Документ

Всего документов: 5844
Число пользователей: 15251

Информация о документе

Цена	9000UZS
Размер	469.6KB
Покупки	1
Дата загрузки	13 Май 2023
Расширение	docx
Категория	Горное дело

Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar

Ozonlash reaksiyasi . Bu reaksiya olefinlarning tuzilishini aniqlashda katta
ahamiyatga ega. Olefinlarga ozon bilan ta’sir etilganda ozon qo’shbog’ga borib
birikib ozonidlarni hosil qiladi. Ozonidlar beqaror birikmalar bo’lib, salgina tashqi
ta’sir etishi natijasida portlaydilar. Ularga suv bilan ta’sir etish natijasida karbonilli
birkmalar va vodorod peroksid hosil qilib parchalanadilar:
Bu reaksiya vaqtida aldegidlarni hosil bo’lgan vodorod peroksid
kislotalargacha oksidlashi mumkin.
Alkillash. Turli organik birikmalar molekulalariga uglevodorod qoldiq
(alkil)larini kiritish alkillash reaksiyasi deyiladi.
Olefinlar fosfor yoki sulfat kislota ishtirokida parafinlarni biriktirib olish
xususiyatiga ega. Sanoatda bu reaksiyadan izooktanni olishda foydalaniladi:
Qayta guruhlanish . Olefinlar katalizator ishtirokida qayta guruhlanish
reaksiyalariga kirisha oladilar.
Masalan:
Polimerlanish. Oddiy molekulalarning o’zaro birikib, yuqori molekulali
birikmalar hosil qilishiga polimerlanish reaksiyasi deyiladi. Polimerlanishda bir xil
molekulalar ishtirok etsa, bunday jarayonni gomopolimerlanish deyiladi. Agar
19CH3 –C = CH –CH 3 CH 3 –C –O –CH –CH 3
O3
CH
3 CH
3
O O H 2 O
CH
3 –C = O + CH 3 –C + H 2 O 2
CH
3
O
H
CH3 –C = CH –CH 3 CH 3 –C –O –CH –CH 3
O3
CH
3 CH
3
O O H 2 O
CH
3 –C = O + CH 3 –C + H 2 O 2
CH
3
O
H
CH3 –C = O + CH 3 –C + H 2 O 2
CH
3
O
H
CH 3–C = CH 2 + CH 3–CH –CH 3 CH 3–CH –CH 2–C –CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3–C = CH 2 + CH 3–CH –CH 3 CH 3–CH –CH 2–C –CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
2CH 3–CH = CH 2 CH 3–CH = CH –CH 3+ CH 2= CH 2 2CH 3–CH = CH 2 CH 3–CH = CH –CH 3+ CH 2= CH 2 2CH 3–CH = CH 2 CH 3–CH = CH –CH 3+ CH 2= CH 2

Propan-butan aralashmasi asosida MTBE olish uchun uch bosqichda
amalga oshiriladi. 1.Izobutanni ajratib olish
2.Izobutanni izobitelinga degidridlash
3.Izobutendan MTBE olish
Hozirgi kunda atrof-muhitni himoya qilish bo’yicha Respublikada amalga
oshirilayotgan tashkiliy va amaliy tadbirlar natijasida atmosferaga chiqarilib
yoborilayotgan zararli moddalar miqdori 2004 yilga nisbatan 130.442 tonnaga
ya’ni 16,7% ga kamaydi. Bu ijobiy o’zgarishga neftgaz sohasi o’zining salmoqli
hissasini qo’shdi. Ushbu sohada atmosferaga chiqarilib yuborilayotgan zararli
moddalar bu davr mobaynida 72,743 tonnaga ya’ni 28% ga kamaydi. Amalga
oshirilayotgan tadbirlar ichida Kokdumaloq neftgaz kondensat konida
ma’shalalarda yoqib yuborilayotgan yo’ldosh neft gazni yig’ish va samarali
foydalanishni ta’kidlash mumkin.
Neft va neftgaz konlarida yo’ldosh neft gazidan samarali foydalanmasdan,
ularni mash’alalarda yoqib yuborilishini asosiy sabablari quyidagilardan iborat:
 neft olish quduqlarini katta maydon bo’ylab joylashganligi
 Energiya quvvatini yetishmasligi yoki umuman yo’qligi
 yo’ldosh neft gazi hajmini ozligi
 gazni uzatish quvurlari sistemasidan uzoqligi
 gazni uzatish quvurlari sistemasiga bosimi pastligi tufayli ulanish
imkoniyati yo’qligi
 yo’ldosh neft gazi tarkibida oltingugurt birikmalari borligi
36

Eslatma: Sintez - gaz ko`mirni yer ostida gazоfikatsiyalash yo`li bilan ham
olinadi:
С + О
2  СО
2 + Q ;
C + H
2 О  СО + 2Н
2
Hosilbo ` lgansintez - gazlararalashmasimetilspirtiolishga ,
vodorodolishgavagidroformillashreaksiyasiorqalisun ' iybenzinolishgavaboshqamod
dalarolishgaishlatiladi .
Alkanlarning krekingi . 1000 0
C dan yuqorida barcha to’yingan
uglevodorodlar uglerod va vodorodga parchalanadi. Bu jarayon arzon vodorod va
gaz qurumi (koks) olish usuli sifatida foydalaniladi.
Metan barcha boshqa to’yingan uglevodorodlarga qaraganada qizdirishga
bardoshli. U faqat 800 0
C da sezilarli parchalanadi. Metan parchalanishining asosiy
mahsuloti atsetilen bo’lib, maxsus sharoitda yaxshi unum bilan hosil bo’ladi.
Asetilen bilan bir vaqtda etilen va vodorod ham hosil qiladi:
4CH
4 C
2 H
2 + C
2 H
4 + 5 H
2
Metanni termik parchalab atsetilen olish, atsetilen olinishining eng arzon
sanoat usulidir.
Тo’yingan uglevodorodlarning dastlabki parchalanish temperaturasi
ularning molekulyar og’irligi va molekulasining tuzilishiga bog’liq.
Murakkab uglevodorodlarning termik parchalanishi sharoitga qarab
turlicha boradi. Zanjir qancha uzun va tarmoqlangan bo’lsa, termik parchalanish
shuncha oson boradi. Maslalan, propan va butanni bir xil darajada parchalanishiga
propanni 700–800 0
C da, butanni esa 650–700 0
C da qizdirish bilan erishiladi.
Keyingi gomologlarni parchalanishi yanada pastroq temperaturada boshlanadi.
Uglevodorodlarni termik parchalanishida sodir bo’ladigan kimyoviy reaksiyalar
kreking (inglizcha to crock so’zidan kelib chiqqan bo’lib, parchalanish demakdir)
deb ataladi. Krekingning asosiy jarayonlariuglevodorodlarni degidrogenlanishi va
uglerod zanjirini uzilishi bilan boradi. Bir vaqtning o’zida izomerlanish va
halqalanish reaksiyalari ham sodir bo’ladi.
26Q

Olefinlarning nomini yozishda qo`shbog` yonidagi uglerodning nomerini
ko`rsatuvchi raqamni «en» qo`shimchadan keyin yoki oldin, yohud zanjirdagi
uglerodning umumiy sonini ifodalovchi so`zdan oldin qo`yish mumkin.
To`yinmagan uglevodorodlar to`yinmagan radikallar hosil qiladi. Ular
ko`pincha, tarixiy nom bilan ataladi. Masalan, etilendan hosil bo`ladigan radikal
CH
2 =CH- vinil; propilendan hosil bo`ladigan radikal CH
2 =CH-CH
2 - allil deyiladi.
To`yinmagan radikallar Jeneva nomenklaturasiga muvofiq ham ataladi. Buning
uchun tegishli olefin nomiga «il» qo`shimcha qo`shiladi. Zarur bo`lsa radikaldagi
qo`shboq yonida joylashgan uglerod atomi raqam bilan ko`rsatiladi. Raqam
qo`shimcha «il» dan oldin yoki keyin qo`yilishi mumkin.
Masalan:
CH
2 = CH- vinil, yoki etinel,
CH
2 = CH - CH
2 - allil , yoki propen-2-il –1,
CH
3 - CH = CH- propenil, yoki propen – 1 –il –1 ,
CH
3 - C = CH
2 izopropenil, yoki propen –1 –il –2,
|
CH
3 - CH = CH – CH
2 - krotil, yoki buten –2 – il –1,
Olinish usullari. Etilen uglevodorodlari neft tarkibida uchraydi. Neft
tarkibidan C
6 H
12 dan C
13 H
26 gacha bo’lganlari ajratib olinadi.
Etilen uglevodorodlarining dastlabki to’rt vakili neftni qayta ishlash
mahsulotlari tarkibidan ajratib olinadi. Ularni yana toshko’mirni koksga aylantirish
vaqtida hosil bo’ladigan gazlardan ham ajratib olish mumkin.
11

Fizik xossalari. Gomologik qatorning dastlabki to’rt vakili gazsimon
C
5 H
10 dan to C
12 H
24 gacha suyuqlik, qolganlari qattiq moddalardir.
To’g’ri zanjir hosil qilib tuzilgan olefinlar tarmoqlangan zanjirli
izomerlariga qaraganda yuqori haroratda qaynaydilar.
Sis-izomerlari trans-izomerlariga nisbatan yuqori haroratda qaynaydilar.
Olefinlarning zichligi birdan kichik, lekin tegishli parafinlarnikidan katta.
Olefinlar suvda oz eriydilar, lekin ularning eruvchanligi parafinlarnikiga qaraganda
yuqori. Ular ayrim og’ir metallar tuzlari eritmalarida (Cu
2 Cl
2 , Pt va h.o.) yaxshi
eriydilar va ular bilan kompleks birikmalar hosil qiladilar. Ular uchun infraqizil
spektrlar xarakterili bo’lib, vinil guruhidagi qo’shbog’ning valent tebranishlari
1050 sm -1
da C–H – bog’lanishning deformatsiya tebranishi 920 va 980 sm -1
da
namoyon bo’ladi.
Olefinlar ultrabinafsha nurlarni 190-200 nm li to’lqin uzunligida yutadilar.
Yadro-magnit rezonansi spektrlari olefinlar uchun xarakteril bo’lib, olefin
protonlari 4,5-6,0 m.u. da xarakterli signal beradi (kimyoviy siljish signali).
Kimyoviy xossalari. Etilen uglevodorodlarining tuzilishida qo’shbog’lar
bo’lganligi sababli ular uchun turli molekulalarni biriktirib olish jarayonlari xosdir.
Birikish sp 2
-gibridlangan holadagi uglerod–uglerod orasidagi  -bog’lanishning
uzilishi hisobiga sodir bo’ladi. Olefinlar almashinish reaksiyalariga ham kirisha
oladilar. Almashinish qo’shbog’ga nisbatan  -holatda joylashgan ugleroddagi
vodorodlar hisobiga boradi:
Birikish reaksiyalarida qo’shbog’ elektronlarining donori hisoblanganligi
sababli, bu reaksiyalar asosan elektrofil birikish mexanizmi bo’yicha sodir bo’ladi.
Etilen uglevodorodlarining muhim kimyoviy xususiyatlariga misollar
keltiramiz.
14CH 2= CH –CH 2–R
 
CH 2= CH –CH 2–R
 

Neft. Neft uglevodorodlarning aralashmasidan tashkil topgan bo’lib, nihoyatda
murakkab tarkibga ega. Uning tarkibi o’zgaruvchan bo’lib, unga uglevodorodlardan
tashqari, azotli, kislorodli, oltingugurtli va boshqa birikmalar ham kiradi.
Neftni kelib chiqishi to’g’risida hozirgi kunda ikki xil qarash mavjud.
Ko’pchilik olimlarning fikriga ko’ra, neft o’tmishda mavjud bo’lgan hayvonot va
o’simlik olamining geokimyoviy o’zgarishi natijasida hosil bo’lgan. Neftning organik
birikmalardan hosil bo’lishi to’g’risidagi bu nazariya tarkibida azotli, oltingugurtli
birikmalar bo’lishi bilan isbotlanadi. Bu birikmalar hayvon to’qimalarida va
o’simliklarda mavjud bo’lgan oqsil va boshqa organik birikmalar parchalanishidan
hosil bo’lgan deb faraz qilinadi. Boshqa guruh olimlari esa neftni noorganik
birikmalar, ya’ni metall karbidlaridan paydo bo’lgan degan fikrdalar.
Neftning eng katta miqdori (butun dunyodagi neftning taxminan 65 % dan
ortig’i) Saudiya Arabistonida joylashgan.
Neftning katta konlari Tyumen, Boshqirdiston, Kavkaz va Markaziy
Osiyodadir. Neft gazlar, suv, mexanik aralashmalardan (qum, tuproq va boshqalar)
tozalangandan so’ng asosan uch qismga haydab ajratiladi: benzin (30-180 0
C gacha
qaynaydigan bo’lak), kerosin (180-300 0
C gacha qaynaydigan bo’lak) va mazut
(qoldiq): neftning bu asosiy bo’laklaridan yana petroley (neft) efiri (30-80 0
C), ligroin
(110-140 0
C), gazoil (270-300 0
C) kabilar ajratib olinadi. Mazutni past bosimda yoki
suv bug’i bilan haydab solyar moylari, surkov moylari, vazelin, parafin va boshqalar
olinadi.
Neft to’g’ridan-to’g’ri haydalganda juda kam miqdorda (25% gacha) benzin
ajratib olinadi. Benzinning miqdorini oshirish maqsadida yuqori haroratda
qaynaydigan neftning bo’laklari – kerosin, gazoil, mazut va boshqalar krekinglanadi,
ya’ni past haroratda qaynaydigan bo’lakalarga parchalanadi. Kreking jarayoni birinchi
marta 1871-1878 yillarda Peterburg texnologiya institutining xodimi A.A. Letniy
tomonidan o’rganilgan bo’lib, 1891 yilda rus injeneri V.G. Shuxov kreking qurilmasini
yaratadi. Sanoat miqyosida kreking jarayoni 1920 yillardan boshlab qo’llanilmoqda.
Krekingning bir necha turlari mavjud.
8

2.2. Neftdagi arenlar va gibrid birikmalar. aromatik
uglevodorodlarning manbalari to’g’risida umumiy ma'lumot
Arenlar - aromatik uglevodorodlar alkanlar va sikloalkanlarga nisbatan neft
tarkibida kamroq miqdorda uchraydi. Turli neftlarda ushbu uglevodorodlarning
umumiy miqdori turlicha bo`lib, 10-20% (massaviy) ni tashkil qiladi. Aromatik
neftlarda, masalan, Chusov neftida uning miqdori 35 va undan ortiq foizni tashkil
qiladi. Ushbu sinf uglevodorodlari neftda benzol va uning gomologlari hamda bi -
va polisiklik birikmalar hosilalari holida mavjud. Neft tarkibida gibrid strukturali
uglevodorodlar ham mavjud bo`lib nafaqat aromatik sikllar, alkilli sikllar, balki
sikloalkanli sikllar ham mavjud. Neft tarkibidagi arenlar boshqa sinf
uglevodorodlariga nisbatan yaxshiroq o`rganilgan. Ko`pgina individual arenlar
turli usullar bilan neft fraksiyalari tarkibidan ajratib olingan. Bu usullar
quyidagilarga asoslangan:
- ularning yuqori reaksion qobilyatiga;
- tanlash adsorbsiyasiga;
- ularning polyar erituvchilarda eruvchanligiga;
- ularning yuqori erish haroratiga.
Benzin fraksiyasidagi C
9 gacha hamma alkil benzollar identifikatsiya
qilingan. Neft tarkibida eng ko`p tarqalgan arenlar - toluol, metaksilol,
psevdokumol.
Odatda neftda toluol benzol, etilbenzol va har bir ksilol izomerlaridan
ko`proq miqdorda uchraydi. C
8 arenlari miqdori quyidagi qatorda kamayib borish
tartibi bo`yicha berilgan:
Meta-ksilol > etilbenzol > orto-ksilol > para-ksilol. Kerosin va gazoyl
fraksiyalarida benzol qatori uglevodorodlaridan tashqari naftalin va difenil
gomologlari identifikatsiyalangan. Neft tarkibida naftalin metilli hosilalariga
29СН
3 1,2,4
trimetilbenzollardirСН
3
СН
3

nisbatan ancha kam miqdorda bo`ladi. Neft tarkibida difenil hosilalari naftalin
uglevodorodlarga nisbatan ancha kam. Difenil va uning alkilli hosilalaridan
tashqari neft tarkibida ko`prik strukturali arenlar (1,2-difenil etan) ham topilgan.
Og`ir gazoyl, moy va oliy fraksiyalarda, shu bilan birgalikda, politsiklik arenlar
ham aniqlangan.
Neft tarkibida fenantren gomologlari antratsen hosilalariga nisbatan ancha
ko`proq bo`ladi. Og`ir distillatlarda 7 halqagacha bo`lgan politsiklik arenlar
aniqlangan. Ularning miqdori unchalik ko`p emas.
Monotsiklik arenlar, di- va politsikliklarga nisbatan benzin va kerosin
fraksiyalarida ko`proq mavjud bo`lib, ushbu qonuniyat gazoyl va moy
fraksiyalariga ham taalluqlidir. Benzol halqasida yon zanjirda 1 yoki 2 metil guruxi
va bir - kam tarmoqlangan uzun alkil radikali bo`ladi. Umuman olganda neftlar
tarkibiga kirgan arenlar miqdori quyidagicha bo`lishi kuzatiladi, massaviy %
hisobida:
Benzol - 67%
Naftalinlar - 18%
Fenantrenlar - 8%
Xrizenlar va benzofluorenlar - 3%
Pirenlar - 2%
Antratsenlar - 1%
Boshqa aromatik uglevodorodlar - 1%
Aromatik uglevodorodlarning manbalari . XIX asr va XX asrning
birinchi o’n yilligi davomida benzol va boshqa aromatik uglevodorodlarning
manbai ko’mirni quruq haydash (kokslash) bo’lgan. Тoshko’mirni havo
kiritmasdan 1000–1300 0
gacha qizdirilganda toshko’mirning organik moddalari
parchalanib qattiq suyuq va gazsimon mahsulotlar hosil bo’ladi.
Quruq haydashning qattiq mahsuloti g’ovak massa koksdan iborat. Koks
juda ko’p miqdorda ishlab chiqariladi va asosan metallurgiya sanoatida metallarni
olishda qaytaruvchi sifatida ishlatiladi.
30

FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR
1. B.V.Umarov “Organik kimyo” Toshkent “Moliya-iqtisod” 2007
2. R.A.Shoymardonov “Organik kimyo” o’quv qo’llanma 2008-yil
3. Z.Sobirov “Organik kimyo” Toshkent “Aloqachi” 2005-yil
4. I.A.Toshev, R.I.Ismoilov va boshqalar “Organik kimyo” Toshkent , 2004
5. M.M.Abdulhayeva, O’.M.Mardonov “Kimyo” Toshkent “O’zbekiston” 2002-yil
6. O.S.Sodiqov, O.Y.Yo’ldoshev, V.S.Sultonov “Organik kimyo” Toshkent
“O’qituvchi” 1971-yil
7. S.P.Iskandarov, A.A.Abdusamatov, R.N.Shaymardonov “Organik kimyo”
Toshkent “O’qituvchi” 1979-yil
8. S.P.Iskandarov, B.Sodiqov “Organik kimyoning nazariy asoslari” Toshkent
“Mehnat” 1987-yil
9. A.Abdusamatov “Organik kimyo” Toshkent “Talqin” 2005-yil
10. M.Hasanov, A.Sottiqulov “Organik kimyo” Toshkent “O’qituvchi” 2007-yil,
59-61 betlar.
11. A.Abdusamatov va boshqalar “Organik kimyo” Akademik litsey va kasb-hunar
kollejlari uchun Toshkent “O’qituvchi” 2004-yil, 42-43 bet
12. www.ziyonet.uz .
37

III.BOB. OLINGAN NATIJALAR TAXLILI
3.1.Neft sikloalkanlari, gaz kondensati quyi fraksiyalaridagi
sikloalkanlarining xossalari
Molekulasida uglerod atomi 5 – 6 ta bo`lgan monosiklik sikloalkanlar
asosan qaynashning boshlanishi (QB) - 125 0
C bo`lgan neft fraksiyasida yig`ilgan
bo`ladi. Sikloalkanlar ikki xil guruhga bo`linishi mumkin:
1. Monosiklik sikloalkanlar.
2. Polisiklik sikloalkanlar.
Neftning tarkibida 25 dan to 75% (mass.) gacha sikloalkanlar bo`lishi
mumkin.
Neft fraksiyalarga ajratilganda sikloalkanlar distillat tarkibida bo`ladi.
Monosiklik sikloalkanlar asosan siklopentanlar va siklogeksanlardan iborat
bo`ladi. Polisiklik sikloalkanlar quyidagi tip tuzilishlarga ega bo`lishi mumkin:
a) kondensirlangan yadroli
b) o`zaro birikkan (bisiklogeksan)
d) o`zaro ko`prik bog` hosil qilgan sikloalkanlar (norbornan)
e) spiran birikmalar
Neft tarkibida bulardan murakkabroq tuzilishga ega bo`lgan sikloalkanlar
kuzatilmagan. Sikloalkanlarda esa quyidagi xususiyatlar mujassamlashgan:
- molekulalarning geometrik izomeriyasi;
- neftni qayta ishlash jarayonlarida ularning tuzilishining
31dekalin (С
10 Н
18 )
dispiro [5,1,5,1] tetradekan

Dastlab galoid alkil natriy metali bilan oraliq mahsulot natriy organik
birikmani hosil qiladi:
Oraliq mahsulot galoid alkilning ikkinchi molekulasi bilan ta’sir etib to’yingan
uglevodorodlarni hosil qiladi:
Bu reaksiya birlamchi galoid alkillar bilan o’tkazilganda yaxshi natija beradi.
Ikkilamchi, uchlamchi galoid alkillardan foydalanilganda esa qo’shimcha mahsulotlar
hosil bo’lishi hisobiga kerakli uglevodorodning hosil bo’lish miqdori kamayib ketadi.
Natriy metali o’rniga litiy, rux, magniy kabi metallardan ham foydalanish mumkin.
Bulardan tashqari to’yingan uglevodorodlarni metall karbidlariga suv ta’sir
ettirib, karbon kislotlar va ularning tuzlarini elektroliz qilib, metall oragnik
birikmalardan ham olish mumkin.
To’yingan uglevodorodlar neftni qayta ishlash vaqtida ko’p miqdorda hosil
bo’lganligi va tabiatda tayyor holda mavjud bo’lganligi sababli yuqoridagi usullar
bilan deyyarli olinmaydi.
Organik birikmalarning asosiy xom ashyo manbalari bo’lib tabiiy gaz, neft,
toshko’mir va toshko’mir qatroni, torf, qishloq va o’rmon xo’jaligi mahsulotlari
xizmat qiladi.
Tabiiy gazlar. Tabiiy gazlarning asosiy tarkibini (92 – 96% gacha) metan
tashkil etadi. Ularning tarkibida 6% gacha boshqa ugleovdorodlar (etan, propan, butan
va oltingugurt birkmalari hamda uglerod-(IV)-oksidi) bo’ladi. Sanoatda metandan
atsetilen, vodorod, qorakuya, xlorli erituvchilar va boshqalar olinadi. Metan asosida
yuzlab organik birikmalarni hosil qilish mumkin. Tabiiy gazlarni qazib olish vaqtida
gaz kondensati ham ajralib chiqadi. Gaz kondensat suyuq uglevodorodlarning
aralashmasi bo’lib, undan juda ko’p alohida uglevodorodlarni ajratib olish mumkin.
O’zbekistonda tabiiy gazlarning katta miqdori Gazli, Sho’rtan, Surxondaryo viloyati,
Muborak va boshqa rayonlardan qazib olinmoqda. O’zbekistonda har yili 55 mlrd
kubometrdan ortiq tabiiy gaz, 3,5 mln. tonnagacha gaz kondensati qazib olinadi.
7R – CH 2– Br + 2Na [R – CH 2:]–Na + + NaBr R – CH 2– Br + 2Na [R – CH 2:]–Na + + NaBr
R – CH 2: + R –CH 2-Br R – CH 2 –CH 2–R + Br – R – CH 2: + R –CH 2-Br R – CH 2 –CH 2–R + Br –

a`zolari olefinlar deb ataladi. Bundan tashqari etilen uglevodorodlar alkenlar deb ham
yuritiladi. Ularning tuzilishi sp 2
-gibridlangan (multimediyadan foydalanish C
6 - C
10 )
Alkenlarning izomeriyasi va nomlanishi. Olefinlarning izomeriyasi
(zanjirning tarmoqlanmaganligi yoki tarmoqlanganligi) zanjirdagi qo`shbog` holatiga,
atomlar yoki atom gruppalarining fazoda qanday joylashganligiga (stereoizomeriyaga)
bog`liqdir.
To`yinmagan uglevodorodlarning stereoizomeriyasi ikki xil: sis- hamda trans-
izomeriya bo`ladi. Olefinlarning sis- izomerlarida atomlar yoki atom gruppalari
molekuladagi qo`sh bog`ning bir tomonida, trans- izomerlarda esa ikki tomonida
joylashgan bo`ladi:
sis- izomer trans-izomer
Ko`pgina olefinlarda sis-trans izomerlar mavjudligining sababi shuki, ikki
uglerod atomi orasidagi (C-C)  -bog` o`z o`qi atrofida erkin holda aylana olmaydi,
chunki bunday aylanishga π-bog` (C=C) doimo qarshilik ko`rsatadi. Olefinlarning bir
xil stereoizomeri yuqori temperaturada ikkinchi xil izomerga aylanishi mumkin.
Temperatura yuqori bo`lganda molekuladagi qo`sh bog`ning (π-bog`) energiyasi
zaiflashadi. Uglevodorod molekulasida uglerod atomlarining soni ortishi bilan
izomerlar soni ham orta boradi.
Quyida ba`zi olefinlarning Jeneva hamda rasional nomenklaturasiga muvofiq
atalishi ko`rsatilgan:
CH
2 = CH
2 eten, etilen
CH
2 =CH – CH
2 propen, metiletilen, propilen
CH
2 =CH – CH
2 – CH
3 1-buten, etiletilen, butilen
CH
2 –CH=CH–CH
3 2- buten, simmetrik dimetiletilen
10

II BOB. TAJRIBA QISMI
2.1.Neft alkanlari, ularning olinishi va ishlatilishini o’rganish
Ko`pincha neft o`z tarkibida to`yingan uglevodorodlar (alkanlar, metan
uglevodorodlari yoki parafin uglevodorodlar deb ham ataladi), sikloalkanlar
(naften uglevodorodlar) va aromatik uglevodorodlar (arenlar) ni saqlaydi.
Neft qaysi kondan qazib chiqarilganligiga qarab tarkibi turlicha bo`ladi.
Masalan, Volgograd oblastidagi va Farg`ona vodiysidagi neftlar. Ayrim hollarda 1
regiondan qazib olingan 2 xil neft o`zaro keskin farq qilishi mumkin.
C
n H
2n+2 qatoridagi uglevodorodlar hamma neft tarkibida mavjud bo`lib,
uning fraksiyalarining asosiy tarkibiga kiradi. Metan uglevodorodlar fraksiyalarga
bir tekis taqsimlanmaydi. Ular asosan neft gazlari va benzin, kerosin fraksiyalarida
konsentrlangan bo`ladi. Moy fraksiyalarida esa ularning miqdori keskin kamayadi.
Ayrim neftlarning yuqori fraksiyalarida amalda parafinlar bo`lmaydi.
Gaz holatidagi parafin uglevodorodlar . C
1 - C
4 uglevodorodlar: metan,
etan, propan, butan, izobutan, hamda 2,2 - dimetilpropan (C
5 H
12 ) - neopentan
normal sharoitda gaz holida bo`ladi. Bularning hammasi tabiiy va neft gazlari
tarkibiga kiradi. Gaz konlari uch xil tipda bo`lishi mumkin.
1.Toza gaz konlari
2.Gaz kondensati konlari
3.Neft konlari
Birinchi tipdagi gaz konlari tabiiy gaz konlari deb atalib, asosan metandan
tashkil topgan bo`ladi. Metanga qo`shimcha sifatida oz miqdorda etan, propan,
butan, pentanning bug`lari hamda nouglevodorod birikmalar: CO
2 , N
2 va ayrim
hollarda H
2 S bo`lishi mumkin. Respublikamizning Sho`rtan gaz konidagi xom
gazning tarkibi quyidagicha (mol.% da):
21

Suyuq fazadagi kreking. 2,0-6,0 MPa, 430-550 0
C da olib boriladi. Bunda
olinadigan benzinning miqdori 50% atrofida bo’ladi.
Bug’ fazadagi kreking 600 0
C da olib boriladi. Bunda olinadigan benzinning
miqdori 50% dan kam bo’lib, 40–50% atrofida etilen uglevodorodlari hosil bo’ladi.
Vodorod ishtirokida parchalashda neft mahsulotlari 20,0–25,0 MPa bosim,
300-400 0
C harorat, temir, nikel, volfram katalizatorligida vodorod ishtiroki bilan olib
boriladi. Benzinning miqdori 90% gacha yetadi. Hozirgi kunda sanoatda katalitik
kreking keng tarqalgan bo’lib neft mahsulotlari 300-500 0
C da alyuminoselekat, seolit,
xrom oksidi va boshqa katalizatorlar ishtirokida krekinglanadi. Buning natijasida
yuqori navli benzin olinadi. Krekingni yana bir necha turlari mavjud. O’zbekistonda
yiliga 6 mln. tonnadan ortiq neft qazib olinmoqda.
1.2. Alifatik to’yinmagan uglevodorodlar
Molekulalarida  - bog`lardan tashqari  - bog`lar (qo`sh yoki uchbog`) hosil
bo`ladigan uglevodorodlar to`yinmagan uglevodorodlar deyiladi.
To`yinmagan uglevodorodlar molekulalaridagi uglerod atomlari soni tegishli
to`yingan uglevodorodlar molekulalaridagi uglerod atomlari soniga teng, vodorod
atomlari soni esa kam bo`ladi, masalan:
to`yinmagan uglevodorodlarto’yinganuglevodorod
Vodorodlar soni (2H)n ga (n- molekulasidagi  -boglarning soni) farq qiladi
uglevodorodlar qatori izologik qator deyiladi. Bu qatorda chapdan o`nga o`tgan sari
to`yinmaganlik darajasi ortib boradi. Molekulalarida bitta qo`sh bog` bor
uglevodorodlar etilen uglevodorodlar deyiladi. Bu uglevodorodlar C
n H
2n umumiy
formulaga ega. Ular kimyviy xossalari o`xshash va tarkibi bir –biridan bir yoki bir
necha CH
2 gruppaga farq qiladigan gomologik qatorni hosil qiladi. Bular gomologik
qatorning birinchi a`zosi etilendir. Etilen xlor bilan reaksiyaga kirishib, moysimon
suyuqlik (etilen xlorid) hosil qilganligi uchun unga lotincha gaz olefinat (moy hosil
qiluvchi gaz) deb nom berilgan. Shuning uchun ham bu gomologik qatorning barcha
9

Gidrat hosil bo`lishining oldini olish uchun va hosil bo`lgan gidrat
to`siqlarini yo`qotish uchun quyidagi usullarni ishlatish mumkin:
1. Haroratni ko`tarish (gazni issiq suv yoki bug` bilan qizdirish).
2. Bosimni pasaytirish.
3. Gaz tarkibidagi suv miqdorini quritish, muzlatish yoki maxsus
qo`shimchalar (glikollar, spirtlar) qo`llab suv bug`ining parsial bosimini
pasaytirish.
Dengiz yoki okean suvini chuchuklashtirishda gazli gidratlardan
foydalanish taklif qilingan. Masalan, dengiz suvi bilan suyuq propan aralashtirilsa,
gidratlar hosil bo`ladi, suvda erigan tuzlar esa gidrat panjarasiga kirolmay qoladi.
Gidrat holida tabiiy hamda inert gazlarni saqlash – gazli gidratlarni
boshqacha qo`llash imkoniyatlarini ham ko`rsatadi.
Alkanlarning asosiy reaksiyalari. Alkanlarning yetarli inertligi organik
kimyo kursida o`tilgan. Bu yerda biz faqat neft texnologiyasida ishlatiladigan
xossa, reaksiyalarni o`rganib chiqamiz. Bular – oksidlanish, termik va
termokatalitik o`zgarishlar.
Oksidlash. Alkanlar yuqori bo`lmagan haroratlarda (105-140 0
C) K, Mn
katalizatorlarini qo`llab, suyuq fazada sintetik yog` kislotalari aralashmasiga
aylantiriladi. Ushbu kislotalardan tashqari suvda eruvchi quyi monokarbon, keto –
va dikarbon kislotalar hamda gidroksid kislotalar hosil bo`ladi. Parafinlarni
oksidlash orqali oliy yog` spirtlari olish texnologiyasi ishlab chiqilgan. Katalizator
sifatida bor (B) birikmalari ishlatiladi. Yuqoriroq haroratda gaz fazada alkanlarni
kislorod saqlovchi birikmalar – aldegidlar, ketonlar va kislotalar aralashmasiga
aylantirish mumkin.
Suv bug`i bilan konversiyalash. Yuqori haroratda metan suv bug`i bilan
reaksiyaga kirishadi: СН
4 + Н
2 О  СО + 3Н
2 – Q. Hosil bo`lgan gaz sintez – gaz
deb ataladi. Sintez – gaz (CO + nН
2 ) olish reaksiyasi endotermik bo`lib, reaksiyani
amalga oshirish uchun kerak bo`lgan issiqlik – metanning bir qismini yoqish
natijasida hosil qilinadi:
СН
4 + О
2  СО
2 + 2Н
2 О + Q
25

O‘ZBEKISTON RESPUBLIKASI
OLIY VA O‘RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI
QARSHI DAVLAT UNIVERSITETI
М AGISTRATURA BO’LIMI
“Neft va gaz kimyosi va texnologiyasi” YO’NALISHI
M-017-11 GURUH TALABASI
BOZOROVA LOBARning
“Neft asosidagi yoqilg’i, moy va muhim organik
moddalar texnologiyasi” FANIDAN TAYYORLAGAN
KURS ISHI
MAVZU: Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar
Topshirdi: Bozorova L.
Qabul qildi: Qurbonov M.J
Qarshi
1

Bu radikal chekkadagi uglerod atomiga borib birikadi, chunki bunda
nisbatan barqaror oraliq modda hosil bo’ladi:
Bu oraliq modda reaksiyani davom ettirib oxirigi moddani hosil qiladi:
Gipogalogenlash . Olefinlarga gipogalogenlarning birikishi ham
Markovnikov qoidasiga nisbatan boradi:
Suvning birikishi. Olefinlar katalizator ishtirokida suvni biriktirib, bir
atomli spirtlarni hosil qiladilar. Katalizator sifatida odatda konsentrlangan sulfat
kislota ishlatilari. Bunda jarayon karbokationli mexanizm bo’yicha sodir bo’ladi,
ya’ni
Olefin molekulasi qanchalik tarmoqlangan bo’lsa, reaksiya shunchalik oson
boradi va sulfat kislotaning konsentratsiyasi shunchalik past bo’ladi. Masalan,
etilenga suvni biriktirishda 96 – 98%-ni, propilenga suvni birikishida 75-80%-li
sulfat kislota ishlatilsa, izobutilen suvni 34-50%-li sulfat kislota ishtirokidi oson
biriktib oladi.
Hozirgi kunda sanoatda etil spirtining katta miqdori shu usul bilan
olinmoqda. Katalizator sifatida sulfat kislota ishlatish qiyinchilik tug’dirgani uchun
keyingi vaqtlarda jarayonni geterogen (qattiq) katalizator ishtirokida
o’tkazilmoqda.
Oksidlanishi. Olefinlarning oksidlanishi natijasida reaksiya sharoiti va
oksidlovchining tabiatiga qarab, oxirgi mahsulot sifatida turli xil kislorodli
birikmalar hosil bo’ladi.
17CH 2–CH = CH 2+ Br 0 CH 3–C0H –CH 2Br CH 2–CH = CH 2+ Br 0 CH 3–C0H –CH 2Br
CH3 –C 0 H –CH
2 Br HBr CH 3 –CH 2 –CH 2 Br + Br 0 CH
3 –C 0 H –CH
2 Br HBr CH 3 –CH 2 –CH 2 Br + Br 0
CH 3–CH = CH 2 + HO –Br + CH 3–CH –CH 2Br
OH
CH 3–CH = CH 2 + HO –Br + CH 3–CH –CH 2Br
OH
CH
3 – C = CH
2 + :O – H CH
3 – C – CH
3 CH
3 – C – CH
3 + H +. .+ 
- 
CH
3 H H – O +
– H
CH
3 CH
3OH
CH
3 – C = CH
2 + :O – H CH
3 – C – CH
3 CH
3 – C – CH
3 + H +. .+ 
- 
CH
3 H H – O +
– H
CH
3 CH
3OH

M – gidrat hosil qiluvchi molekula
n – 5,67 dan katta yoki teng.
Tashqi ko`rinishi bo`yicha qattiq kristall modda bo`lib, qor yoki g`ovak
muzni eslatadi. Biroq gazli gidratning kristallik panjarasi muznikidan 0 0
C dan
yuqori haroratda stabilligi bilan va ma'lum o`lchamdagi ichki yo`lakchalari bilan
farqlanadi. Ushbu yo`lakchalar (g`ovakliklar) va uning o`lchamlari turli birikma
molekulalari o`lchamlari uchun to`g`ri keladi. Xususan metan, etan, propan,
izobutan, etilen, propilen, atsetilenlar uchun. Gazli gidratlarning tuzilishi 1940-50
– yillardagi Shtakelberg izlanishlari natijasida aniqlangan. Gidrat hosil qiluvchi
ishtirokida o`zaro vodorod bog`lari bilan bog`langan suv molekulalari ikki xil
tipdagi kristallik panjara hosil qilishi mumkin: 1 – tip tarkibiga elementar
yacheykasi 46 suv molekulalaridan tashkil topgan o`rtacha diametri 0,52 nanometr
bo`lgan dodekaedr formali 2 kichik yo`lkadan va (o`rtacha diametri 0,59 nanometr)
6 tetradekaedr formali katta yo`lkadan iborat bo`ladi. 2 – tip tarkibining elementar
yacheykasi 136 suv molekulalaridan iborat bo`lib, 16 kichik diametri 0,48
nanometr va 8 katta diametri 0,68 nanometr yo`lkalardan tarkib topgandir. Agarda
"mehmon" molekulasining maksimal o`lchami 0,48 nm dan kam bo`lsa, ikkinchi
tip kristallik struktura hamma yo`lkalari to`lib ketishi mumkin. Ushbu hol gaz
gidratlarining umumiy formulasidagi n ning qiymati minimal qiymat 5,67 ga teng
deb qabul qilinadi.
Metan va C
2 – uglevodorodlar birinchi tip tuzilishli gazli gidrat hosil qiladi.
Propilen va izobutanlar M  17 H
2 O tarkibli gidratlar hosil qiladi va 2 – tip
tarkibining faqat katta g`ovaklarini to`ldiradi. Butan va yuqori gomologlar
molekulalarining o`lchami 0,69 nm dan ortiq bo`lgani uchun ular gidrat hosil
qilishi jarayonida qatnashmaydilar. Turli birikmalar molekulasi gidrat hosil
qilishda ishtirok etishi va aralash gaz gidratlarini vujudga keltirishi mumkin.
Gidratlar hosil bo`lishi bilan quvur va apparaturalar to`lib boradi. Ushbu holat neft
qazib chiqarish, gaz va neftkimyo sanoatida va ularning turli jarayonlarida sodir
bo`lishi mumkin.
24

o`zgarishi reaksiyalariga qobiliyati;
- yoqilg`i va moy distillatlarining sifatiga ijobiy ta'siri;
- tuzilishi bilan neft metamorfizmi va genezisi oralig`idagi bog`liqlik.
Neft kimyo sanoati uchun hozirda eng ko`p ahamiyatga ega bo`lgan
uglevodorodlar: etilen, propilen, butadien va benzollardir. Ular asosida juda ko`p
neft kimyoviy mahsulotlar olinadi.
Neftning geteroatomli birikmalari
Hamma neftlar tarkibida uglevodorodlardan tashqari anchagina miqdorda
geteroatomli birikmalar mavjuddir. Ushbu birikmalar o`z molekulalarida
oltingugurt, kislorod, azot saqlashi mumkin. Ko`rsatib o`tilgan elementlarning
miqdori neftning yoshiga va kelib chiqishiga bog`liqdir.
Oltingugurt miqdori 0,02 dan 7% (mass.) gacha bo`lishi mumkin va ushbu
ko`rsatkich bo`yicha oltingugurt birikmalarining neftdagi miqdori taxminan
0,2  70% ga to`g`ri keladi.
Neft tarkibidagi azot saqlovchi birikmalardagi azotning miqdori undan ham
kam bo`lib 1,7% (mass.) gacha yetishi mumkin. Masalan, O`zbekistonning
Uchqizil neftida azotning miqdori 0,82% (mass.) ni tashkil qiladi.
3.2. Neftning azot saqlovchi birikmalari
Neft tarkibida azot birikmalari kislorodli va oltingugurtli birikmalarga
nisbatan anchagina kam miqdorda bo`lib, odatda 0,02 0,56% (massaviy) miqdorda
bo`ladi. Ular boshqa geteroatomli birikmalar kabi fraksiyalarda notekis
taqsimlangan bo`lib, ko`pincha ularning yarmidan ko`pi smola - asfalten qismida
mavjud.
Neftning azotli birikmalari o`zlarining kimyoviy xossalariga asosan azotli
asoslarga va ajratish hamda identifikatsiya qilish og`ir muammo bo`lgan azot
saqlovchi neytral birikmalarga bo`linadi.
Azotli asos birikmalar kislotalar yordamida neft tarkibidan osongina ajratib
olinadi. Neytral azot saqlovchi birikmalarni esa ajratib olish va ularni
identifikatsiya qilish og`ir muammodir.
Quyida eng ko`p o`rganilgan azotli asoslar haqida ma'lumot keltirilgan.
32

ta’sirlashadi. Misol uchun, R – CH
2 – CH
3 uglevodorodni parchalanishini
ko’radigan bo’lsak, unda dastlab – CH
3 gruppadan vodorod ajralib chiqadi.
28

M u n d a r i j a.
Kirish 4
I BOB. ADABIYOTLAR SHARHI.
1.1. Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar, ularning uchrashi va olinishi 5
1.2. Alifatik to’yinmagan uglevodorodlar 9
II BOB. TAJRIBA QISMI.Neft tarkibidagi uglevodorodlar
2.1. Neft alkanlari, ularning olinishi va ishlatilishini o’rganish 21
2.2. Neftdagi arenlar va gibrid birikmalar. aromatik
uglevodorodlarning manbalari to’g’risida umumiy ma'lumot 28
III BOB. OLINGAN NATIJALAR TAHLILI.
3.1. Neft sikloalkanlari, gaz kondensati quyi fraksiyalaridagi
sikloalkanlarining xossalari 30
3.2. Neftning azot saqlovchi birikmalari 31
Xulosa 3 4
Foydalanilgan adabiyotlar 3 6
2

uglevodorodlarning qaynash harorati mos ravishdagi normal parafinlarnikidan past
bo`ladi.
Parafin uglevodorodlarning neftdagi miqdori turlicha bo`ladi, rangsiz
fraksiyalarda ularning miqdori 10-70 % bo`lishi mumkin. Metan uglevodorodlari
kimyoviy nuqtai nazardan nisbatan yuqori mustahkamlikka egadir (oddiy haroratda
ko`pchilik kuchli ta'sir qiluvchi reagentlar ta'siri uchun). Ular oksidlanmaydilar,
sulfat va nitrat kislota bilan reaksiyalarga kirishmaydilar. Ularning xlor va boshqa
galogenlar bilan reaksiyaga kirishish qobiliyatlari ma'lum. Maxsus sharoitlarda
(400 0
C, ko`p miqdorda metan) metandan metilxlorid, metilenxlorid, xloroform va
to`rt xlor uglerodlar hosil bo`ladi. Yuqori harorat hamda maxsus katalizatorlar
ishtirokida parafin uglevodorodlar Konovalov reaksiyasiga (nitrolash reaksiyasi),
to`yinmagan uglevodorodlar bilan alkillash reaksiyalariga, oksidlash reaksiyalariga
kirishishi mumkin. Hamma ushbu reaksiyalar sanoat ahamiyatiga ega. Yuqori
haroratlarda alkanlar termik parchalanadi.
Qattiq parafin uglevodorodlar. C
16 va undan yuqori parafin
uglevodorodlar normal sharoitda qattiq holatda bo`ladi. Geksadekan (C
16 N
34 )
18,1 0
C da eriydi, texnik nomi setan.
Qattiq parafinlar hamma neft tarkibida mavjud bo`lib, odatda kam
miqdorda (0,1-5 %), parafinli neftlarda esa 7-12 % gacha bo`lishi mumkin. Qattiq
parafinlar neft tarkibida erigan holda yoki muallaq kristall holatda bo`ladi.
Nisbatan quyi parafin uglevodorodlarni (chiziqli strukturali) parafinlar deyiladi.
Yuqori molekulyar qattiq parafin uglevodorodlarni esa serezinlar deyiladi.
Sanoatda turli moylar va yoqilg`ilar tarkibidagi parafin uglevodorodlar
deparafinlash jarayonida ajratib olinadi.
Uglevodorod gazlarini suv bilan hosil qilgan klatrat birikmalari. Gazli
gidratlar yoki suvli klatratlar ilgaridan ma'lum. 1811-yilda Devi xlorning gazli
gidratini ochgan. Biroz keyinroq uglevodorod gazlarning suv bilan klatrat
birikmalari izlanishlari o`tkazilgan.
Gazli klatratlar nostexiometrik qo`shma birikma bo`lib, umumiy formulasi
M  nH
2 O
23

mahsulotlarini yoqilg`i sifatida ishlatish qo`shimcha xarajatlar bilan bog`liq.
Benzin tarkibida oltingugurt miqdorining 0,033% dan 0,15% (massaviy) ga
ko`tarilishi motorlar quvvatini 10,5% ga pasaytiradi, yoqilg`i sarfini 12% ga,
dvigatellarning kapital ta'mirlanishini 2 martaga, o`rtacha ta'mirlash muddatini esa
2,1 martaga oshiradi. Ushbu holatlarda ta'mirlash davridagi to`xtashlarni
kompensatsiyalash uchun mavjud mashinalar parkini 1,7 martaga oshirish lozim.
Xuddi shunday zarar oltingugurtli dizel yoqilg`ilarini ishlatilganda ham kuzatiladi.
Ekspluatatsiya zararidan tashqari, oltingugurtli yoqilg`ilarni ishlatish atmosfera -
muhitiga katta zarar yetkazadi; dvigatellarda ularning yonishi oqibatida oltingugurt
oksidlari hosil bo`lib, o`simliklarga va odam organizmiga o`ta ziyon keltiradi. Shu
bois 50 - yillardan boshlab bizda va chet elda juda yuqori sur'at bilan neft
mahsulotlarini oltingugurtli birikmalardan tozalash jarayonlari rivojlana boshladi.
Volga - Ural, G`arbiy Sibir ,
, Janubiy O`zbekiston va Qozog`istonning
ayrim neftlari tarkibida 1 - 2% (mass.) oltingugurt mavjud. Yuqoridagi natijalarga
binoan neftning oltingugurtli birikmalari tarkibini chuqur o`rganish va ularning
xossalarini, ularni yo`qotish usullarini va ishlatilishini o`rganish va bilish talab
qilinadi.
Xuddi kislorodli birikmalar kabi neftning oltingugurtli birikmalari ham
fraksiyalarga notekis tarqalgan. qaynash haroratining oshishi bilan oltingugurtli
birikmalar ham tarkibda oshadi. Oltingugurtli birikmalarning 70 - 90% i og`ir neft
qoldiqlarida mujassamlangan bo`lib, ayniqsa, asfaltenli - smolali qismida ko`proq
kuzatiladi.
Shu bilan birgalikda erigan vodorod sulfid, merkaptanlar (tiospirtlar),
polisulfidlar, siklik sulfidlar (tiofan tipidagi) va tiofen hosilalari kuzatiladi Bundan
tashqari aralash oltingugurt - kislorod saqlovchi birikmalar - sulfonlar, sulfoksidlar
va sulfon kislotalarda mavjuddir. Neftning smolali - asfaltenli qismida tarkibida bir
vaqtda oltingugurt, azot va kislorod atomlari bo`lgan murakkabroq birikmalar ham
kuzatiladi. Hozirda neftda 250 dan ortiq oltingugurt saqlovchi birikmalar topilgan.
Ularning asosiy ko`pchiligi yengil va o`rta distillat fraksiyalaridan ajratib olingan.
34

Birikish reaksiyalari.
Vodorodning birikishi. Alkenlar vodorodni foqat Pt, Pd, Ni kabi
katalizatorlar ishtirokida biriktirib oladilar:
Bunda etilen uglevodorodi katalizator yuzasida yutilib  -bog’larning
uzilshi osonlashadi. Vodorod ham katalizator yuzasida yutiladi, natijada H–H
orasidagi bog’lanish bo’shashadi.
Etilenning gomologlari etilenga qaraganda vodorodni oson biriktirib
oladilar.
Galogenlash. Olefinlar galogenlarni oson biriktirib oladilar:
Galogenlash jarayonining tezligi galogenning tabiatiga bog’liq, galogenlash
reaksiyasi ftor bilan olib borilganda jarayon portlash, yonish bilan boradi.
Galogenlar olefinlarga radikal yoki ionli mexanizm bo’yicha birikishi mumkin.
Etilen uglevodorodlariga galogenlarning birikish reaksiyasi qo’shbog’
borligini ko’rsatuvchi sifat reaksiyasi bo’lib xizmat qiladi.
Galogenlarni etilen uglevodorodlariga ionli mexanizm bo’yicha birikishi
elektrofil birikish mexanizmi bo’yicha boradi.
Dastlab etilen uglevodorodi elektrofil agent bilan  -kompleks hosil qiladi,
so’ngra  -kompleks orqali mahsulot hosil bo’ladi:
15CH 2= CH 2+ H 2 CH 3–CH 3
Pd CH 2= CH 2+ H 2 CH 3–CH 3
Pd
CH 2= CH 2 + Pd 0 CH 2= CH 2
Pd
CH 2= CH 2 + H H CH 3–CH 3
Pd Pd
CH 2= CH 2 + Pd 0 CH 2= CH 2
Pd
CH 2= CH 2 + Pd 0 CH 2= CH 2
Pd
CH 2= CH 2 + H H CH 3–CH 3
Pd Pd
CH 2= CH 2 + H H CH 3–CH 3
Pd Pd
R –CH = CH 2 + Br 2 R –CH –CH 2
Br Br
R –CH = CH 2 + Br 2 R –CH –CH 2
Br Br

Sanoatda etilen uglevodorodlari asosan to’yingan uglevodorodlardan
vodorodlarni tortib olish (degidrogenlash) orqali olinadi. Bu jarayonda katalizator
sifatida xrom oksidi ishlatiladi:
Laboratoriya sharoitida etilen uglevodorodlari to’yingan bir atomli
spirtlardan suvni tortib olish orqali olinadi.R –CH –CH 2 R –CH = CH 2 + H 2O
OH H
кат -р R –CH –CH 2 R –CH = CH 2 + H 2O
OH H
R –CH –CH 2 R –CH = CH 2 + H 2O
OH H
кат -р
Katalizator sifatida suvni tortib oluvchi vositalar – sulfat va fosfat
kislotalar, kaliy bisulfat, fosfor-(V)-oksid va boshqalardan foydalaniladi. Agar
jarayon bug’ fazada o’tkaziladigan bo’lsa, katalizator sifatida alyuminiy oksidi
ishlatilishi mumkin. Jarayon sulfat kislota katalizatorligida o’tkazilganda
spirtlardan etilen uglevodorodlarining hosil bo’lishi quyidagi mexanizm orqali
sodir bo’ladi:
Bu jarayonda suv eng oson uchlamchi, so’ngra ikkilamchi va birlamchi
spirtlardan ajralib chiqadi. Uchlamchi spirtlardan suv sulfat kislota bilan qo’shib
haydalganda ham ajrala boshlaydi.
Spirtlardan suvning ajralib chiqishi. Zaysev qoidasiga binoan boradi,
bunda vodorod eng kam vodorod tutgan uglerod atomidan ajraladi, ya’ni:
12
CH 3– CH 2– CH 2– CH 3
CH 3– CH 2– CH = CH 2
CH 3– CH = CH – CH 3
Cr 2O 3
300 0C
CH 3– CH 2– CH 2– CH 3
CH 3– CH 2– CH = CH 2
CH 3– CH = CH – CH 3
Cr 2O 3
300 0C
1) R –CH 2–CH 2OH + HOSO 3H R –CH 2–CH 2OSO 3H + H 2O
R –CH –CH 2 R –CH = CH 2 + H 2SO 4
OSO 3H H
2)
1) R –CH 2–CH 2OH + HOSO 3H R –CH 2–CH 2OSO 3H + H 2O
R –CH –CH 2 R –CH = CH 2 + H 2SO 4
OSO 3H H
2)
CH 3–CH 2–CH –C –CH 3 CH 3–CH 2–CH = C –CH 3 + H2O
OH H
CH 3
CH 3
CH 3–CH 2–CH –C –CH 3 CH 3–CH 2–CH = C –CH 3 + H2O
OH H
CH 3
CH 3

Kirish
Neft — to'q qo'ng'ir yoki deyarli qora rangli, o'ziga xos hidli, moysimon suyuqlik. U
suvdan yengil (zichligi 0,73 — 0,97 g/sm 3
), suvda amalda erimaydi.
Tarkibi jihatdan neft — molekular massasi turlicha bo'lgan, asosan, suyuq
uglevodorodlarning murakkab aralashmasi (ularda qattiq va gazsimon uglevodorodlar
erigan) bo'ladi. Odatda, bu uglevodorodlar parafin uglevodorodlari, sikloalkanlar,
aromatik uglevodorodlardan iborat, turli konlardagi neftlar tarkibida ularning nisbati
turlicha bo'ladi. Boku va Emba neftlarida sikloalkanlar (besh va olti a'zoli halqali)
ko'p, Grozniy va G'arbiy Ukraina neftlarida parafinlar, Ural neftida — aromatik
uglevodorodlar ko'p bo'ladi. Neft tarkibida uglevodorodlardan tashqari kislorodli,
oltingugurtli va azotli organik birikmalar bo'ladi.
Neftning o'zi shunday holicha odatda ishlatilmaydi. Neftdan texnikada qimmatli
bo'lgan mahsulotlar olish uchun u qayta ishlanadi.
Neftni birlamchi qayta ishlash uni haydashdan iborat. Neft neftni qayta islilash
zavodlarida yo'ldosh gazlardan ajratilgandan keyin haydaladi. Neft haydalganda tiniq
mahsulotlar: benzin (qayn. t. 40 dan 150 — 200 °C gacha), ligroin (qayn. t. 120 —240
°C), kerosin (qayn. t. 150 — 300 °C), gazoyl — solyar moyi (qayn. t. 300 °C dan
yuqori), qoldiqda esa — qovushoq qora suyuqlik — mazut olinadi. Mazut yana qayta
ishlanadi. U pasay-tirilgan bosimda (parchalanib ketmasligi uchun) haydaladi va
surkov moylari: orchuq moyi, mashina moyi, silindr moyi va b. ajratib olinadi. Ba'zi
navli neftlar mazutidan vazelin va parafin ajratib olinadi. Mazutning haydashdan keyin
qolgan qoldig'i neft qoramoyi yoki gudron deb ataladi.
Neftni qayta ishlash mahsulotlaridan turli maqsadlarda foydalaniladi. В e n z i n ko'p
miqdorlarda aviatsiya va avtomobil yoqilg'isi sifatida ishlatiladi. U odatda
molekulalarida o'rtacha 5 dan 9 tagacha uglerod atomi bor uglevodorodlardan tarkib
topgan bo'ladi.
4

Sho`rtan gaz koni xom gazining tarkibi (% mol.)
Azot 1,584
CO
2 2,307
Metan 90,52
Etan 3,537
Propan 1,06
i – Butan 0,209
n - Butan 0,260
i – Pentan 0,110
Geksan 0,119
Geptan 0,112
H
2 S 0,08
n - Pentan 0,093
Gazning tarkibida metan juda ko`pchilikni tashkil qilsa, bunday gaz "quruq
gaz" deyiladi. Gaz kondensati konlaridan chiqadigan gaz, odatdagi gazdan farq
qilib, metandan tashqari ko`p miqdorda (2-5% va undan ortiq) C
5 va undan yuqori
gomologlari mavjud bo`ladi. Gaz qazib olinayotganda bosimning tushishi
oqibatida ular kondensatga (suyuqlikka) aylanadilar. Gaz kondensati konlaridan
ajralib chiqqan gazning tarkibi, kondensatlar ajratib olingandan keyin, "quruq gaz"
tarkibiga yaqin bo`ladi. Neft konlaridan ajratib olinadigan gazlar yo`ldosh neft
gazlari deyiladi. Ushbu gazlar neftda erigan bo`ladi va ular kondan chiqarib
olingandan so`ng ajralib qoladi. Yo`ldosh neft gazlari tarkibi "quruq gazlar" dan
keskin farq qilib etan, propan, butanlar va yuqori uglevodorodlar ham bo`ladi.
Suyuq parafin uglevodorodlar . C
5 - C
15 uglevodorodlar normal sharoitda
suyuq holatda bo`ladi. O`z qaynash haroratlari bo`yicha pentan, geksan, geptan,
oktan, nonan, dekan va ularning ko`pchilik izomerlari neftni haydashda ajratib
olinadigan benzin distillatlari tarkibiga kiradi. Odatda tarmoqlangan zanjirli
22

I.BOB. Adabiyotlar sharxi
1.1Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar, ularning uchrashi va olinishi
Alkanlar tabiatda keng tarqalgan moddalar bo`lib, ularning quyi vakillari yer
qobig`idan chiqadigan tabiiy gazlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Neft
ham to`yingan uglevodorodlar aralashmasining asosiy tabiiy manbai hisoblanadi. Tog`
mumi, ya`ni ozokerit qattiq parafirinlar aralashmasidir. Bundan tashqari, to`yingan
uglevodorodlarning ba`zi vakillari o`simliklardan ham ajratib olingan. Lekin
individual ugledorodlarni tabiiy manbalardan, jumladan, neft va uning kreking
mahsulotlaridan sof holda ajratib olish ko`p mehnat talab qiladigan qiyin ishdir.
Shuning uchun ularni olishning ko`pgina sintetik usullari ham ishlab chiqilgan.
Qulaylik uchun alkanlarning sintetik olinish usullarini 3 gruppaga bo`lib
o`rganamiz.To’yingan uglevodorodlarni olish usullarini uchga bo’lish mumkin:
a) Tabiiy birikmalardan ajratib olish.
b) Sanoat usuli. Sanoatda to’yinga n uglevodorodlarni СO va vodoroddan,
neftni krekinlab, to’yinmagan uglevodorodlarga vodorod biriktirib olish mumkin.
Katalizator sifatida СuO, Cr
2 O
3 va boshqalar ishlatilganda vodorodni birikish
jarayoni bosim ostida olib boriladi.
v) To’yingan uglevodorodlarni laboratoriya sharoitida olishning bir necha
usullari ishlab chiqilgan. Ularni to’yingan uglevodorodlarni galogenli hosilalarini
vodorod bilan katalizator ishtirokida qaytarib olish mumkin.
Bunda vodorod Pd, Pt, yoki Ni metallari yuzasida yutilib qo’zg’algan (faol)
holatga o’tadi.
5R – CH = CH 2+ H 2 R – CH 2–CH 3
Pt, Pd, Ni
R – CH = CH 2+ H 2 R – CH 2–CH 3
Pt, Pd, Ni
R –Cl + H 2 R –H + HCl Pt
H –H + Pt H H 2H (Pt)
Pt
R –Cl + H 2 R –H + HCl Pt R –Cl + H 2 R –H + HCl Pt
H –H + Pt H H 2H (Pt)
Pt
H –H + Pt H H 2H (Pt)
Pt

Xulosa
Hozirgi kunga yurtimiz dunyoning istalgan mamlakati bilan ishlab
chiqarish sohasida hamkorlik qila oladi chunki mamlakatimiz sanoati uchun
muhim bo’lgan mahsulotlarni ishlab chiqarilishda mahalliy imkoniyatlardan
foydalanilib ularning turi sifati va turli atoqli xususiyatlarga boy mahsulotlarni
ishlab chiqarishga keng imkoniyatlar ochib berilmoqda.
O’zbekistonda tabiiy gazdan yoqilg’i o’rnida ham, xomashyo o’rnida ham
foydalanish samaralidir. Tabiiy gazdan kimyoviy tola ishlab chiqarish, Rossiya
Federatsiyasidan 40-50 foiz arzonga tushadi. Gazli, Muborak, Uchqir, Odamtosh,
Sho’rtan kabi tabir gaz konlaridan olinayotgan gaz yuqori kondensatligi bilan
ajralib turadi. Gaz kondensati organik sintezning asosidir. Uning har tonnasidan 50
kg sun’iy kauchuk, 150 kg plastik massa, 150 kg sun’iy tola, 100 kg erituvchi
modda, 400 kg motor yoqilg’isi olish mumkin.
O’zbekiston neftgaz sanoati ayni kunda mamlakat iqtisodiyotining eng
yirik tarmog’i hisoblanadi va energitikaning muhim asosini tashkil etadi.
1- Prezident I.A.Karimov respublikamiz neftgaz sanoatining keyingi
yillarda barqaror rivojlanganligini, mustaqillikka erishish yo’lida salmoqli ishlar
qilinganligini ta’kidlab, yoq’ilg’i –energetika kompleksini bundan buyon ham jadal
rivojlantirish siyosatimizning ustivor vazifasi bo’lib qolishiga katta e’tibor berib
kelmoqda.
Shuning uchun arzon sanoat xom ashyolari asosida yangi ekologik toza
oktan sonini oshiruvchi qo’shimchalar yaratish va tajriba-sanoati miqdorida ishlab
chiqarish eng dolzarb muammolardan biri hisoblanadi.
O’zbekistonda “Sho’rtanneftgaz” va Shurtan gaz kimyo majmuasida tabiiy
gazni qayta ishlash jarayonida qo’shimcha mahsulot sifatida yiliga 100 ming
tonnadan ortiq quyidagi tarkibli propan-butan fraksiyasi hosil bo’ladi, mass %;
etan-5,5; propan-40,1; izobutan-22,15; n-butan-28,58; pentanlar-2,12; azot-0,13;
uglerod dioksid 0,42.Propan –butan fraksiyasi metall-o’lchamli butil efiri (MTBE)
olish va undan oktan sonini oshiruvchi qo’shimcha sifatida foydalabnish mumkin.
35

Kreking jarayoni 450–500 0
C atrofida olib boriladi. Bunda
uglevodorodlarning parchalanishidan turli xil to’yingan va to’yinmagan
uglevodorodlar aralashmasi hosil bo’ladi. Bu uglevodorodlarning tarkibi va
tuzilishi termik ta’sir sharoitiga (temperatura, bosim va qizdirish muddatiga)
bog’liq. Kreking mahsulotlari kimyo sanoatida muhim xom ashyo sanaladi. Shu
sababdan uglevodorodlarni krekinglash usuli texnikada keng ishlatiladi.
Neftni oddiy usul bilan haydash orqali undan 25% gacha benzin olinadi.
Benzin miqdorini oshirish uchun neft krekinglanadi, ya’ni uning yuqori
temperaturada qaynaydigan fraksiyalari (kerosin, solyar moylari, mazut) quyi
temperaturada qaynaydigan benzin fraksiyasiga aylantiriladi. Bunda uglerodni
uzun zanjirlari uzilib, tarkibda uglerod atomlarining soni C
5 dan C
9 gacha bo’lgan
to’yingan, to’yinmagan va siklik uglevodorodlar aralashmasi hosil bo’ladi.
Neftni krekinglash katalizatorlar ishtirokida yoki ularning ishtirokisiz olib
boriladi. Neftni katalizatorlar ishtirokida krekinglash katalitik kreking ,
katalizatorlarsiz krekinglash esa termik kreking deb ataladi.
Katalitik kreking 400–500 0
C va 1,5–2 atm bosimida kislotali katalizatorlar
(alyumosilikatlar, tabiiy gillar, AlCl
3 , MoS
3 , Cr
2 O
3 va bosh.) ishtirokida boradi.
Neftni krekinglash orqali undagi benzin miqdorini 80% gacha oshirish mumkin.
Hozirgi vaqtda dunyo miqyosida ishlab chiqarilayotgan benzinning yarmidan
ko’prog’i krekinglash usuli bilan olinadi.
Reaksiya doirasiga katalizatorlar kiritish bilan kreking yo’nalishini kuchli
o’zgartirish mumkin. Masalan, to’yingan uglevodorodlar gomologik qatorining
yuqori a’zolari qizdirilganda asosan n–tuzilishidagi quyi molekulyar to’yingan va
to’yinmagan uglevodorodlar hosil bo’ladi. Agar krekingni katalizator alyuminiy
xlorid ishtirokida olib borilsa, izomerlanish jarayoni ketadi, platina ishtirokida esa,
aromatik uglevodorodlar hosil bo’ladi.
Binobarin, neftni katalitik krekinglash orqali nafaqat undagi benzin
miqdorini oshiriladi, shuningdek, uning sifati yaxshilanadi.
Kreking jarayoni mexanizmi ancha murakkab. Reaksiyaning birinchi
mahsuloti erkin radikallardir. Keyinchalik ular o’zaro va boshqa molekulalar bilan
27

Ko`rsatilgan azotli birikmalarning alkilli hosilalari (asosan metil- va etilli
hosilalar), hamda ularning alisiklik va aromatikli (neytral) gomologlari bo`lishi
mumkin. Ayrim neftlarda, hatto tiniq fraksiyalarda ham molekulasida azot va
oltingugurt atomi bo`lgan tioxinolinlar yoki azot va kislorod atomi bo`lgan
gidroksipiridin, gidroksixinolin birikmalar ham uchratiladi.
Molekulasida indol- va karbazolxinolinlar - ikki azoti bo`lgan birikmalar
ham aniqlangan.
Neftning neytral azot – organik birikmalari
Azot saqlovchi neytral birikmalar asosan pirrol, indol va karbazol
hosilalari, hamda kislota amidlaridan iborat. Pirrolning alifatik qator hosilalari
neftdan ajratib olinmagan, biroq, ularning mavjudligi haqida fikr - gumonlar ham
yo`q emas. Pirrolning aromatik hosilalari bo`lmish indol, karbazol va ularning
gomologlari topilgan va neftdan ajratib olingan. Masalan, AQSh neftlarida
quyidagi birikmalar va ularning hosilalari borligi aniqlangan:
Karbazol, benzokarbazol hosilalarining miqdori yuqori qaynaydigan
fraksiyalar (450-540 0
C) da ortib borib, azotli birikmalarning asosiy qismini tashkil
qiladi. Undan tashqari, og`ir neft qoldiqlarida porfirinlar (metin ko`prigi orqali
bog`langan 4 pirrol halqasi) va kislota amidlari mavjuddir. Benzin fraksiyalarida
azot amalda aniqlanmaydi. Azotli birikmalar azotli asoslarining ko`pchilik qismi
dizel va keng gazoyl fraksiyalarida yig`ilgan. Azotli birikmalarning asosiy massasi
500 0
C gacha haydaluvchi fraksiyadan so`ng qolgan qoldiqda kuzatilib, asosan
karbazol va pirrol hosilalaridan, ya'ni, neytral azotli birikmalardan iborat bo`ladi.
Azotli asoslarga esa qoldiqdagi azotning 1/3 qismi to`g`ri keladi.
Neftning oltingugurt saqlovchi birikmalari
Hozirda neft zahiralarining dunyo bo`yicha ko`pchilik qismi oltingugurtli
yoki yuqori oltingugurtli hisoblanadi. Ushbu neftlarni qayta ishlash va neft
33N
HIndol
(Benzopirr
ol) N
HКаrbaz
ol N
HBenzokarbaz
ol

To’yingan uglevodorodlarni yodli hosilalarini vodorod yodid bilan qaytarib
ham olish mumkin:
To’yingan uglevodorodlarni organik karbon kislotalarning natriyli yoki kaliyli
tuzlarini o’yuvchi ishqorlar bilan qizdirish orqali ham olish mumkin (Kolbe
reaksiyasi):
Bu reaksiya dekarboksillash reaksiyasi deyiladi.
To’yingan uglevodorodlarni laboratoriyada olishda nemis olimi Vyurs kashf
etgan usul katta ahamiyatga ega. Bu usul bilan uglevodorodlarni tuzilishini oldindan
belgilangan holda hosil qilish mumkin. Bu reaksiya to’yingan uglevodorodlarning
galogenli – yodli, bromli ayrim hollarda esa xlorli hosilalari (galoid alkillar)ga natriy
metali ta’sir ettirish orqali amalga oshiriladi.
Agar reaksiya uchun bir xil galoid alkil olinsa unda bitta uglevodorod hosil
bo’ladi:
Agar reaksiya uchun har xil tuzilishga ega bo’lgan galoid alkillar olinsa, uch
xil uglevodorodlarning aralashmasi hosil bo’ladi, ya’ni
Bu reaksiyaning mexanizmini rus olimi P.P. Sharigin o’rgangan bo’lib, bunga
ko’ra reaksiya ikki bosqichda boradi:
6R –CH 2–COONa + NaOH R –CH 3+ Na 2CO 3 R –CH 2–COONa + NaOH R –CH 3+ Na 2CO 3
R –J + HJ R –H + J 2 R –J + HJ R –H + J 2
CH 3–J + 2Na + J –CH 3 CH 3–CH 3 + 2NaJ CH 3–J + 2Na + J –CH 3 CH 3–CH 3 + 2NaJ
R –J + 2Na + J –R’ R –R’ + 2NaJ
R –R
R’–R’
R –J + 2Na + J –R’ R –R’ + 2NaJ
R –R
R’–R’
R –J + 2Na + J –R R –R + 2NaJ R –J + 2Na + J –R R –R + 2NaJ

Qarshi DU Magistratura bo’limi “Neft va gaz kimyosi va texnologiyasi”
yo’nalishi
1 -kurs talabasi Bozorova Lobarning “ Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar ”
mavzusidagi kurs ishiga
TAQRIZ
Kurs ishi mundarija, kirish, umumiy qism, asosiy qism, xulosa qismlaridan va
adabiyotlar ro’yxatidan iborat.
Ushbu kurs ishi kompyuterda 1,5 intervalda 14 o’lchamli Times New Roman UZ
shriftda tayyorlangan Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar yoritib berishni to`liq
maqsad qilib olingan. Kurs ishi 36 betdan iborat, unda mavzuga oid suratlar,
jadvallar va sxemalar bor.
Kurs ishida ilmiy manbalar, fan – texnika innovatsiya yutuqlari natijalaridan
foydalanganligi: ishda mavzuga doir nashr qilingan adabiyotlardan, turli
ma’lumotlarning materiallaridan, foydalanilgan, mavzu mohiyatini ochib berishga
imkon qadar tahlil qilingan.
Kurs ishi xuddi bitiruvchilarning bitiruv malakaviy ishini yozish tartibida
tayyorlangan, kurs ishi matnida arzimas xatolar mavjud. Arzimas xatolarni to’g’rilash
bo’yicha maslahatlar berildi.
Kurs ishini himoya qilish komissiyasi majlisida himoya qilishga tavsiya etish
bo’yicha xulosa: kurs ishi muallifi mavzuga doir adabiyotlar bilan tanishganligini,
tajriba ishlarini mustaqil holda ish bajara olishini, ishni bajarish jarayonida ularni
samarali qo’llay bilganligini nazarda tutgan holda mazkur ishni kurs ishi himoyasi
uchun tuzilgan komissiya majlisida himoya qilishga tavsiya qilamiz.
Taqrizchi: ______________________
Kimyo kafedrasi dotsenti.
3

Olefinlar havo kislorodi bilan katalizatorlar (vismut, molibden, vanadiy
oksidlari) ishtirokida yuqori harorat (380–450 0
C) da oksidlanishi natijasida
to’yinmagan spirtlar, karbonilli birikmalar va kislotalar hosil bo’ladi. Masalan,
propenning oksidlanish jarayonini quyidagicha ifodalash mumkin:
Oksidlanish kumush katalizatorligida havo kislorodi bilan olib borilganda
epoksid birikmalar hosil bo’ladi:
Bu yerda kumush katalizatori molekula holatidagi kislorodni atomar
holatga o’tkazish uchun xizmat qiladi.
Kaliy permanganatning suvdagi eritmasi olefinlarni ikki atomli
spirtlargacha oksidlaydi:
Reaksiya mexanizmini quyidagicha ifodalash mumkin:
Kuchli oksidlovchilar (xromat kislota, nitrat kislota va boshqalar) etilen
uglevodorodlari molekulasini qo’shbog’ turgan joydan uzib yuboradi. Buning
natijasida kislotalar yoki keton bilan kislota aralashmasi hosil bo’ladi.
18Ag R –CH = CH 2+ [O] R –CH – CH 2
O
Ag R –CH = CH 2+ [O] R –CH – CH 2
O
R –CH = CH 2+ [O] R –CH – CH 2
O
3CH 2= CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2O 3CH 2–CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH
OH OH
3CH 2= CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2O 3CH 2–CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH
OH OH
CH 2
CH 2
+ MnO 4– CH 2–O
CH 2–O
MnO 2– +H 2O CH 2–OH
CH 2–OH + MnO 3–
3MnO 3– + H 2O 2MnO 2 + MnO 4– + 2H 2O
CH 2
CH 2
+ MnO 4– CH 2–O
CH 2–O
MnO 2– +H 2O CH 2–OH
CH 2–OH + MnO 3–
3MnO 3– + H 2O 2MnO 2 + MnO 4– + 2H 2O
CH 3–C = CH –CH 3 CH 3COOH + CH 3–C –CH 3
CrO 3
CH 3
CH 3–CH = CH –CH 3 2CH 3COOH
CrO 3
O
CH 3–C = CH –CH 3 CH 3COOH + CH 3–C –CH 3
CrO 3
CH 3
CH 3–C = CH –CH 3 CH 3COOH + CH 3–C –CH 3
CrO 3 CH 3–C = CH –CH 3 CH 3COOH + CH 3–C –CH 3
CrO 3
CH 3
CH 3–CH = CH –CH 3 2CH 3COOH
CrO 3 CH 3–CH = CH –CH 3 2CH 3COOH
CrO 3
OCH
2 = CH – CH
2 – H CH
2 = CH – CH
2 – O – OH O
2
- OH +
CH
2 = CH – CH
2 – O . CH
2 = CH – CH
2 OH + R .
CH
2 = CH – CHO + H .CH
2 = CH – CH
2 – H CH
2 = CH – CH
2 – O – OH O
2
- OH +
CH
2 = CH – CH
2 – O . CH
2 = CH – CH
2 OH + R .
CH
2 = CH – CHO + H .

CH = CH 2+ Br +–Br – CH 2= CH 2
Br+ –Br –
CH 2–CH 2+ ёки CH 2–CH 2 CH 2–CH 2
Br –
Br Br Pd Br
CH = CH 2+ Br +–Br – CH 2= CH 2
Br+ –Br –
CH = CH 2+ Br +–Br – CH 2= CH 2
Br+ –Br –
CH 2–CH 2+ ёки CH 2–CH 2 CH 2–CH 2
Br –
Br Br Pd Br
CH 2–CH 2+ ёки CH 2–CH 2 CH 2–CH 2
Br –
Br Br PdPd BrEtilen uglevodorodiga Br +
ni birikish bosqichining tezligi eng kichik
bo’lganligi uchun bu reaksiyani elektrofil birikish bilan boruvchi reaksiya deyiladi.
Gidrogalogenlash. (galoid vodorodlarning birikishi). Etilen
uglevodorodlari galoid vodorodlarni biriktirib olib, galoid alkillarni hosil qiladilar.
Reaksiya vodorod yodid bilan juda oson boradi.
Nosimmetrik olefinlarga galoid vodorodlarning birikishi V.V.
Markovnikov qoidasiga muvofiq boradi. Bunda vodorod ko’p vodorod tutgan
uglerod atomiga borib birikadi:
I kationning hosil bo’lishi II kationining hosil bo’lishiga qaraganda oson,
chunki nosimmetrik tuzilishga ega bo’lgan etilen uglevodorodlarida elektron
bulutining zichligi quyidagi ko’rinishda siljigan bo’ladi:
CH 3–CH = CH 2
- +
CH 3–CH = CH 2
- +
Shuning uchun dastlab vodorod kationlari elektron bulutiga nisbatan zich
bo’lgan chekkadagi uglerod atomlariga borib birikadi.
Agar reaksiya peroksidlar ishtirokida olib borilsa, birikish Markovnikov
qoidasiga teskari tartibda boradi (Karashning peroksid effekti). Peroksid birikmalar
ta’sirida galoid vodorodlardan galogenlarning radikallari hosil bo’ladi:
16
CH 2= CH 2 + HJ CH 3–CH 2–J CH 2= CH 2 + HJ CH 3–CH 2–J
H2O2 + 2HBr 2Br 0 + 2H 2O H2O2 + 2HBr 2Br 0 + 2H 2O
CH3 –CH = CH 2
CH 3 –C + H –CH
3 + Br – CH
3 –CH –CH 3
CH
3 –CH 2 –CH 2 + + Br – CH
3 –CH 2 –CH 2 Br
+ HBr I
II+ 
- 
Br CH
3 –CH = CH 2
CH 3 –C + H –CH
3 + Br – CH
3 –CH –CH 3
CH
3 –CH 2 –CH 2 + + Br – CH
3 –CH 2 –CH 2 Br
+ HBr I
II+ 
- 
CH
3 –CH = CH 2
CH 3 –C + H –CH
3 + Br – CH
3 –CH –CH 3
CH
3 –CH 2 –CH 2 + + Br – CH
3 –CH 2 –CH 2 Br
+ HBr I
II
CH3 –CH = CH 2
CH 3 –C + H –CH
3 + Br – CH
3 –CH –CH 3
CH
3 –CH 2 –CH 2 + + Br – CH
3 –CH 2 –CH 2 Br
+ HBr I
II+ 
- 
Br

Spirtlardan suvni tortib olish jarayonida hosil bo’ladigan etilen
uglevodorodi izomerlanishi mumkin. Shuning uchun bu jarayonni o’tkazilganda
bitta uglevodorod emas, balki uglevodorodlar aralashmasi hosil bo’ladi.
Etilen uglevodorodlarini uglevodorodlarning galogenli hosilalaridan galoid
vodorodni tortib olish orqali ham olish mumkin. Bunda galoid vodorodni tortib
oluvchi vosita sifatida quruq ishqorning spirtdagi eritmasi, uchlamchi amin,
xinolin va boshqalardan foydalaniladi. Galoidli hosila sifatida yodli yoki bromli
hosilalari ishlatilganda yaxshi natija olinadi. Xlorli hosilalar bilan jarayon
qiynchilik bilan boradi:
Etilen uglevodorodlarini uglevodorodlarning ikki galogenli hosilalaridan
ham olish mumkin
:
Lekin bunda hosil bo’lgan etilen uglevodorodlari rux galogeni ishtirokida
izomerlanishi mumkin. Shning uchun rux kukuni o’rniga bu jarayonlarda ikki
valentli xrom tuzlari, natriy yodid va boshqalardan foydalaniladi.
Etilen uglevodorodlarini atsetilenga palladiy katalizatorligida vodorod
biriktirib olish mumkin:
Olefinlar olish usullarining laboratoriyada keng qo`llaniladigani sirka kislota
efirlarini piroliz qlishdir (400-500 0
C):
С
n H
2n+1 – OOC – CH
3  C
n H
2n + CH
3 COOH
13R –CH –CH 2–CH 3 R –CH = CH –CH 3+ KBr + H 2O
Br
KOH сп .эр .
R –CH –CH 2–CH 3 R –CH = CH –CH 3+ KBr + H 2O
Br
KOH сп .эр .
R –CH –Br
CH 2–Br
+ Zn
R –CH
CH 2
+ ZnBr 2
R –CH –Br
CH 2–Br
+ Zn
R –CH
CH 2
+ ZnBr 2
R –C  CH + H 2 R –CH = CH 2
Pd R –C  CH + H 2 R –CH = CH 2
Pd

polimerlanishda har xil molekulalar ishtirok etsa sopolimerlanish
(kopolimerlanish), ya’ni birgalikda polimerlanish deyiladi.
Gomopolimerlanishga etilen molekulalarining o’zaro birikib, polietilen
hosil qilish reaksiyasi misol bo’la oladi.nCH 2= CH 2 [ -CH 2–CH 2-]n
100 -200 0C
Al(C 2H5)3; 10 -20 M Па
nCH 2= CH 2 [ -CH 2–CH 2-]n
100 -200 0C
Al(C 2H5)3; 10 -20 M Па
Sopolimerlanishga vinil benzol (stirol) bilan akrilonitrilni polimerlanishi
misol bo’ladi.
Polimerlanish jarayoni radikal yoki ionli (katalitik) mexanizm bilan sodir
bo’lishi mumkin.
Radikal mexanizm bo’yicha boruvchi polimerlanishda jarayonni boshlab
beruvchi vositalar, ya’ni oson radikal hosil qiluvchi birikmalar – peroksidlar,
diazoaminobirikmalardan foydalaniladi.
Hosil bo’ladigan radikallar oxirgi mahsulot – polimerning tarkibiga kiradi:
Katalitik yoki ionli polimerlanishda oraliq mahsulot sifatida kation yoki
anionlar hosil bo’ladi. Masalan, etilennnig HCI va AlCl
3 ishtirokidagi
polimerlanishni quyidagicha tasavvur etish mumkin:
20
nC 6H5–CH = CH 2 + nCH 2= CH –CN -CH –CH 2–CH 2–CH -
C6H5 CN n
nC 6H5–CH = CH 2 + nCH 2= CH –CN -CH –CH 2–CH 2–CH -
C6H5 CN
nC 6H5–CH = CH 2 + nCH 2= CH –CN -CH –CH 2–CH 2–CH -
C6H5 CN n
CH 2= CH 2 R –CH 2–CH 2. R –CH 2–CH 2–CH 2–CH 2. R. C2H4 CH 2= CH 2 R –CH 2–CH 2. R –CH 2–CH 2–CH 2–CH 2. R. C2H4
CH 2= CH 2+ HAlCl 4 CH 3–CH 2+ + AlCl 4–
CH 3–CH 2+ + nCH 2= CH 2 CH 3–CH 2–(-CH 2–CH 2-)n+
CH 2= CH 2+ HAlCl 4 CH 3–CH 2+ + AlCl 4–
CH 3–CH 2+ + nCH 2= CH 2 CH 3–CH 2–(-CH 2–CH 2-)n+

Neft tarkibidagi to’yingan alkanlar

Купить