Organik kimyoda infraqizil spektraskopiya - Химия - Рефераты

Информация о документе

Цена	2000UZS
Размер	1.4MB
Покупки	0
Дата загрузки	07 Ноябрь 2026
Расширение	pdf
Раздел	Рефераты
Предмет	Химия

Organik kimyoda infraqizil spektraskopiya

Купить

Mavzu : Organik kimyoda infraqizil spektraskopiya

Reja :

Kirish :
I. Infraqizil spektraskopiya .
Asosiy qism :
I. Organik kimyoda infraqizil spektraskopiya .
II . IQ spektrlardan foydalanib aniqlanadigan kattaliklar.
III . Organik moddalarning infraqizil spektrlari .
Xulosa :
Foydalanilgan adabiyotlar :

Kirish :
I. Infraqizil spektraskopiya .
Optik spektroskopiyaning yeng ko’p tarqalgan turlaridan biri infraqizil
spektroskopiyadir . Bu usul moddalaming tuzilishini olrganishda yeng keraldi
maTumotlami beradigan fizik usullardan bin hisoblanadi . Molekulalaming tebranma
spektrlari amalda infraqizil spektroskopiya usuli bilan aniqlanadi . Tebranma
spektroskopiyaning yutug’i shundaki , amalda har qanday noorganik yoki organik
moddalami gaz , suyuq va qattiq agregat holatida tadqiqot qilish miunkin . IQ - spektr
sohasi ingliz olimi U . Gersh el ( 1738 -1822 y.y.) tomonidan 1800 -yilda kashf qilingan
boisa ham , taxminan 100 yildan keyin amerikalik olim Koblens IQ -spektroskopiyaga
baglshlangan monografiya chop yetib , moddalaming tuzilishi va ulaming spektrlari
orasidagi boglanishni bay on qildi . Molekuladagi atomlaming tebranishi bilan bogliq
ilmiy ishlar olib borilgan boisa ham , olingan natijalaming amalda qollanihshiga hyech
kim ye’tibor bermagan yedi .
Infraqizil (IQ -, IR ) spektroskopiya va kombinasion sochilish (KS -)
spektroskopiyasi . Birikma IQ sohadagi (to’lqin uzunligi ƛ = 10 -4-10 -2cm , chastotasi v =
4000 -400 cm -1, yenergiyasi ˜0.1 yeV ) yelektromagnit nurlanish (yorug’lik ) bilan
ta’sirlashadi (IQ -spektroskopiyada yutilish , KS -spektroskopiyada yesa nurlanishning
sochilishi -tarqalishi kuzatiladi ). Bu yorug’likning yutilishi molekuladagi atom va
guruhlarning tebranma va aylanma holati yenergiyalarining o’zgarishiga olib keladi .
Dipol momenti (IQ ) yoki qutblanuvchanlikning (KS ) o’zgarishi bilan bog’liq bo’lgan
molekulalar soni , chastotasi va tebranish intensivligi kabi ma’lumotlar asosida modda
tuzilishi aniqlanadi . Usul molekula tarkibidagi ma’lum funksional guruhlar mavjudligini
aniqlash , IQ -spektrlarni solishtirish orqali izlanayotgan modda tuzilishlarining o’zaro
mosligini tasdiqlash (masalan , yangi modda tuzilishini oldindan ma’lum moddalarga
taqqoslash bilan ) imkonini beradi .
IQ spektrlardan foydalanib quyidagilar aniqlanadi :
l.H ar xil moddalaming IQ -spektrlarini solishtirib , ma’lum moddadan yangi olingan
modda farqini va uning tozaligini aniqlash mumkin .
2. Izomerlami bir -biridan ajratish mumkin : S2Щ O formula bilan yetil spirti va
dimetil yefirining ham tarkibini ifodalash mumkin . Suv molekulasi uchun V (o-H )=3200 -
3600 sm’ 1 oralig’ida qayd qilinsa , spirtlarda va fenollarda bu valent tebranish chastotasi
ulaming tuzilishiga ko’ra turlicha sohada namoyon boiadi .
3. Noma’lum modda molekulasida qanday funksional guruhlar borligini aniqlash
mumkin . Misol uchun , amino guruhi (N H 2) yoki gidroksil gumhi (O H ) tutgan

birikmalarda vodorod atomlari biror radikal bilan almashtirilsa , tegishli v<n-h) yoki V (o-
H ) yo’qoladi .
4. Qaytar organik reaksiyalarni sifat va miqdoriy jihatdan aniqlash mumkin .
5. Molekulalaming konfigurasiyasi va konformasiyalari haqida tegishli xulosalami
chiqarish mumkin .
Organik birikmalar tarkibidagi C-H , O -H , N -H , S-H bog’larining valent tebranishlari
IQ -spektrning 3700 -2800 cm -1 sohasida ; C≡C, C≡N uchbog’lari va
allen tipidagi C=C=C qo’sh bog’lar 2500 -1900 cm -1 sohada ; C=C, C=O , C=N , NO 2 kabi
qo’sh bog’lar 1900 -1300 cm -1 sohada ; aromatik va geteroaromatik tuzilishdagi
molekulalar 1600 -1300 cm -1 sohada yutilish chiziqlariga yega bo’lib , funksional guruhlar
identifikasiyasi va modda tuzilishini aniqlashda ishlatiladi . Spektrning CC , C-O , C-N , N -
O bog’lari valent tebranishlari va C-H , O -H , N -H bog’lari deformasion tebranishlari
kuzatiladigan 1300 -900 cm -1 sohasi juda murakkab bo’lib , ularning biror tebranishga
taalluqli yekanligini ajratish mushkul . Ammo birikma tuzilishidagi qisman o’zgarish ham
bu sohada spektrning katta o’zgarishiga olib keladi . Bu sohada har bir alohida organik
modda o’ziga xos takrorlanmas yutilish chiziqlariga yega bo’lganligi uchun “barmoq
izlari ” ( opechatka palsev , fingerprint region ) sohasi deb ataladi va moddaning ayni shu
modda yekanligini tasdiqlashda ishlatiladi . Bir xil sharoitda olingan 2ta moddaning IQ -
spektri o’zaro mos tushsa , ular ayni bitta modda yekanligi isbotlanadi . Ammo
yenantiomerlarda IQ -spektr bir xil bo’lsada , ular alohida moddalardir . H alqadagi CH ,
amin , amid bog’lari deformasion tebranishlariga mos yutilish chiziqlari 900650 cm -1
sohada kuzatiladi . Ushbu sohada kuchli yutilish chiziqlarining mavjud yemasligi analiz
qilinayotgan moddaning aromatik yemasligini ko’rsatadi . Alkanlardagi (sp 3) C-H bog’i
valent tebranishlari 3000 cm -1 sohadan pastda , ( sp 2) C-H va (sp )C-H bog’i valent
tebranishlari 3000 cm -1 sohadan yuqorida kuzatiladi . Molekulalararo vodorod bog’ hosil
qilgan spirtlardagi O -H bog’i valent tebranishlari 3300 cm -1 sohada kuzatilsa ,
suyultirilgan yeritmalarda vodorod bog’larning hosil bo’lmasligi natijasida ozod O -H
bog’i valent tebranishlari ˷3600 cm -1 sohada kuzatiladi .
Karbonil guruhining valent tebranishlariga mos intensiv yutilish chiziqlari 1850 -
1650 cm -1 sohada ; birlamchi va ikkilamchi aminlardagi N -H bog’i valent tebranishlari
3500 -3300 cm -1 sohada kuzatiladi . Aminlardagi N -H bog’i tebranishlariga mos yutilish
chiziqlari intensivligi shu sohadagi O -H bog’i yutilish chiziqlaridan kam bo’ladi .
Vodorod bog’ hosil qilinishi O -H guruhga nisbatan N H guruhning yutilish chiziqlariga
kam ta’sir qiladi .
IQ -spektr ma’lumotiga ko’ra organik birikmadagi funksional guruhni aniqlashda
dastlab shu guruhning mavjudligini isbotlovchi intensiv yutilish chizig’ini (xarakteristik
chastota ) aniqlash zarur . Chunki har bir funksional guruh bir necha yutilish chiziqlariga
yega bo’ladi . Keyingi o’rinda shu funksional guruhga xos boshqa yutilish chiziqlari
aniqlanadi .

Asosiy qism :
I. Organik kimyoda infraqizil spektraskopiya .
Organik moddalarning tuzilishi va reaksiyaga kirishish qobiliyatini sintez qilingan
maxsulot tarkibini o’rganishda fizik kimvoiy tadqiqot usullari yeng muhim
ma’lumotlarni beradi . Molekulaning tuzilishi , fazoviy holati , fizikaviy doimiyliklari va
boshqa ko’rsatkichlarni aniqlashda fizikaviy tadqiqot usullarining bir qancha turlari
ishlatiladi . Ayrim usullar keng tarqalmagan bo’lib , lekin ulardan olinadigan natija kimyo
fani uchun ahamiyatlidir . Masalan , ga z yelektronografiyasi va mikroto’lqin li
spektroskopiya usullari shular jumlasidandir . Kimyoviy tadqiqotlarda keng tarqalgan va
amaliy jihatdan ahamiyatga yega bo’lgan usullardan optik (ultrabinafsha , infrakizil ),
radiospektroskopiya (yadro magnit rezonans , yelektron paramagnit rezonans ) va mass -
spektrometriya hisoblanadi . Molekulaning tuzilishi , fazoviy tadqiqot usullarini ikki
qismga bo’lish mumkin . Birinchi qismga optik va radioskopik usullar , ikkinchi qismga
yesa molekulaning geometrik tuzilishini va fazoviy holatini aniqlovchi usullar kiradi . Bu
usullar moddalarning optik xossalaridan foydalanishga asoslangan . Bu usul keyingi
vaqtlarda , ayniqsa , nisbatan past temperaturada boradigan jarayonlarda keng
qo’llanilmoqda . Bular orasida yeng ko’p qo’llaniladigan spektrofotometrik usuldir .
Spektrofotometrik usulda SF -4, SF -4A , SF -16, SF -26 M , SF -40 kabi asboblardan
foydalaniladi . Bu usulda tarqalayotgan , yutilayotgan , cheklanayotgan (qaytgan ) va
yoyilayotgan nur (modda tomonidan berilgan yoki unga berilgan nurning )
intensivligining to’lqin uzunligi bilan o’zgarishi tekshiriladi va nurning qaysi to’lqin
uzunligida yeng ko’p (maksimal ) yutilishi aniqlanadi . So’ng tajribalar shu to’lqin
uzunligida olib boriladi .
Alkaloidlarni , yana shuningdek azot tutgan hamma birikmalarni identifikasiya
qilishda , oldin aytib o’tilganidek , to’rtlamchi tuzlar usuli kengqo’llanilishi mumkin .
Alkaloidlarning HC l, CH 3Cl va CH 3I bilan hosil qilgan tuzlari 2400 -2600 cm -1 sohada
intensiv yutilish polosasini beradi . Alkaloidlar tarkibida C=O , O -H va O CH 3 guruhlari
bo’lgan hollarda C=O , O -H , C-N , C-O -, metil , metilen va C-H xarakteristik
guruhlarining tebranishlari natijasida yuzaga kelgan polosalar kuzatiladi . Masalan ,
xinolizidin alkaloidining birinchi vakili lupinin IQ –spektrida (-rasm ) O H va C-O
guruhlarining polosalari mos ravishda 3185 va 1043 cm -1 –da kuzatiladi . C-N guruhi
polosasi 1104 va 1125 cm -1-da kuzatiladi .
Aromatik fragment tutgan alkaloidlarda C-H guruhining , aromatik halqaning (1450 -
1650 cm -1 va “barmoq izlari ” sohasidagi ) polosalari kuzatilishi mumkin . Masalan ,
anabazin alkaloidining IQ -spektrida N -H (3273 cm -1), C-H (3033 cm -1), CH , CH 2
(2700 -3000, 1319, 1424, 1441 cm -1), C=C (1638, 1479, 1577 va 1591 cm -1), C-N -C
(1108, 1026 cm -1) guruhlariga xos yutilish sohalari kuzatiladi .

Steroid tipidagi siklobuksin alkaloidlarida metilensiklopropan halqasiga xos yutilish
polosasi 3048 va 1452 cm -1 –da kuzatiladi . Steroid halqasida C=C qo’shbog’ bo’lgan
holatlarda 1650 cm -1 atrofida yutilish polosasi kuzatilishi aniqlangan . Yana shuningdek ,
karbonil guruhining yutilish polosasi asosida uning C3 ( νC =O -1685 cm -1), C6 (1700 -
1720 cm -1) yoki C11 (>1715 cm -1) uglerod atomlariga birikkanligi haqida xulosalar
qilinishi mumkin . Professor S.F. Aripova tomonidan ko’pchilik o’simliklar tarkibidagi
alkaloidlar o’rganilgan . Tadqiqotlar jarayonida tarkibida S atomini tutgan S→ O bog’li
alkaloidlarda ularning yutilish polosasi 1030 cm -1 yekanligi va N → O guruhini tutgan
alkaloidlarda 1250 cm -1 atrof ida intensiv polosa kuzatilishi aniqlangan . IQ -
spektroskopiya usuli alkaloid geterohalqasiga bog’langan funksional guruhlar ,
fragmentlar tabiati haqida ma’lumotlar olishda , yangi alkaloidlarni identifikasiya qilishda
keng qo’llaniladi . –Rasmda tropan alkaloidlaridan biri - konvolamin IQ -spektri
keltirilgan . Uning IQ -spektrida 3092, 1601, 1517 va 765 cm -1 –dagi polosalar alkaloid
tarkibidagi benzol fragmentiga tegishli . Karbonil guruhi yutilish polosasi 1705 cm -1-da
kuzatiladi .
Alkaloidlar tarkibiga ma’lum bir farmakofor guruhlarning (fragmentlarning )
kiritilishi natijasida ularning biologik faolliklarida o’zgarishlar yuzaga kelishi
mumkinligini ye’tiborga olgan holda alkaloidlar kimyosida modifikasiya jarayonlari jadal
rivojlanmoqda . Diterpenoid , indol tipidagi va boshqa tipdagi alkaloidlarning tarkibida
karbonil guruhi tutgan fragmentlar kiritilganligini baholashda spektrning qo’shbog’
sohasi juda qulay hisoblanadi . Buni , desolsin IQspektrida ko’rish mumkin .
Murakkab yefir (-COO CH 3) va asetil fragmenti (CH 3COO -) tabiiy birikmalarda
ko’p uchraydigan farmakafor fragmentlar hisoblanadi . Ushbu guruhlarning C=O guruhi
yutilish polosalari qo’shbog’ sohasining ancha yuqori chastotali qismida kuzatiladi .
Uglevodlarning IQ -spek trlari spirtlarning spektrlariga o’xshash , ammo ulardan 3000 -
3500 cm -1 (O H ) va 900 -1200 cm -1 (C-O ) sohalardagi yutilish polosalarining kengligi va
intensivligi bilan ajralib turadi . Polisaxaridlarning (kraxmal , sellyuloza , pektin va b.) IQ -
spektrlarida o’xshash jixatlari bo’lishiga qaramasdan ularning spektrlarini taqqoslash
asosida bir - biridan farqlash mumkin .
O’simliklardan ajratib olingan uslevodlar kislotali gidrolizidan keyin ,
monosaxaridlarning IQ -spektrlarini o’rganish asosida halqaning piranoza yoki furanoza
tipiga mansubligi aniqlanadi . Piranoza tipidagi monosaxaridlar uchun
Lipidlar suvda yerimaydigan , lekin qutbsiz organik yerituvchilarda yeriydigan
birikmalardir . IQ -spektroskopiya usuli ularni klassifikasiya qilishda , ularning tarkibidagi
yog’ kislotalari tabiati haqida ayrim ma’lumotlar olishda qo’llanilishi mumkin . Masalan ,
neytral lipidlarni (triasilgliseridlarni ) o’rganishda 1962 cm -1 sohada past intensivlikdagi
polosaning mavjudligi triasilgliserid tarkibida lobalen kislota sining mavjudligidan dalolat
beradi . Yog’ tarkibida siklopropenoid kislotalari bo’lgan hollarda 1869 va 1010 cm -1-da
yutilish sohalari kuzatilishi aniqlangan .
Fosfolipidlar IQ -spektrlarida karbonil guruhi yutilish polosasi xuddi neytral lipidlar
va murakkab yefirlardagidek yuqori chastotali sohada , ya’ni 1750 cm -1 atrofida
kuzatiladi . Undan tashqari , P-O -C, P=O va P-O H guruhi yutilish polosalari mos ravishda
1095 (1075), 1260 hamda 940 cm -1 sohalarda kuzatilishi aniqlangan .

Birlamchi amin va amidlaming IQ spektrlarida ikki xil V (n-iq valent tebranish
chastotalari v=3497 -3077 sm -1 sohada kuzatiladi , C=0 uchun ham V (c=o)=1818 -1720
sm -1, karbon kislota angidrid va imidlari uchim ikki xil , V (c-H ) = 3000 -2760 sm -1
sohasida metilen va metil guruhlariga xos tebranishlar qayd yetiladi . Spirtlaming IQ
spektrlarida v=1212 va -1000 sm -1 sohada intensiv yutilish (V (c-H )) chizigl bor , masalan
metanol uchim V (c- O )=1034 sm -1, yetanol uchun V (c-o> = 1053 sm -1. Ammo bu
ko’rsatkich spirtlar uchun xarakteristik tebranish yemas . Ular uchun muhim xarakteristik
tebranishlar V (O-H) bo’lib , 3650 -3584 sm -1 oraliglda kuzatiladi . Spirt va fenollarga xos IQ
spektrlar 3.6 -3.8 rasmlarda keltirilgan . Yerkin gidroksil (O H ) gumhi uchiui xos boigan
V (O -H ) gaz fazada yoki qutbsiz yerimvchida kuchli juda suyultirilgan spiitlar uchun
qayd yetiladi . Molekulalararo vodorod bogiarning paydo boiishi spirt yeritmasi
konsentrasiyasi ortishi bilan kuzatiladi va IQ spektrining quyi chastotali sohasida
qo’shimcha tebranish lar hosil qiladi .

Ayrim hollarda IQ -spektr polosalarining yutilish chastotalarini bilgan holda
ularning qaysi funksional guruhlarga tegishli yekanligini topib , moddaning sinfi
haqida xulosalar qilish mumkin . To’yingan va to’yinmagan uglevodorodlarning IQ -
spektrida faqat C-H bog’ning valent va deformasion tebranishlari tufayli yuzaga
kelgan yutilish polosalari kuzatiladi (14 -rasm ). Lekin , IQ -spektrdan uglevodorod
zanjiridagi metil , metilen guruhlarining soni xaqida ma’lumot olish imkoniyati yo’q .

Spektrning 2850 -2950 c m -1 oraliqdagi sohasida metil (-CH3), metilen (-CH2)
guruhlarining asimmetrik va simmetrik valent tebranishlari tufayli yuzaga kelgan
polosalar joylashadi . Metil guruhining asimmetrik va simmetrik deformasion
tebranishlari hamda metilen guruhining qaychisimon tebranishlari natijasida yuzaga
kelgan polosalar spektrning 1462 va 1377 c m -1 – oralig’idagi sohasiga to’g’ri keladi .
Spektrning 1305 va 722 c m -1 –sohasdagi intensivligi kam bo’lgan polosalar metilen
guruhining aylanma hamda mayatniksimon tebranishlari tufayli yuzaga keladi .
IQ -spektrning yuqori chastotali qi cmida (3600 -3100 c m -1) yutilish polosalarining
bor -yo’qligiga qarab , molekulaning tarkibida O H yoki N H2 (> N H) guruhlarining
mavjud bo’lishi yo bo’lmasligi xaqida xulosa qilinadi . Ayrim hollarda , namuna
tarkibidagi namlik ham mana shu oraliqda intensivligi kam bo’lgan yutilish polosasining
kuzatilishiga sabab bo’lishi mumkin (15 -rasm ).

Gidroksil guruhining valent tebranishlari tufayli yuzaga kelgan yutilish polosalari
spektrning 3200 -3600 c m -1 oralig’ida kuzatiladi . Bu polosalar birmuncha kengligi va
intensivligining katta bo’lishi bilan boshqa polosalardan ajralib turadi (16 -rasm ). Ayrim
hollarda , tabiiy birikmalarning sikloalkan halqasida mavjud bo’lgan yagona O H -guruhi
o’rtacha intensivlikdagi yutilish polosasini berishi mumkin .

Oddiy spirtlarning IQ -spektrida O -H bog’ning valent va deformasion tebranishlari
tufayli yuzaga kelgan polosalar bilan birga , O H ( a) va C-O guruhlarining valent
tebranishlari (1090 c m -1) natijasida yuzaga kelgan polosalar ham kuzatiladi (17 -rasm )

Quyi chastotali qi cmidagi (3415 c m -1), keng polosa molekulalararo vodorod bog’da
qatnashayotgan gidroksil guruhining tebranishlari tufayli yuzaga kelgan .
Molekulalararo kuchli H -bog’ hosil qiluvchi birikmalarda O H -guruhning polosalari
ancha kengayadi va spektrning quyi chastotali qi cmiga siljiydi . Masalan , organik
kislotalar o’zaro H -bog’ orqali bog’langan dimer hosil qiladi , natijada O H valent
tebranishlarining polosasi 3600 -3200 c m -1 oraliqda kuzatilmasdan , balki 2800 -2500 c m -1
sohada kuzatiladi (19 -rasm ).

Birlamchi (-NH2) va ikkilamchi (> N H) amin guruhini tutgan moddalar
IQspektrlarining tahlili .

Tarkibida -N H2 yoki >N H tutgan moddalar xilma xil . Lekin , shunga qaramasdan , ular
orasidagi umumiy o’xshashliklarni kuzatish mumkin . Amino guruhining asimmetrik va
simmetrik valent tebranishlari tufayli yuzaga kelgan polosalar , O H -guruhga tegishli
polosalardan farqli o’laroq ko’pincha ikkita yoki uchta qi cmga ajralgan (dublet , triplet )
bo’ladi (20 -rasm ).

Ikkilamchi amino guruhini (> NH) tutgan moddalar IQ -spektrining 3000 -
3500 c m -1 sohadagi ko’rinishi

>N H (= N -H ) -guruxi valent tebranishlari tufayli yuzaga kelgan polosalarning intensivligi
o’rtacha yoki kam intensivlikka yega bo’ladi . Ushbu guruhni tutgan moddalar IQ -
spektrlarining bir qi cmi 21 –rasmda keltirilgan .

Uchlamchi , shuningdek , birlamchi va ikkilamchi aminlarning tuzilishini IQspektrlari
yordamida aniqlashning yeng qulay usullaridan biri , ularni gidroxlorid yoki gidrobromid
holatiga o’tqazib , hosil bo’lgan tuzning IQ -spektrini olishdan iboratdir . Bunday hollarda ,
IQ -spektrning 2500 -2800 c m -1 oralig’ida to’rtlamchi azot atomi mavjudligidan dalolat
beruvchi intensiv bitta -ikkita yoki o’rtacha intensivlikdagi juda ko’p polosalar kuzatiladi .

Aromatik birikmalarga xos yutilish sohalari
Benzol molekulasida intensiv polosalar spektrning uchta sohasida joylashgan : I -
halqadagi to’rtta C-H bog’larning valent tebranishlari tufayli yuzaga kelgan polosalar
(3036, 3091 c m -1); II – benzol halqasidagi C=C bog’larning halqa tekisligi bo’ylab
tebranishidan yuzaga kelgan polosalar (1479 c m -1); III – benzol halqasining halqa
tekisligidan boshqa tekislik bo’ylab yuz beradigan tebranishi natijasida yuzaga kelgan
polosa (673 c m -1). Aromatik birikmalarning 1650 – 2000 c m -1 chastotalar oralig’ida
joylashgan va oberton chastotalar tufayli yuzaga kelgan , juda past intensivlikka yega
bo’lgan polosalarining shakli aromatik halqadagi o’rinbosarlarning joyini va sonini
aniqlashda juda sezgir hisoblanadi .

Ushbu spektrdan benzol molekulasi polosalari soni uning normal tebranishlari sonidan
(3×12 -6=30) kamligini kuzatish mumkin . Buning sababi benzol molekulasi yuqori
simmetriyaga yega bo’lganligi uchun ayrim tebranishlar bir xil chastotada yutilish
polosasini beradi . Umumiy tebranishlar soning 18 -tasi CH guruhi tebranish lariga tegishli .
Qolgan tebranishlar benzol halqasining bir tekislik bo’ylab (1600 -1300 cm -1) va halqa
tekisligidan boshqa tekislik bo’ylab yuz beradigan tebranishlariga (700 -300 cm -1)
tegishli . Undan tashqari , benzol halqasining kengayishi va qisqarishi (ingliz : breathing )
tebranishi natijasida yuzaga kelgan polosa taxminan 1000 cm -1 atrofida kuzatiladi . H alqa
tebranishlari benzol hosilalarida va geteroaromatik birikmalarda ham saqlanib qoladi .
Ammo , molekula simmetriyasi pasayishi natijasida bir xil chastotada kuzatiladigan
tebranishlar ajralib , turli xil chastotalarda yutilish polosalarini berishi mumkin .

Butun IQ -spektrni shartli ravishda yakka bog’ (3500 -2800 cm -1), uch bog’ (2300 -
2100 cm -1), qo’sh bog’ (1800 -1540 cm -1) va “barmoq izlari ” (1100 -400 cm -1) sohalariga
bo’lish mumkin . “ Barmoq izlari ” deyilishiga sabab spektrlarning bu qi cmi har bir modda
uchun o’ziga xosdir . IQ -spektrlarda kuzatiladigan funksional guruhlarning xarakteristik
tebranish chastotalari 1-jadvalda keltirilgan .

1-Jadval . Funksional guruhlarning xarakteristik tebranish chastotalari

YUtilish sohasi cm -1 Guruh Tebranish turi Intensivligi
3650 -3500 O -H (H bog’ hosil
qilmagan )
valent juda yuqori
3500 -3100 N -H valent yuqori
3500 -3000 O -H (H bog’ hosil
qilgan )
valent keng va
intensiv
3300 -3200 ≡C -H valent past
3100 -3000 (Ar ) =C -H valent past
3090 -3010 =C -H valent o’rtacha
2962 CH 3 asimm . valent yuqori
2926 CH 2 asimm . valent yuqori
2890 >CH valent past
2872 CH 3 simm . valent yuqori
2853 CH 2 simm . valent yuqori
2800 -2000 N H +, N H 2+, N H 3+ valent o’rtacha
2775 -2700 -C(= O )-H valent past
2700 -2560 -(PO )O H valent past
2650 -2550 (Alkyl )-S-H valent past
2650 -2400 -O -D valent -
2440 -2350 -P-H valent -
2270 N =C= O valent -
2300 -2200 -C≡ N valent o’rtacha
2260 -2190 -C≡C - valent -
2200 Si -H valent yuqori
2000 -1800 Me n(CO )m valent uch -to’rtta
(Me -Fe , C r va b.) intensiv soha
1980 -C=C=C - asimm . Valent yuqori
1835 -1820 =C -H def .t. obertoni past
1820 -1650 >C= O valent juda intensiv
1680 -1650 -N =O valent
1680 -1640 -C=C - valent past
1650 -1600 -C= N - valent intensiv
1640 -1620 Alk -O -NO 2 asimm . Valent intensiv
1640 -1560 -N H2 qaychisimon t. O’rtacha
1640 -1535 -N H 3+ asimm . Deform . o’rtacha
1625 -1610 -O -N =O valent
1610 -1590 Ar (C6H6 va b.) xalqa t. o’rtacha
1577 -N =N - valent past
1570 -1520 -N -NO 2
1560 -1470 -C-N =O asimm . Valent
1560 -C-NO 2 asimm . Valent

1520 -1490 -N H 3+ simm . deform .
1520 Ar -NO 2
1500 -1480 Ar (C6H6 va b.) xalqa t. o’rtacha
1470 -1420 -CH 3 asimm . deform .
1465 -1400 -CH 2 asimm . deform .
1420 -1410 =C -H deform .
1410 -1350 -N -N =O simm . valent intensiv
1400 -1350 -CH 3 simm . deform .
1400 -SO 2 asimm . valent
1380 -1350 (nitrat ioni ) NO 3- intensiv
1350 -1000 -C-N - valent
1350 -1150 >CH 2 urchuqsimon t.
1340 -1310 -N -NO 2 simm . valent
1335 -1310 -SO 2 asimm . valent
1320 (nitrit ioni ) NO 2-
1300 -1250 -P=O valent
1300 -1000 C-F valent
1285 -1260 Alk -O -NO 2 simm . valent
1280 -1270 -N -NO 2 simm . valent intensiv
1280 -1100 -C-O -C- asimm . valent intensiv
1265 -1258 -Si -CH 3 intensiv
1250 -1175 -P=O valent intensiv
1240 -1190 -P-O -C- valent
1205 -1085 -C-O H valent intensiv
1190 -1150 -P-O - valent
1100 -1000 Si -O - valent
1100 -1050 ClO -4
1075 -1020 -C-O -C- simm . Valent intensiv
1050 -1030 -P-O -C- valent intensiv
1025 -1010 siklopropan xalqa tebranishi
1000 -950 siklobutan xalqa tebranishi
980 -930 ClO -3
890 =CH 2 deform . t.
880 -C-N O 2 valent intensiv
880 -870 -O -O - valent past
870 -800 (Ar ) –C-H deform . t.
840 -815 (nitrat ioni ) NO 3- intensiv
830 -S-H deform . t.
810 -790 (bromat ioni ) BrO -3
785 -730 (yodat ioni ) JO -3
780 -710 >CC l2, -CC l3, CC l4
750 -P=S valent
750 (nitrit ioni ) NO 2-
750 -650 -P-C- valent

750 -650 -C-S-C- valent
720 >CH2 mayatn . t.
705 -685 H 3C - S- valent
700 -600 -C-SH valent
680 -600 >C Br 2, -CBr 3, C Br 4
670 (C 6H 6) –C-H deform . t.
650 -600 C-Cl
650 -600 -C≡C -H deform . t.
628 -620 ClO -4
610 -C-NO 2 deform . t.
600 -570 Alk 3C - S- valent
660 -610 C-Cl valent
595 -510 C-Br valent
520 -490 C-J valent
550 -450 Alk - S- S-Alk valent past
490 -430 Ar - S- S-Ar valent

II . IQ spe ktrlardan foydalanib aniqlanadigan kattaliklar.
l. Har xil moddalaming IQ -spektrlarini solishtirib, ma’lum moddadan yangi olingan
modda farqini va uning tozaligini aniqlash mumkin.
2.Izomerlami bir -biridan ajratish mumkin: С2ЩО formula bilan etil spirti va dimetil
efirining ham tarkibini ifodalash mumkin. Suv molek ulasi uchun V(o -H)=3200 -3600 sm -
1 oralig‘ida qayd qilinsa, spirtlarda va fenollarda bu valent tebranish chastotasi ulamin g
tuzilishiga ko‘ra turlicha sohada namoyon boiadi:
a) birlamchi spirtlarda - 3640 sm -1;
b) ikkilamchi - 3630 sm -1
c) uchlamchi - 3620 sm -1;
d) fenollarda - 3610 sm -1;
e) polimerlarda - 3200 -3400 sm -1.
- C2H5OH ning IQ -spektrida V(o -H) va V(c -o) kuzat iladi.
- СНз -О -СНз spektrida faqat V(c -o) kuzatiladi.
3.Noma’lum modda molekulasida qanday funksional guruhlar borligini aniqlash
mumkin. Misol uchun, amino guruhi (NH2) yoki gidroksil gumhi (OH) tutgan
birikmalarda vodorod atomlari biror radikal bilan a lmashtirilsa, tegishli v<n -h) yoki V(o -
H) yo'qoladi. Aldeg idlar uchun v<c=o)=1705 -1725 sm -1 sohada qayd etiladi. Agar
aldegid tarkibidagi radikalning vodorod atom lari dan birielektrono -akseptor guruhlar (F,
Cl, C=N va boshqa) bilan almashtirilsa, V(c=o) v alent tebranishlari yuqori chastotali

sohaga (1725 -1745 sm -1) siljiydi. Aksincha, elektrondonor guruhlar, qo*shbogli
o'rinbosar yoki aromatik halqa kiritilsa, tebranishlar quyi chastotali sohaga (20 -40 sm -1)
siljiydi.
4.Qaytar organik reaksiyalarni sifat va miqdoriy jihatdan aniqlash mumkin.
5.Molekulalaming konfiguratsiyasi va konformatsiyalari haqida tegishli xulosalami
chiqarish mumkin.
6 .Bosqichli reaksiyalar yo‘nalishini IQ -spektrlari yordamida kuzatish mumkin

III . Organik moddalarning infraqizil spektrlari .

Aromatik halqa sonining ortishi bilan IQ – spektrning quyi chastotali qi cmida
yutilish polosalarining soni ko’payadi . Buni naftalin va antrasenlarning IQ -spektrlarida
ko’rishimiz mumkin . Spektrdagi 3048 cm -1 atrofidagi polosa naftalin molekulasidagi C-H
bog’larning valent tebranishlari tufayli yuzaga kelgan . 781 cm -1 –dagi intensiv soha
naftalin halqasining halqa tekisligidan boshqa tekislikda qilgan tebranishlari natijasida
yuzaga kelgan (26 -rasm ).
Antrasen IQ -spektridagi yeng intensiv polosalar 725, 883 cm -1 atroflarida kuzatiladi .
Bu polosalar antrasen molekulasining halqa tekisligidan boshqa tekislik bo’ylab
qilayotgan tebranishidan yuzaga kelgan . Spektrning 3047 cm -1 yaqinida joylashgan
polosasi halqa C-H bog’larining valent tebranishlari natijasida hosil bo’ladi . Antrasen
molekulasining halqa tekisligida bo’layotgan tebranishlariga mos keluvchi yutilish
polosalari spektrning 1400 -1620 cm -1 oralig’ida kuzatiladi (27 -rasm ).

Toluol spektrida fenol va asetofenon spektrlariga nisbatan bu sohada joylashgan
polosalar bir muncha intensiv

Oddiy va murakkab yefirlarning IQ -spektrlari

Oddiy yefirlarning IQ -spektrlarida metil , metilen guruhlarining valent (28003000 cm -1),
deformasion (1300 -1500 cm -1) hamda C-O guruhining valent (1123 cm -1) tebranishlariga
mos yutilish polosalari kuzatiladi

Difenil yefir va metil asetatning IQ -spektrlarida C-O guruhining polosasi diyetil
yefirga nisbatan ancha yuqorida , ya’ni mos ravishda 1238 va 1245 c m -1-da kuzatiladi .

Xulosa :

Biz organik kimyoda organik birikmalarning strukturasini va funksional guruhlarini
aniqlab olishda infraqizil spektraskopiya usullaridan foydalanar yekanmiz .
Infraqizil spektraslopiya usulida bundan tashqari organik va anorganik moddalarni gaz ,
suyuq , qattiq agregat holatlarini ham tadqiqot qilishda ham foydalanar yekanmiz .

Foydalanilgan adabiyotlar :

1. H. M Shohidoyatov , H. O’ Xo’janiyozov , H. S.Tojimuhamedov “Organik kimyo ”
Toshkent -2014
2. A . Quvatov “Fizikaviy tadqiqot usullari ” Toshkent -2006
3. Ye .X . Atoyev, V.N. Axmedov “Organik birikmalarda infraqizil spektraskopiya”
Buxoro -2021.
4. A.G. Yeshimbetov, N.J. Aabdullayev, R.S. Muxamedov “IQ spektraskopiya
usulidan amaliy qo’llanma” Toshkent -2016.
5. B.B. Umarov, Q.G’. Avezov, M.A. Tursunov “Fizikaviy tadqiqot usullari”
Toshkent Inovasiya -Ziyo 2020.
6. Акбаров Ҳамдам Икромович , Тиллаев Раҳим Содиқович , Саъдуллаев Бахтиёр
Убайдуллаевич . “Fizikaviy kimyo” Тошкент “Университет” 2014
7. Markov M .N . Priyemniki infrakrasnogo izlucheniya . Moskva , izd -vo «Nauka », 1968,
168 s.
8. Bellami L. Nov ыye dann ыye po IK -spektram slojn ыx molekul , M . Mir , 1971, 318 s.
9. Bell R. Dj ., Vvedeniye v Fure -spektroskopiyu , M ., Mir , 1975, 382 s.
10 . Kazis ыna L.A ., Kupleskaya N .B. Primeneniye UF -, IK -, YaMR - i
Massspektroskopii v organicheskoy ximii . Moskva , izd -vo «Mosk un -ta », 1979, 240 s.
11. Юнусов Т.К., Зайнутдинов У.Н ., Утеииязов К,- У-> Салихов Ш .И . Кимёда
физикавий усуллар - Тошкент .- Университет. -2007, -336 б.
12. Internet va ZiyoNET saytlari

Organik kimyoda infraqizil spektraskopiya

Купить