Тўйинмаган углеводородлар - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	178.1KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	ppt
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Тўйинмаган углеводородлар

Купить

Тўйинмаган углеводородлар Этилен углеводородлари (алкенлар, олефинлар) Тўйинмаган углеводородлар АЛКЕНЛАР АЛКИНЛАР АЛКАДИЕНЛАР С n H 2n С n H 2n - 2 www.arxiv.uz

Режа:  Изомерияси ва номланиши  Олиниш усуллари  Физик ва кимёвий хоссалари  Алкенларнинг полимерланиш реакциялари  Айрим вакиллари www.arxiv.uz

 Тўйинмаган углеводородлар деб углерод сони алкан ларникига тенг бўлиб, водород сони алкан ларникидан 2,4,6 … га кам бўлган углеводородларга айтилади.  Тўйинмаган углеводородлар битта қўшбоғли – этилен, иккита қўшбоғли – диен ва уч боғли – ацетилен углеводородларига бўлинадилар. www.arxiv.uz

Изомерия Алкенларда 3 хил изомирия кузатилади. 1. Углерод скелет изомерияси 2. Қўшбоғнинг ҳолат изомерияси 3. Геометрик изомерияH 3C C = C CH 3 H H H 3C C = C H H CH 3 цис -бутен -2 транс -бутен -2 H 3C C = C CH 3 H H H 3C C = C CH 3 H H H 3C C = C H H CH 3 H 3C C = C H H CH 3 цис -бутен -2 транс -бутен -2 www.arxiv.uz

Номенклатура  Эмперик номенклатура – алкандаги – ан қўшимчасини –илен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади: СН 2 = СН 2 - этилен СН 3 – СН = СН 2 - пропилен  Рационал номенклатура – этиленни асос қилиб олинади ва унинг гомологлари этеленнинг ҳосилалари деб қаралади: СН 3 – СН = СН 2 - метилэтилен www.arxiv.uz

 Систематик номенклатура бўйича алкенлар номи тегишли алканлар номи охиридаги –ан қўшимчасини –ен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади. Радикалларнинг номи ва ҳолати рақамлар билан кўрсатилади. Т ўйинмаган бир валентли радикаллар:  СН 2 =СН – винил (этенил),  СН 2 =СН–СН 2 – аллил (1-пропенил),  СН 2 = С – СН 3 изопропенил (1-пропенил-2). www.arxiv.uz

Олиниш усуллари.  Нефтдан С 6 Н 12 дан С 13 Н 26 алкенлар ажратиб олинади.  Саноатда алканлардан дегидрогенлаш орқали олинади. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 Cr 2O 3 300 0 C CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 Cr 2O 3 300 0 C www.arxiv.uz

Лаборатория шароитида олиш 1. Тўйинган бир атомли спиртларни дегидратлаш (к атализатор - сульфат ва фосфат кислоталар, калий бисульфат, фосфор-(V)-оксид). 1) R – CH 2 – CH 2OH + HOSO 3H R – CH 2 – CH 2OSO 3H + H 2O R – CH – CH 2 R – CH = CH 2 + H 2SO 4 OSO 3H H 2) 1) R – CH 2 – CH 2OH + HOSO 3H R – CH 2 – CH 2OSO 3H + H 2O R – CH – CH 2 R – CH = CH 2 + H 2SO 4 OSO 3H H 2) Зайцев қоидаси : В одород энг кам водород тутган углерод атомидан ажралади . www.arxiv.uz

2. Дегидрогалогенлаш реакцияси  Г алоид водородни тортиб олувчи восита сифатида қуруқ ишқорнинг спиртдаги эритмаси, учламчи амин, хинолиндан фойдаланилади. R – CH – CH 2 – CH 3 R – CH = CH – CH 3 + KBr + H 2O Br KOH сп .эр . R – CH – CH 2 – CH 3 R – CH = CH – CH 3 + KBr + H 2O Br KOH сп .эр . www.arxiv.uz

3 . Дегалогенлаш реакцияси  Ди галогенли ҳосилаларидан олиш: R – CH – Br CH 2 – Br + Zn R – CH CH 2 + ZnBr 2 R – CH – Br CH 2 – Br + Zn R – CH CH 2 + ZnBr 2 www.arxiv.uz

4. Ацетилен СНларни палладий катализаторлигида гидрогенлаш R – C  CH + H 2 R – CH = CH 2 Pd R – C  CH + H 2 R – CH = CH 2 Pd www.arxiv.uz

Физик хоссалари.  Д астлабки тўрт вакили газсимон, С 5 Н 10 дан С 12 Н 24 гача суюқлик, қолганлари қаттиқ моддалар.  Тўғри занжирлилар тармоқланган занжирли изомерларига қараганда, Цис-изомерлари транс- изомерларига нисбатан юқори ҳароратда қайнайди.  Олефинларнинг зичлиги бирдан кичик, лекин тегишли парафинларникидан катта.  Олефинлар сувда оз эрийди.  ИҚ спектрда винил гуруҳидаги қўшбоғнинг валент тебранишлари 1050 см -1 да С – Н – боғланишнинг деформация тебраниши 920 ва 980 см -1 да намоён бўлади.  УБ нурларни 190-200 нм ютади.  ЯМР спектрда 4,5-6,0 м.д. да намоён бўлади. www.arxiv.uz

Кимёвий ҳусусиятлари.  Алкенлар бирикиш, алмашиниш, изомерланиш, полимерланиш, оксидланиш реакцияларига киришади. Алмашиниш қўшбоғга нисбатан  - ҳолатда жойлашган углероддаги водородлар ҳисобига боради: CH 2 = CH – CH 2 – R   CH 2 = CH – CH 2 – R   www.arxiv.uz

1. Бирикиш реакциялари  Водороднинг бирикиши - Гидрогенлаш (Pt, Pd, Ni)  Галогенларнинг бирикиши - ГалогенлашCH 2 = CH 2 + Pd 0 CH 2 = CH 2 Pd CH 2 = CH 2 + H H CH 3 – CH 3 Pd Pd CH 2 = CH 2 + Pd 0 CH 2 = CH 2 Pd CH 2 = CH 2 + Pd 0 CH 2 = CH 2 Pd CH 2 = CH 2 + H H CH 3 – CH 3 Pd Pd CH 2 = CH 2 + H H CH 3 – CH 3 Pd Pd R – CH = CH 2 + Br 2 R – CH – CH 2 Br Br R – CH = CH 2 + Br 2 R – CH – CH 2 Br Br www.arxiv.uz

Э лектрофил агент билан  -комплекс ҳосил қилади: CH = CH 2 + Br + – Br – CH 2 = CH 2 Br+ – Br – CH 2 – CH 2 + ёки CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 Br – Br Br Pd Br CH = CH 2 + Br + – Br – CH 2 = CH 2 Br+ – Br – CH = CH 2 + Br + – Br – CH 2 = CH 2 Br+ – Br – CH 2 – CH 2 + ёки CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 Br – Br Br Pd Br CH 2 – CH 2 + ёки CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 Br – Br Br PdPd Br www.arxiv.uz

 Г алоид водородларни бирикиши - Гидрогалогенлаш.  Носимметрик олефинларга галоид водородларнинг бирикиши В.В.Марковников қоидасига мувофиқ боради. Бунда водород кўп водород тутган углерод атомига бориб бирикади: CH 2 = CH 2 + HJ CH 3 – CH 2 – J CH 2 = CH 2 + HJ CH 3 – CH 2 – J CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – C +H – CH 3 + Br – CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 + + Br – CH 3 – CH 2 – CH 2Br + HBr I II + - Br CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – C +H – CH 3 + Br – CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 + + Br – CH 3 – CH 2 – CH 2Br + HBr I II + - CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – C +H – CH 3 + Br – CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 + + Br – CH 3 – CH 2 – CH 2Br + HBr I II CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – C +H – CH 3 + Br – CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 + + Br – CH 3 – CH 2 – CH 2Br + HBr I II + - Br www.arxiv.uz

Карашнинг пероксид эффекти H 2O 2 + 2HBr 2Br 0 + 2H 2O H 2O 2 + 2HBr 2Br 0 + 2H 2O CH 2 – CH = CH 2 + Br 0 CH 3 – C 0 H – CH 2Br CH 2 – CH = CH 2 + Br 0 CH 3 – C 0 H – CH 2Br CH 3 – C 0H – CH 2Br HBr CH 3 – CH 2 – CH 2Br + Br 0 CH 3 – C 0H – CH 2Br HBr CH 3 – CH 2 – CH 2Br + Br 0 www.arxiv.uz

Гипогалогенлаш - Марковников қоидасига асосан боради:CH 3 – CH = CH 2 + HO – Br + CH 3 – CH – CH 2Br OH CH 3 – CH = CH 2 + HO – Br + CH 3 – CH – CH 2Br OH Сувнинг бирикиши – Гидратлаш (жараён карбокатионли механизм бўйича боради). CH 3 – C = CH 2 + :O – H CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – CH 3 + H + . . + - CH 3 H H – O + – H CH 3 CH 3 OH CH 3 – C = CH 2 + :O – H CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – CH 3 + H + . . + - CH 3 H H – O + – H CH 3 CH 3 OH www.arxiv.uz

Оксидланиш реакциялари  Ҳаво кислороди билан катализатор (висмут, молибден, ванадий оксидлари) иштирокида (380 – 450 0 С) да оксидлаш CH 2 = CH – CH 2 – H CH 2 = CH – CH 2 – O – OH O 2 -OH + CH 2 = CH – CH 2 – O . CH 2 = CH – CH 2OH + R . CH 2 = CH – CHO + H . CH 2 = CH – CH 2 – H CH 2 = CH – CH 2 – O – OH O 2 -OH + CH 2 = CH – CH 2 – O . CH 2 = CH – CH 2OH + R . CH 2 = CH – CHO + H .  Ҳаво кислороди билан Ag катализаторлигида оксидлаш Ag R – CH = CH 2 + [O] R – CH – CH 2 O Ag R – CH = CH 2 + [O] R – CH – CH 2 O R – CH = CH 2 + [O] R – CH – CH 2 O www.arxiv.uz

 Калий перманганатнинг сувдаги эритмаси олефинларни икки атомли спиртларгача оксидлайди: 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2O 3CH 2 – CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH OH OH 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2O 3CH 2 – CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH OH OH CH 2 CH 2 + MnO 4 – CH 2 – O CH 2 – O MnO 2 – +H 2O CH 2 – OH CH 2 – OH + MnO 3 – 3MnO 3 – + H 2O 2MnO 2 + MnO 4 – + 2H 2O CH 2 CH 2 + MnO 4 – CH 2 – O CH 2 – O MnO 2 – +H 2O CH 2 – OH CH 2 – OH + MnO 3 – 3MnO 3 – + H 2O 2MnO 2 + MnO 4 – + 2H 2O www.arxiv.uz

 Кучли оксидловчилар (хромат кислота, нитрат кислота ва бошқалар) қўшбоғ турган жойдан узиб кетон билан кислота аралашмаси ҳосил бўлади. CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3COOH + CH 3 – C – CH 3 CrO 3 CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 2CH 3COOH CrO 3 O CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3COOH + CH 3 – C – CH 3 CrO 3 CH 3 CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3COOH + CH 3 – C – CH 3 CrO 3 CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3COOH + CH 3 – C – CH 3 CrO 3 CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 2CH 3COOH CrO 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 2CH 3COOH CrO 3 O www.arxiv.uz

Озонлаш реакцияси.  Алкенлар О 3 билан оксидланиб – озонид ҳосил қилади. Озонидлар беқарор бирикмалар. CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3 – C – O – CH – CH 3 O 3 CH 3 CH 3 O O H 2O CH 3 – C = O + CH 3 – C + H 2O 2 CH 3 O H CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3 – C – O – CH – CH 3 O 3 CH 3 CH 3 O O H 2O CH 3 – C = O + CH 3 – C + H 2O 2 CH 3 O H CH 3 – C = O + CH 3 – C + H 2O 2 CH 3 O H www.arxiv.uz

Алкиллаш – Молекулага алкил радикалини киритиш. CH 3 – C = CH 2 + CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 – C = CH 2 + CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 www.arxiv.uz

Қайта гуруҳланиш. 2CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 + CH 2 = CH 2 2CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 + CH 2 = CH 2 2CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 + CH 2 = CH 2 www.arxiv.uz

Полимерланиш.  Полимерланиш – Молекулаларнинг ўзаро бирикиб, юқори молекуляр бирикма ҳосил қилиши.  Гомополимерланиш – Бир хил молекулаларни бирикиши.  Сополимерланиш (кополимерланиш) – Ҳар хил молекулаларни бирикиши. nC 6H 5 – CH = CH 2 + nCH 2 = CH – CN - CH – CH 2 – CH 2 – CH - C 6H 5 CN n nC 6H 5 – CH = CH 2 + nCH 2 = CH – CN - CH – CH 2 – CH 2 – CH - C 6H 5 CN nC 6H 5 – CH = CH 2 + nCH 2 = CH – CN - CH – CH 2 – CH 2 – CH - C 6H 5 CN n nCH 2 = CH 2 [ - CH 2 – CH 2 - ]n 100 -200 0C Al(C 2H 5)3; 10 -20 M Па nCH 2 = CH 2 [ - CH 2 – CH 2 - ]n 100 -200 0C Al(C 2H 5)3; 10 -20 M Па www.arxiv.uz

Полимерланиш жараёни радикал ёки ионли (каталитик) механизм билан содир бўлиши мумкин.CH 2 = CH 2 R – CH 2 – CH 2 . R – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 . R . C 2H 4 CH 2 = CH 2 R – CH 2 – CH 2 . R – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 . R . C 2H 4 CH 2 = CH 2 + HAlCl 4 CH 3 – CH 2 + + AlCl 4 – CH 3 – CH 2 + + nCH 2 = CH 2 CH 3 – CH 2 – (-CH 2 – CH 2 -)n + CH 2 = CH 2 + HAlCl 4 CH 3 – CH 2 + + AlCl 4 – CH 3 – CH 2 + + nCH 2 = CH 2 CH 3 – CH 2 – (-CH 2 – CH 2 -)n + CH 2 = CH 2 + R – Me [R – CH 2 – CH 2]– Me + [R – CH 2 – CH 2]– Me + + nCH 2 = CH 2 [R – CH 2 – CH 2 – (-CH 2 – CH 2-)n]– Me + CH 2 = CH 2 + R – Me [R – CH 2 – CH 2]– Me + CH 2 = CH 2 + R – Me [R – CH 2 – CH 2]– Me + [R – CH 2 – CH 2]– Me + + nCH 2 = CH 2 [R – CH 2 – CH 2 – (-CH 2 – CH 2-)n]– Me + [R – CH 2 – CH 2]– Me + + nCH 2 = CH 2 [R – CH 2

Изомерланиш реакциялариCH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = C – CH 3 CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = C – CH 3 CH 3 www.arxiv.uz

Алмашиниш реакциялари. CH 2 = CH – CH 3 + Cl 2 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl 400 0C Cu CH 2 = CH – CH 3 + Cl 2 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl 400 0C Cu Саноатда бу жараёндан глицерин ишлаб чиқаришда фойдаланилади. www.arxiv.uz

 Оксосинтез. Олефинларнинг энг қимматли ҳусусиятларидан бири СО ва Н 2 (100 – 500 атм, 100 – 500 0 С кобальт карбонили катализатор) билан бирикиши. R – CH 2 = CH 2 + CO + H 2 R – CH 2 – CH 2 – C R – CH – C CH 3 100 -200 0C 200 атм O H O H R – CH 2 = CH 2 + CO + H 2 R – CH 2 – CH 2 – C R – CH – C CH 3 100 -200 0C 200 атм O H O H O H O H www.arxiv.uz

 Олефинлар орасида катта аҳамиятга эга бўлганлари этилен ва пропилен.  Эритувчилар, полимерлар, спиртлар, альдегидлар, кетонлар ва бошқалар олинади. www.arxiv.uz

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari