Tabiiy fenollar va polifenollar - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	215.3KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Tabiiy fenollar va polifenollar

Купить

Tabiiy fenollar va polifenollar Reja: 1. Fenollarning kimyoviy va kislotali xossalari. 2. Fenollarning antiseptik va boshqa fiziologik faolligi. 3. Fenollarni tabiatda uchrashi. 4. Polifenollarning ahamiyati.

Olish usullari: Galoidbenzol va shunga o  xshash moddalardan . asosiy maxsulot qo  shimcha hosilalar (kam miqdorda) Hal OH OH OH + + 8% NaOH 320-350 0C

Aromatik aminlardan. • C6 H5NH2 + H0NO’ +½ H2S04 -2H20 [C6H5N2] ½ S04 • nitrit kislota fenildiazoniy sulfat • • [C6H5N2] ½ S04 + H20 t0 C6H50H + N2 + ½ H2S04

Aromatik sulfokislotalar va ularning hosilalarini ishqor bilan ishlovi natijasida. C 6 H 5 -O- SO 2 Na + NaOH  C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4

• Fenolni kislota xossasini namoyon qilishi sababida unga ikkinchi nom ham qo  yilgan: karbol kislolotasi . • Kislotalik xossalari bo  yicha karbon kislotlardan kuchsizroq. • Orto- va para-holatdagi elektronakseptor o  rin oluvchilar kislotali xossasini keskin ortirib yuboradi. • Masalan, 2,6-dinitrofenolning kislotali kuchi 8,3 x 10-5 . • Solishtirish uchun fenolning kislotali kuchi 1x10- 10 ; sirka kislotasi 1,8x10-5 . 2,4,6- trinitrofenolning kislotali kuchi pKa= 4,2x10-1 .

• Kimyoviy xossalari C -O va O-H bog  larining reaksion qobiliyati bilan bevosita bog  liq: ishqorlar bilan fenolyatlar hosil qiladi. • Ammiak bilan qizdirilganda aromatik aminlar hosil bo  ladi. 02N O H N O 2 02N O H N O 2 N O 2 C H 3C O O H K a= 1,8 . 10- 5 K a= 8,3.10 -5 K a= 4,2 . 10 -1 2 ,6 - d in itro p fen o l 2 ,4 ,6 - trin itro fe n o l (p ik rin k islo ta)

Gidroksil guruhi soniga ko  ra bir, ikki, uch va ko  p atomli fenollar uchraydi. Ikki atomli fenollardan pirokatexin, rezorsin va gidroxinon izomerlar ma’lum: pirokatexin rezorsin gidroxinonO H O H O H O H O H O H

Uch atomli fenollardan pirogallol, floroglyusin, oksigidroxinon o  rganilgan : pirogallol floroglyusin oksigidroxinon Fenolning bu oddiy hosilalari o  simlik tarkibida deyarli uchramaydilar. Gidroxinon bulardan istisno tariqasida glikozid holatida nokning bargi va urug  ida aniqlangan. O H O H O H O H O H O H H O H O O H

• Fenollarning asosiy fiziologik xossasi – antiseptik, dezinfeksiyalovchi xossadir. • Galogen va tarmoqlanmagan radikallar bunday ta’sirni orttiradi. • Alkil zanjiri uzayganda ham xossa ortadi. 2- lamchi va 3-lamchi radikallar ta’sirni pasaytiradi. • Ikkinchi 0H guruhi kiritilishi antiseptik ta’sirni pasaytiradi. • Fenollarni eterifikasiya hosilalarida(efirlarda) zaharlilik xossasi kamayadi.

• Fenollarning tabiatda uchrashi . Toshko  mirdan 1834 yil Runge fenolni ajratib olgan, 1842 yil Loran tuzilishini aniqlagan. Tirozin aminokislotasini parchalanishi natijasida tirik organizmda hosil bo  ladi (odam va hayvon siydigida mavjud). Buyoqlar, sun’iy smolalar, oshlovchi moddalar, dorilar (aspirin) va pikrin kislotasi olish uchun ishlatiladi. • anizol gvayakol krezollar timol(5-metil-2- izopropilfenol) O C H 3 O H O H O C H 3 C H 3 C H 3 O H C H (C H 3)2

• Gvayakol ayrim o  simliklar smolasida uchrab, shamollash va sil kasalligini davolashda qo  llanadi. • Timol Thymus vulgaris va bir qator boshqa o  simliklar efir moylari tarkibida uchraydi. • Tibbiyotda antiseptik sifatida qo  llaniladi. • Evgenol Eugenia caryo’phyelata(chinnigul - gvozdika) o  simligi tarkibida uchraydi, ishqor bilan qizdirilganda izoevgenolga izomerlanadi. • Izoevgenol oksidlanish natijasida vanilin hosil qiladi. • Izoevgenol muskat yongo  og  i tarkibida uchraydi.

evgenol zoevgenol vanilin Mingdan ortiq tabiiy fenollar aniqlanib, ularning tuzilishi e’lon qilingan. Ularni uchta katta guruhga bo  ladilar : C6 - C1 guruhi; C6 - C3 guruhi; C6 - C3 - C6 guruhi. O H O H O C H 3 C H 2-C H =C H 2 O H O C H 3 C H 2=C H -C H 2 K O H t0 C H O O C H 3 oksidlanish

• . C6 - C1 guruhi: bu qatorda fenol halqasiga bir uglerodli o  rin oluvchi birikkan bo  ladi, masalan, oksibenzoy va vanilin kislotalar: n-oksibenzoy kislota vanilin kislotaO H H O O C O H H O O C O C H 3

• 2.C6 - C3 guruhi: bu qatorda fenol halqasiga uch uglerodli o  rin oluvchi birikkan bo  ladi, masalan, dolchin kislotalar n-oksidolchin (n-kumar) kislota ferula kislotaO H H O O C -C H = C H O H O C H 3 H O O C -C H = C H

• Kumarin – rangsiz xushbo  y hidli kristall shakldagi modda. • 3.C6 - C3 - C6 guruhi: bu qatorda uch uglerodli o  rin oluvchi ikkita fenol halqasiga birikkan bo  ladi, masalan, flavan(bu qator moddalarni flavonoid ham deydilar): flavan O

• Tabiiy flavonoidlarning xilma-xilligi A va V halqalarining o  rin oluvchilari bilan bog  liq bo  ladi. • O  z tarkibida katexin halqasiga ega birikmalar katexinlar sinfini tashkil qiladi. • Katexinlar rangsiz kristall moddlar bo  lib, oson oksidlanadilar hamda polimerlanish reaksiyalariga kirishadilar • .Ular o  simliklar tarkibida keng tarqalgan bo  lib, ko  pchilik mevalar(olma, nok, olcha, behi, shaftoli, o  rik) tarkibida uchraydi. • CHoy o  simligini yosh novdalari ayniqsa katexinlarga boydir(ular tarkibida 30% gacha katexinlar bo  ladi).

• Antosianlar - o  simliklarni bo  yoq moddalari hisobanib, meva, barg, gul yaproqchalarini binafshadan tortib to qora-binafshagacha bo  lgan turli ranglarga bo  yaydilar. • Barcha antosianlar geterohalqada uch valentli kislorod (oksoniy) saqlaydilar va shuni hisobiga osongina tuzlar, masalan xloridlar hosil qiladi. katexin O 3 4 5 6 1 2 7 8 1 ' 6 ' 5 ' 4 ' 3 ' 2 ' H H H H O H A B

• . Xlorofilldan farqli ravishda antosianlar - noplastid pigmentlar bo  lib, hujayra vakuollarida uchraydilar. • Antosianlar aglikonlarini antosianidin deb nomlanadi. • Antosianlar aglikon qismi tuzilishga ko  ra asosan quyidagicha turlarga bo  linadilar. O O H O H H O O H R ' R +

• R = R’= H – pelargonidin • ,R’= H – peonidin • R = OH, R’= H – sianidin • R = R’= OH – delfinidin • , R’= OH – petunidin • R = - malvidin Ko  pincha bir o  simlikda bir yoki bir necha antosianidin asosidagi tuzilishga ega antosianlar uchraydi. Masalan, kartoshkada 10 ta antosian aniqlangan . Ulardan oltitasi qiyoslanib tuzilishi aniqlangan va quyidagicha tuzilishga ega: R O C H 3 R O C H 3 R O C H 3

• Aglikon Uglevod qoldig  i • Pelargonidin 5- glyukozido-3-ramnoglikozid • Pelargonidin 3- ramnoglikozid • Sianidin 5- glyukozido-3-ramnoglikozid • Peonidin 5- glyukozido-3-ramnoglikozid • Petunidin 5- glyukozido-3-ramnoglikozid • Malvinidin 5- glyukozido-3-ramnoglikozid

• Yuqorida sanab o  tilgan monomer fenol birikmalardan tashqari o  simliklarda polimer fenol birikmalari uchraydi: oshlovchi moddalar, lignin, melaninlar. • Oshlovchi moddalar kondensirlangan va gidrolizlanuvchilarga bo  linadilar. Gidrolizlanuvchi oshlovchi moddalar suyultirilgan kislota eritmalar ta’sirida soddaroq tuzilishga ega fenol va nofenol tabiatli birikmalarga parchalanadi. • Asosan gall va ellaga kislotlari hosil bo  ladi. • Kondensirlangan oshlovchi moddalar ultirilgan kislota eritmalar ta’sirida qizdirilganda yanada zichlashadilar. Ular katexin yoki ykoantosianlarni polimeri hisoblanadilar. Ularni tuzilishini quyidagicha tasvirlash mumkin:

O H H O CH 2 C H O H C H O H O H O H H O CH 2 C H O H C H O H O H n

E’TIBORINGIZ UCHUN RAHMAT!!!

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari