Nitraria schoberi ўсимлигини алкалоид таркибини тадқиқ қилиш - Химия - Дипломные работы

Информация о документе

Цена	9000UZS
Размер	518.0KB
Покупки	0
Дата загрузки	29 Сентябрь 2019
Расширение	doc
Раздел	Дипломные работы
Предмет	Химия

Nitraria schoberi ўсимлигини алкалоид таркибини тадқиқ қилиш

Купить

Мундарижа КИРИШ …………………………………………………………………. I .БОБ. АДАБИЁТЛАР ШАРХИ 1.1. Nitraria schoberi илдизини ўрганилишига оид адабий маълумотлар……………………………………………………………. 1. 2. Ўсимликлардан алкалоидлар ажратиб олиш усули ............... 1.3. Эркин асос ҳ олатда алкалоидларни экстракция қилиш ........... 1.4. Экстракцион сумма таркибидан алкалоидлар суммасини кислота - асосли ажратиш усули................................................................ 1.5. Бензимидазол N-оксидлари.............................................................. 1.6.Имидазол N-оксидларининг физик-кимёвий хоссалари................ II.БОБ. ОЛИНГАН НАТИЖАЛАРНИНГ УМУМЛАШТИРИЛГАН МУҲОКАМАСИ 2.1. Дигидрошобериннинг тузилиши................................................. 2.2. Нитрабирин N-оксидининг тузилиши.................

КИРИШ Nitraria оиласига кирадиган ўсимликлар органларини ва уларнинг тарқалиш ареалларига қараб алкалоидларнинг миқдори ва таркиби турлича бўлиши аниқланади. Олимларнинг кўп изланишлари натижасида табиий шароитда ўсадиган ўсимлик таркибида алкаллоидларнинг миқдори кўп бўлиши ва физиологик фаоллиги юқори бўлган алкалоидларнинг миқдори эса кам миқдорда бўлиши аниқланган. Физиологик фаолллиги юқори бўлган моддалар ўсимликлар таркибидан ажратиб олиниб, уларнинг тузилиши ва хоссаларини ўрганиш орқали инсон ҳаёти учун зарур дори дармон олиш мақсадида ўрганилади. Ҳозирги пайтда синтетик усулда олинган дори дармонлар инсон организмида қолиб хужайра биосинтез жараёнини бузади. Бу нарсани олдини олиш мақсадида ўсимликлардан ажратиб олинган алкалоидларни ва уларнинг ҳосилаларини медицинада қўллаш ҳоз

Бизнинг мақсадимиз Қашқадарё зонасида ўсадиган Nitraria schoberi кўп йиллик ўсимликни, илмий жиҳатдан текширишдир. Ажратиб олинган алкалоидларни тозалигини, стереохимиясини, физиологик активлигини, фармакологик хусусиятларини, уларнинг хосилаларини олиш ва моддаларнинг тузилишини ўрганиш мақсадида илмий иш олиб борилди. Илмий янгилик . Nitraria schoberi Қашқадарё вилояти Яккабоғ туман Ҳисор тоғ тизмалари табиий шароитда тарқалган бўлиб, ўсимликни гуллаш даврида ҳар хил органларидаги алкалоидлар ўрганилди. Битирув малакавий иш давомида 6 та алкалоид, ажратиб олиниб 3 таси аниқланган ва 3 таси янги алкалоидлар эканлигини аниқланди. Ажратиб олинган янги алкалоидларнинг тузилишини ўрганиш мақсадида синтезлар олиб борилди ва янги алкалоидларнинг ҳар хил ҳосилалари синтезланди. Ажратиб олиган ян

I .БОБ. АДАБИЁТЛАР ШАРХИ 1.1. Nitraria schoberi ни ўрганилишига оид адабий маълумотлар Nitraria ер куррасида кенг тарқалган ўсимликлар туркумидан биридир [1,3]. Nitraria ўсимликлари дастлаб Zygophyllaceae R.Br., оиласига киритилган эди, лекин кейинчалик Nitraria ўсимликлари чуқўр текширилиб, алоҳида оилага ажратилди. Ҳозирги вақтда Nitraria ўсимликлари Nitrariaceae Lindl ёки Nitrariaceae Bercht, et, J.Prest, яъни кумузумдошлар оиласига киради [4,5]. Буни филогенетик текширишлар ҳам тасдиқлайди [6]. Nitraria schoberi ўсимлиги Nitraria туркумига кириб, Украинани Қрим (Малореченское, Судак, Феодосия); Россия Федерациясини қуйи —Волга, Ғарбий Сибирь (Жанубий ва Юқори Тобола ва Иртыш); Кавказ ва Марказий Осиёни барча қисмида учрайди. N. schoberi одатда оқ чангал ёки кумузум деб номланади. Текис

уларни тузилишини ва фармакологиясини ў рганиш фанга Nitraria алкалоиддарининг кимёси деган таьрифни олиб кирди [10,13]. Nitraria schoberi дан ажратиб олинган алкалоид л арни асосан қ уйидаги гуру ҳл арга б ў либ ў рганилади. Таркибида 2 —азаспиро [5.5] — ундекан ядросини тутувчи алкалоидлар спиропип е ридин алкалоидлар гуруҳини ташкил этади. Бу гуру ҳ га нитрамин [ 1 4 - 1 9 ] , н итрарамин [20], нитрароксин [21] алкалоидлари киради. Таркибида индол ядросини тутувчи алкалоид л арга нитрарин [22 - 24], изонитрарин [25], нитрамидин [26], шоберидин [27], изошоберидин [10], нитрараин [28], дигидронитрараин [29], О — ацетилнитрараин [30], тетраметилентетрагидро — (3 — карболи d [31], назлинин, серотонин ва триптамин [32] лар киради. Учинчи гуру ҳ га турлича тузилишга эга алкалоидлар киради [33

турларини ў рганилиш натижаларини таъкидлаб ў тиш жоиздир. Булар сарасига N . billarderi дан нитрарин, эпинитрарин, нитрарамин, эпинитрарамин ва шоберинларни ажратиб олиниши [52]; N . tan torium дан тангуторин алкалоидини ажратиб олиниши, синтези ва биологик фаоллигига оид ишларни [53 -58]; N . retusa дан флаванол гликозид изхрамнетин ва уни ҳ осилаларини ажратиб олинишини [59] келтириш мумкин. 1. 2.Ўсимликлардан алкалоидлар ажратиб олиш усули Ўсимликлар таркибидаги алкалоидлар хусусиятига к ў ра 2-хил усулда ажратиб олинади. Агар алкалоидларнинг учувчанлик хусусиятлари юқори б ў лса, у ҳ о лда уларни сув буғи ёрдамида ҳайдаб ажратиб олинади. Ўсимликлар таркибидаги алкалоидлар таркибида азот са қл аши билан бош қа ўсимликларда учрайдиган моддалардан фарқ қилади. Ўсимликлар таркибидаги алка

марта такрорланиб, токи алкалоидларнинг ми қ дори қо лмагунча давом эттирилади. Алкалоидларнинг ми қ дори қолмаганлигини КВК (кремний вольфрам кислотаси) ёрдамида ани қл аб борилади. Ажратиб олинган экстрактни, таркибидан ҳайдаш ёрдамида органик эритувчилар учириб юборилиб, экстракцион сумма ажратилади. Экстракция жараёни эритувчи танлаш мақсадида ажратилиб олинган алкалоидларнинг тузилишига ҳам боғлиқ бўлади. Қутблилиги юқори б ў лган алкалоидл а р мавжуд б ў лган ўсимликларга экстракция вақтида қутбли эритувчилар тавсия этилади. Алкалоидлар туз ҳо л да сув ва спиртда яхши эрийди[ 61 ]. Эфир ва углевод л арда эримайди. Шу сабабли туз ҳолатда олинган алкалоидлар кўпинча сувда ва спиртда экстракция қи линади. Бу ажратиб олиш усулининг камчиликлари сувда ва спиртда к ў пгина ўсимлик таркибид

углерод, петролейн эфири ва керосиндан фойдаланиш мумкин. Ўсимлик таркибидаги алкалоид л арнинг активлигига қараб ишқорлар ишлатилади. Ишқорларнинг ичида энг кўп ишлатиладигани 5% ли NH 3 эритмасидир. Бу усулнинг олдинги экстракция усулидан афзаллиги шундаки, органик эритувчилар паст температурада ҳайдалганлиги учун, алкалоидларнинг тузилиши ўзгармайди. Экстракцион сумманинг таркибидаги органик моддалар ичидан алкалоидлар ажратиб олишнинг кислота-асос усули энг қ улай усул ҳисобланади [63]. 1.4. Экстракцион сумма таркибидан алкалоидлар суммасини кислота - асосли ажратиш усули Экстракцион суммани турли эритувчиларда эритиб қуйилгандан сўнг қайси эритувчида яхши эриса, колбада бутунлай эриб кеттунча эритувчи солиниб, оз-оздан қиздириб эритилади. Эритиб олинган органик эритувчини ажраткич вор

1.5. Имидазол ва бензимидазол N -оксидларининг амалиётда қў лланилиши Имидазол ва бензимидазол N -оксидларининг амалиётда ишлатилиши, уларнинг адамияти ю қ ори б ў лгани билан маълум даражада чегараланган ва улар т ўғ рисидаги маълумотлар асосан патентларда баён этилган. Адабиётларда келтирилган маълумотлар асосан ветеринария ва тиббиётда препарат ва уларни синтезлаш учун яриммадсулот вазифасини утовчи бирикмалардир. 2-( т иазол-4-ил)-5.6-диалмашган бензимидазол N -оксидлари гижжага қарши препаратлар сифатида [ 65 ], 2 долатда ароматик ва гетероциклик ўринбосарлари б ў лган бензимидазол - N -оксидларининг цатори эса, ветеринария нематоцидлари сифатида қ ў лланилади [66]. 1-( д иалкиламиноэтокси)-2-фенилбензимидазол ва унинг 3-оксидлари, шунингдек, бензимидазол ҳалқ асининг 4 ва 6 ҳолатлари

адабиётларда: имидазол қатори бирикмаларнинг тадқиқоти [70], 2- алмашинган бензимидазолнинг кимёси [71], 2,3-дигидроимидазо [1,2-а] пиридиннинг хоссалари [72], имидазо-1,2,4-азинларнинг конденсирланиши [73] булар ҳақида тўлароқ баён этилган. 1 -Метил бензимидазол-3-оксиднинг бензонитрил билан ў заро таъсиридан циклобирикмалар (38) билан бирга димер (39) кўринишидаги ма ҳ сулотлар ҳам N -оксиддаги кислород атомини сақлаган долида х о сил б ў лади [ 74,75 ]. 1-Бензил-4,5-диметилимидазол-3-оксиднинг фенилизоцианат билан реакцияси 2-анилиноҳосилалари (40) ҳ олида ҳосил б ў лади, унинг иккинчи молекула фенилизоцианат билан таъсиридан М-(1-бензил-4,5- диметилимидазол-2-ил)-дифенилмочевина (41) ҳ осил б ў лади [ 75 ].

1 -Бензил-4-метил-ва 4,5-диметилимидазол-З-оксид ацетилендикарбон кислота диметил эфири билан бирга охирги қайта гурухланиш натижасида циклобирикма ма ҳ сулоти (42,43) ҳосил б ў лади [31]. 1-Метилбензимидазол-З-оксидни 130°Сда қ издириш орқали 2-х о лат б ў йича димеризацияга олиб келинади ва 2,2 1 -бисбензимидазол-3-оксиди (39) ва 2,2'- бисбензимидазол (44) ҳосил қил инади [ 7 5]:

II.БОБ. ОЛИНГАН НАТИЖАЛАРНИНГ УМУМЛАШТИРИЛГАН МУҲОКАМАСИ Nitraria туркуми 1735-йилда қуйи Волга шахрида яшовчи врач А. Шобери томонидан биринчи бор таърифланган бўлиб, 1795-йилда эса К Линней томонидан унинг тарихий номланиши Nitraria schoberi (Оқчангал шобери) қўлланилган. МДХ мамлакатларида бундан ташкдри яна 4та тури: N. sibirica Pall., N. komarovi Iljin et Lava, N. roborowski Kom, N. pamirica Vassii тарқалган бўлиб, охирги 2тасининг тарқалиши бирмунча чегараланган. Оқчангал туркумига мансуб сибирика тур ўсимлиги (Nitraria sibirica Pall.), бўйи ярим метрдан бир метргача ва ундан ҳам юқори сершохли, тиканакли бутасимон ўсимлик бўлиб, барглари ланцентниксимон, гулчалари эса кўпсонли, оқ мевачалари майда, тугунсимон. Ўсимлик қумлоқ жойларда, кўп холларда шимолий дашт, ҳиёбон, шўрхок тупроқ

Ўсимликнинг бензол ва хлороформ қисм алкалоидлар йиғиндисини бўлиш натижасида 6та алкалоид ажратиб олинди. Шулардан: 4таси маълум алкалоидлар билан идентификация қилинди ва маълум алкалоид эканлиги исботланди; 2та алкалоид нитрарамин N-оксиди ва дегидрошоберин бу тур ўсимликдан биринчи бор ажратиб олинди. 2.1. Дигидрошобериннинг тузилиши Дигидрошоберин (1)-суюқ, C 15 H 2 8N 2 таркибли, оптик фаол бўлмаган асос бўлиб, суюқланиш температураси 251-252 0 С га тенг бўлган хлоргидрат Ҳосил қилади. Алкалоиднинг УБ-спектри шаффоф. ИК-спектрида (2.1-ра с м) 3363 ва 3297 см -1 да фаол водород ва 2943 ва 2865 да т ў йинган С-Н бо ғ нинг ютилиш чизи қ лари к у затилади. Масс-спектрида (2.2-расм) m / z 236 (М + ), 235 (М-1) + ионлар ч ў ққиларининг бўлиши, бундан таш қ ари барча гуруҳ ионларининг декаг

Шундай қ илиб, ажратиб олинган асос 1 дигидрошоберин алкалоиди бўлиб, табиий янги моддадир.

2.2. Нитрабирин N -оксидининг тузилиши Нитрабирин N -оксид (З) C 12 H 1 8 N 2 0 2 таркибли, сую қ ланиш температураси 235-236 0 С га тенг б ў лган кристалл модда бўлиб, масс-спектри М + 222 молекуляр иондан иборат. Алкалоид 3 нинг УБ-спектрида (2.4-расм) 213 н м ( lg Е 3.81) да биргина ютилиш чизи қ лари бўлиши, бу эса молекулада алкилалмашинган имидазол ёки пиразол ҳ ал қ анинг мавжудлигидан далолат беради . Алкалоид 3 нинг ИК-спектрида (2.5-расм) фаол водород учун 3382, 3327 см - 1 да х арактерли тебраниш, 2972, 2942 ва 2865 см - 1 да т ў йинган С-Н бо ғ ланиш, 1611 ва 1521 см -1 да >С=С< ва - C = N ароматик бо ғ ланишлар, С-ОН спиртларда 1266, 1087 ва 946 см -1 да ютилиш чизи қ лари кузатилади.

изонитрамин, сибирин, d ,1-нитрамин, фенилнитрабирин, нитрабирин каби янги моддалар ажратиб олинди ва уларнинг тузилиши исботланди. Бизнинг объектимиз Қ ир ғ изистон Республикаси Рыбачье ша ҳ ри атрофларида ў садиган Nitraria sibirica ўсимлиги алкалоидларини тад қ иқ этишдан иборат. Шу ма қ садда ўсимликнинг ер устки қ исмини текширишни давом эттирдик ва экстракция натижасида - фенол табиатли б ў лмаган алкалоидлар аралашмаси: 19,7г бензолли ва 17,2г хлороформли; фенол . Алкалоид 3 нинг молекуяр таркиби нитрабиринга нисбатан битта кислород атомига фарқ қилиши, масс-спектрида (2.6-расм) (М-16) + ва (М-17) + интенсив ион чўққиларининг мавжудлиги, шунингдек модданинг органик эритувчиларда ёмон, қутбли эритувчиларда (сув, метанол, этанол) яхши эриши унинг N-оксид эканлигидан далолат беради. Ал

2.3. N -Метилнитрариннинг тузилиши N — Метилнитрарин (2.3) C 2 1 H 27 N 3 таркиб, 263 —264°С (спирт) суюқланиш температурасига эга бўлиб, оптик ноактив бирикмадир. Масс — спектрометрик усул билан аниқланган молекуляр массаси 321 га тенғ Шобер ок чангали асослар йи ғ индисини хлороформ қисмидан ажратиб олинган кристалл модда. Органик эритувчиларда ёмон эрмйди. УБ-спектрида (2.9-расм) (Х тах , EtOH f нм) 220 ( Lgs 4.88); 266-272 (3.88); 280 (3.83); 288 (3.52) ютилиш чизи қ лари бўлиб, оралатма боғланишга эга эмас индол гуруҳи борлигидан далолат беради . И К — спектрида (2,10 —расм) бир неча боғларнинг тебранишига оид ютилиш чизи қ ларини кузатиш мумкин. 740 см -1 даги ютилиш чизига о — диалмашинган бензол ҳалқасидаги СН деформацион тебранишларга тутри келади.

Алмашинган индол ядроси тебранишлари 1451; 1473; 1572 см -1 да кузатилади. Туйинган СН боғлар 2855; 2949; см -1 ; ароматик СН боғлар валент тебранишлари 3028 см -1 да намоён бўлади. 1300 — 1400 см -1 оралигада метилен гуруҳлари учун хос бўлган ютилиш чизи қ ларини кузатиш мумкин. Масс - спектрида (2.11-расм) m / z 224, 223, 197, 171,144 эга ионлар нитрарин тури алкалоидларига хосдир. (М—15) + иони молекуляр иондан метил гуруҳини ажралиб чиқишини к ў рсатади. X H ЯМР — спектрида (2.12 —расм) ароматик протонларнинг сигналлари 7.13 ва 7.45 мў.да мўльтиплет тарзида намоён бўлади. С —3 ва С —15 протонларининг резонанси 4.76 ва 4.48 м .у .да мўльтиплет тарзида к ў ринади. N —метил гуруҳи протонларининг сигнали 2.32 м .у .да намоён бўлади. N — Метилнитрариннинг масс—спектрометрик к ў рсаткичлари

бўладиган й ўн алиш иккинчи даражали эканлигини к ў рсатади. Спектрдаги w / z 223 га эга h ион ў з таркибида индоло[2.3 — а] хинолизидин ядроси ҳалқасини метил) штрарин учун 16 — метилпентагидропиридо [2.3:1.4] l , 2 , 3 , 4 , 6 ( 7 , 1 2 , 1 2 b — октагидроиндоло [2.3 —а] хинолизин тузилишига эга (2.3). 2.4. N -Аллилизонитрариннинг тузилиши N —Аллилизонитрарин (2.4) C 23 H 29 N 3 таркибга, 257 —258°С (этанол) суюқланиш температурасига эга бўлиб, оптик активликка эга эмас. Масс — спектрометрик усул билан аниқланган молекуляр массаси 347 га тен г Шобер о қ чангали асослар йи ғ индисини хлороформ қисмидан ажратиб олинган кристалл модда . УБ —спектрида (2.13 —расм) (Х тах ,ЕЮН,нм) 223 ( Lgs 4.74); 266-271 (3.83); 280 (елка) (3.80); 289 (3.48) да ютилиш максимумлари кузатилади. Бу мак си мумла

ИК~спектрида (2.14 —расм) о — диалмашинган бензол ҳалқаси тебранишлари 743 см- 1 ; алмашинган индол ҳалқ аси тебранишлари 1445; 1468см- 1 изолирланган қў шбо ғ и тебранишлари 1640 см- 1 да намоён бўлади. Шу билан бир қаторда туйинган СН боғлар 2863; 2937 см -1 да; ароматик СН боғлар валент тебранишларини 3046 см -1 да кузатиш мумкин. Масс — спектрида (2.15 —расм) m / z 306; m / z 277 ва m / z 224 ионлар бу бирикма нитрарин қатор алкалоидларга тегишли эканлигини к ў рсатади. М — 41 иони мавжудлиги ва юқ ори интенсивлиги эса аллил гуруҳини ажралиб чиқишини к ў рсатади. *Н ЯМР — спектрда (2.16 —расм) ароматик протонларнинг сигналлари 7.11 ва 7.42 м .у .да мўльтиплет тарзида намоён бўлади. Н —3 протонининг кенгайган синглети δ 4.68 да хдмда Н—15 протонининг м у льтиплети δ 4.38 да резонанс бер

N — аллилизонитрариннинг масс — спектрометрик урганиш к ў рсаткичлари. Масс — спектрдаги b ҳамда m / z 318 ва m / z 319 ионлар интенсивлиги деярли бир хил бўлиб, молекуладан аллил гуруҳига тегишли Н 2 С=СН — фрагментини ажралиши натижасида ҳосил бўлади. Нисбатан паст интенсивлик (10—12%) винил узилишни қ ийинчилиги натижасида деса бўлади. Аллил гуруҳни т ў лик ажралиши натижасида 59%

интенсивликка эга с ион ҳосил бўлади. Бу ион ў з таркибида нитрарин ҳалқасини тутади ва ундан М — 1 га фар қ қилади. M / z 277 га тенг d ионида N —16 атомидан аллил гуруҳи т ў лик ажралиб кетгандан ташкари диметилен кўприкчаси ҳам узилиб чиққан бўлади. M / z 320, 319, 318, 289, 277 ионларни интенсивлиги бир хил бўлиб, 10—12% га тенгдир. Е ион m / z 263 га эга бўлиб, 28% интенсивликка эгадир; е ион тетрагидропиридин ҳалқа парчаланиб, N— 16 азот атоми ажра л иб чиқиши натижасида ҳосил бўлади. M / z 237 га эга g ионда тетрагидропиридин ҳалқани парчаланиши давом э тади. Тетрагидропиридин ҳалқани т ў лик парчаланиб кетиши натижасида спектрда энг юкори интенсивликка эга m / z 224 бўлган h ион ҳосил бўлади. M / z 224 ионини юкори интенсивликка эга булиши N — аллилизонитраринни нитрарин тури алкал

III . БОБ. ТАЖРИБАВИЙ Қ ИСМ 3.1. Умумий курсатмалар Бирикмаларнинг УБ — спектрлари UV / Vis Spectrometr Lambda 16 (Перкин — Элмер) спектрометрида олинган. Эритувчи сифатида спиртдан фойдаланилган. ИК - спектрлар UR -20 ( Zeiss Jena ) ва FT - IR Model -2000 (Перкин — Элмер) спектрофотометрларида бирикмаларни калий бромид билан пресслаб,„ҳосил килинган пластинкаларда олинди. Масс — спектрлар MS —25 RF — Kratos хромато — масс— спектрометри ҳамда спектри олиниши керак бўлган бирикмани т ўғ ридан — т ўғ ри ион манбаига киритувчи системага эга (ионловчи кучланиш 60/70 .температура 100— 170°С ) MX —1310 спектро — метрида олинган. 1 Н ЯМР ва 13 С ЯМР- спектрлар 100 МГц частотага эга Tesla BS — 267 A қ урилмасида олинган. 1 Н ЯМР учун ички эталон сифатида ГМДС, 13 С ЯМР да эса ТМС олинди. N — метил

UV —254 пластинкаларида амалга оширилди. Бунда КСК (40 — 90) ва Л 5/40 мкм (Чехия) силикагель турларидан фойдаланилди. Очгич сифатида Драгендорф реактиви, йод бу ғ лари ишлатилди. Эритувчилар хайдаб тозалаб олинди. Хроматографияни амалга оширишда қуйидаги эритувчилар системалари қў лланди: 1) хлороформ — этанол (20:1); 2) хлороформ — метанол (4:1); 3) хлороформ — этанол (15:1); 4) хлороформ — этанол (10:1); 5) хлороформ —метанол —аммиак (4:1:0.1); 6) хлороформ — этанол (5:1); 7) хлороформ — этанол (4:1); 8) хлороформ — метанол (10:1); 9) хлороформ — этанол (6:1). 3.3. Шобер окчангали алкалоидлар йи ғ индисининг экстракцияси Nitraria shoberi L . ёки Шобер о қ чангали Ў збекист о н Республикаси Бухоро " вилояти Оёкогитма ахоли турар жойи атрофидан 1995 йил июнь ойида гуллаш даврида териб

эритмасидан қ уйилди. Кислотали экстрактларни олиш сифат реакциялари оркали назорат қ илиб турилди. Бунинг учун 2 — 3 мл кислотали экстракт кичикрок пробиркага қ уйиб олинди ва 1—2 томчи кремневольфрам кислотанинг 1% ли эритмасидан томизилди. Бунда алкалоидлар б ў лса ок na ғ a — na ғ a ч ў кма тушади. Кислотали экстрактлар бирлаштирилиб ажратгич воронкада аста —секин совутиб турган хол д а рН 10—11 гача 10% ли ў ювчи натрий эритмасидан қў шиб борилди. Эритма совутилиб муайян тарзда аввал бензол билан, с ў нгра хлороформ билан саккиз мартадан экстракциялаб олинди. Олинган экстрактлардан 1/3 қисмигача органик эритувчиси хайдаб олинди ва сувсиз натрий сульфат солиб, бир суткага қ олдирилди. С ў нг экстрактлар қ о ғ оз фильтр оркали фильтрлаб олинди ва эритувчили экстракт қ уйи қ ҳолатга келг

ни ташкил этади. 3.4. Нитрарамин N -оксиди Хлороформ-метанол (20:1) элюатнинг 5-10 ўхшаш фракциялари қўшилди, эритувчилар учирилди ва қолган қолдиқ силикагелли калонкада хроматография усулида бўлинди. Колонка хлороформ-метанол (10:1) системали элюат билан ювилди. Фракциялар 8-10 мл дан йи ғ илди. 12-16 фракциялар бирлаштирилди ва спирт-ацетон аралашмасидан кристалланди. Натижада 65 мг ( қ уруқ ўсимликка нисбатан 0.00052%) суюқланиш температураси 251-252°, Rf =0.68 (система 10) б ў лган Нитрарамин N -оксиди олинди. ИК -спектр ( v max , c м -1 ): 3550-3350, 2940, 1460, 1420, 1305, 1155, 1110, 1085, 1075, 965, 955, 935, 910, 875 Масс-спектр, m / z (1 нисбат , %): 264 (М + ), 248, 247, 231, 219, 204, 190, 176, 162, 150, 136, 122, 109, 98, 96, 83, 70, 55. ПМР-спектр (5, м .у ., J / Гц): 0.90-2.

ўсимликка нисбатан 0.0004%) ё ғ симон дегидрошоберин моддаси олинди. ИК-спектр ( v max см -1 ): 2940, 2860, 2810, 2750, 1680-1690, 1450, 1375, 1365, 1310, 1290, 1275, 1245, 1185, 1135, 1125, 1105, 1090, 1055, 1035, 1020, 980, 970, 950, 930, 895, 855, 815, 785. Масс-спектр, m / z (1 нисбат , %): 232 (М + ), 231, 205, 203, 192, 190, 178, 176, 175, 148,96,61. ПМР-спектр (8, м. у , J / Гц): 1.50, 2.65 (м), 3.18 (1Н,м), 4.61 (1Н, кенг с), 5.40 (1Н, кенг с.) Алкалоиднинг спектр маълумотлари ю қ орида келтирилган спектр маълумотлари билан бевосита солиштириш уларнинг айнан бир хил эканлигини тасди қ лайди. 3. 6 . N -метилнитраринни ажратиб олиниши Алкалоиддар йи ғи ндисининг ацетонда эрувчан қисми (8.68 гр) дан колонкада хррматографик б ў лиш натижасида олинган 40 — 46 бир —бирига ў хшаш (фракция

Хулосалар 1. Nitraria schoberi ўсимлигини алкалоид таркибини тадқиқ қилиш давом эттирилди. Ўсимликни ер усти қисмидан 2та янги алкалоид ажратиб олинди. 2. Биринчи бор бу тур ўсимликдан 2 та алкалоид - дегидрошоберин ва нитрарамин -N-оксиди ажратиб олинди. 3. Спектрал маълумотлар ва нитрариннинг бевосита кимёвий ўтиши асосида N – метилнитрарин учун 16 - метил – гексагидропиридо-/ 2,3,1,4/- 1.2.3.4.6.7.12.12б - октагидроиндоло - /2.3 - а/ хинолизин тузилишга эга эканлиги тасдиқланди. 5. Спектрал маълумотларни ўрганиш ва изонитрариннинг бевосита кимёвий ўтиши асосида N - аллилизонитрарин учун 3 – эпи- 16- аллилгексагидропиридо -/2.3:1.4/- 1.2.3.4.6.7.12.12б - октагидроиндоло - /2.3 -а/ хинолизин тузилиши тасдиқланди. 6. Фармакологик текширишлар натижасида дегидрошоберин ва нитрарамин -N-оксид

ФОЙДАНАЛИНГАН АДАБИЁТЛАР 1. Флора СССР / Е.Г Бобров ва Б.Қ Шишкин тахрири остида.— М: Изд.АН СССР.1949. Т. 14, -Б.196-198. 2. Бобров Е.Ғ О происхождении флор пустынь старого света в связи с обзором рода N . L . // Ботан. ж. —1965.— т.50. — №8.—Б. 1053-1067. 3. Ильин М.М./'Нитрария и происхождение флор пустынь",— Природа, 1944, №5-6, -с. 116-118. 4. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Rutaceae — Elaeagnaceae / П.Д.Соколов тахрири остида. — Л.: Наука, 1988. -29 6. 5. Растительные ресурсы России и сопредельных государств З.А.Акулова, Е.ҚАлександрова тахрири остида.— СПб .: Мир и семья -95, 1996. -238 б . 6. Sheahan M.C., Chase M.W. A phylogenetic analysis of Zygophyllaceae R.Br, based on morphological, anatomical and rbeL DNA s

наук, —Ташкент :ИХРВ АН РУз ,1997. 12. Арипов Ҳ.Н. Химия растительных веществ в Узбекистане // Химия природ, соедин. — 1995. — № 1. —Б.4 —23. 13. Бессонова И.А., Арипова С.Ф., Шакиров Р. Достижения в области химии алкалоидов // Химия природ, соедин. — 1993,— № 1. -Б.3-33. 14. Ибрагимов А. А., Новгородова Н.Ю., Арипов ҲН. Полибуферное распределение алкалоидов Nitraria schoberi // Химия природ.соедин. — 1977. — №1, —Б.84 —87. 15. Новгородова Ю.Ю., Маех С.Ҳ, Юнусов СЮ. Нитрамин новый алкалоид из Nitraria schoberi // Химия природ, соедин. — 1973,-№2 Б. 196-199. 16. Ибрагимов А.А., Османов 3, Ташходжаев Б.,Абдуллаев Н.Д, Ягудаев М.Р., Юнусов СЮ. Строение нитрамина и изонитрамина алкалоидов нового типа из растений рода Nitraria //Химия природ.соедин. — 1981. —№5. —Б.623 —629. 17. Ташходжаев Б. К

23. Ибрагимов А.А., Насиров С. М., Андрианов В.Ғ, Маех С.Х, Стручков Ю.Т., Юнусов С. Ю. Строение нитрарина // Химия природ, соедин.,- 1975,- №2, -Б.273-274. 24. Насиров С.М., Андрианов В.Ғ, Ибрагимов А.А., Маех С.Ҳ, Стручков Ю.Т., Юнусов СЮ. Строение нитрарина // Химия природ, соедин., — 1976, — №3, — Б.334 — 345. 25. Ибрагимов А. А., Маех С. М., Юнусов С. Ю. Строение изонитрарина // Химия природ, соедин. —1975. — № 2. — Б.276-277. 26. Ибрагимов А. А., Маех С.Ҳ, Юнусов С. Ю. Строение нитрамидина // Химия природ, соедин. —1975. — № 2. —Б. 275. 27. Ибрагимов А. А., Маех С.Ҳ, Юнусов С. М. Строение шоберидина // Химия природ, соедин. — 1975. — №2. — Б.275 — 276. 28. Ибрагимов А.А., Юнусов С. Ю. Алкалоиды Nitraria schoberi . Строение нитрараина // Химия природ, соедин. — 1985. — №4. -Б. 536-544

алкалоида шоберина // Химия природ.соедин. — 1989.- №1. -Б.30"-31. 35. Шакиров Р.Ш., Тележенецкая М.В., Бессонова И.А., Арипова С.Ф., Исраилов И.А., Султанходжаев М.Н., Виноградова В.И. Ахмеджанова В.И., Туляганов Т.С, Салимов Б.Т., Тельнов В.А., Алкалоиды. Растения, структура, свойства // Химия природ, соедин.-1996.- №6. -Б. 1018. 36. Snider В. В., С art aya — Martin С. Total synthesis of (±) — Nitramine . Development of a Keten Equivalent in the Ene reaction // J. organic, chem. - 1984.-v.49.- №10. Б .1688-1691. 37. Mieczkovski J.B. Total synthesis of Alkaloids (±) — Nitramine, (±) — Isonitramine and (±) — Sibiromycin.// Bull.Poll.Acad.Sci(chem). -1985.- № 1-2. - Б .13-18. 38. Wanner M.I., Coomen G.I.Biomimetic synthesis of nazlinin and nitrarine // Pure. Appl . Chem . - 1994. - v .6

44. Алиев Ш.Р., Вахабов А.А., Султанов М.Б. К фармакологии алкалоида нитрамина // Доқл.АН Уз ССР. —1975. — №4. — Б.43-44. 45. Алиев Ш.Р., Вахабов А. А., Султанов М.Б., Умаров ҚС. Влияние алкалоида нитрарина на коронарный кровотоқ // ДоқлАН Уз ССР. -1973.- №2, -Б.34-35. 46. Вахабов А. А., Султанов М.Б., Ахмедов Р, Акрамов Ш.Р. Действие нитрарина сравнительно с папаверином на тканевое дыхание // Доқл.АН ССР. - 1976. - №9, - Б.36 - 37. 47. Аминов С.Д., Вахабов А.А. Противоаритмическая активность нитрарина // Хим.фарм. журнал. — 1991. — т.25. — №3. — Б.56 —58. 48. Cheng E.,Botzem J., Wanner M.J., B.E.A.Burm, Koomen G.J. Enzyme — catalyzed oxidation of nazlinin and nazlinin derivatives. Characterization of the reaction products // Tetrahedron. — 1996.-v.52 . №19.- Б .6725-6732. 49. Cheng E., De

54. Berner. M.Tolvanen A., Jokela R. Synthesis of tan torine skeleton // Tetrahedron Letters. - 1999. -v.40. -№39. - Б .7419-7122. 55. Putkonen T., Tolvanen A., Jokela R. First total synthesis of (+) — tan torine // Tetrahedron Letters. - 2001. - v.42. - №32. - Б .6593-6594. 56. Putkonen T.,Tolvanen A., Jokela R., Caccamese S., Parrinello N. Total synthesis of (+) — tan torine and chiral HPLC seperation of enantiomers // Tetrahedron. - 2003. - v.59. - №43. - Б .8589 - 8595. 57. Wilkinson J. A., Ardes — Guisot, Ducki S., Leonard J. Towards the total synthesis of tan torine by intramolecular Diels —Alder reaction // Tetrahedron Letters.-2005.-v.46. -№46.- Б .8053 - 8056. 58. Lin B.P.L., Chong E.Y.Y., Cheung F.W.K., Duan J.A., Che С . Т .,W.K.Liu Tan torine induces p21 expession and abnormal

продукт дегидрирования в ряду хинолидин - р - карболинов//Химия природ, соедин. — 1993. — №1. —Б.33 —39. 65. Туляганов Т.С, Махмудов О.Э. Алкалоиды Nitraria komarovii . N — аллилнитрарин и N —оқись комаровидинина // Химия природ, соедин, -"2000. -№4. -Б. 325-326. 66. Назаров О.М., Ибрагимов А.А. Нитрарин ва изонитрарин стереоқимёвий қаторларни фарқлаш мезони // ФДУ илмий хабарлар. - 2004. -№3.- Б. 21-23. Бейнон Д.Ж. Масс — спектрометрия и её применение в органической химии. — Москва: Мир, 1964. —701 б. 67. Марч Д. Органическая химия. В 4-х т. — М.: Мир, 1987. Т.1,-Б.196 68. Туляганов Т.С. Алкалоиды Nitraria komarovii . XVII . N —оқись пеганина, N —аллил шоберидин и дегидронитрамидин // Химия природ, соедин.— 1994.—'№6. — Б .780 —783. 69. Wenkert E., Robb E.W., Bringi N.V. The stere

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari