Lagoxilin va ularning hosilalari sintezi

Информация о документе

Цена	9000UZS
Размер	25.0MB
Покупки	0
Дата загрузки	28 Сентябрь 2019
Расширение	docx
Раздел	Дипломные работы
Предмет	Химия

Lagoxilin va ularning hosilalari sintezi

Купить

3.3. . Lagoxilin bilan 3-metoksi-4-oksibenz oldegidning reaksiyasi . ...... . ....49 3.4. L agoxirzi n bilan 3,4-dimetoksibenz oldedning reaksiyasi . .......... . .. . .... 53 XULOSA ADABIYOTLAR RO’YXATI Foydalanilgan qisqartirilga n so’zlar IQ- Infraqizil UB- Ultrabinafsha YAMR-Yadro magnit rezonansi PMR- Proton magnit rezonansi GK- glitsirrizin kislotasi LG- lagoxilin 2

«Ilm-fan, ta’lim va ishlab chiqarish o`rtasidagi integratsiyalashgan hamkorlikni yo`lga qo`yish zarur» SH. M. Mirziyoev KIRISH Respublikamizda keng miqyosda olib borilayotgan qurilish va fan- texnikaning jadal sur’atlarda rivojlanishi oliy o`quv yurtlari oldiga yuqori malakali injener kadrlar tayyorlash vazifasini qo`yadi. Bu vazifalarni hal etishda talabalarning ilmiy metodik jihatdan yuqori saviyada yaratilgan darslik va o`quv qo`llanmalardan foydalanib, turli injenerlik inshootlar va konstruksiyalarni mustahkamlikka va ustivorlikka hisoblash usullarini o`rganishlari, hisoblash nazariyalarini bilishlari, amaliy masalalarni yechish bo`yicha o`z mahoratlarini oshirishlari muhim omillardan biridir. Shuning uchun ham ta’lim-tarbiya tizimini tubdan isloh qilish, uni zamon talablari darajasi

muvaffaqiyatli amalga oshirish mustaqil mamlakatning eng dolzarb vazifalaridan biri ekanligi xech kimga sir emas. Shu boisdan ham bugungi kunda yoshlarning ta’lim-tarbiyasi mustaqil O’zbekistonning davlat siyosatida ustivor ahamiyat kasb etmoqda.[3] Hаr qаndаy dаvlаt tа’lim tаrbiya sоhаsining rivоjlаnishi mаmlаkаtdа оlib bоrilаyotgаn siyosаtning оlib bоrilishi bilаn chаmbаrchаs bоgʻliq. Shuning uchun hаm mаmlаkаtimiz prеzidеnti Sh.M.Mirziyoеv tоmоnidаn ishlаb chiqilgаn 2017 yil 7 fеvrаldаgi PF 4947 sоnli Oʻzbеkistоn Rеspublikаsini yanаdа rivоjlаntirish boʻyichа hаrаkаtlаr strаtеgiyasining “2017-2021 yillаrdа bеshtа ustivоr yoʻnаlishlаri” ning аsоsiy mаqsаdi hаm mаmlаkаtni hаr tоmоnlаmа yuksаltirish vа jаhоnning yеtаkchi mаmlаkаtlаri qаtоrigа qoʻshish hisоblаnаdi. Аyniqsа hаrаkаtlаr strаtеg

boʻyicha pedagogik tadqiqotlarni joriy etish darajasini hozircha yetarli deb boʻlmaydi. Darhaqiqat, yangilangan ta’lim tizimini joriy etishda har bir oʻqituvchining oʻz faniga va barkamol avlod ta’lim-tarbiyasiga oid yangiliklarni muntazam oʻrgana borib, ularni oʻz mehnat faoliyatida izchil qoʻllay bilish mahoratiga ega boʻlishi bugungi kunning muhim talabidir.[7] Bakalavriat yoʻnalishlari va magistratura mutaxassisliklari boʻyicha pedagog kadrlar tayyorlashning sifatini koʻtarishda talabalarni ilm-fan taraqqiyotining eng soʻnggi yutuqlaridan xabardor qilish muhim ahamiyat kasb etadi. Bugun fan va texnika sohasidagi yangiliklarni oʻquv dasturlari mazmuniga tez kiritish talab etiladi va bu orqali, zamonaviy bilimlarni shakllantirishga zamin hozirlanadi. Bundan tashqari zamonaviy oʻqitish te

o‘simliklari qatoriga kiritilgan bo‘lib ular asosidagi preparatlar turli qon ketishini to‘xtatishda samarali qo‘llaniladi. Lagoxilinning suvli damlamasi va spirtli eritmasi kuchli qon to‘xtat uvchi , qon bosimini tushiruvchi, allergiyani davolovchi va boshqa foydali xususiyatlarga ega. Lagoxilus preparatlariga bo‘lgan talab yildan yilga ortishi bilan birga, yovvoyi holda o‘suvchi lagoxilus o‘simligi tabiiy zahirasi tubdan kamayib bormoqda va hozirgi kunda u ,, Qizil kitob ” ga kiritilgan. Shuning uchun ushbu ajoyib endemik o‘simlikni terish ham cheklangan. Lagochilus mast qiluvchi o‘simligi ,,Qizil kitob’’ga kiritilgan va yiliga 2 tonna atrofida yig‘ishtirib olishga ruxsat berilgan. Hozirgi kunda Lagochilus mast qiluvchi turini madaniylashtirilgan holda yetishtirilmoqda. O‘simliklardan oli

sintez qilindi. Bunda hosil bo’ladigan lagoxirzinning barqarorligi muxim sharoitiga bog’liqligi birinchi marta aniqlandi suvli sharoitda lagoxirzin kislotasining barqarorligi sipirtli sharoitda esa beqarorligi aniqlandi. Ishning vazifasi. Lagoxilin va lagoxirzinning ayrim hosilalarining sintez qilish, shuningdek farmakologik xususiyatga ega bo’lgan lagoxilinning ayrim hosilalarini sintezini amalga oshirish; - fizik-kimyoviy tahlillardan biri bo‘lgan analizning zamonaviy yuqori samarali yupqa qavatli xromatografiya (YUSYUQX) usuli yordamida aminonitrillarni tahlilini o‘tkazish; - turli funksional guruhlar tutgan aminonitrillarni zamonaviy (YUSYUQX) va YUQX bilan analiz qilishni taqqoslash. Bitiruv malakaviy ishning hajmi va tuzilishi: Bitiruv malakaviy ish 65 varaqda kompyuter yozuvida 1.5

I BOB. ADABIYOTLAR TAHLILI I.1. Lagoxilin va uning hosilalari Lagoxilus turi o‘simliklarining tabiatda uchrashi va xusu s iyatlari. Labguldoshlar oilasiga mansub Lagochilus turi muhim ahamiyat kasb etadi. Dunyo florasidagi Lagochilus o‘simligining 44 ta turi T.I. Sukervanik tomonidan o‘rganilib, ma’lum bir sistemaga tushirishga harakat qilingan. Shulardan O‘rta Osiyo hududida 25 ta va O‘zbekiston hududida 17 ta turi uchrashini aniqlangan [ 9 ] . Lagochilus o‘simliklari turi ichida, birinchi bo‘lib, I.E. Akopov tomonidan lagoxilus mast qiluvchi qaynatmasi qon quyilishi jarayoniga kuchli ta’sir etishi aniqlangan [ 10 , 11 , 12 ]. Lagochilus o‘simligi turlari farmakologiyasi o‘rganilishi natijasida - lagoxilus mast qiluvchi suvli va spirtli qaynatmalari gemostatik xususiyatdan tashqari tinchl

asosida lagoxilin alkaloidlarga mansub emasligi, uning 4 atomli spirt ekanligini aniqlashgan [20,21]. Lagochilus o‘simligi alkaloid tutuvchilarga mansubliligi adabiyotlarda bir qancha mualliflar ishlarida nisbatan keng yoritishgan [ 22 , 23 ] . M. O’tkir va F. Proskurinlar lagoxilus mast qiluvchidan straxidinni ajratib olishgan va lagoxilus o‘simligi o‘zida azot birikmalari tutgan degan xulosaga kelingan [24]. M.M. Abramov lagoxilus mast qiluvchini o‘rganish jarayonida, iyul, avgust oylari Lagochilus o‘simligini yig‘ishtirib olish uchun qulay fursat ekanligi aniqlangan [25]. M.M. Ikramov tadqiqotlarida ham ushbu natijalar qayd qilingan [26]. Lagochilus o‘simligidan ko‘pgina ekstraktiv moddalar ajratib olingan bo‘lib, ularning foiz miqdorlari quyidagicha (o‘simlikning quruq massasiga nisbat

Mass-spektr tahlili natijalariga ko‘ra lagoxilinning molekulyar massasi 356 va brutto formulasi C 20 H 36 O 5 ekanligi aniqlangan. Lagoxilin va uning tetraatsetilining PMR spektrida uchta metil guruhi mavjudligi aniqlangan. Ulardan ikkitasi to‘rtlamchi va bittasi uchlamchi uglerod atomi bilan bog‘langanligi aniqlangan [3 2 ] . Xalq tabobatining asrlar davomida yig’ilgan bilimlari hozirgi ilmiy tibbiyotning asosi bo‘lib, S.P. Botkin, I.P. Pavlov va boshqa olimlar ulardan muntazam ravishda foydalanishgan. I.E.Akopovning ma’lumot berishicha qon to‘xtatuvchi o‘simliklar sifatida 502 ta o‘simlik o‘rganilgan bo‘lib, ular 268 avlod va 97 oilani tashkil etadi. Ulardan murakkabguldoshlar 59 ta (11,7%), labguldoshlar 55 ta (10,3%), atirguldoshlar 34 ta (6,7%), ayiqtovondoshlilar 29 ta (5,7%), dukkak

oyigacha ko‘m-ko‘k holatida ko‘rishimiz mumkin bo‘ladi. Ushbu o‘simlik yosh maysa holida va hatto o‘sish davrining oxirgi pallalarida ham achchiq bo‘lishiga qaramay, mayda shoxli xayvonlarga ozuqa bo‘ladi. U yoz kunlarida atrofidagi boshqa o‘simliklar kuyib bitganda ham ko‘m-ko‘kligini saqlashi bilan kurg‘oqchilikka chidamlidir. 1962 yilda Toshkent viloyatida T.P. Po’latova tomonidan va 1963 yilda Samarqand viloyatida M.I. Ikramovlar tomonidan yovvoyi holda o‘suvchi Lagochilus o‘simligini urug‘ini ekish yo‘li bilan madaniylashtirishga urinishlar bo‘lgan [ 37 , 3 8]. Bunda yovvoyi xolda o‘suvchi Lagochilus o‘simligini urug‘i 22% dan 45% gacha unib chiqishi ko‘rsatilgan. Lagochilus o‘simligini chuqur kimyoviy tahlil qilish natijalari shuni ko‘rsatdiki, u o‘z tarkibida qon to‘xtatishga ta’sir

Mast qiluvchi yalpiz (intoxicanting mint), Turkiston yalpizi (Turkestan mint) Yasnotkadoshlar-Lamiaceae (lot.Lagochilus inebrians) – Markaziy Osiyoda o‘suvchi yarim buta, tikanli, deyarli sharsimon, labguldoshlar (Labiatae)oilasiga mansub. Ba’zida o‘simlik mast qiluvchi yalpiz (intoxicanting mint), yoki Turkiston yalpizi (Turkestan mint) deb ham nomlanadi. Lagochilus mast qiluvchi grekchadan lagos va cheilos so‘zlaridan olingan bo‘lib, “quyon” va “lab/yuz” va inebrians mast qiluvchi ma’nolarini anglatadi. Bu nom gulning yuqori qismidagi gultojining morfologiyasiga ta’sirqiladi. 1.2. Biologik xususiyatlari. Lagochilus inebrians Bge – bozulbang (lagoxilus) o‘simligi poyalari bilan 20sm dan 80sm gacha balandlikda bo‘ladi. Ildizpoyali, sterjenli daraxtga aylanuvchi; ko‘p poyali, daraxti tik, s

Geografik tarqalishi. O‘zbekistonning Samarqand viloyatining Narpay tumani Zirabuloq va 60 yillik nomi bilan ataladigan qishloq atrofida shag‘alli tosh soy buyida hamda Nurobod tumanida dala joylarda ariq bo‘yi va ichlarida (yomg‘ir suvlari ariq qilib ketgan joylar nazarda tutiladi) yovoyi holda o‘sadi.Navoiy viloyatining Xatirchi tumani Akmal Ikromov jamoa xo‘jaligi Navandak qishlog‘i , Mirdosh qishlog‘ida soy buyi va jilg‘a hamda toshloq joylarida o‘sadi.Buxoro va Qashqadaryo viloyatlarida ham uchraydi. Chimkent vilayatining sobiq Frunze davlat xo‘jaligida o‘stirilgan Bu o‘simlikning keng tarqalgan joylari Samarqand viloyatining quyidagi joylarida: Forish, Qo‘shrabot, Gujumsoy, Bozorjoy, Jush, Nurota, Mirdash, Langar, Labtyub kabilardir. O‘zbekiston va Tojikistondagi Pomir – Oltoy tog‘la

oshlovchi moddalar, organik kislotalar, 7-10 mg % karotin va 77-100 mg % vitamin C bo‘ladi [13]. 1.4. Lagoxilus o’ simligini tibbiyotda ishlatilishi. Tibbiyotda barg va gullaridan foydalaniladi k imyoviy va farmakologik nuqtai nazardan eng to‘liq o‘rganilgani L.inebrians Bunge -mast qiluvchi bozulbang o‘simligi bo‘lib, undan olingan preparatlar qon to‘xtatuvchi sedativ gipotenziv va allergiyaga qarshi vosita sifatida ishlatiladi. 1956 yildan tibbiyot amaliyotida Lagochilus o‘simligining qaynatma va damlamalari qon to‘xtatuvchi vosita sifatida qo‘llanilib kelmoqda. Eksperimental va klinik yo‘llar bilan ularning gemostatik ta’siridan tashqari, sedativ, gipotenziv, spazmolitik va dezallargik (allergiyaga qarshi) singari xossalarga ega ekanligi ham ko‘rsatilgan [ 42 ]. Mahsulotning dorivor pre

Lagoxilus preparatlari oshqazon shirasining hazm qilish qobiliyatini, umumiy va yakka kislotalikni oshiradi. 1. 5. Lagoxilin diterpenoidining tuzilishi Birinchi bo‘lib Lagochilusni kimyoviy tadqiq qilish ishlari G.V. Lazuryevskiy va O. S. Sodiqovlar tomonidan amalga oshirilgan bo’lib, uning tarkibida alkaloid borligi aniqlanishi bilan boshlangan. 1948-yilda M.M. Abramov va G.V. Lazuryevskiylar o‘simlikdan 0,03% kristall tuzilishli birikma -lagoxilinni ajratib olib, uni alkaloid deb atashdi. Keyinroq M.M. Abramov lagoxilin to‘rt atomli spirt bo‘lib u alkaloid emas degan xulosaga keldi. U lagoxilinning element tahlili natijasida, uning tarkibi C 24 H 36 O 2 (O H ) 4 ekanligini va to‘rtta gidroksil guruhi mavjudligi aniqlangan. M.M. Abramovning keyingi tadqiqotlarida Lagochilus o‘simligi tar

uning hosilalari IQ-spektrida gidroksil guruhlariga oid tebranishlar yo‘q ekanligi va molekuladagi beshinchi kislorod atomi epoksi gurux ekanligi aniqlagan [ 44 ].400 0. 0 3 600 3200 2 800 240 0 2 000 1800 1 600 140 0 1200 1000 800 6 00 4 00. 0 30. 0 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 1 00 105 . 0 cm -1 %T 3455.51 2941.15 2146.56 1739.02 1475.94 1369.61 1245.57 1159.041131.67 1098.22 1039.90 984.36 933.94904.16 872.73 823.37 729.80 698.33 641.13 605.68 563.30522.42499.96454.09 2963.58 2879.55 2851.54 Tetraatsetillagoxilin IQ-spektri Lagoxilin va uning tetraatsetati PMR-spektrlari tahliliga ko‘ra uning molekulasida 3 ta metil guruxi borligi va undan ikkitasi to‘rtlamchi uglerod atomi bilan bog‘langanligini, uchinchisi esa uchlamchi uglerod atomi bilan bog‘langanligini ko‘rish mumkin. Sp

tetraatsetilining PMR spektrida uchta metil guruhi mavjudligi aniqlangan. Ulardan ikkitasi to‘rtlamchi va bittasi uchlamchi uglerod atomi bilan bog‘langanligi aniqlangan [46]. PMR spektri solishtirma analiz natijalariga ko‘ra tetraatsetillagoxilinva di-o- atsetil-o-izopropilidenlagoxilin, bir jufti ikkilamchi gidroksil guruhi va fazoviy qiynalgan oksimetilen guruhidan tuzilgan, ikkinchi jufti esa ikkinchi oksimetil guruhi va (-oksietil guruhidan tuzilganligi ko‘rsatilgan [47]. Lagoxilinning mass-spektrometrik fragmentlarga parchalanishi grindelan parchalanishini eslatadigan molekulyar ion intensiv cho‘qqisi hosil bo‘lishi va diagnostik fragmentlar V-halqa uzilishi hisobiga hosil bo‘ladi deb ko‘rsatilgan [48]. Ushbu ko‘rsatkichlar lagoxilinning (46) tuzilishini tasdiqlaydi. Ushbu tuzilish l

ishlarda ko‘rstilishicha lagoxilin asosan monogidrat holida cho‘kmaga tushadi. Tushgan kristall monoklinik shaklga ega bo‘lib umuman suvda erimaydi [44]. Ular lagoxilin angidridi olish uchun uchta usulni ko‘rsatishgan: 1) absolyut erituvchilardan kristallga tushirish; 2) 120 0 C da butilatsetat eritmasidan kristallga tushirish va 3) degidratatsiya qilish [45]. Lagoxilin va uning angidridining kimyoviy xamda fazoviy tuzilishini tadqiq qilish ishlaridavom ettirilmoqda. Qiziqarlisi shuki, lagoxilining monogidrat va angidrid formalarining suyuqlanish haroratlari bir xil-168-169 0 C. Rentgen analiz natijasida lagoxilin molekulasi uchun quyidagi fazoviy tuzilish taklif qilingan [44].о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о с1 с2 с3 с4 с5 с20 с6 с19 о4 о5 с18 с7 с8 с9 с10 с17 о1 с13

60 59 Me O O O HO Me O O O O Me O O Me O O O O O O O M e MeLagoxilinni Rene nikeli katalizatori ishtirokida degidrogenlash mahsuloti bo‘lgan lagoxirzin olishda qo‘shimcha mahsulot sifatida lagoxirzinning dimeri 18- norgidroksimetilen-3-0-3I, 3-0-18I-dilagoxirzin(41) ham hosil bo‘lishini aniqlangan. U fizik-kimyoviy ko‘rsatkichlari bilan lagoxirzindan farq qiladi. Ushbu modda tuzilishini PMR spektri va rentgen usulida aniqlangan , quyida uning fazoviy tuzilishi keltiriladi [ 48 ]. D C B A E A B C D O O O O O O O 61 Ushbu birikma suyultirilgan kislotalar ta’siriga chidamli, ishqoriy muhitda gidrolizga uchraydi [ 49 ] M.M. Abramov tomonidan ishlab chiqilgan o‘simlikdan lagoxilinni ajratib olish usulini takomillashtirib, lagoxilinni o‘simlikdan ajratib olishning nisbatan unumli usulini ishlab

HOCH2 HO O CH2 CH2 O3 Lagoxilin atseton bilan suvsiz mis sulfat ishtirokida 3,18-O- izopropilidenlagoxilin (4) ni hosil qiladi, permanganat kaliy bilan oksidlanganda, izopropilidenlagoxirzin (5) ga o‘tadi, kislotali gidroliz qilinganda lagoxirzin (6) hosil bo‘ladi. O O CH2OH CH2OH O C 4 O O O C O O 5 C O CH2 HOH2C HO O O 6 Lagoxirzin (6) ni sirkaaldegidi bilanreaksiyagakirishgandalagoxirzidin (7) hosilbo‘ladi. O O O C H O O 7 Qattiq yungli Lagoxilus (Lagochilus hirsutissimus) o‘simligi tarkibidan asosan diterpenoid lakton – lagoxirzin ajratib olingan. Lagoxirzin uch xil turdagi Lagoxilus o‘simliklari tarkibidan topilgan: bular l. qattiq yungli, l. Xurpaygan va l. gipsli. Ushbu o‘simliklar takibida uning miqdori 0,2-0,3% ni tashkil qiladi. Ushbu 21

turdagi Lagoxilus o‘simliklarining tabiiy zahiralari cheklangan va ular lagoxirzin olish uchun homashyo sifatida yetarli emas. Lagoden(9), lagoxirzin kislotasining natriyli tuzi hisoblanib, lagoxirzinni o‘yuvchi natriy bilan ta’sirlashishi orqali hosil bo‘ladi. HO O O O HOCH2 NaOH HOCH2 HO O CH2OH COONa 6 8 Preparat suvli aralashmalarda lagoxirzin kislotasi (10) va ishqor hosil bo‘lishi bilan kam darajada gidrolizlanadi. HOCH2 HO O CH2OH COONa + H2O HOCH2 HO O CH2OH COOH +NaOH 8 9 RSA ma’lumotlari bo‘yicha, lagoxilinng gidroksil guruhlari asosidagi hosilalari: triatsetillagoxilin (11) va tetraformiat (12) lagoxilin bo‘lib, ulardan birinchisi Lagochilus pubescens o‘simligidan ajratib olingan va ikkinchisi lagoxilinni kimyoviy modifikatsiya qilish orqali sintez qilib olingan [ 5 1]. Lagoxili

57 O CH2OH O O CH2OH C O CH2OH HO HOCH2 CH2OH 20 9 13 15 3 13 2CH3C O CH3 CH3C CH3 O O O OCH2 20 O C C 56 58 OIshimizning keyingi bosqichi lagoxilin asosida oldindan ma’lum bo‘lgan usulga asosan uning bir qator hosilalarini sintez qilish. Lagoxilinning hosilalarining sintezi 1- sxema bo‘yicha olib borildi. 1-sxema .Lagoxilin hosilalari sintezi O O O O O HOCH 2 HO HOCH 2 HO HOCH 2 HO o CH 2OH CH 2OH CH 2O CH 2O OH 2C O CH 3 CH 3 CH 2OH CH 2OH OH 2C O H3C H3C H3C H3C CH 2O C O CH 3 CH 2O C O CH 3 C H2 O C H3C C O C H3C O O H2 O 10% HCl CuSO 4+ Ацетон CuSO 4+ Ацетон КMnO 4 H + (CH 3CHO) 2O Sintez qilingan barcha kompleks birikmalar suvda eruvchanligi yaxshi bo‘lib, ko’pgina organik erituvchilarda erimasligi bilan xarakterlanadi. Ishning asosiy maqsadlaridan biri ham lagoxilin va uning ayrim h

Shuning uchun ham dissertatsiya ishimizning keyingi bosqichida sintez qilingan fizik-kimyoviy xususiyatlari bilan birgalikda ularning biologik yani qon to‘xtatish xususiyatini o‘rganish va shu bilan birga sintez qilingan birikmalar gemostatik faolligni bilan ularning tuzilishi orasidagi bog‘liqlik qonunuiyatlarini o‘rganish hisoblanadi. Adabiyotlarda lagoxilin va uning hosilalarining gemostatik faolligi ularning tuzilishi bilan bog‘liqlik qonuniyatlari o‘rganilgan bo‘lib, bu lagoxilinning gidroksil guruhlaridagi almashingan o‘rinbosarlar tabiatiga va almashinmagan gidroksil guruhlarining soniga bog‘liqligi ko‘rsatilgan [33]. Bizga qiziqarli tarafi shu bo‘ldiki, ushbu birikmalar gemostatik faolligi kompleks birikmalar tarkibida bo‘lgan paytda qanday o‘zgaradi, ularning oldingi holatdagi “tu

2-Sxema. Lagoxilinning izopropiliden va atsetil hosilalarini olish.5 1 5 2 5 0 5 8 5 6 5 7 CH2OH O CH2OH O O C -CH3 CO CH3 H+ CH2OH O CH2OH HOH2C HO H+ CH2O O CH2O O O C C H+CH3 CO CH3 CH2OCOCH3 O CH2OH O O C (CH3CO)2O OH- CH2OH O CH2OCOCH3 O O C (CH3CO)2O OH- CH2OC O CH2OC O O C CH3 O CH3 O (CH3CO)2O OH- (CH3CO)2O Lagoxilin molekulasi to‘rtta gidroksil guruhi hisobiga olingan atsetil hosilalarining 15 ta izomer shakli mavjud bo‘lishi mumkin. Bular 4-mono, 6-di, 4- tri, 1-tetraatsetillagoxilin. Ushbu qatordagi moddalarning ayrimlari, lagoxilus o‘simliklaridan ajratib olingan 3-mono-o-atsetil(41) mo‘l miqdorda sirka angidridi ishtirokida atsetillashda lagoxilinning tetraatsetil hosilasi(44) olinadi. Atsetil hosilalarini ishqoriy gidroliz qilish natijasida lagoxilinga(36) aylantiriladi. (3 s

moysimon bo‘lib, optik faol birikma hisoblanadi. Tetraatsetillagoxilin(44) Lagochilus pubescens, Lagochilus roscorjakobi o‘simliklaridan kam miqdorda ajratib olingan [31-33]. 3-Sxema.3-mono-,15-mono-,16-mono-O-atsetillagoxilinlarning o‘zgarishlari.5 6 O CH2OCCH3 CH2OCCH3 CH2 O O O O CH2OH CH2OH CH2OH HO OH- OH- OH- 3 (CH3CO)2O 3 (CH3CO)2O 3 (CH3CO)2O O CH2OCCH3 CH2OH CH2OH HO O O CH2OH CH2OCCH3 CH2OH HO O O CH2OH CH2OH CH2OH H3CCO O 6 1 6 4 6 2 6 3 Lagochilus pubescens ва Lagochilus inebrians o‘simliklaridan 3-, 15- va 16- mono-O- atsetillagoxilinlar ajratib olingan va tuzilishlari isbotlangan. Lagochilus pubescens o‘simligidan lagoxilining 3,18 va 15,16-di-O-atsetil hosilalari topilgan va ularning tuzilishi aniqlangan (4-sxema). Lagochilus inebrians o‘simligidagi diatsetillagoxilinlar ben

4-Sxema. Di-O-atsetillagoxilindan lagoxilin va tetra-O-atsetil hosilalarini olish .56 O CH 2 2 CH OH2 CH OH HO HO O CH 2 2 CH OCOCH 2 CH OCOCH HO HO O CH 2 2 CH OH2 CH OH O O O CH 2 2 CH OCOCH 2 CH OCOCH O O 3 3 3 3 3 H COC 3 H COC 3 H COC 3 H COC 3 (CH CO)O2 2 3 (CH CO)O2 2 HO- HO- 65 66 64 Lagoxilus o‘simligidan olingan diterpenoid laktonlar. O ’zbekiston Respublikasida uchraydigan Lagochilus hirsutissimus, Lagochilus setulosus va Lagochilus gypsaceus o‘simliklaridan la kto n qatoriga oid diterpenoid lakton birikmalar ajratib olingan va ularning kimyoviy tuzilishi aniqlangan. Bu qator birikmalarining birinchi vakili lagoxirzin, yuqorida ko‘rsatilgan o‘simliklarda 0,2-0,3 % miqdorda mavjudligi aniqlangan. Lagoxirzin ishqor ta’sirida suvda erib, kislota ta’sirida yana suvda erimaydigan mod

75 74 73 2 O HOH2C HO O O O CH OH CH2OH HO HO LiAlH4 O H3CCO H3CCO O O O O 2(CH3CO)2O O CH2ONa COONa HO HO NaOH 56Lagoxirzinning kimyoviy va fazoviy tuzilishi, PMR hamda mass-spektrlarini tahlil qilish natijasida isbotlangan. Uning kimyoviy tuzilishining uzil- kesil isboti uchun, lagoxirzin lagoxilindan sintez qilib olindi [35] . 6-Sxema.Lagoxirzinning olinishi . 58 Ni O CH2OH CH2OH HOCH2 HO O C CH3 CH3 O CH2OH CH2OH O O C O O O C O O O HOH2C HO O O H+ H+ 56 77 76 Lagochilus hirsutissimus o ‘ simligida lagoxirzin bilan bir vaqtda 3,18- di - O - atsetilagoxirzin (49), 3- mono - O - atsetillagoxirzin (48) va 18- mono - O - atsetillagoxirzin (80) moddalarining mavjudligi ko ‘ rsatilgan . 7-Sxema.Lagoxirzin asosidagi kimyoviy o‘zgartirishlar . 28

HO- HO- 2 (CH CO) O 2 (CH CO) O H H COCCH 2 OCH 3H COC 2 HOCH 2 3H COC 3H COC O O O O O O O O O O O O O HOH2C HO O O 7 7 7 8 7 9 8 0Lagoxirzin ishqor ta’sirida tuz hosil qiladi.U farmakologik tekshirishlarda yuqori gemostatik faollikka egaligi aniqlangan [ 16 ]. Ushbu preparat -lagoden deb nomlandi. Ammo lagoxirzin yuqorida keltirilgan o‘simliklar turida juda kam (0,2%) uchrashi va buning ustiga o‘simliklar tabiiy zaxiralari ancha kam. 8-Sxema . Lagoden sintezi. H+ O HOH2C HO O O O O OC O O O CH2OH CH2OH O OC O C CH3 CH3 O CH2OH CH2OH HOCH2 HO Ni 7 6 7 7 H+ O HOH2C HO COONa CH O H 2 NaOH 7 5 5 6 5 8 Shuning uchun lagoxirzin lagoxilus o‘simliklari ko‘pgina turlarida (7tur), nisbatan ko‘p miqdorda (1-2%) uchraydigan lagoxilindan sintez qilib olish texnologiyasi ishlab chiqilgan (8-sxema) [35

8- sxemaga ko‘ra, lagoxilin (46) atseton ishtirokida 3,18-mono-O- izopropilidanlagoxilin (48) ga aylantiriladi va u Ni Rene katalizatori ishtirokida 3,18-mono-O- izopropilidenlagoxirzin (46) ga aylantiriladi. Bu modda kislotali sharoitda gidrolizga uchratilib lagoxirzin (47) olinadi va oxirgi mahsulot ishqor ta’sirida lagoden (45) ga aylantiriladi. Reaksiya unumi 15-20%. Ushbu jarayonda reaksiya unumi pastligiga sabab, degidrogenlash reaksiyasida murakkab aralashmalar hosil bo‘ladi.chunki lagoxilin molekulasidagi 4 ta gidroksil guruhlari hammasi ma’lum darajada degidrogenlashga uchraydi. Lagoxilin chumoli kislota bilan oson reaksiyaga kirishib, to‘rt almashingan murakkab efir hosil qiladi [ 37 ] . 3,18-gidroksil guruhlarini himoyalash maqsadida lagoxilinning ketonlar va aldegidlar bilan ho

O CH2OH COOH HOH2C HO O CH2OH COONa HOH2C HO + NaOH +H2O 75 85Lagoden-o‘zining qon to‘xtatish xususiyati jihatidan o‘ziga o‘xshash gemostatiklar ichida yuqori samaradorligi bilan ajralib turadi [38] va u 1986- yildan boshlab amaliy tibbiyotda keng qo‘llanilishga ruxsat etilgan. 1 . 6 Lagoxilin va uning hosilalarining gemostatik faolligi. Lagoxilin va uning hosilalari ko‘pchiligi asosan suvda yaxshi erimasa ham boshqa organik erituvchilarda gemostatik faollik namoyon qilishi aniqlangan. Lagoxilin dimetilsulfoksidda (DMSO) eritilib, venaga yuborilganda qon quyilishi XIII faktorga ta’sir qilishi aniqlangan. Itlarda lagoxilin eritmasi vena ichiga yuborilganda 30 minutdan keyin qon quyilishi va bu jarayon 90 minut davom etishi aniqlangan [39]. 3,18-O-izopropilidenlagoxilin itlarda vena ichiga y

tezlashtirishi hamda, 5-10 minut ichida qon quyilishi va davomiyligi 2 soat davom etishini aniqlashgan. Ammo ushbu preparat kamchiligi uning nafaqat tannarxining balandligi, balki texnologik jarayoni murakkabligida hamdir. Hozirgi kunda suvda eruvchan yuqori gemostatik faollikka ega bo‘lgan, mahalliy xom-ashyo asosida olinadigan, tannarxi nisbatan arzon bo‘lgan gemostatik preparatlar (Lagodendan tashkari) respublikada umuman ishlab chiqarilmaydi. Shuning uchun suvda oson eruvchanlikga ega bo’lgan gemostatiklarni yaratish va ularni ishlab chiqarishga qo‘yish hozirgi zamon bioorganik kimyo faninining dolzarb muammolaridan biri hisoblanadi. Lagoxilin asosida besh bosqichli sintez asosida uning suvda eruvchan hosilasi sintez qilingan va unga Lagoden deb nom berilgan. Lagoden –oq rangdagi uch m

to‘xtatish vaqtini 38% ga, yo‘qotiladigan qon xajmini 52% ga qisqartirganligi aniqlangan. 5% li Lagoden eritmasi qon to‘xtatish vaqtini 2 martaga, yo‘qotiladigan qon xajmini 3,4 martaga qisqartiradi. Lagodenni 10% li eritmasi yo‘qotilayotgan qonni 6 barobar, qon oqish vaqtini esa, 2,5 marta kamaytiradi [14]. Tabiiy birikmalar kimyosi kafedrasida yana bir yangi qon to‘xtatuvchi xususiyatga ega bo‘lgan, Lagoden tutgan tola, tampon va plyonka ko‘rinishidagi materiallar olingan. U zaharli emas, biologik muhitda yengil shimib olish xususiyati bilan ma’lum bo‘lgan gemostatik vositalarga nisbatan 40-70% gacha samarali ekanligi ko‘rsatilgan. Qon to‘xtatuvchi xususiyatli polimer material suvda eruvchi kichik molekulali atsetilsellyuloza tarkibiga 5-10% miqdorida «Lagoden» preparati kiritilishi yo‘l

qon to‘xtatish xususiyatiga ega bo‘lishi, agarda C 15 va C 16 gidroksil guruhlar boshqa funksional guruhlarga almashingan bo‘lsa, lagoxilin qatori diterpenoidlari qon to‘xtatish xususiyatiga ega bo‘lmasligi aniqlangan. C 3 va C 18 holatlardagi gidroksil guruhlar izopropiliden yoki benziliden gurxlariga almashingan bo‘lsa nisbatan faolligi kamroq bo‘lishligi aniqlangan. Bundan kelib chiqadiki, qon to‘xtatish jarayonida lagoxilinning gidroksil guruxlarining roli katta bo‘ladi. Lagoxilus turidagi o‘simliklar gemostatik xususiyatidan tashqari sedativ, gipotenziv, dezallergik xususiyatlarga ham ega. Yangi dorivor vositalarini yaratishning samarali yo‘llaridan biri, dorivor moddalarni molekulyar komplekslarga ya’ni polimer yoki kichik molekulyar bioregulyatorlar bilan bog‘lash orqali zaxarlilik

suv solinadi. Tinchlantiruvchi vosita sifatida 1 osh qoshiqdan 2-6 marta qabul qilinadi. Xronik qon ketishida, doza oshiriladi 2 osh qoshiqdan 3-5 martadan ovqatdan oldin ichiladi. Dokali salfetkalarni ho‘llashda va qonayotgan joylarga 2 – 5 minutga materialini qo‘yiladi.Jarayon qonash darajasiga qarab kuniga 3-5 marta takrorlanadi. Lagoxilus damalamasi gullar va barglardan 70 % spmrt bilan 1:10 nisbatda tayyorlanadi. 3 hafta mobaynida ichiladi. Kuniga 2-3 marta ovqatdan oldin 25-30 tomchidan ichiladi. Qorong‘u va quruq joyda saqlanadi. Quruq ekstraktlardan olinadigan dorivor preparatlari. O‘simliklardan olinadigan preparatlarga: nastoyka, qaynatma, damlama, ekstrakt, ekstrakt-konsentrat, tabletka va hakazolar kiradi. Ekstraktlar deb, o‘simlik xom-ashyosidan biologik faol moddalarni suv, s

to‘xtatishda xamda teridagi allergiyalarda surtiladigan yog’lari va mazlari olinmoqda. 1-rasm. Inebrin quruq ekstraktini olish. Tubi dumaloq kolbaga solingan 100g bozulbang gangituvchi o‘simligining xom ashyosi ustiga 1000 ml tozalangan suv solinadi va qaynab turgan suv hammomiga 3000 daqiqaga quyiladi so‘ngra 725 ml suvli ekstrakt qog‘oz filtr orqali Byuxner voronkasida filtrlanadi. Hosil bo‘lgan filtratni chinni kosachaga quyiladi va qolgan qoldiq vakuum quritgich javonida 45-50 C haroratda quritiladi maydalanadi va teshigining diametri 250 mkm li elak orqali elanadi. Gangituvchi bozulbang guli va bargidan esa 14.4 gr inebrin quruq ekstrakti hosil bo‘ladi. Inebrin o‘ziga xos xidli achchiq ta’mli gigroskopik to‘q jigar rangli kukun suvda oson spritda esa qiyin eriydi. efir benzol atseton

Unga asosan o‘simlikdan 17-18 % unum bilan quruq ekstrakti ajratib olindi. Uning tarkibida lagoxilin va uning atsetil hosilalarining miqdori 1,5-2.0% tashkil qiladi. Toshkent farmatsevtika instituti olimlari bilan hamkorlikda Inebrin substansiyasining texnologik parametrlari o‘rganilib chiqildi va uning fizik- kimyoviy xususiyatlarini inobatga olib, nam donadorlash usulida tabletka olishni ma’qul deb topildi. Buning uchun oldindan alohida-alohida maydalangan inebrin substansiyasi teshigining diametri 150 mkm bo‘lgan elakdan o‘tkazilib, to‘ldiruvchi modda va g‘ovaklovchining yarim miqdori bilan massa gidropressda diametri 11 mm bo‘lgan qolipda, 120 MPa bosim ostida, o‘rtacha massasi 0,5g dan tabletkalar presslab olinadi. II. BOB. TAJRIBAVIY QISM Olingan moddalarning IQ spektrlari PerkinElme

alar soni ing miqdori gr o‘simlikdagi lagoxilin miqdori % gan o‘simlikdagi lagoxilin miqdori % 1 100 1.81 2.09 2 100 1.82 2.12 3 100 1.83 2.15 4 100 1.84 2.18 5 100 1.85 2.22 O‘rtacha 1.83 2.15 II .2. Lagoxilus inebrians o‘simligidan texnik lagoxilin ajratib olish. 100 g gangituvchi lagoxilus (bozulbang) o‘simligi maydalandi va 100 ml 10%li ishqor eritmasi bilan ishlanib 24 soatga qoldirildi. Ishqor bilan ishlangan lagoxilus mast qiluvchi o‘simligi quritilib tagi dumaloq kolbada 0.5 l dixloretan solib teskari sovutkich yordamida 3 soat davomida dixloretan qaynash haroratida ekstraksiya qilindi. Ekstrakt filtrlab olingach o‘simlikni yangi 250ml dixloretan bilan qayta 2.5-3 soat davomida ekstraksiya qilinadi. Ekstrakt filtrlab olingach ikkala dixloretanli ekstraktlar birlashtirildi va sovutk

Lagoxilin kristallari filtrlanib olinadi, so‘ngra olingan texnik lagoxilin atsetonda qayta kristallab toza lagoxilin kristallari olanadi. 391 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14ОсновнойОсновнойОсновнойОсновнойОсновнойОсновнойОсновнойунум %

II .3 -rasm . Texnik lagoxilinni atsetonda eritib toza lagoxilinni ajratib olish. Texnik lagoxilindan 20g olib 300ml atseton solib qaytar sovutgich bilan jixozlangan 2 og’izli 1 l kolbada to‘liq eriguncha kizdirildi va issik xolatida filtrlab olindi. 100 ml atseton xaydab olindi va xona sharoitida 2-3 kunga q oldirildi. Ninasimon lagoxilin kristallari filtrlab olindi. Lagoxilin kristallari distillangan suv bilan 2-3 marta chayib yuvildi. Unum 1,5-2gr rangsiz ninasimon kristall lagoxilin ajratib olindi. 40

4-rasm. Lagoxilinning kristalli. Uning suyuqlanish temperaturasi 168-169 C adabiyotdagilaridan farq qilmasligi aniqlandi. Yupqa qatlamli xromatografiya usuli asosida identifikatsiya qilinda (etilatsetat-geksan 4:1 sistemasida) Rf-0.32 tengligi aniqlandi. Ajratib olingan lagoxilinning fizik-kimyoviy konstantalari IQ va PMR spektrlari tahlil qilinganda ularning adabiyotdagi konstantalardan farq qilmasligi aniqlandi. Olingan lagoxilinni fizik-kimyoviy va organoleptik xossalari: -suyuqlanish harorati 168-169 C; -molekulyar massasi 365 gr ga teng; -oq rangli (shaffof), achchiq ta’mli kristalsimon modda; optik faol solishtirma buruvchanligi [α]D20 – 3,3; -etil spirt, atseton, dioksan va pirdinda –eriydi; -qizdirilganda suv, xloroform, dixloretan va konsentrlangan kislotalarda –erishi aniqlandi v

10 g toza lagoxilin 100ml toza atsetonda eritilib 60 ml distillangan suv va 6-7 tomchi konsentrlangan sulfat kislota qo’shildi. Aralashmani 5 marta siklogeksan bilan ekstraksiya qilindi. Siklogeksan eritmasi 5 %li NaHCO 3 eritmasi bilan yuvildi. Siklogeksan haydab yuborildi. Hosil bo’lgan 3,18-mono-o- izopropilidenlagoxilinni toluol eritmasida Ni katalizatori bilan degidrogellandi. Hosil bo’lgan 3,18-mono-o-izopropilidenlagoxirzinni kislotali gidroliz qilib 2g lagohirzin olindi. Unumi 15 %. T suyuq =141-143 0 C , Rf=0,78 (sistema IV). Lagoxirzinni kislotasini olish uchun esa 1g lagoxirzinga NaOH ta’sir ettirildi. Hosil bo’lgan lagoxirzinning natriyli tuziga esa 3 ml HCl kons qo’shildi va natijada lagoxirzin kislotasi hosil bo’ldi. Uning Rf=0,43 ( sistema IV). Unga 5-6 ml etil spirtini ta’

esa haydash yo’li bilan muhitdan chiqarib yuborildi. Hosil bo’lgan modda yog’simon bo’lib chiqdi. Unumi 68 %, Rf=0,72 (sistema III). III. Bob. Olingan natijalar taxlili 3.1. O`simlikdan lagoxilin moddasini ajratib olish. Ilmiy tadqiqot ishlari uchun yetarlicha miqdorda lagoxilini ajratib olish uchun adabiyotda keltirilgan usuldan foydalandik. (sxema1). Buning uchun quritilgan o’simlikni 10 % li NaOH eritmasi bilan ishlandi va uni 24 soatga quritish uchun qo’yildi. Eritmaga uni dixlor etan erituvchisi yordamida 2-2.5 soat davomida qizdirib ekstraksiya qilinadi. Dixloretan eritmasi filtirlanib eritma sovitgichda sovitilgach undan lagoxilin kiristallari cho’kmaga tushadi. Lagoxilin kiristallari filtrlab olinadi va olingan texnik lagoxilin astetonda ikki marta qayta kristallab tozalandi. Lagox

1380 sm -1 –metil guruhlarining semetrik deformatsion tebranishi ( б s CH3 ). 1440-1450 sm -1 –metilin va metal guruxlarining asemmetrik deformatsion tebranishlari 2860-2970-sm -1 -metilin va metal guruhlarining semetrik assimetrik valent tebranishi Lagoxilining PMR sepektrining kuchli maydonida uchta metil guruxlariga mos keluvchi signallar mavjud. Ulardan C 4 va C 10 holatidagi uglerodlarga birikkan metil guruxlari singlet ko’rinishida 0,82 va 0,95 m.u. sohada, C 8 holatdagi uglerodaga birikan metil guruxi dublet ko’rinishida 0,76 m.u. sohada namoyon bo’ladi. 3,0-4,0 m.u. sohasida esa birlamchi va ikkilamchi gidroksil guruxlardagi va ular yaqinidagi protonlarga xos bo’lgan bir qancha signallar chiqadi. 6.0 m.u sohadagi C 3 dagi vodorod kvartet holatida namoyon bo’ladi, uning o’zaro siniq

Lagoxilinning IQ spektrida quyidagicha yutilish chastotalari namoyon bo’ladi. Lagoxilinning IQ spektrida quyidagicha yutilish chastotalari namoyon bo’ladi. 45

3. 2. Lagoxilindan lagoxirzining sintezi . Lagoxilindan lagoxirizinni olish uchun lagoxilin molekulasini degidrogenlab, C 5 atomidan 5ta vodorod va C 6 atomidan bitta vodorod atomlarini tortib olish kerak. Faollashtirilgan nikel katalizatori (nikel Reneya) C 3 va C xolatdagi gidroksil guruxlaridan xam vodorod atomlarini tortib olishi mumkin. Shuning uchun C 3 va C 4 dagi gidroksil guruxlari atseton bilan 3,18-izopropiliden xolida himoya qilinadi va xosil bo’lgan 3,18-izopropelidenlagoxilin nikel katalizatori bilan degidrogenlanadi. Bundan 3,18-izopropelidenlagoxirizin xosil bo’ladi. Ushbu moddani kislotali gidroliz qilib lagoxirizin olindi. Unum 15%.Sintez qilingan lagoxirizinning tuzilishini aniqlash va adabiyotdagilari bilan solishtirish maqsadida uning IQ, va PMR spektrlari o’rganildi.

1440-1450sm -1 metilen va metil gurxlarining asimmetrik deformatsion tebranishlari ( 5 85 sn2 , 8 a5 sn3). 2860-2970sm -1 metilen va metil guruxirining simmetrik va asimmetrik valent tebranishlari.( V 5 yeng, V 6 sn3 , V a8 yevg , V a8 sn3 ). 1790sm -1 esa lakton guruxidagi karbonil guruxining valent tebranishlari. Lagoxirizinning PMR spektrlari 0,82 va 0,88 m.u .da chiqqan singlet signallar C 4 va C 5 xolatdagi uglerodlarga birikkan metil guruxlari protonlarning signallaridir. 0,76 m.u.da chiqqan dublet signal esa C 8 xolatdagi uglerodga birikkan metil guruxining protonlari signalidir. Bu signallar kuchli maydon soxasida chiqadi. 1,2-2,2 m.u. soxada xosil bo’lgan signallar alifatik metilen guruxlari protonlari 2,2-5,0 m.u. gurux signallari esa birlamchi va ikkilamchi uglerodlar va lakton

Olingan lagoxirzinning suvli spirtli sharoitda barqarorligi tekshirib ko’rildi. Bunda lagoxirzinning suvli sharoitda barqarorligi, spirtli sharoitda esa beqarorligi 53

aniqlang. Buning uchun lagoxirzindagi lakton guruhi ishqor ta’sirida ochilishi xossasidan foydalanildi. Natijada lagoxirzinning natriyli tuzi hosil bo’ldi va unga xlorid kislota ta’sir ettirganimizda lagoxin hosil boo’ldi. Uni suvli eritmada olib bordik. Lagoxirzin kislotasining suvli eritmada barqarorligi yupqa qatlam xtomatografiya yordamida aniqlandi.Uning Rf=0,43. Ushbu suvli lagoxirzin kislotasiga etil spirtli qo’shilsa,sekin-asta lagoxirzindan bir molekula suv ajralib chiqib, lagoxirzin ya’ni lakton halqali birikma hosil bo’ladi. Chunki, spirt o’ziga suvni tortib oladi. 3.3. Lagoxilin bilan 3-metoksi 4-oksibenzoldegidning reaksiyasi. Lagohilin bilan 3-metoksi 4-oksibenzoldegid reaksiyasini olib boorish uchun dioksan erituvchisidan foydalaniladi. Chunki dioksanda lagohilin va 3-metoks

9,6 m.u sohadagi singlet signal benzol halqasidagi aldegid guruhni hosil qilgan uglerodning protoni signalidir . 7,4 m . u sohadagi signal esa benzol halqasidagi C 2 holatdagi proton signaldir 6,8 m . u dagi signal C 5 va C 6 holatdagi aromatik halqadagi uglerodlar protonlarining signallaridir . 3,8 m . u sohada esa molekuladagi metoksi guruhning signali namoyon bo ’ ladi . 0,8-0,9 m . u oralig ’ ida C 8 va C 10 holatdagi metal guruhi protonlarining signalidir . 1,0 m . u sohada C 4 holatdagi metal guruhining rezonans signali namoyon bo ’ ladi . 3,5-4,0 m . u sohasida esa C 15 , C 16 , C 18 holatdagi O - CH 2 guruhi protonlari signalidir . 4,4 m . u sohasida C 3 holatdagi proton signallaridir . Bu ma ’ lumotlardan foydalanib reaksiya quyidagicha borganligi aniqlandi : Hosil bo’lgan bu yang

3.4. Lagohirzin bilan 3,4-dimetoksi benzoldegidning reaksiyasi. 58

Lagohirzin bilan 3,4-dimetoksibenzoldegid reaksiyasini olib borish uchun lagohirzinni dioksanda eritib oldik . Keyin unga 3,4-dimetoksibenzoldegidni ham eritib teskari sovutgichda 19 soat qizdirildi. Hosil bo’lgan mahsulotni xromotografiyasida tekshirganimizda reaksiya ketayotganligi ko’rindi. Reaksion aralashmada lagohirzin butunlay reaksiyaga kirib bo’lganda , yupqa qatlam xromotografiyasida bitta modda hosil bo’lganligi aniq bo’ldi . Dioksanni vakuumda haydaldi va hosil bo’lgan yog’simon moddaning IQ va PMR spektroskopiyalari orqali kimyoviy tuzilishi aniqlandi. IQ spektrda quyidagi xarakteristik chastotalar hosil bo’ladi: 1380 sm -1 –metil guruhlarning simmetrik deformatsion tebranishi . 1440,1450 sm -1 –metilen va metal guruhlarining oksimmetrik deformatsion tebranishlari . 1600-1650

Yuqoridagi natijalarga asoslanib reaksiya quyidagicha borganligini ko’rishimiz mumkin: Hosil bo’lgan bu yangi moddaga 3,18(3-4-dimetoksibenzalidin)-lagohirzin deb nom berildi. 60

1. Madaniylashtirilgan lago x ilus o’simligi yovvoyi holda o’sadigan lago x ilus o’simligiga nisbatan o’zida lago x ilinni ko’proq miqdorda saqlashligi o’rganildi. 2. Lagoxilindan 3 bosqich kimyoviy o’zgarishlar natijasida lagoxirzin sintez qilindi. Bu reaksiyada oraliq mahsulot sifatida hosil bo’ladigan lago x irzin kislotasining barqarorligi o’rganildi. 3. Lagoxirzin kislotasining suvli sharoitda barqarorligi , spirtli sharoitda beqarorligi ko’rib chiqildi. 4. Lago x ilin va lago x irzinning benziliden hosilalari olish reaksiyalari o’rganilib, hosil bo’lgan moddalarni tozalash usullari ishlab chiqildi. 5. Bajarilgan ilmiy tadqiqotlar natijasida 2 ta yangi modda sintez qilindi va ularning kimyoviy tuzilishlari IQ va PMR spektroskopiya usullari yordamida taqqoslandi. Foydalanilgan adabiyot

1. Мирзиёев Ш.М. Танқидий таҳлил, қатъий тартиб-интизом ва шахсий жавобгарлик - ҳар бир раҳбар фаолиятининг кундалик қоидаси бўлиши керак. Ўзбекистон Республикаси Вазирлар Маҳкамасининг 2016 йил якунлари ва 2017 йил истиқболларига бағишланган мажлисидаги Ўзбекистон Республикаси Президентининг нутқи. // Халқ сўзи газетаси. 2017 йил 16 январь, №11. 2. Мирзиё е в Ш.М. Буюк келажагимизни мард ва олийжаноб халқимиз билан бирга қурамиз. Тошкент, Ўзбекистон. 2017 й. 3. Мирзиё е в Ш.М. Қонун устуворлиги ва инсон манфаатларини таъминлаш юрт тараққиёти ва халқ фаровонлигининг гарови. ЎзР Конституцияси қабул қилинганлигининг 24 йиллигига бағишланган тантанали мажлисдаги маъруза. 2016 йил 7 декабрь 4. Мирзиёев Ш.М. Эркин ва фаровон, демократик Ўзбекистон давлатини биргаликда барпо этамиз.Ўзбекистон ре

12. Abramov M. M., Yaparova S. A., Ikramov M. I. Sravnitelnaya ximicheskaya xarakteristika dikorastushego i kulturnogo lagoxilusa opyanyayushego // Uzb. biol. jurnal. – 1958. - № 6. – S. 55-60. 13. Lazuryevskiy G. V., Sadikov A. S. Itogi oriyentirovochnogo obsledovaniya rasteniy Sredney Azii na soderjaniye alkoloidov // Trudi Sredneaziatskogo gos. un-ta. 1945. Vip. 2. Kn. I. S. 10-13. 14. Krasnaya kniga SSSR. Redkiye i naxodyashiyesya pod ugrozoy ischeznoveniya vidi jivotnix i rasteniy. – Moskva, Lesnaya promishl. 1984. – 480 s. 15. Krasnaya kniga Uzbekskoy SSR. Redkiye i naxodyashiyesya pod ugrozoy ischeznoveniya vidi jivotnix i rasteniy. – Tashkent, Fan. 1984. T.2., 150 s. 16. Abramov M. M., Lazuryevskiy G. V. Issledovaniye alkoloidov iz Lagochilusinedrians // Dokl. AN UzSSR. – 1948. - №

26. Chijov O. S., Kessenix A. V., Yakovlev I. P., Zolotorev B. M., Petuxov V. A. Struktura lagoxilina // Izv. AN SSSR. Ser. xim. – 1970. - № 9. – S. 1983-1991. 27. Chijov O. S., Ryabokobilko Y. S. Kessenix A. V. Spektri YAMR lagoxilina.//Izv. AN. SSSR. Ser. Xim. 1979. № 7. – s 1603-1606. 28. Voronsova L. G., Chijov O. S., Tarponolskiy B. A., Andrianov V. I. AN SSSR. Ser. xim. – 1975. - № 2. – S. 338-343. 29. Enzell C. R., Ryhage R. Mass spectometric studies of diterpenes. 1. Carbodicyclic diterpenes // Arkiv for Kemi. – v. 23. – P. 367-399. 30. Harayanan C. R., Venkatasubramanian H. K. Stereochemical studies by PMR Spectroscopy–III. Axial and egatorial acids //Tetrahedron lett.–1965.-№41.–P. 3639-3646. 31. Gafner G., Kruger G. S., Rivett D. E. A. X-Ray Crystallographic Determination of th

$39. Mavlankulova Z. I, Dimchuk Y. S, Pulatova T. N. Fitometricheskoye izucheniye Lagochilusprosckorjacovii //Xim. prirodn. soyedin. –1989.-№ 6. s. 849-850.… 40. Mavlankulova Z. I., Zaynutdinov U. N., Muhamedxanova S. I., Leontyev V. B., Aslanov X. A. Reaksiya atsetilirovaniya lagoxilina // Xim. prirodn. soyedin. – 1980. - № I. S. 46-49. 41. S. 1293990 SSSR. Sposob polucheniya lagoxirzina // Islamov R., Zaynutdinov U. N., Aslanov X. A., Sadikov A. S., Danilchuk D. N., Yankovskiy B. A., Zaxarov V. P. 42. Kazanseva D.S, Abduraxmanov.T.R. K farmakologiy lagosola v sravneniy ditsinonom.\\\\ Dokl. AN. Uz.SSR.1983.№5.s.33-34. 43. Zaynutdinov U. N., Islamov R., Sharipova Sh. T., Aslanov X. A. Sintez nekotorix proizvodnix lagoxilina. // Sintez i reaksionnaya sposobnost organicheskix soyedineniy. Sb$

biologicheski aktivnix veshestv, M., 1974. 54. Sposob policheniya lagoxilin. Abramov M.M. Opubl. vB. I. 1954y №12 55. Patent №2198177 RF. Glikopeptid glitsirrizinovoy kisloti s 56. S- benzil-L-sisteinom, proyavlyayushiy anti-VICH aktivnost /Kondratenko R.M., Baltina L.A., Plyasunova O.A., Pokrovskiy A.G., Tolstikov G.A. Zayavleno 30.03.01. Opubl. 10.02.03, B.I. №4. 57. Patent №2203285 RF. Saponin glitsirretovoy kisloti, obladayushiy protivoyazvennoy aktivnostyu /Kondratenko R.M., Mustafina S.R., Baltina L.A., Vasilyeva N.G., Ismagilova A.F., Bazekin G.V., Galin F.Z., Tolstikov G.A. Zayavleno 30.03.01. Opubl. 27.04.03, B.I. №12. 58. Patent №2238944 RF. Diglikopeptid glitsirrizinovoy kisloti s metilovim efirom L- valina, stimuliruyushiy pervichniy immunniy otvet /Kondratenko R.M., Baltina L

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari

Информация о документе

Продавец

Lagoxilin va ularning hosilalari sintezi

Похожие документы