Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni umumiy xossalari - Kimyo - Kurs ishlari

Dokument ma'lumotlari

Narxi	12000UZS
Hajmi	837.7KB
Xaridlar	0
Yuklab olingan sana	28 Iyul 2025
Kengaytma	docx
Bo'lim	Kurs ishlari
Fan	Kimyo

Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni umumiy xossalari

Sotib olish

Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni umumiy
xossalari
REJA:
I. KIRISH.
II.ASOSIY QISM.
II.1. Neft mahsulotlarini aromatlashtirish
II.2. Toshko'mimi kokslash
II.3. Aromatik birikmalarni ajratish va tozalash
II.4. Aromatik uglevodorodlar izomerlanish va dealkillash
reaksiyalari bilan olish
II.5. Aromatik uglevodorodlami alkillash texnologiyasi
III. XULOSA
IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROYHATI.
1

I.KIRISH.
Mavzuning dolzarbligi: О ‘zbekiston neftgaz sanoati mamlakat
iqtisodiyotining yeng yirik tarmog‘i va e nergetikaning muhim asosini tashkil
yetadi. Yurtboshimiz Sh.Mirziyoyev respublikamiz neftgaz sanoatining barqaror
rivojlanishi, mustaqillikka e rishish davri da salmoqli ishlar qilinganligini ta’kidlab,
yoqilg‘i yenergetika komleksini bundan buyon ham jadal rivojlantirish
siyosatimizning ustuvor vazifasi b о ‘lib qolishiga katta ahamiyat berib kelmoqda.
О ‘zbekistonda gazni qayta ishlash sohasi jadal sur’atlar bilan rivojlanib bormoqda.
Bu sohada tabiiy gazdan qimmatli komponentlar yetan, propan, butan va gaz
kondensati ajratib olish ishlari amalga oshirilayapti. Respublikamizda qazib
olinadigan tabiiy gazlar issiqlik va yenergiya manbai bulishidan tashqari neft-
kimyo sanoati uchun asosiy xom ashyodir.
Hozirgi vaqtda respublika boy gaz, kondensat va neft zaxiralariga yega.
Ayniqsa, Qashqadaryo viloyati respublikada bu soha b о ‘yicha birinchi о ‘rinda
turadi. K о ‘kdumoloq neft koni, Muborak gazni qayta ishlash zavodi va boshqalar
mamlakatimizda asosan yoqil g‘ i energitika bazasini tashkil yetadi. SH о‘ rtangaz
kimyo komleksi (SHGXK) 2001 yildan boshlab bir yiliga: 125 ming tonna
poliyetilen xom-ashyosi, 102 ming tonna gaz kondensati, 142 ming tonna
suyultirilgan gaz mahsulotlarni ishlab chiqaradi.
SHGXK qurilishiga AQ SH , Germaniya, Yaponiya, Italiya va boshqa
mamlakatlarni nufuzli kompaniyalari jalb yetilib 650 million AQ SH dollari
miqdorida sarmoya sarflangan.
Kurs ishining ishining maqsadi: Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni umumiy
xossalarini organish
Kurs ishining vazifalari:
- Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni umumiy xossalarini organish
2

Neft-gazni qayta ishlashda hosil bo‘ladigan to‘yinmagan uglevodorodlar
sintezini о‘rganish va neft xom-ashyolari, hamda ularni qayta ishlashda hosil
bо‘lgan mahsulotlar konsentratsiyalarini, miqdorlarini FEK (fotokolorimetr), SF
(spektrofotometr) qurilmalaridan foydalanib aniqlash;
.
Ishning obyekti sifatida SHо‘rtan neftgaz va SHо‘rtan gaz kimyo
majmuasida tabiiy gazni qayta ishalash jarayonida qо‘shimcha mahsulot sifatida
yiliga 100 ming tonnadan ortiq hosil bо‘ladigan propan va butan fraksiyasi olindi.
3

II.ASOSIY QISM.
II.1.Neft mahsulotlarini aromatlashtirish
Organik sintez sanoatida aromatik uglevodorodlar olefmlardan so‘ng ikkinchi
o'rinni egallaydi. Tabiiy manbalardan olinadigan aromatik uglevodorodlar
orasida benzol, ksilollar katta ahamiyatga ega. Ba’zi bir aromatik birikmalarni
fizik-kimyoviy ko‘rsatkichlari bilan tanishamiz.
Aromatik uglevodorod xossalari
Jadvaldan ko‘rinib turibdiki, ksilol izomerlarining qaynash temperaturasi bir-biriga
yaqin, ularni qisman rektifikatsiya yo‘li bilan ajratish mumkin. n-ksilol va durol
boshqa izomerlarga nisbatan yuqori temperaturada suyuqlanadi, shuning uchun ularni
aralashmalardan qayta kristallash usuli bilan ajratiladi. Bu usul naftalinni ajratish
uchun ham qoilaniladi. Aromatik uglevodorodlar qutbli erituvchilardan dietilenglikol,
4

fenolda yaxshi eriydi. Ular qattiq sorbentlarga (aktivlangan ko‘mir, silikagel) yaxshi
yutiladi. Ushbu xossalari hisobiga aromatik uglevodorodlarni sanoatda ekstraksiya,
ekstraktiv haydash va adsorbsiya yo‘li bilan ajratish mumkin. 6-jadvaldan ko‘rinishi
bo‘yicha aromatik uglevodorodlar benzol, toluol va ksilollami chaqnash
temperaturasi ancha past, shuning uchun ulami alanglanishi oson. Aromatik
uglevodorodlar boshqa uglevodorodlar sinfiga nisbatan zaharli hisoblanadi. Qonni
zaharlash xususiyatiga ega. Aromatik uglevodorodlarni olish man’bai neft
mahsulotlarini piroliz va riforming jarayoni hamda toshko‘mimi kokslashdir. Neft
mahsulotlarini aromatlashtirish. A w al aytilganidek, pirolizning suyuq mahsulotlari
tarkibida aromatik uglevodorodlar boMadi, keyin ular ajratib olinadi. Benzinni piroliz
qilish natijasida 20-25% smola hosil boMadi, smola tarkibi 85-95% aromatik
uglevodorodlardan iborat. C3-C 4 uglevodorod gazlarini piroliz qilish natijasida esa
5-8% smola hosil boladi. Piroliz natijasida olingan suyuq mahsulotlami birlamchi
qayta ishlash natijasida 4 ta fraksiya ajraladi: 1) «bosh» fraksiya, uning tarkibi C5
dan iborat parafin va olefinlardan iborat; 2) «yengil» moy fraksiyasi (75-180°C),
uning tarkibi monosiklik aromatik uglevodordlar bilan olefin va parafinlar
aralashmasidan iborat; 3) «o‘rtacha» moy fraksiyasi (180-300°C); 4) qoldiq, benzol
koksi olish uchun qoMlaniladi.
Katalitik riforming. Riforming jarayoni, haydalgan benzinni oktan sonini oshirish
va aromatik uglevodorodlar olish uchun qoMlaniladi. Katalitik kreking jarayonida
alyumosilikat katalizatorlar qoMlanilsa, katalitik riformingda esa bifunksiyali
katalizatorlar qoMlaniladi. Ular orasida g‘ovaksimon alyuminiy oksidga shimdirilgan
platina katalizatori platformingda muhim ahamiyatga ega, oxirgi vaqtlarda esa kislota
turidagi tashuvchiga shimdirilgan platina-reniy katalizatorlari qoMlanilmoqda. Ushbu
ikki jarayon 470-540 С da bosim ostida, vodorod ishtirokida olib boriladi. Aromatik
uglevodorodlar katalitik riforming sharoitida izomerlanish va dealkillash
reaksiyalariga uchraydi. Bosim ortishi bilan ushbu reaksiyalar tezlashadi. Katalitik
riforming jarayonida sodir boMayotgan kimyoviy uzgarishlar katalizatoming
bifunksionallik xususiyati bilan bogMiq. Kislota markazlarida, asosan izomerlanish
5

reaksiyalari sodir boMishi hisobiga parafinlar izoparafinlarga, besh halqali naftenlar
siklogeksan gomologlariga aylanadi. Boshqa tomondan olganda Rt yoki Pt + Re
metallida bir qator gomolitik o‘zgarishlar rivojlanadi, ular orasida olti halqali
naftenlami degidrirlash reaksiyasi muhim ahamiyatga ega.

Olti halqali naftenlar dastlab siklogeksan va uning gomologlariga aylanadi, keyingi
degidrirlash natijasida aromatik uglevodorodlar hosil bo‘ladi:

Siklik birikmalar hosil bo‘lishida parafinlarni degidrosikllanish reaksiyasi muhim o
‘rinni egallaydi.
Beshta S atomidan tashkil topgan izoparafinlar ham aromatlashish xususiyatiga ega.
Riform ing jarayonida qoMlaniladigan katalizatorlar. Ushbu katalizatorlar ikkita
asosiy: degidrirlash-gidrirlash va kislota vazifasini bajaradi. Katalizatordagi
degidrirlash-gidrirlash vazifasini VIII guruh metallari bajaradi. Platina komponenti
degidrirlash-gidrirlash reaksiyalari tezligini eng ko‘p oshiradi, chunki reaksiya
tezligining ortishi aromatik uglevodorodlar hosil bo‘lishiga olib keladi, koks hosil
bo‘lishiga sabab bo‘luvchi oraliq mahsulotlami qisman yo'qotadi. Katalizatordagi
platina miqdori 0,3-0,6% tashkil qiladi. Platina miqdori kam bo‘Isa, zaharga
bardoshlilik xususiyati kamayadi, platina ko‘p bo‘lsa, demetillash reaksiyalari
kuchayishiga sabab boMadi. Kislota funksiyasini katalizator tashuvchi-alyuminiy
6

oksid bajaradi. Kislota funksiyasini kuchaytirish uchun katalizator tarkibiga galogen
kiritiladi, asosan xlor, ftor. Katalizatordagi platinani boshqa metallarga
(Re,Ge,Pb,Sn,Cd va h.k.) almashtirish aromatik uglevodorodlar olish unumdorligini
ancha ko‘taradi. Bu katalizatorlar qoMlanilganda kokslanish jarayoni sekinlashadi,
oraliq reaksiyalar kamayadi, parafinlarni degidrosikllanish reaksiyasi ortadi, aromatik
uglevodorodlar chiqimi ko‘payadi.
Katalitik riform ing texnologiyasi. Hozirgi vaqtda sanoatda riforming jarayoni
ikkita asosiy maqsad uchun: 1) motor yoqilgMlarini oktan sonini oshirish va 2 )
individual aromatik uglevodorodlar olish uchun qoMlaniladi. 1. Birinchi holatda
xomashyo sifatida ligroin fraksiyasi yoki ogMr benzinlar qoMlaniladi. Ulami oktan
soni 35-40 tashkil qiladi, riforming natijasida 80-90 ga yetadi. 2. Aromatik
uglevodorodlar olish uchun xomashyo manbai neft fraksiyalari hisoblanadi. Ulaming
tarkibi Сб va undan yuqori uglerod atomi boMgan parafin va naftendan iborat.
Benzol olish uchun 60-85 °C qaynovchi neft fraksiyalari, toluol olish uchun 85 dan
105-110 °C da qaynovchi, ksilollar uchun esa 110 dan 130-135 °C da qaynovchi neft
fraksiyalari qoMlaniladi. Takomillashib bopshi natijasida katalitik riforming jarayoni
texnologiyasi bir nechta bosqichga ajratish mumkin: 1. Alyumoplatina katalizatorini
turli turlari bilan ishlaydigan qurilmalar (AP-56,AP-64); 2. Leningrad neftekimyo
tomonidan ikki turdagi qurilmalar ishlandi. Birinchi turdagilari 62-85 va 62-105°C
olingan benzinlardan benzol, toluol olish uchun moMjallangan boMib, 2MPa
bosimda ishlaydi; ikkinchi turdagi qurilmalar 4MPa bosimda ishlaydi; unda oktan
soni 78- 80 teng boMgan avtomobil benzinlari olinadi. Xomashyo sifatida 85-180 va
105-180 С qaynaydigan neft fraksiyalari qoMlaniladi. 3. Modiflkatsiyalangan
alyumoplatina katalizatori AP-64 bilan ishlaydigan qurilma (promotor xlor). Bu
qurilmada oktan soni 95 boMgan avtomobil benzinlari olinadi. 4. Reniy katalizatori
ishtirokida IMPa bosimda ishlaydigan qurilmalar. Endi platforming jarayoni
texnologiyasi bilan tanishamiz
7

Xomashyo neft fraksiyasi 5-issiqlik almashtirgichda isitiladi, vodorod bilan
aralashtiriladi va oltingugurtdan tozalash uchun kerakli temperaturada 6 -trubkali
pechda qizdiriladi. Katalizator solingan 4-reaktorda gidrotozalash jarayoni olib
boriladi. 4-apparatdagi issiq gazlar 2-sovutgich apparatida sovutiladi. 1-separatorda
kondensat H2 va H2S dan ajratiladi va 3-nasos yordamida riforming bosqichiga
uzatiladi. 10-issiqlik almashtirgichga kelishdan ilgari xomashyo vodorod bilan
aralashtiriladi, so‘ngra 10-issiqlik almashtirgichda va 6 -trubkali pechda isitiladi.
Platforming jarayoni adiabat turdagi 7,8 va 9-reaktorIarda olib boriladi. Issiq gazlami
issiqligidan 10 -issiqlik almashtirgichda, riforming jarayoniga kelayotgan
aralashmani isitish uchun foydalaniladi, so‘ngra gazlar 11-sovutgichda sovutiladi. 13-
separatorda kondensat vodoroddan ajratiladi va stabillash bo‘limiga yuboriladi. 13-
separatordan kelayotgan past parafmli vodorod aralashmasi uchta oqimga ajraladi.
Bitta oqimni 12-sirkulatsiya kompressori yordamida riforming jarayoniga
yo‘naltirilgan tozalangan neft fraksiyasi bilan birgalikda yuboriladi, qolganini
8

sistemadan chiqarib yuboriladi. Riforming suyuq mahsulotlarini stabillash past
uglevodorodlarni (C4H10, C3H8 va СгНб ) haydash deganidir 13-separatordan
kelayotgan kondensat 17-issiqIik almashtirgichda isitiladi va 14-stabillash
kolonnasiga yuboriladi. U yerda past uglevodorodlar haydaladi, ulami bugMari 15-
kondensatorda kondensatsiyaianadi va 16-idishda yig‘iladi. Uning bir qismi
kolonnaning yuqori qismiga flegma sifatida yuboriladi, qolgan miqdori esa
qurilmadan chiqariladi. 14-kolonnada stabillangan mahsulot o ‘z issiqligini 17-
issiqlik almashtirgichdagi kondensatga uzatadi va keyingi ishlab chiqarish bosqichiga
yuboriladi.
II.2. Toshko'mimi kokslash
Aromatik uglevodorodlar ishlab chiqarish uchun xomashyo sifatida toshko‘mimi
kokslash mahsulotlari (koks gazi, toshko‘mir smolasi) va neftni qayta ishlash
mahsulotlari qo‘llaniladi. 1 tonna toshko‘mimi kokslash va uni qayta ishlash
natijasida 2 0 0 kg organik sintezda qoMlaniladigan mahsulotlar olinadi. Maxsus turli
toshko‘mir yoki ko‘mir aralashmalari maxsus kokslash pechlarida havo ishtrokisiz
1000°C da qizdiriladi. Kokslash ko'mirdagi organik massada chuqur kimyoviy
o‘zgarishlar sodir boMishi bilan boradi. Unda neft mahsulotlarini termik
parchalanishidek, koks, kokslashni suyuq mahsulotlari va gaz hosil boMadi.
Ko‘mirda neftga nisbatan vodorod miqdori oz boMgani uchun 75-80% koks, 4-5%
suyuq mahsulotlar hosil boMadi. Ko‘miming organik massasi tarkibida
uglevodorodlar, kislorod, oltingugurt va murakkab tuzilishga ega boMgan azotli
birikmalar mavjud. Kislorod oltingugurtli va azotli birikmalar kokslash jarayonida
suv, uglerod oksidlari, vodorod sulfid, ammiak va quyi kislorodli, oltingugurt va
azotli organik birikmalar (fenol, tiofen, piridin va h.k.) va kondensirlangan yadroli
murakkab moddalar hosil boMadi. Ko‘mirdagi uglevodorodlarni kokslash jarayoni
natijasida quyidagi aromatik uglevodorodlar hosil boMadi: benzol, toluol, ksilollar,
uch va tetrametilbenzollar, naftalin, antratsen va ularni gomologlari. Kokslash
harorati yuqori bo‘lganiligi sababli suyuq mahsulotlar to‘liq aromatlanadi va boshqa
sinf birikmalari 3-5% miqdorda hosil bo‘ladi. Koks gazi tarkibida = 60% vodorod,
9

25% metan va 2-3% etilen boMadi. Koks gazi vodorod olishda yoqilg‘i sifatida
qoMlaniladi.
Koks pechlari. Ko‘mirni kokslash jarayoni kamerali pechlarda olib boriladi

Koks pechining sxemasi:
l-o ‘tish kanallari; 2-truba; 3- kokslash kameralari; 4- isitish moslamalari; 5-
regeneratorlar.
10

Kokslash pechida balandligi 4,3 va uzunligi 14 metr boMgan bir nechta parallel koks
kameralari joylashgan. Har bir isitish moslamasida ikkitadan 5-regenerator
joylashgan (ulardan biri havo va boshqasi esa yoqilgM gazlar uchun). Nasadka
yordamida isitilgan havo va yoqilgM gazlar vertikal koks kameralarining pastki
qismida yonadi, hosil boMgan gazlar yuqoriga harakat qiladi va o‘tish kanali orqali
qo‘shni xonaga o‘tadi va pastga tushadi. Regeneratorlarda gazlar nasadkani isitadi va
umumiy yo‘nalish bo‘yicha koks pechidan chiqib ketadi. Uchuvchan mahsulotlar
koks kameralaridan 2-trubalar orqali chiqariladi. Ko‘mirni kameralami ustki
qismidan maxsus vagonetkalar yordamida tushiriladi, koks pechlardan koks tashuvchi
mashinalar yordamida ajratiladi. Piroliz pechidan chiqayotgan koks gazining
tarkibida uchuvchan organik birikmalar, suv, ammiak boMadi. Koks gazining qayta
ishlashni texnologik sxemasi bilan tanishamiz (8-rasm). Koks gazi 1-pechdan 2- gaz
yig‘gichga keladi. U yerdagi ammiakli suv maxsus purkagichlar orqali trubaga
yuboriladi. Ammiakli suvning bugManishi hisobiga gazni birlamchi sovush va
kondensatsiya jarayoni sodir boMadi.
Toshko‘mirni kokslash mahsulotlarini kondensatsiyalash va yengil
mahsulotlarini ajratishni texnologik sxemasi: 1-kokslash pechi; 2- gaz yig‘gich
trubasi; 3,8,12- sovutgichlar; 6- separator; 7- ammiak va piridinlami yigMsh
moslamasi; 9- adsorber; 10- isitish vositasj;l 1- desorber; 13- deflegmator; 14 -
qaynatgich.
11

Natijada kokslash mahsulotlari 85-90 °C gacha sovuydi va ularni bir qismi
kondensatsiyalanadi. Shundan so‘ng koks gazi 30-35 °C gacha 3-sovutgichda
sovutiladi, u yerda smolaning qo‘shimcha miqdori kondensatsiyalanadi.
Sovutgichdan chiqayotgan gaz tarkibidagi smolani ajratish uchun 4-elektrfiltrdan
o‘tkaziladi, so‘ngra 5-gaz purkagich orqali keyingi bo‘limga yuboriladi. Kondensat 2-
gaz yig'uvchi trubalar, 3-sovutgich va 4-elektrfiltrdan o‘tib 6 -separatorga keladi. U
yerda organik va suv qismlariga ajratiladi. Organik qismi toshko‘mir smolasidan
tashkil topgan bo‘lib, uning tarkibi yuqori qaynovchi organik moddalardan iborat,
ushbu smolani haydash sexiga yuboriladi. Suvli qismning (ammiakli suv) bir qismi
gaz yig‘ish trubalariga kokslash mahsulotlarini birlamchi sovutish uchun, qolgan
qismi esa ammiak va piridinli moddalami yig‘ish uchun 7-moslamaga yuboriladi. U
yerga kelgan gazning tarkibida uchuvchan organik birikmalar (benzol, toluol)
boMadi, ulami yigMsh uchun 8-sovutgich orqali 9-adsorberga yuboriladi. Adsorber
yutish moyi bilan sug‘oriladi. Absorberdan chiquvchi «qaytar» koks gazidan koks
pechlarini isitish uchun foydalaniladi. To‘yingan yutilish moyi absorbeming pastki
qismidan 10- isitish moslamasiga keladi, isigandan so‘ng 11-desorberga yuboriladi. U
yerda rektifikatsiya jarayoni natijasida yengil aromatik birikmalar haydaladi (xom
benzol). Xom benzoldan tozalangan yutilish moyi o‘z issiqligini 10 -isitgichga
uzatadi; 12 -sovutgichda sovuydi va yana koks gazidagi benzol uglevodorodlarini
absorbsiyalash uchun foydalaniladi.
12

Aromatik uglevodorodlarni ekstraksiya usuli bilan ajratish texnologik sxemasi:
1,4 rektifikatsiya kolonnalari; 2-skrubber; 3- issiq almashtirgich; 5-separator; 6 -
ekstragentni rekuperatsiyalash kolonnasi; 7- deflegmatorlar; 5-qaynatgichlar.
II.3. Aromatik birikmalarni ajratish va tozalash
Katalitik riforming jarayonida olinadigan katalizatdan aromatik uglevodorodlar
olish uchun foydalaniladi. Sanoatda aromatik uglevodorodlami ajratish uchun
ekstraksiya usulidan foydalaniladi (9-rasm). Uglevodorod fraksiyasini 1-ekstraksiya
kolonnasining pastki qismiga yuboriladi, u yerda uglevodorod yuqoriga ekstragent
tomonga harakat qiladi. Ekstragent kolonnaning yuqori qismidan yuboriladi.
Oqimlami usti va tagida hosil boMgan bo‘shlik separator vazifasini bajaradi.
Kolonnaning tepasidan keladigan rafinat o ‘zi bilan ekstragentning bir qismini olib
keladi, uning rekuperatsiyasi uchun rafinat 2 -skrubberda suv bilan yuviladi, shundan
so‘ng u yoqilgM sifatida foydalaniladi. 1-kolonnaning pastidagi to‘yingan ekstragent
3-isitgichda issiq regenirlangan ekstragent yordamida isitiladi va 4-kolonnaga
yuboriladi, u yerda aromatik uglevodorodlami suv bilan ekstraktiv haydash jarayoni
sodir boMadi. 5-separatorda suv ajratiladi va uni 4-kolonnaga qaytariladi, aromatik
13

uglevodorodlar aralashmasi esa oxirgi rektifikatsiyaga jo ‘natiladi. Ekstragent
sovutilgandan so‘ng 4-kolonnaning pastki qismidan ekstraksiya uchun yuboriladi,
uning bir qismi esa regeneratsiya (qayta tiklash) uchun 6-kolonnaga chiqariladi. U
yerda ortiqcha suv haydab olinadi va kondensatsiya mahsulotlaridan tozalanadi.
Ushbu usul yordamida ajratilgan aromatik uglevodorodlar miqdori 93-99% tashkil
qiladi. Kondensirlangan siklli aromatik uglevodorodlar ajratish uchun, asosan
kristallanish usulidan foydalaniladi. Toshko‘mir smolasining 270-350°C fraksiyasini
kaliy gidroksid bilan o ‘zaro ta’siri va keyingi gidroliz reaksiyasi orqali organik
sintez uchun muhim boMgan modda - karbazol olinadi:
Aromatik uglevodorodlar fraksiyalari. Aromatik xomashyoning ikki asosiy turi
mavjud: koks kimyoviy va neft kimyoviy. Ular birbiridan, oltingugurt organik
birikmalar miqlori jihatidan farq qiladi. Neft kimyoviy mahsulotlar tarkibida
oltingugurt faqat 0 ,0001- 0 ,0 0 2% boMadi, koks kimyoviy mahsulotlar tarkibida
taxminan 100 marta ko‘p S boMadi. Oltingugurt miqdorining ko‘pligi sababli
katalizator ko‘p sarflanadi yoki uning tez zaharlanishi sodir boMadi. Boshqa
aralashmalarga olefinlar va parafinlar kiradi.
Ksilol fraksiyalari ksilol izomerlari va etilbenzol nisbatlari jihatidan farq qiladi.
Turiga qarab benzol va toluol tartibida 99,0 dan 99,9% gacha asosiy mahsulot
bo‘ladi. Ksilol fraksiyalarining taxminiy tarkibi quyidagicha: % mass: Etilbenzol o-
ksilol m-ksilol n-ksilol Koks kimyoviy ksilol........ 10-12 52-60 14-20 8-12 Neft
ksiloli..................... 20-24 40-45 18-20 14-16 Ushbu fraksiyalami ajratish
rektifikatsiya yo‘li bilan amalga oshiriladi, aslida ksilollaming izomerlanishi bilan
birgalikda olib boriladi va n-ksilol kristallanish yoki boshqa usullar bilan ajratiladi.
Uchmetil benzol riforming katalizatlari va piroliz mahsulotlarining 160-180 °C da
olingan fraksiyalari tarkibida bo‘ladi. Bu fraksiyalar tarkibida uchmetil benzol
izomerlaridan tashqari, etiltoluol izomerlari va boshqa aralashmalar mavjud boMadi.
14

Shuning uchun fraksiyalardan individual moddalar ajratish qiyin boMganligi uchun
sanoatda kam qoMlaniladi. Tetrametil benzol kokslash, piroliz va riforming
mahsulotlarining 180-210 °C da olingan fraksiyalari tarkibida boMadi. Bu fraksiya
murakkab tarkibga ega boMganligi sababli, sanoatda uni ajratish kamdan-kam
holatlarda amalga oshiriladi. Naftalin. Naftalin toshko‘mir smolasining 210-230°C
fraksiyasidan olinadi. Uni suv bilan sovutiladigan barabanli kristallizatorlarda
kristallanadi va barabandan maxsus pichoq yordamida tushiriladi. HoM mahsulotni
moydan ajratish uchun gidravlik presslarda qizdiriladi va presslangan naftalin olinadi
(kristallanish temperaturasi 78 °C dan past boMmaydi, naftalin miqdori 96-98 %).
Sulfat kislota bilan ishlov berilgandan so‘ng, haydash natijasida nisbatan toza naftalin
kristallari hosil boMadi (tkris,=79,6-79,8°C natijasida 99,0-99,5% naftalin olinadi).
II.4. Aromatik uglevodorodlar izomerlanish va dealkillash
reaksiyalari bilan olish
Aromatik uglevodorodlarni izomerlanishi. Toshko‘mir yoki neftni qayta ishlash
natijasida olingan mahsulotlardan ajratilgan ksilol fraksiyalari tarkibida o- va n-
ksilollar miqdori ancha kam boMadi. Shuning uchun qo‘shimcha bu
uglevodorodlarni olish uchun sanoatda benzol gomologlarini izomerlash usulidan
foydalaniladi. 32 Benzol gomologlarini izomerlash qaytar jarayon bo‘lib, ksilollar
uchun muvozanat barcha uchta izomerlar orasida qaror topadi:
Muvozanatli aralashma tarkibini ( 25-75 °C) =60% meta, 24% para va 16% orta-
izomerlar, 400-500 °C da esa 52 % meta-, 23% para va 25% orto - izomerlar tashkil
qiladi. M-ksilollar miqdori ancha ko‘p, chunki ular termodinamik jihatdan yuqori
barqarordir. Izomerlanish reaksiyasi kislota turidagi katalizatorlar ishtirokida sodir
15

bo‘ladi. Ular orasida alyuminiy xlorid eng faol hisoblanadi, u 50 °C suyuq fazada
izomerlanish reaksiyani olib borish xususiyatiga ega. Geterogen alyumosilikat
katalizatori ishtirokida ancha yuqori temperatura (400-500 °C) talab qilinadi va
jarayon gaz fazasida olib boriladi. Hozirgi vaqtda seolitli katalizatorlar
qoMlanilmoqda. Qanday katalizator qoMlashdan qat’i nazar, izomerlanish
reaksiyasining birinchi bosqichida aromatik birikma va kislota protonini o‘zaro
birikishi natijasida oraliq n- kompleks hosil boMadi. Keyingi bosqichda к - kompleks
hosil boMadi va CH3 guruhi protonni uzatadi va qo'shni uglerod atomi tomonga
siljiydi:
Ksilollami qayta ishlash natijasida 3% past gomologlar (benzol va toluol) va 2-3%
polimetilbenzollar hosil boMadi. Endi, izomerlanish reaksiyalari bilan birgalikda olib
boriladigan ksilol fraksiyalarini ajratish jarayoni bilan tanishamiz ( 10-rasm). 1-
rektifikatsiya kolonnasida ksilol fraksiyasidagi eng uchuvchan etilbenzol haydaladi.
2-kolonnaga kelayotgan va izomerlangan ksilollaming birgalikdagi rektifikatsiyasi
sodir boMadi. Kolonna kubida eng kam uchuvchan o-ksilol yigMladi, u tayyor
mahsulot holida chiqadi.
16

Izomerlanish bilan birgalikda olib boriladigan ksilol fraksiyalarini ajratish texnologik
sxemasi:
1 -etil benzolni haydash kolonnasi, 2-o-ksilolni ajratish kolonnasi, 3-yengil va og‘ir
fraksiyalarni ajratish kolonnasi, 4,5-1 va 2 bosqichli kristallash moslamalari, 6-
izomerlanish qurilmasi, 7-deflegmatorlar 8-qaynatgichlar.
2 -kolonnaning yuqori qismidan m-va n-ksilollar aralashmasi 4-cjurilmaga I-
kristallizatsiyaga yuboriladi, u yerda aralashmani minus SOTO С sovutiladi.
Cho‘kmadagi kristallar sentrifuga yordamida ajratiladi. Filtrlash natijasida hosil
boigan eritma tarkibida 75-85% m-ksilol bor. Uni izomerlash uchun 6-qurilmaga
yo‘naltiriladi. Izomerlangan mahsulotdan 3-rektifikatsiya kolonnasida oraliq
mahsulotlar ajratiladi (benzol, toluol, polimetilbenzollar), ksilollar esa 2-kolonnaga
yuboriladi. Shunday qilib, mahsulotning asosiy qismi 2-4-6-2 bosqichlarda hosil
bo‘ladi. Birinchi kristallanishdan hosil bo'lgan qattiq mahsulot tarkibida faqat 70-
80% n-ksilol bo‘ladi. U suyuqlashtiriladi va qayta kristallash uchun 5-qurilmaga
yuboriladi, sentrifugalangandan so‘ng 98% n-ksilol hosil boMadi. Ikkinchi
kristallanishdan keyingi eritma tarkibida qisman para izomerlar borligi sababli, ular
yana birinchi bosqichli kristallanishga jo ‘natiladi. Benzol va naftalin gomologlarini
dealkillash. Hozirgi vaqtda dealkillash reaksiyalari bilan benzol va naftalin
olinmoqda. Dealkillash reaksiyalari natijasida aromatik uglevodorodlarni destruktiv
17

gidrogenizatsiya jarayoni sodir boMadi. Bu jarayonda aromatik yadro va alkil guruhi
orasidagi C-C- bogMarni parchalanish sodir boMadi. Dealkillash reaksiyalarini 2 xil
yoM bilan olib borish mumkin: 1) termik dealkillash 2) katalitik dealkillash
(geterogen fazada):

Toluolni termik dealkillash reaksiyasi 700-760 °C da 4-5 MPa bosim ostida olib
boriladi, bunda vodorod toluolga nisbatan 4:1 nisbatda olinadi. Katalitik dealkillashda
katalizator sifatida molibden, kobalt, xrom osidlari ishlatiladi. Ular orasida, xrom
oksidi ishlab chiqarishda o‘z aksini topdi. Katalitik dealkillash jarayonida bosim 3-10
MPa, temperatura 580-620 °C ga teng. Toluoldan benzol olish 95% tashkil qiladi.
Aromatik uglevodorodlar olish usullarini taqqoslash. Kokslash, piroliz va riforming
jarayonlarida hosil boiadigan aromatik uglevodorodlar chiqimi quyiagicha (1 t qazib
olinadigan xomashyoga nisbatan kg miqdorida):
Xomashyo neft fraksiyasiga nisbatan hisoblanganda aromatik uglevodorodlar
chiqimi ko‘rsatilgandan taxminan 10 marta ko‘p boMadi. Har bir jarayonning
ahamiyatini belgilanganda shunga e’tibor berish lozimki, kokslash va pirolizda
aromatik uglevodorodlar koks va olefinlar olishda oraliq mahsulot sifatida hosil
boMadi va ortishishga olib keladi. Shuning uchun hozirgacha =10% benzol
uglevodorodlari va naftalin kokskimyoviy usul bilan olinadi.
II.5. Aromatik uglevodorodlami alkillash texnologiyasi
Aromatik uglevodorodlarni alkillash orqali etil va izopropilbenzol olinadi. Etilbenzol
C
6 H
5 C
2 H
5 rangsiz o‘ziga xos hidli suyuqlik boMib, 136,2°C qaynaydi. Etilbenzol
18

stirol olishda muhim ahamiyatga ega. Riforming yoki piroldagi ksilol fraksiyasidan
10-15% etil benzol ajratib olish eng arzon usullardan biri hisoblanadi. Asosan,
benzolni etilen bilan alkillash orqali kerakli miqdordagi etil benzol olish mumkin.
Xomashyolar. Alkillash reaksiyalarida qoMlaniladigan benzol yoki boshqa aromatik
uglevodorodlar kuritiladi. Buning uchun aromatik uglevodorod bilan suvdan azetrop
aralashma hosil qilinadi va undagi suv haydaladi. Bunday azeotrop haydash natijasida
aromatik uglevodorod tarkibidagi namlik 0,002-0,005% gacha kamayadi. Alyuminiy
xlorid reaksiyaga suyuq katalitik kompleks holida yuboriladi. Uni tayyorlash. uchun
texnik AIC13, dietil benzol yoki teng miqdordagi benzol va dialkilbenzol, ozgina
miqdorda xlorli birikmalar (masalan, C
2 H
5 C1) yoki ba’zi hollarda suvdan
foydalaniladi. Oxirgi paytlarda kompleksni tayyorlash markazlashtirilgan holda olib
boriladi. Bunday alyuminiy metalli chiqindisi, aromatik uglevodrodlar va suvsiz HC1
qoMlanidi. 2A1 + 6ArH + 7HC1 -> (ArH)6- Al2Cl
6 HCI Aromatik uglevodorodlarni
olefmlar bilan alkillash jarayoni barbotaj kolonnalarda olib boriladi
Alyuminiy xlorid ishtirokida aromatik uglevodorodlarni alkillash reaksiya reaktorlari:
a)trubkasimon reaktor; b) aralashtirgichli reaktorlar; d) kolonna ko‘rinishdagi
reaktorlar.
Rasmda trubkasimon aralashtirgichli reaktor ifodalangan. Reaktoming pastki
tomonidan benzol, olefin va 10-20% katalitik komplekc yuboriladi, aralashtirgich
yordamida aralashtiriladi, hosil boMgan emulsiya trubalar orqali yuqoriga ko‘tariladi
va suv bilan sovutiladi. Separatorda uglevodorod qatlami katalitik kompleksdan
19

ajratiladi va qayta ishlashga yuboriladi. Bu alkillash jarayonini uzluksiz ravishda olib
borish uchun boshqa alkillash uskunalaridan foydalaniladi. Birinchi reaktorga
reaksiya uchun kerakli xomashyolar yuboriladi, yon moslama yordamida separator
orqali reaksiya massasi keyingi reaktorga keladi. Separatorda ajratilgan katalitik
kompleks yana 1-reaktorga qaytariladi. Reaksiya massasi 2-reaktorda 40-60°C da 50
min turadi, bunda monoalkil birikmalar hosil boMadi. 37 a,b-reaktorlarda alkillash
jarayoni suyuq alkillash vositalari yordamida olib boriladi. Aromatik
uglevodorodlami gazsimon olefinlar bilan alkillash reaksiyalari barbotajli
kolonnalarda olib boriladi
Etilbenzol ishlab chiqarish texnologik sxemasi: 1-nasoslar; 2- issiqlik almashtirgich;
3- benzolni quritish kolonnasi; 4,10- kondensaptorlar; 5- separator; 6- katalitik
kompleks hosil qiluvchi apparat; 7- qaynatgich; 8- yig‘gich; 9- alkillator; 11- gaz
ajratgich; 12,16-separatorlar; 13-absorber; 14- suv skrubberi*jl5-sovutgich 17,18-
yuvish kolonnalari.
Kolonnaning ichki qismi kislotaga chidamli plitkalar bilan qoplanadi. Kolonna suyuq
reaksiya massasi katalitik kompleks va u erimaydigan aromatik uglevodorodlarlar
20

aralashmasi bilan to‘ldiriladi. Kolonnaning pastki tomonidan quruq benzol va olefin
fraksiyasi yuboriladi. Etil benzol ishlab chiqarish sanoatda eng muhim alkillash
jarayonlaridan biri. Benzolni etilen bilan alyuminiy xlorid ishtirokida o‘zaro ta’siri
natijasida etilbenzol hosil boiadi. Bu jarayonda xomashyoning sifati katta
ahamiyatga ega: texnik benzol aralashmadan tozalangan va quritilgan boiishi kerak,
benzoldagi suv miqdori 0,005%, oltingugurtli birikmalar miqdori 0,1% dan
ortmasligi lozim. Etilenning tozaligi 99,8-99,9% boiishi kerak. Etilbenzolni olishni
texnologik sxemasi quyidagi bosqichlardan iborat: a) katalizatomi tayyorlash; b)
benzolni etilen bilan alkillash:
C
6 H
6 + CH
2 =CH
2 - » C
6 H
5 -CH
2 CH
3
d) katalizatomi ajratish va alkillatni yuvish; e) rektifikatsiya usuli bilan etilbenzolni
ajratish. A1C1
3 - qattiq modda boiib, u benzolda erimaydi, uni to‘g ‘ridanto‘g‘ri
katalizator sifatida qo'llash qulay emas. Shu sababli, uni suyuq katalitik kompleks
holiga keltiriladi. Buning uchun A1C1
3 , etilxlorid. dietilbenzol va ozgina miqdordagi
benzol bilan aralashtiriladi. Komponentlarni 60-70°C' aralashtirgichli apparatda
aralashtiriladi. Bunda etilxlorid benzol bilan reaksiyaga kirishadi, natijada etilbenzol
vodorod xlorid hosil boiadi. HC1 katalizatomi faollashtiruvchi sifatida qoilaniladi.
3-kolonnaga azetrop rektifikatsiya uchun benzol yuboriladi. Past haroratda
qaynaydigan benzol bilan suvdan iborat azeotrop ikki qatlamga ajraladi. Suv va unda
erigan benzol ajratib olinadi, suvsiz benzol esa 3-kolonnaning tepa tarelkasiga
yuboriladi. Quritilgan benzol 3-kolonna kubidan 2-issiqlik almashtirgich orqali 8-
yig‘gich keladi, u yerdan nasos yordamida alkillatorga yuboriladi. Katalitik
kompleks 6-apparatda tayyorlanadi. 6-apparatga polialkilbenzol (PAB) yoki benzol
va PAB aralashmasi taxminan 1:1 nisbatan hamda alyuminiy xlorid (1 mol 2,5-3,0
mol aromatik uglevodorodga nisbatan) solinadi, isitib aralashtirilgan so‘ng xlorli
birikma yuboriladi. Tayyorlangan katalitik kompleks davriy ravishda alkilatoming
pastki qismiga yuboriladi. 10-kondensatordan keladigan gazlar tarkibida benzol
boigani sababli, bu gazlami 13-absorberga yuboriladi, absorber polialkilbenzollar
bilan sug‘oriladi. Absorbeming pastki qismida yig‘iladigan polialkilbenzoldagi
21

benzol 9-reaksiya apparatiga qayta alkillashga keladi. 13-absorberdan chiqqan
gazlarni 14- skrubberda suv bilan yuviladi HC1 dan tozalash uchun, so‘ngra
atmosferaga chiqariladi yoki yoqilg‘i sifatida foydalaniladi. 12-separatordan chiqqan
uglevodorod qatlami tarkibi benzol, mono- va polialkilbenzoldan iborat. Uning
tarkibida boshqa benzol gomologlari ham boiishi mumkin, ular A1C13 ta’sirida
qisman destruksiyaga uchraydi. Alkilatning tarkibi 45-55% benzol, 35-40%
etilbenzol, 8-10% dietilbenzol va 2-3% oraliq moddalardan iborat. Ushbu
aralashmani rektifikatsiya jarayoniga yuboriladi. Benzolni propilen bilan alkillash
orqali izopropilbenzol (kumol) olish. Sanoatda izopropilbenzol olishni ikki xil y o i
bilan amalga oshirish mumkin. Birinchi holatda izopropilbenzol olish texnologik
sxemasi etilbenzol olishda farq qilmaydi (38-rasm). Alyuminiy xlorid ishtirokida
benzolni propilen bilan alkillash jarayoni 80-90°C olib boriladi. Hosil boigan alkilat
tarkibida 64% benzol, 30% izopropilbenzol va 5% gacha polialkilbenzol va smolalar
bo‘ladi. Benzolni propilen bilan fosfat kislota ishtirokida alkillab izopropil benzol
olishning ikkinchi usulida trubkasimon reaktorlardan foydalaniladi (38-rasm).
Trubkalar katalizator bilan to‘ldiriladi. Benzol bilan propilen 1-aralashtirgichda
aralashtiriladi, 2-issiqlik almashtirigichda isitiladi va nasos yordamida 3-reaktorning
pastki qismiga yuboriladi. Reaksiya 2,5 MPa bosim va 250°C da olib boriladi. Hosil
bo‘Igan alkilat tarkibi 75% benzol, 21-22% izopropilbenzol va 3-4 % oraliq
mahsulotlardan iborat. C6H5-CH(CH3)2 - Izopropilbenzol rangsiz suyuqlik, qaynash
temperaturasi 152,4°C, zichligi 861 kg/m3(20°C).
22

III. XULOSA
Aromatik uglevodorod — molekulasida benzol yadrosi bo‘lgan uglevodorod.
Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol (C
6 H
6 ) va uning hosilalaridir
(masalan, toluol : C
6 H
5 -CH
3 , stirol : C
6 H
5 -CH=CH
2 va boshqalar). Arenlarning
dastlabki topilgan a zolari o ziga xos yoqimli hidga ega bo lganligi sababliʼ ʻ ʻ
ular aromatik uglevodorodlar deb ataladi.Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik
uglevodorodlarga naftalin , antrasen , fenantren va boshqalar kiradi. Ba zi
ʼ
kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda ko‘p benzol
yadrosidan tashkil topgan bo‘ladi (masalan, koronenda 6 ta). Aromatik
uglevodorodlarning asosiy manbai toshko‘mirni kokslash natijasida olinadigan
mahsulotlardir
Benzol va uning gomologlari nitrobenzol, xlorbenzol, bo„yoqlar, dorilar, qishloq
xo„jaligi zararkunandalariga qarshi vositalar, Yuqori molekulyar birikmalar olishda
qo„llanadi. Molekulasi tarkibida benzol yoki uning gomologlarini saqlaydigan
karbosiklik birikmalarga aromatik uglevodorodlar deb aytiladi. Ularning birinchi
vakili benzol bo„lib, uni 1825-yilda ingliz kimyogari va fizigi M. Faradey koks
gazidan ajratib olgan. Aromatik uglevodorodlar, asosan, toshko„mir va neftni qayta
ishlab olinadi.Aromatik birikmalar uchun juda ko„p reaksiyalarning oson borishi,
oksidolvchilar ta siriga chidamliligi, qo„shbog„ uzilishi hisobiga boradigan
‟
reaksiyalarning qiyin, vodorodni turli elektrofil agentlarga oson almashinishi kabi
hususiyatlar xosdir.
23

IV. F o ydalanilgan adabiyotlar ro’yxati.
1. Decree of the President of the Republic of Uzbekistan SH.M.Mirzyoev “On
establishing Alisher Navoiy state university of Uzbek language and literature”
Tashkent, May 13, 2016. 2976.
2. Karimov I.A; Jaxon moliyaviy iqtisodiy inqirozi, O’zbekiston sharoitida uni
bartaraf etishning yo’llari va choralari.
3. Богомолов A .И, Гайле А.А, Громова В.В. и др.; Химия нефти и газа: Учеб.
пособие для ву зов/ Под ред. В. А. Проскурякова, А. Е. Драбкина.— 3-е изд.,
доп. и испр. — СПб: Химия, 1995. — 448 с.
4. Адельсон С. В., Вишнякова Т. П., Паушкин Я. М. Технология нефтехи -
мического синтеза: Учеб. для вузов. 2-е изд. М.: Химия, 1.985.
5. Белянин Б. В., Эрих В. Н. Технический анализ нефтепродуктов и газа. Л.:
Химия, 1975.
6. Бенашвили Е. М. Разделение углеводородных и гетероатомных соедине ний
нефти. Тбилиси: Мецииереба, 1987.
7. Берг Г. А., Хабибулин С. Г. Каталитическое гидрооблагораживаиие иеф-
тяиых остатков. Л.: Химия, 1986.
8. Берестовой А. М., Белоглазое И. Н. Жидкостные экстракторы. Л.: Хи мия,
1982.
9. Вигдергауз М. С. Газовая хроматография как метод исследования нефти. М.:
Наука, 1973.
10. Войцеховский Б. В., Корма А. Каталитический крекинг: катализаторы,,
химия, кинетика: Пер. с аигл. О. Ю. Пеоииа; под ред. Н. С. Печуро. М.: Хи мия,
1990.
Faydalanilgan internet saytlari ro’yxati.
1. Google.com/uzneftigaz.uz
2. Yandeks.ru/neftigaz.com
3. Rambler.ru/
24

Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni umumiy xossalari

Sotib olish