Karbon kislotalar (dars ishlanma) - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	1.7MB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Karbon kislotalar (dars ishlanma)

Купить

Karbon kislotalar 2-kurs

Karbon kislotalar • Kelinglar, kislorod tutuvchi organik birikmalar qanday siniflari bor ekanligini eslab olsak

Biz bu darsda nimani o’rganamiz? • Tuzilishi, sinflanishi, nomenklatura va izomeriyasi • Olinish usullari • Fizik xossalari • Ayrim vakillari • Ishlatilish sohalari Маъруза режаси:

• Tuzilishida - karboksil guruhi bo’lgan organik birikmalarga karbon kislotalar deyiladi. – C O OH – C O OH

Klasifikatsiyasi • Radikalining tabiatiga qarab • 1. To’yingan 2. To’yinmagan 3. Aromatik • Karboksil guruhi soniga qarab • 1. Bir asosli ( monokarbon ) • 2. Ikki asosli ( dikarbon ) • 2. Ko’p asosli ( polikarbon )Umumiy formulasi – С n H 2n+1 COOH yoki R-СООН R=-Н: - СН 3 ; -С 2 Н 5 va boshqa radikallar

Monokarbon kislotalar I. To’yingan bir asosli karbon kislotalar • a) alkanlar b) sikloalkanlar СnH2n+1COOH II. To’yinmagan bir asosli karbon kislotalar • a) alken b) alkin c) alkadiyen СnH2n-1COOH, СnH2n+3COOH III. Arenmonokarbon kislotalar ArCOOH, ArCH 2 COOH, ArCH=CH-COOH

• Tarihiy (tivial)- tasodifiy nomlash • Ratsional nomlash • Sistematik nomlash Nomenklatura va izomeriyasi

Kim birinchi bor kislotalarni olgan? • Sirka kislota СН 3 СООН – 8 asrdan beri bizga ma’lum • Suvsiz sirka kislotani – 1789yili., Toviy Yegorovich Lovits, aktiv ko’mirdan olgan • t=16,5 0 С da kristallanadi, muzni yodga soladi → «muzli kislota»

Chumoli kislota • 16 asr – chumolilardan chiqadigan “achchiq bug’i o’simliklardan olingan bo’yoqlarning rangini qizil rangga o’zgartirishi aniqlangan • Dj. Rey – chumolilardan chumoli kislotasini sintez qilgan va unga nom bergan

Karl Vilgelm Sheele • 18 asr oxiri – limon, sut, shavel, benzoy va boshqa kislotalarni sintez qilib ularning tuzilishini o’rgangan • Lekin 19 asirning 60 yillarigacha karbon kislotalarning kimyoviy tuzulishi sirligicha qolgan 1845 yilda nemis olimi Kol’be sirka kislotasini sintez yo’li bilan oldi.

Sistematik nomenklatura bo’yicha nomlashda tegishli to’yingan uglevodorod nomiga kislota so’zi qo’shib o’qiladi Propanat kislota 4-Metil pentanat kislota 3-Etil- 6-metil oktanat dikislota

Benzol xalqa bilan bog‘langan -CO 2 H guruhiga ega birikmalarga karboksilik suffiksi qo‘shiladi. Bu sistemada CO 2 H guruhining uglerod atomi C1-ga qo‘shilgan bo‘lib, u nomerlanmaydi. CO 2 H guruhi karboksil guruhi deb ataladi. trans -4- Gidroksi siklogeksan karbon kislota Siklopenten -1-en karbon kislota

Kislota qoldiqlari quyidagicha nomlanadi (ularni umumiy nomda atsillar deyiladi): – il yoki – oil qo‘shimchasi bilan tugallangan atsil guruhlar Formil, metanoil -aset il , etan oil-form il , metan oil -propinon il , propan oil -butir il , butan oil

Ba ’ zi karbon kislota va atsil guruhlarning umumiy nomlanishi Struktura Nomlanishi Atsil guruhi Struktura Nomlanish i Atsil guruhi HCO 2 H Chumoli Form il Pirouzu m Piruv oil CH 3 CO 2 H Sirka Atset il CH 3 CH 2 CO 2 H Propion Propion il CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H Moy Butir il Glitseri n Glitser oil HO 2 CCO 2 H SHovul O ksal il HO 2 CCH 2 CO 2 H Malon Malon il HO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 H Qahrabo Suksin il Olma Mal oil HO 2 CCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H Glutar Glutar il HO 2 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H Adipin Adipo il Shovul- sirka Oksalo atset il H 2 C=CHCO 2 H Akril Akrilo il HO 2 CCH=CHCO 2 H Malein (sis) Fumar (trans) Male oil Fumar oil Benzoy Benz oil HOCH 2 CO 2 H Glikol Glikol oil Ftal Ftal oil Sut Lakt oil

Karbon kislotalarning olinishi • 1. Oksidlash reaksiyalari asosida • 2. Gidrolizlash reaksiyalari orqali • 3. Metall organik birikmalar asosida • 4. Karbon kislotalardan ularning gomologlarini olish( Arndt-Eystert reaksiyasi )

I. Karbon kislotalarni oksidlash reaksiyalari orqali olinishi 1. Spirtlarni oksidlab 2. Aldegidlarni oksidlab [O] – havo kislorodi va Co, Mn kat.

3. To’yingan uglevodorodlarni oksidlab • Metanning chumoli kislotagacha katalik oksidlanishi amaliy axamiyatga ega. Boshqa alkanlar oksidlanganda C-C bog’ o’rtasidan uzuladi • Uzun bog’li uglevodorodlar (>C 25 ) xavodagi kislorod О 2 va og’ir metallar bilan Ме kislotalar qorishmasiga aylanadi С 12 -С 18 → SOVUN va YAM kat. С 36 Н 74 + 2,5О 2 → 2 С 17 Н 35 СООН + Н 2 О + Н 2 О+2,5 Nikolay Markovich Emanuel – butanni oksidlab sirka kislotasini olgan

oksosintez – sanoatda olishning eng istiqbolli usuli Nikel tetrakarbonil kat. Парафин углеводородларини юқори ҳароратда катализаторлар иштирокида ҳаво билан оксидлаб олиш Бунда кичик молекуляр массага эга бўлган углеводородлар буғ фазада юқори босим остида Катта молекуляр массага эга бўлган (С 16 Н 34 -С 30 Н 62 ) углеводородлар суюқ фазада 400-500 0 С ва 130-200 атм босим остида оксидланади.

В.Реппе реакцияси (1944 йил)

4. Alkenlarni oksidlab СН 3 – СН = СН – СН 3 + 4 [O] → 2 СН 3 - СООН[O] – KMnO 4 (qaynoq eritma), О 2 (kat., t) Пропиленни оксидлаш орқали: C H 2 C H 2 H 3P O 4/M o O 3 2 6 0 -2 9 0 0 C C H 3C H O C H 3C O O H O 2 O 2 1 /2 su v b u g 'i 1 .5 -2 sek 1 5 -1 8 sek

5. Ketonlar oksidlab • Metilketonning galoform reaksiyasida karbon kislota tuzi hosil bo’ladi • POPOV qoidasi R C O O N a R C O C H 3 B r2/N a O H /C 2H 5O H /H 2O  C H B r3 C H 3 C O C H 2 C H 2 C H 3 H C O O H C H 3C H 2C H 2C O O H K M nO 4 H 2O + C H 3 C O O H C H 3C H 2C O O H + + I II I I II II

Gidrolizlash reaksiyalari orqali olish 1. Nitrillarni ishqoriy yoki kislotali gidroliz qilib olinadi R-СН 2 -Cl + NaCN →R-CH 2 -C≡N + NaCl H + + HCl R-CH 2 -C≡N + 2 H 2 O→R–CH 2 –COONH 4 → R–CH 2 –COOH + NH 4 Cl tetraedral alkoksid ionini karbon kislota anioni Amid

Imid anioni Amid karbon kislota anioni

2. Ён занжирида битта углерод атомида 3 та галоген тутган углеводородларни гидролизи 3. Акрилонитрини гидролизлаб: Metalorganik birikmalar orqali olish4. Murakkab efirlar gidrolizi

S.N.Reformatskiy reaksiyasiZ n O C C H 2 O C 2H 5 B r H gC l2 O C C H 2 O C 2H 5 Z n+ + H g C l2 B r I- O C C H 2 O C 2H 5 O C C H 2 O C 2H 5 . . . . . . H 3O - C H 3 C C H 3 C H C O C 2H 5O H O H C H 3 C C H 3 O C H 2 C O O C 2H 5 C H 3 C C H 3 O Z nB r C O O C 2H 5 H B r Z nB r2 - C H 3 C C H 3 C H 2 C O C 2H 5 O O H + + + + H g C l2 B r H gC l2 -       

• Arndt-Eystert reaksiyasiR C O O H R C O C l S O C l2/C 6H 6/D M F A R C O C H N N C H 2N 2 H C l - A g2O N 2 - R C H C O R C H 2 C O O H H 2O

Volf qayta guruhlanishi

Alohida olinadiga karbon kislotalarning spesifik olinish usullari Benzoy kislotasining olinishi mono almashilgan benzol kislotaning gomologini kaliy permanganat orqali oksidlanibolinishi Sirka kislotasining olinishi Sanoatda butanni xavodagi kislorod orqali oksidlanib olinadi Chumoli kislotasining olinishi uglrodni(II) oksid kukunli natriy gidroksid bilan qizdirish orqali olinadi

Laboratoriyada olinishi Glyukozani sutkislotali achitish orqali sut kislitasini olish: C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 CH(OH)COOH + 21,8·10 4 Дж

Fizikaviy xossalari С 1 – C 3 rangsiz suyuqlik, o’ziga hos o’tkir hidga ega, suv bilan istalgan nisbatda aralashadi. С 4 – C 9 moysimon suyuqlik, yoqimsiz hidga ega, suvda yomon eriydi. С 10 – hidsiz, qattiq moddalar, suvda erimaydi.

NIMA UCHU KARBON KISLOTALAR UCHUVCHANG MODDALAR EMAS?Molekulalar aro vodorod bog’ Kuchli vodorod bog‘lari qaynash temperaturasiga katta ta’sir ko‘rsatadi, shuning uchun karbon kislotalarning qaynash temperaturasi ularga mos spirtlarnikidan yuqori. Masalan, ikkita uglerod atomi bo‘lishiga qaramasdan, sirka kislotaning qaynash temperaturasi 117,9 °C, etanolniki esa 78,3°C teng.

Haydash – suyuq moddalarni tozalash Benzoy kislota va boshqalar sublimatsiyalanadi

Alifatik to’yingan bir asosli kislotalarning fizikaviy xossalari Nomi Formulasi o C Suy o C Qay d 4 20 chumoli kislotasi sirka kislota propion kislota moy kislota izomoy kislota valerian kislota izovalerian kislota kapron kislota enant kislota palmitin kislota margarin kislota sterin kislota H-COOH CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH CH 3 -CH(CH 3 )-COOH CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH CH 3 -CH(СH 3 )-CH 2 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 4 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 5 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 15 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH +8,6 +16,7 -22,0 -4,7 -47,0 34,5 37,6 -1,5 -10,0 +63,0 +60,8 +70,0 100,0 118,1 141,1 163,5 154,4 187,0 176,0 205,3 223,5 271,5* 277* 287* 1,220 1,049 0,992 0,964 0,949 0,939 0,931 0,992 0,918 0,849 0,848 (70 o C da) 0,848 (70 o C da)

Karboksil guruhining tuzilishi • Karboksil СООН guruh tarkibidagi gidroksil ОН va С=О karbonil guruxlarning xossalari ularning alohida holda namoyon bo’ladigan xossalaridan tubdan farq qiladi. • Karbonil guruhi tasirida ОН guruh O atomidagi juft elektronlarining siljishi evaziga O-H bog’i zayiflashib, undan vodorodning proton (H+) holida ajralishi oson bo’ladi.

1) CH 3 COOH 2) Zn + 2CH 3 COOH = 3) ZnO + 2CH 3 COOH = 4) Zn(OH) 2 +2CH 3 COOH = 5)ZnCO 3 +2CH 3 COOH = sirka kislota Atsetat-ion Ruh atsetatCH 3 COO - + H + Zn(CH 3 COO) 2 + H 2  Zn(CH 3 COO) 2 + H 2 O Zn(CH 3 COO) 2 +2H 2 O Zn(CH 3 COO) 2 +CO 2  + H 2 OIndikator rangini o’zgartiradi

Xlor uksus kislota uksus kislotadan kuchliroq bu xlor atomida elektronlarning ozaro joy almashishida xosil bo’ladi Galogenalmashilgan kislotalar karbon kislotalardan kuchliroq

Чумоли кислотанинг ўзига хос хусусиятлари Aldegidokislotalarning ikki xil xossalari Аldegid guruh Karboksil guruh О О || || Н – С – ОН + [О] → НО – С – ОН → СО 2 + Н 2 О О О СО 2 || || Н – О – С – Н + Ag 2 O → 2 Ag + Н – О – С – О – Н Н 2 О Ammiakli eritma Ko’mir kislota Kumush kozgu reaksiyasi Kuchli qaytaruvchi

KARBON KISLOTALARNING ISHLATILISH SOXALARI Gerbitsid Kontservant Parfumeriya, kosmetika

СН 3 - СООНBo’yoq sintezida (indigo) Tibbiyot preparatlari sintezida Murakkab efirlar sintezida konservant 2,4 - Д Organik shishaAtsetat tolalar yonmaydigan kinoplyonkalar

Chumoli kislota • kimyo sanoatida organik moddalarni sintez qilishda qaytaruvchi sifatida, shuningdek, oksalat kislota olish uchun oziq-ovqat sanoatida-dezinfeksiyalovchi va konservalovchi vosita sifatida; to’qimachilik sanoatida- gazlamalarni bo’yashda, tibbiyotda-bod kasalligini davolashda ishlatiladi. Keyingi yillarda chumoli kislotasining hosilasi dimetilformamid (H−CON(CH3)2) sanoatining turli sohalarida, ayniqsa, sintetik tolalar olishda eng yaxshi erituvchi sifatida ishlatilmoqda. • Dimetilformamid-rangsiz qo’lansa hidli suyuqlik, qaynash harorati 153 C. Chumoli kislotasining murakkab efirlari erituvchi va xushbo’y moddalar sifatida ishlatiladi

Chumoli kislota – qaytaruvchi, meditsinada chumoli spirti ( Chumoli kislota ning 1,25% erutmasi ) – dezinfeksiyalovchi, mevali sharbatlarni kanservalash, oqartiruvchi va boshqalarda ishlatilinadi.

Sirka kislota turli-tuman maqsadlarda ishlatiladi. U bo’yoqlar (masalan, vis(II) atsetat, indigo), dorilar (masalan, CH3COOPb(OH), aspirin), murakkab efirlar, sirka angidirid, monoxlorsirka kislota va hokazolar sintez qilish uchun zarur. Uning ko’p miqdori atsetat tola, yonmaydigan kinoplyonkalar, ultirabinafsha nurlarni o’tkazadigan organik shishalar ishlab chiqarishga sarflanadi. Uning tuzlari-atsetatlar keng qo’llaniladi. (CH3COO)2Pb va (CH3COO)3 Al moddalari matolarni bo’yashda tezob (bo’yoqni mahkam tutib turaqdigan modda), (CH3COO)2 Cu o’simlik zararkunandalariga qarshi kurashda, 3-9% li sirka kislotaning suvdagi eritmasi ta’m beruvchi va konservalovchi vosita sifatida ishlatiladi.

Murakkab efirlar essentsiyalari olishda keng ishlatilinadi: • Etilformiat – rom hidini • Etilbutilat – ananas hidini • Izoamilbutirat – nok hidini • Izovalerian kislota efirlari – olma hidini • Benzilatsetat– jasmin hidini

1. Izobutil atsetat yoki sirka kislotaning izobutil efiri 2. Izopentilatsetat yoki efir sirka kislotaning izopentil efiri3. Etilformiat yoki propion kislotaning etil efiri

Uyga vazifa Quyidagi sxemada a-e reagentlarni aniqlang: Quyidagi birikmalarni IYUPAK sistemasi bo‘yicha nomlang:

ORGANIK KIMYONI O’QING!!!ETIBORINGIZ UCHUN RAXMAT

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari