Pirimidin - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	407.7KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Pirimidin

Купить

Reja: • I. Kirish • II. Asosiy qism • a) olinish usullari • b) elektron tuzilishi va fizik xossalari • c) kimyoviy xossalari • III. Xulosa

• Olti a’zoli ikki geteroatom tutgan birikmalarga piridazin, pirimidin, pirazin va ularning ba’zi xosilalari, purin va ayrim tabiiy moddalar-nukleozidlar misol bo’ladi • Pirimidin Pirazin Piridazin • Keltirilgan moddalar yuqori haroratda suyuqlanadigan oq kristallar bo’lib, suvda yaxshi eriydi va aksincha organik erituvchilarda yomon eriydi. • Bu moddalar o’zlarining xossalari bilan piridin va benzolga o’xshash. Tarkibidagi mavjud 6 pi elektronlar sistemasi molekulaning turg’unligini ta’minlaydi.

• Pirimidin (1,3 diazin)-olti a’zoli tarkibida ikkita azot atomi tutgan geterohalqali birikma hisoblanadi. • Bu modda va uning turli birikmalari tabiatda juda keng tarqalgan. Ularga DNK va RNK lar tarkibiga kiradigan uratsil, timin va sitozinlar shular jumlasidandir. Bu moddalar nuklein kislotalarning asosiy ajralmas qismi hisoblanadi. Shuningdek pirimidin yana bir qator tabiiy moddalar vitamin B 1 (tiamin), barbitur kislota va boshqalardir. • O’tgan asrdan beri pirimidin siydik kislotasining parchalanish mahsuloti ekanligi ma’lum bo’lgan. Keyinchalik u biologik jarayonlarda va dori ishlab chiqarishda o’z ahamiyatiga ega bo’ldi va pirimidinga bo’lgan ehtiyoj ortib bordi.

• Olinish usullari: • Pirimidin va uning xosilalarini olish uchun asosan fragmentar usullardan foydalaniladi. Bu usullarda asosiy halqa alohida fragmentlarga bo’lish orqali hosil bo’lgan o’zida azot va uglerod atomi saqlagan birikmalardan foydalaniladi. Bu usullarni 4 xil holatda ko’rinishi mavjud: • Sikllanish jararayonida yangi uglerod-uglerod bog’ining hosil bo’lishi pirimidin va uning xosilalariga xos emas. • Ko’plab miqdordagi pirimidin va uning birikmalari A sxema bo’yicha ishlab chiqariladi.

• Bunda birinchi komponent sifatida amidlar yoki mochevina olinadi, ikkinchi komponent sifatida esa 1,3 dikarbonil birikma yoki o’z uchida nitril guruhni saqlaydigan birikmalarni olamiz.

• Bu jarayonlarda katalizator bo’lib asosan natriy etilat olinadi. Barcha reaksiyalar nukleofil xossaga ega bo’lgan azot atomining elektrofil xossaga ega bo’lgan karbonil guruhga hujumi bilan boradi. Ma’lumotlarga qaraganda amidinlar va murakkab efirlar kondensatsiyasi ishqoriy muhitda, nitril guruhlar bilan esa kislotali muhitda boradi. • Pirimidinni o’zini sintez qilish uchun laktim shaklidagi barbitur kislotadan foydalaniladi

• Pirimidinning elektron tuzilishi: • Pirimidin halqasi 4 atom uglerod va 2 atom azotdan tashkil topgan bo’lib barcha atomlar sp 2 gibridlangan holatida bo’ladi. 3 ta valent bog’i bilan bog’langan uglerod atomlari bitta tekislikda yotadi shu sababli pirimidin molekulasi tekis tuzilishga ega. O’zaro bog’langan halqada 6 ta pi elektronning bo’lishi pirimidinga aromatik xususiyatni beradi. • Halqaning delokalizatsiya energiyasi 109,2 kj/mol ga teng. Piridinga nisbatan pirimidinlarning elektron zichligi taqsimlanishi barobar emas. Kuchli mezomer va induktiv effekt kuzatiladi. Ikkinchi azot atomini halqaga kiritilishi induktiv effektni hosil qiladi. Biroq bunday omillar ta’sirida mezomer effekt kuchayib ketadi. • Masalan; pirimidin molekulasidagi azot atomlarining 1,3 holatda bo’lishi rezonans

• Induktiv effekt tez kamayadi va atomlar masofasi ortib boradi 5 uglerod atomida manfiy sigma elektronlar zichligi saqlanadi. 2.4.6 holatdagi atomlarda induktiv effekt kuchli va shuning uchun musbat sigma elektronlar bog’lanadi bunga mezomer effekti ta’sir qiladi.

• Fizik xossalari • Pirimidin va uning xosilalari rangsiz moddalar, suvda yaxshi eriydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi erimaydi. • Pirimidinning suyuqlanish harorati 21 ® c, qaynash harorati esa 124 ˚ c • Pirimidin birikmalarida =C=O va -N-H guruhli molekulalar orasida nisbatan kuchli vodorod bog’ hosil qiladi. Bu bog’lar esa suyuqlanish haroratini oshiradi va erituvchilarda erishini kamaytiradi.

• Kimyoviy xossalari: • Pirimidin turli reagentlar bilan har xil reaksiyalarga kirishadi. Pirimidinning bunday xossalarga ega bo’lishida ba’zi bir sabablar mavjud: • Birinchidan pirimidindagi azot atomlari azol va piridindagidan kam faollikga ega • Ikkinchidan 2, 4 va 6 holatdagi o’rinbosarlarning o’zini tutishidir. • Pirimidin inert hisoblanadi. Oddiy elektrofil hujum pirimidin azot atomini protonlashda juda kuchli kislota ishlatiladi va tuz hosil bo’lishi bilan tugaydi.

• Oksidlanish reaksiyalari: • Nukleofil almashinish reaksiyalari:

• Metallorganik birikmalar bilan reaksiyalari: •

• Xulosa • 5-bromuratsil kuchli mutagen hisoblanadi va nuqtali mutatsiyada qo’llaniladi. • 5-ftor uratsil o’simtaga qarshi kurashda ishlatiladi uratsilning o’zi ham shu maqsadda ishlatiladi.U o’simta hujayrasidagi nuklein kislota bilan ta’sirlashib sintezni buzadi. U yana radio sensibilizatorlar sifatida ham ishlatiladi. 5-ftoruratsil sulfogidrid bog’lari sonini kamaytiradi va disulfid bog’lari sonini oshiradi. Natijada S-H guruhlarning faolligi kamayadi va ular radiatsiyani sezuvchan bo’lib qoladi. Pirimidinning tabiiy birikmalari ichida faqat 5-ftoruratsil radiosensibilizator sifatida ishlatiladi. • Pirimidinning boshqa birikmalari M: 5-oksimetil 4-metil uratsil(pentoksil) va 4- metil uratsil(metatsil) kuchli shamollashga qarshi vosita sifatida ishlatiladi. • Pirimidinning yana bir hosil

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari