининг нотекис тақсимланиши нуклеофил реагентлар таъсирида гетероҳалқа барқарорлигининг камайишига олиб келади. Гетроциклик бирикмалар қаторида ҳалқанинг очилиши ва қайта ҳосил бўлиши маълум шароитларда гетероциклик бирикмаларда кўп кузатилади.  Албатта юқорида келтирилган ҳолатлар гетероциклик бирикмаларнинг табиатини ва хосслаларини тўлиқ ифодалаш учун етарли бўлмайди. Уларнинг бошқа бирикмалардан фарқ қиладиган яна кўплаб хоссалари мавжуд. Гетероатом табиати ҳам гетероциклик бирикмаларда кетадиган реакцияларнинг боришига таъсир қилади. 

 Бундан ташқари гетeроциклик бирикмаларни уч, тўрт, беш, олти, етти, саккиз аъзоли, конденсирланган ва молекула таркибида бир неча гетроатом тутган каби хилларга ажратиш мумкин. Булардан беш ва олти аъзолилари табиатда кўп тарқалган.  Табиатда ва техникада гетроциклик бирикмаларнинг муҳим аҳамиятга эга. Ўсимликларнинг хлорофилли,қон гемини ,витаминлар,пенициллин каби муҳим табиий моддалар гетробирикмалар синфига киради.  Гетроҳалқали бирикмалар орасида муҳим бўёқ моддалар ,ҳар хил дори моддалар-сульфидин, сульфазол, безгакка қарши ишлатиладиган синтетик препаратлар-плазмохин,акрихин кабилари мавжуд.

Гетероциклик бирикмаларни номлаш  Моноциклик гетероциклик бирикмаларни номлашда кенг қўлланиладиган систематик номенклатура Ганч ва Видман киритилган системага асосланган. Бу система ўтган асрда киритилган бўлиб, ундан кейин бир неча марта қайта кўриб чиқилган ва кенгайтирилган. Бу система бўйича гетероциклик бирикмани номлаш мавжуд гетероатом номини кўрсатувчи префикс, ҳалқа ўлчамини кўрсатувчи ва ҳалқанинг тўйинганлик тўйинмаганлигини билдирувчи асосни қўшиш орқали номланади. Бир ҳалқали гетероҳалқаларнинг номи асосга тегишли суффикс ва қўшимчаларни қуйидаги қоидалар асосида қўшиш орқали келтириб чиқарилади.

 1. Ҳалқа ўлчами тегишли асос орқали кўрсатилади. Ҳалқадаги атомлар сонига қараб уч аъзоли ҳалқалар учун ир- (иран, N- иридин ёки ирен, N-ирин) қўшимчаси;  тўрт аъзоли ҳалқалар учун ет- (етан, N-етидин ёки ет) қўшимчаси;  беш аъзоли ҳалқалар учун ол- (олан, N-олидин ёки ол) қўшимчаси;  олти аъзоли ҳалқалар учун ин- (N-пергидро...ин ёки ин) қўшимчаси характерли қўшимчалар ҳисобланади.  2. Гетероциклик бирикмалар таркибидаги гетероатомлар O, S, N мос равишда окса-, тиа-, ва аза- қўшимчалари ёрдамида ифодаланади. Бир хил турдаги гетероатомларнинг сони ди-, три- ва ҳ.к. қўшимчалар билан ифодаланади. Гетероатомларни номлаш O-> S-> N >, азотли бирикималарда эса >NH > -N= тартибда бўлади. Кўпроқ қўлланиладиган префикслар қуйидаги жадвалда келтирилган

 Полициклик системалар қуйидаги қоидалар асосида номланади.  1. Гетероатом тутган гетероҳалқанинг номи асос қилиб олинади, у билан конденсирланган ҳалқа приставкага қўшилади. Масалан:   бензотиазол  2.Агар система иккита гетероҳалқадан ташкил топган бўлса кислород туган халқага нисбатан азот тутган халқа асос қилиб олинади (кислород тутган ҳалқа олтингугурт тутган халқага нисбатан асос қилиб олинади). Бироқ рақамлашда кислород атоми энг кичик рақамни қабул қилади. S N 1 2 3 4 5 6 7

 дифуропиразин  3. Номлашда оддий номга эга бўлган каттароқ гетероцикл асос қилиб олинади. Шу сабали ҳам қуйидаги бирикма нафтопиридин деб эмас бензохинолин деб номланади.   Бензохинолин  4. Бензохинолин номи 3-қоидани тушунтириш учун келитирлган бирикманинг номини тўлиқ ифодалаб бермайди, чунки бу ерда бензол ва хинолин ҳалқаларининг бириккан жойини кўрсатмайдиN N O O 1 2 3 4 5 6 7 8 N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

 Бунинг учун дастлабки ҳалқада (хинолин) 1,2 боғлардан бошлаб боғлар лотин алифбосидаги a,b,c ва ҳ.к. ҳарфлар билан белгиланади. Юқорида келтирилган мисолда бензо-қолдиқ хинолин билан “g” боғ орқали бирикканлиги учун бу бирикмани бензо[g]хинолин деб номлаш тўғри бўлади.  Қуйида бунга нисбатан қийинроқ мисолларда қийинроқ системани қиссмларга бўлиш ва ҳар бир ҳалқа учун ҳолатларни белгилаш ва уч ҳалқали системани тўғри номлаш учун мисол кўрамиз.N 1 2 a b c d e f g h i k бензо[g]хинолин

 Дифуро[2,3-b:2’,3’-e]пиразинO O 1' 2' 3' 4' 5' 1 2 3 4 5 N N a b c d e f N N O O 2 3 2' 3' b e N H тиоокс о лан, 3-окс о -3-тетрагидротиоф ен О S 1 2 3 4 5 бенз(в)пиррол, индол N H 2,3 -дигидроиндол индолин 1 2 3 4 5 6 7

Беш аъзоли битта гетероатом тутган гетероҳалқали бирикмалар Тузилиши ва олиниш усуллари  Беш аъзоли гетероциклик бирикмалар ароматик хусусиятга эга бўлади. Уларнинг кўпчиллик реакциялари бензол қатори бирикмаларининг реакцияларига ўхшаш, лекин халқасининг барқарорлиги ва баъзи реакциялари билан фарқ қилади.  Пиррол Фуран ТиофенN H O S

 Беш аъзоли гетероҳалқали бирикмаларнинг тузилишини пиррол мисолида келтириб ўтамиз.  Молекуляр орбиталлар методига кўра юқоридаги бирикмаларнинг тузилишини sp 2 - гибридланган углерод атомларига эга бўлган текис пентагонал система ҳолида ёзиш мумкин. Ҳар бир углерод атоми биттадан р-орбиталга эга бўлгани ҳолда гетероатом иккита р-орбиталга эга бўлади.

 Ушбу формуладан кўриниб турибдики р-орбиталлар бир- бири билан қоплашиб ҳалқанинг тепа ва паст қисмида  - булутни ҳосил қилади;  -булут 6 та электронга эга бўлганлиги учун барқарор электрон булут ҳосил бўлади, бу эса ҳалқанинг барқарорлигини таъминлайди.  Пирролнинг электрон тузилишини битта формула орқали ифодалаш нотўғри бўлади. Замонавий органик кимёда бирикманниг тузилишига динамик тавсиф берилади. Пиррол электрон структурасининг динамиклигини қуйидаги резонанс формулалар ёрдамида ифодалаш мумкин :N H N H + N H + N H + N H +

 Пирролнинг иккита таутомер формаси α- ва β- пирроленинларнинг мавжудлиги ҳақида ҳам маълумотлар бор: Умумий синтез усуллари  Ушбу бирикмаларни синтез қилишнинг асосий усули дастлабки бирикма сифатида 1,4-дикарбонил бирикмалардан фойдаланишга асосланган ( Паал- Кнорр усули ).  Пиррол синтези:N H N C H 2 N C H 2

Аммиак ёки бирламчи аминлар иштирокидаги реакция натижасида юқори унум билан N-алмашмаган пирроллар ёки N-алкилпирроллар олиш имконини беради. Реакциянинг тахминий механизми қуйидаги жараёнларни ўз ичига олади.

 Аминогуруҳнинг карбонил углеродига нуклеофиль ҳужуми натижасида полуаминаль (1) ҳосил бўлади, ундан сув ажралишидан эса имин (2) ҳосил бўлади, имин изомерланиб енаминга (3) айланади. Енамин аминогуруҳининг иккинчи карбонил гуруҳга ҳужуми натижасида ҳалқаланиш кетади ва дигидропиррол (4) ҳосил бўлади, дигидропирролдан сув ажралиб чиқиб ароматик бирикма пиррол ҳосил бўлади. Охирги босқичда сувнинг ажралиши жуда осон кетади, чунки бу жараён натижасида энергетик жиҳатдан қулай бўлган ароматик система ҳосил бўлади.  1,4-Дикарбонил бирикмалардан кислотали шароитда фураннинг ҳосил бўлиши юқоридаги каби кетади:CH2 CH2 C H3C O C CH3 O H+ CH CH2 C H3C O C CH3 O H CH CH2 C H3C O C CH3 OH -H2O O H3C CH3

 Худди шу усулда тиофенларни ҳам синтез қилиш мумкин: Агар олтингугурт киритувчи агент сифатида Лоуссон реактивидан фойдаланилса унум яанада юқоририоқ бўлади. Лоуссон реактиви

 Фуран, пиррол, тиофенларнинг бир-бирига ўтиш реакцияси 1936 йилда Ю.К. Юрьев томонидан аниқланганбўлиб бу реакция фанда Юрьев реакцияси деб аталади. Реакция юқори ҳароратда катализатор иштирокида боради:  Ушбу реакцияда фурандан юқори унум билан пиррол ва тиофен олиш мумкин, кейинги бирикмаларнинг ўзгаришларида маҳсулот унуми нисбатан паст бўлади.

Пиррол олишда Кнорр усули. α-Аминокарбонил ва 1,3- дикарбонил бирикмаларнинг ишқорий муҳитдаги циклоконденсацияланиш реакцияси. Эркин α-аминокарбонил бирикмаларнинг ўзаро димерланиб пиразинлар ҳосил қилишининг олдини олиш мақсадида уларни туз ҳолида ишлатиш қулай бўлади. Аминокарбонил бирикмалар ишқор таъсирида реакция шароитида ҳосил бўлади. Жараён схемасини қуйидагича ифодалаш мумкин:

 Фуран ва унинг ҳосилаларининг синтези.  Пентозалардан фурфурол (фуран-2-карбальдегид) ва ундан фуран синтез қилиш:  Ҳосил бўлган фурфурол икки хил усул билан фурангача ўтказилиши мумкин:O -CO2 O COOH O COH O A усу л В ус у л 86- 90% 75% Ni 280 0C NaOH

 Юқори унумда фуран олиш Шуни ҳам эътиборга олиш керакки Паал-Кнорр усули бўйича фуран ҳослалари олишда ишлатиладиган 1,4-дикарбонил бирикмалар 1,3- дикарбонил бирикмаларнинг α-галоген карбонил бирикмалар билан реакцияси орқали олинади.

 Тиофен синези: алкан ва олтингугуртдан жуда қаттиқ шароитда Беш аъзоли битта гетероатом тутган гетероҳалқали бирикмаларнинг кимёвий хоссалари Пиррол, тиофен, ва фуран 6 та  электронга эга бўлган, Хюккелнинг ароматиклик қоидасига бўйсунадиган ароматик системадир. Ароматик секстет қўшбоғларнинг ва гетероатомнинг бўлинмаган электрон жуфти ҳисобига ҳосил бўлган. Ҳалқадаги бешта атомга 6 та  электрон тўғри келиши уларда электроннинг ортиқча бўлишини таъминлайди. Пиррол, тиофен ва фуран химиясинниг асосида уларнинг α-ҳолатида электрофил алмашиниш реакциялари ётади. β-Ҳолатга электрофил алмашиниш α-ҳолат банд бўлган ҳолдагина қийинчилик билан кетиши мумкин. Пирролга электрофил ҳужуми натижасида ҳосил бўладиган оралиқ интермедиатларни қуйидагича ифодалаш мумкин:

 Юқорида келтирилган схемадан кўриниб турибдики, электрофилнинг α- ҳолатга ҳужумидан паст энергияга эга бўлган резонанс структуралар ва мусбат заряд ушбу формаларда тенг тақсимланади. Электрофилнинг β- ҳолатга ҳужумидан ҳосил бўладиган интермедиатларда углерод-углерод орасидаги қўшбоғ иштирокидаги резонанс стабилланиш бўлмайди.  Беш аъзоли гетероҳалқали бирикмалар гетероатом ҳисобига электрофиллар билан таъсирлашмайди. Бунинг сабаби электрофил заррачанинг азот (O,S) атомига бирикишидан барқарор резонанс структура бузилади-бундай таъсирлашиш натижасида молекула азот атоми бириккан ва шунингдек локаллашган мусбат зарядга эга бўлган бутадиенга айланади.N H + E + N H H E + N H H E + N H H E + N H H E + N H H E +

Пиррол молекуласининг ўзига хослиги унинг ацидофоблиги бўлиб, протонланиш натижасида ҳосил бўлган катион кислотали муҳитда кейинги пиррол молекуласига ҳужум қилади, янги ҳосил бўлган катион эса яна пиррол молекуласига ҳужум қилади ва ҳ.к.N H + H + N H H + N H + H + N H H E + N H N H N H + N H N H n

 Шунинг учун электрофил алмашиниш реакциялари электрофил реагентни танлаш ва реакция реакция шароитига боғлиқ, яъни кучли кислоталар ва кучли Льюис кислоталарини (масалан AlCl 3 ) қўллаш керак эмас.  Протонлашган пирролнинг гидроксиламин гидрохлорид билан реакциясида ҳалқанинг очилиши кузатилади ва 1,4 диоксим ҳосил бўлади. Реакцияда оралиқ маҳсулот сифатида реакцион қобилияти юқори бўлган 3-Н пирролий катион ҳосил бўлиши мумкин:N H NH2OH HCl, E tOH N H H H + NH2OH N H H NH OH H H+ N H H NHOH H N OH H NHOH H

Нитролаш Пирролни нитролаш учун бензол ҳосилларини нитролашда ишлатиладиган нитроловчи аралашмани қўллаб бўлмайди, чунки бу аралашма пирролнинг тўлиқ парчаланишига олиб келади. Пирролни нитролаш паст температурада ацетилнитрат иштирокида олиб борилганда асосан 2-нитропиррол ҳосил бўлади. Ацетилнитратни тутовчи нитрат кислота билан сирка ангидридини аралаштириб олинади:C H 3 C O O C O C H 3 + H N O 3 C H 3 C O O N O 2 + C H 3C O O H N H CH3 C O ONO2 CH3COOH N H N O 2 + N H N O 2 4 1

Азот атомига ўринбосар киритиш билан α- ва β- нитроҳосилаларнинг миқдорий нисбатини ўзгартириш мумкин. Масалан азот атомига СН 3 - гуруҳи киритилса α-нитропирролнинг β-нитропирролга нисбати 3:1, учламчи бутил гуруҳи киритилганда эса 1:4 нисбатда бўлади. Агар азот атомига триизопропилсилил (TIPS) гуруҳи киритилса фақат β-нитропиррол ҳосил бўлади. Бу ўринбосарни қўллашнинг қулайлиги уни реакцион маҳсулотдан осон чиқариб юбориш мумкин.N Si CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 Cu(NO3)2,A c2O,20 0C N Si CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 NO2 Bu4N+F-,ТГФ, 200С N H NO2

Сульфолаш Пирролларни сульфолаш учун кислота хусусиятига эга бўлмаган сульфоловчи агаентлар ишлатилади, масалан пиридин-SO 3 комплекси иштирокида пирролдан пиррол-2-сульфонат олиш мумкин: Галогенлаш реакциялари  Пирролни галогенлаш реакциялари жуда осон кетади, агар реакция шароити махсус назорат қилинмаса реакция натижасида асосан барқарор тетрагалоген пирроллар ҳосил бўлади. Одди алкипирролларни моногалогенлаш реакциялари деярли натижа бермайди, чунки бу реакцияда реакцион қобилияти жуда юқори бўлган пиррилалкилгалогенидлар ҳосил бўлади:N H N+ SO3- N H SO 3 - N + HCl N H SO 3H

Бромловчи агент сифатида 1,3-дибром-5,5- диметилгидантоин ишлатилса 2-бром- ва 2,5-дибромпирроллар ҳосил бўлади, ҳосил бўлган бромли бирикмаларнинг барқарорлигини ошириш учун улар тезда N-трет- бутилоксикарбонилпирролли ҳосилаларга ўтказилади:N H SO2Cl2 Et2O,00C N H C l 2SO2Cl2 Et2O N H C l C l C l C l 4Br2 Et2O,00C N H Br Br Br Br KI,AcOH сувли, EtOH,H2O2 N H I I I I N H + C NO C OCC H 3 C H 3 N B r AlBN,THF,-780C (Boc)2O, Et3N,DM AP N B oc B r04 02 060503012203 20240305230F0F01 04 02 01 22 03060503012203 20240305 04 02 01 22 01 22 01 22 01 22 09282A03 20240305230F0F01 04 02 282A 282A 282A 282A 2B2C231D120502 13221E0C070204292A2B100210012B01 04 02 2C 2C 2C 2C

 N-третбутилоксикарбонилпирролни N-бромсукцинимид билан реакцияси натижасида 2,5-дибромҳосила олинади:  N-триизопропилсилилпирролни монобромлаш ва монойодлаш натижасида фақат 3-ҳолатда галоген тутган ҳосиллар олиш мумкин, ушбу реакцияда 2 моль N-бромсукцинимид қўлланса 3,4-дигалоген ҳосила олиш мумкин :  Пирролни сирка ангидриди билан 200 0 Сда тўғридан тўғри ациллаш натижасида кам миқдорда 3-ацетилпиррол аралашган 2- ацетилпиррол ҳосил бўлади, N B oc NBS,THF,-780C-00C N B oc B r B r N Si(i-Pr)3 2NBS,THF,-780C N Si(i-Pr)3 Br Br NBS,THF,-780C N Si(i-Pr)3 Br 78% 90%

 бу шароитда N-ацетилпиррол умуман ҳосил бўлмайди. Ҳалқада алкил радикаллар бўлганда ациллаш реакцияси жуда осон кетади, масалан, 2,3,4-триметилпирролни сирка кислотада қайнатилса 5-ацетилпиррол ҳосил бўлади. Реакцион қобилияти юқори бўлган трифторсирка ангидриди ва трихлорацетилхлорид пиррол билан ҳатто хона ҳароратида ҳам реакцияга киришиб 2-ацилпирролларни ҳосил қилади. Алкиллаш Углерод атомида алкил гуруҳи тутган пиррол ҳосилаларини пирролни алкилгалогенидлар билан тўғридан тўғри Льюис кислоталари иштирокида ҳам катализаторсиз шароитда ҳам олиб бўлмайди. Пиррол метилйодид билан 100 0 Сдан паст температурада реакцияга киришмайди, бироқ 150 0 Сдан юқори температурада полимерланиш маҳсулотлари ва қисман полиметилпирроллардан ташкил топган мураккаб аралашма ҳосил бўлади. Реакцион қобилият

Альдегидлар ва кетонлар билан конденсацияси  Пирролнинг альдегидлар ва кетонлар билан конденсацияси кислотали катализаторлар иштирокида осон кетади, бироқ ушбу шароитда ҳосил бўладиган пирролкарбинолларни одатда ажратиб олиб бўлмайди, чунки реакция шароитида кислотали катализатор таъсирида сув молекуласининг узилиши ва реакцион қобилияти юқори бўлган электрофил реагент 2-алкилиденпирролий катионининг ҳосил бўлишига олиб келади. Шундай қилиб алмашинган пирролларннинг алифатик альдегидлар билан реакциясидан смолалар ҳосил бўлади. Катион интермедиатларни қайтариб алкилпирроллар олиш мумкин, бунда алмашинмаган пиррол ҳалқасининг ҳар қандай қисмини қайтариш мумкин. Реакция жараёнида ацил- ва алкоксикарбонил ўринбосарлар ўзгармасдан қолади. 4-Ҳолатида ацилгуруҳи тутган пирролни хлорметиллаш мех

Реакцияга киришаётган пиррол молекуласида электроноакцептор гуруҳ бўлса ва фақат биттагина α-ҳолати бўш бўлган пирролларнниг реакциясидан дипирролилметанлар олиш мумкин. Дипирролилметанлар дастлаб ҳосил бўлган 2-алкилиденпирролий катионга иккинчи молекула пирролнинг ҳужуми натижасида ҳосил бўлади .

 Махсус ишлаб чиқилган усуллар ёрдамида пирролнниг сувли формалин билан поташ иштирокидаги реакциясидан порфириноген уни оксидлаб эса порфирин олиш мумкин: Нуклеофил реагентлар билан реакцияси Пиррол ва унинг ҳосилалари нуклеофил реагентлар билан бензол ва унинг ҳосилаларига ўхшаб реакцияга киришиши мумкин .

Олти аъзоли битта гетероатом тутган гетероҳалқали бирикмалар Тузилиши ва олиниш усуллари “ Пиридин”номи грекча сўздан олинган “пир”-олов,”идин”-ҳидли модда бўлгани учун қўшилган. Дастлаб пиридин пирролнинг аналоги сифатида суякни пиролиз қилиб олинган.Пиридин ва оддий алкилпиридинлар узоқ вақт давомида ўзида кўп миқдорда пиридин тутган тошкўмир смолаларидан олинган.Охирги йилларда эса пиридин олишнинг синтетик усулларидан фойдаланилмоқда. 1. 1,5-дикарбонил бирикмаларнинг аммиак билан коденсация реакциясида олинади.

2. Фуран ҳосилаларидан олиш.

 3. Пиррилий тузларининг ҳалқаланиши . 4. Циклобирикиш реакциялари

 5. Ганч синтези

 Гуаресски усули.

 Фузарин кислота синтези Пиридин саноат миқёсида 60-70% юқори температурада алюминий силикат катализаторлиги иштирокида ва газ фазада кротон алдегиди,формалдегид,сув буғи,ҳаво ва аммиакдан синтезланади .

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari