Углеводородларнинг галогенли ҳосилалари - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	275.3KB
Покупки	0
Дата загрузки	23 Сентябрь 2019
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Углеводородларнинг галогенли ҳосилалари

Купить

Углеводородларнинг галогенли ҳосилалари 1. Тўйинган углеводородларнинг галогенли ҳосилалари (галогеналканлар) 2. Ди- ва полигалогенли ҳосилалар 3. Тўйинмаган углеводородларнинг галогенли ҳосилалари 4. Ароматик углеводородларнинг галогенли ҳосилалари Режа: 1

С n H 2n+1 X – умумий формуласи. Бу ерда X = -F; -Cl; -J; -Br бўлиши мумкин. ТЎЙИНГАН УГЛЕВОДОРОДЛАРНИНГ БИР ГАЛОГЕНЛИ ҲОСИЛАЛАРИR – CH 2 – Cl R – CH – R ’ R – C – R ’ R ’’ J Br R – CH 2 – Cl R – CH – R ’ R – C – R ’ R ’’ J Br - бирламчи; -иккиламчи; -учламчи. 2

ИЗОМЕРИЯСИ ВА НОМЛАНИШИГалоген алкиллар - нинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3С l Метил хлорид Хлор метан СН 3СН 2Br CH 3CH 2CH 2J CH 3 – CH – CH 3 J CH 3CH 2CH 2CH 2F CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3 – C – CH 3 Br CH 3 CH 3 – CH – CH 2J CH 3 Этил бромид Пропил йодид Изопропил йодид Бутил фторид Иккиламчи бутил хлорид Учламчи бутил бромид Бирламчи изобутил йодид Бром этан 1 -йод пропан 2 -йод пропан 1 -фтор бутан 2 -хлор бутан 2 -метил -2 -бром пропан 2 -метил -1 -йод пропан Галоген алкиллар - нинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3С l Метил хлорид Хлор метан СН 3СН 2Br CH 3CH 2CH 2J CH 3 – CH – CH 3 J CH 3CH 2CH 2CH 2F CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3 – C – CH 3 Br CH 3 CH 3 – CH – CH 2J CH 3 CH 3 – CH – CH 2

ОЛИНИШ УСУЛЛАРИ 1. Этилен углеводородларини гидрогалогенлаш энг қулай усули ҳисобланадиCH 3 – CH = CH 2 + HBr CH 3 – CH – CH 3 Br CH 3 – CH 2 – CH 2Br  90 %  10 % CH 3 – CH = CH 2 + HBr CH 3 – CH – CH 3 Br CH 3 – CH 2 – CH 2Br  90 %  10 % 2. Тўйинган бир атомли спиртлардан олиш R – OH + HBr R – Cl + H 2O R – OH + HBr R – Cl + H 2O R – OH + KBr + H 2SO 4 R – Br + KHSO 4 + H 2O R – OH + KBr + H 2SO 4 R – Br + KHSO 4 + H 2O R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3 R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3 4

3. Фторли галоген алкиллар олиниши:2 C 2 H 5 Br + HgF 2 2 C 2 H 5 F + HgBr 2 2 C 2 H 5 Br + HgF 2 2 C 2 H 5 F + HgBr 2 5

ФИЗИК ВА КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ Оддий шароитда метил-, этил-, пропил- ва бутилфторидлар, метил-, этилхлорид, метил бромидлар газ, қолганлари суюқлик, юқори вакиллари қаттиқ моддалар. Уларнинг қайнаш ҳароратлари фторли галоген алкиллардан йодли галоген алкилларга қараб ортиб боради. Галоген алкиллар қутбли ковалент боғ ҳосил қилиб тузилган. ИҚ спектрда С–F боғланиши 1000-1350см -1 , С–С боғланиши эса 600-800 см -1 тўлқин узунлигига мос характерли чизиқ ҳосил қилади. 6

Галоген алкиллар кимёвий жиҳатдан жуда актив бирикмалардир. Улар учун асосан нуклеофиль алмашиниш жараёнлари хосдир. 1. Галоген алкилларнинг гидролизиR – Х + H 2O R – OH + HX R – Х + H 2O R – OH + HX HO – + C – Br HO C Br HO – C – H + Br – H H H H H H H H + + - - HO – + C – Br HO C Br HO – C – H + Br – H H H H H H H H + + - -  = K[OH – ] [CH 3 Br] Реакция тезлиги гидроскил ионлари, галоген ионлар ва галоген алкилнинг концентрациясига боғлиқ 7

Нуклеофиль алмашиниш жараёнида галоидларнинг алмашиниш фаоллиги қуйидаги тартибда ўзгаради: J < Br < Cl < F 2. Галогеналкилларнинг қайтарилишиR – J R – H + HJ R – J + HJ R – H + J 2 [H] R – J R – H + HJ R – J + HJ R – H + J 2 R – J R – H + HJ R – J R – H + HJ R – J + HJ R – H + J 2 [H] 3. Галоген алкиллардаги галоген атомини бошқа галоген атоми билан алмаштириш мумкин: R – Cl + NaJ R – J + NaCl R – J + AgCl R – Cl + AgJ R – Cl + NaJ R – J + NaCl R – J + AgCl R – Cl + AgJ 8

4. Галоген алкилларга алкоголятлар билан тъсир этилганда оддий эфирлар ҳосил бўлади:C 2 H 5J + NaOC 2H 5 C 2H 5 OC 2 H 5 + NaJ C 2 H 5J + NaOC 2H 5 C 2H 5 OC 2 H 5 + NaJ 5. Галогеналкиллар органик кислота тузлари билан мураккаб эфирлар ҳосил қилади: C 2H 5J + Ag – O – C – CH 3 C 2H 5 – O – C + AgJ O О СН 3 C 2H 5J + Ag – O – C – CH 3 C 2H 5 – O – C + AgJ C 2H 5J + Ag – O – C – CH 3 C 2H 5 – O – C + AgJ O О СН 3 9

6. Галоген алкилларни аммиак билан ўзаро таъсири:CH 3J + NH 3 (CH 3NH 3) + J CH 3NH 2 + NH 4J NH 3 CH 3J + NH 3 (CH 3NH 3) + J CH 3NH 2 + NH 4J NH 3 Қўшимча маҳсулот – иккиламчи, учламчи аминлар, тўртламчи аммоний асослар 10

7. Галоген алкиллар цианид кислота тузлари билан нитрил ва изонитриллар ҳосил қилади. CH 3Cl + KCN CH 3CN + KCl CH 3C  N + 2 H 2 CH 3CH 2NH 2 О CH 3C  N + H 2O CH 3C N Н 2 CH 3Cl + KCN CH 3CN + KCl CH 3Cl + KCN CH 3CN + KCl CH 3C  N + 2 H 2 CH 3CH 2NH 2 О CH 3C  N + H 2O CH 3C N Н 2 CH 3C  N + H 2O CH 3C N Н 2 11Нитрил ва изонитриллар аминобирикмалар, кислота амидлари ва кислоталар олишда хом ашё бўлганлиги сабабли жараён катта аҳамият касб этади:

8. Галоген алкилларни кумуш нитрити билан таъсири.CH 3CH 2J + AgNO 2 C 2H 5NO 2 + AgJ C 2H 5ONO + AgJ CH 3CH 2J + AgNO 2 C 2H 5NO 2 + AgJ C 2H 5ONO + AgJ 9. Галоген алкилларга металлар қуруқ эфир иштирокида металлорганик бирикмалар ҳосил қилади. литий – соф металлорганик бирикма, магний – аралаш металлорганик бирикма. CH 3 – Br + 2 Li CH 3 Li + LiBr CH 3 – J + Mg CH 3MgJ эфир эфир CH 3 – Br + 2 Li CH 3 Li + LiBr CH 3 – J + Mg CH 3MgJ эфир эфир 12

СН 3 MgJ – Гриньяр реактиви. Гриньяр ҳалқаро Нобель мукофотига сазовор бўлган. Na 4Pb + 4C 2H 5Cl Pb(C 2H 5)4 + 4NaCl Na 4Pb + 4C 2H 5Cl Pb(C 2H 5)4 + 4NaCl Тетраэтилқўрғошин бензиннинг октан сонини оширувчи модда сифатида ишлатилган. Этил хлориддан табобатда оғриқни қолдирувчи восита сифатида ҳам фойдаланилади. 13

Тўйинган углеводородларнинг икки ва кўп галогенли ҳосилалари Номланиши ва изомерияси. Формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 2С l2 Метилен хлорид Дихлор метан СН Cl 3 CCl 4 CH 3 – CHBr 2 CH 2Cl – CH 2Cl Хлороформ Туртхлор углерод Этилиден бромид Этилен хлорид Трихлор метан Тетрахлор метан 1,1 -дибром этан 1,2 -трихлор этан Формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 2С l2 Метилен хлорид Дихлор метан СН Cl 3 CCl 4 CH 3 – CHBr 2 CH 2Cl – CH 2Cl Хлороформ Туртхлор углерод Этилиден бромид Этилен хлорид Трихлор метан Тетрахлор метан 1,1 -дибром этан 1,2 -трихлор этан 14

Икки ва ундан ортиқ галоген атомлари битта углерод атомига боғланган бирикмалар геминал кўп галогенли ҳосилалар дейилади Икки ва ундан ортиқ галоген атомлари ёнма-ён углерод атомларига боғланган бирикмалар вицинал кўп галогенли ҳосилалар дейилади

Олиниш усуллари. Геминаль икки галогенли ҳосилалар альдегид ва кетонларга РСl 5 таъсир эттириб олинади:С H 3 – C + PCl 5 CH 3 – C – Cl + POCl 3 + HCl О H Cl H CH 3 – CO – CH 3 + PCl 5 CH 3 – C – CH 3 + POCl 3 Cl Cl С H 3 – C + PCl 5 CH 3 – C – Cl + POCl 3 + HCl О H Cl H С H 3 – C + PCl 5 CH 3 – C – Cl + POCl 3 + HCl О H О H Cl H Cl H CH 3 – CO – CH 3 + PCl 5 CH 3 – C – CH 3 + POCl 3 Cl Cl CH 3 – CO – CH 3 + PCl 5 CH 3 – C – CH 3 + POCl 3 Cl Cl 16

Вициналь икки галогенли ҳосилалар этилен углеводородларига галогенлар таъсир эттириб олинади:CH 3 – CH = CH 2 + Br 2 CH 3 – CH – CH 2 Br Br CH 3 – CH = CH 2 + Br 2 CH 3 – CH – CH 2 Br Br Икки ва кўп галогенли ҳосилаларни кўп атомли спиртлардан олиш мумкин: CH 2 – CH 2 – CH 2– CH 2 + 2SOCl 2 CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 + 2HCl + 2SO 2 OH Cl OH Cl CH 2 – CH 2 – CH 2– CH 2 + 2SOCl 2 CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 + 2HCl + 2SO 2 OH Cl OH Cl 17

Саноатда хлороформ этил спиртига юқори ҳароратда хлор таъсир эттириб олинади. Бунда дастлаб хлорал ҳосил бўлади:CH 3CH 2OH + 4Cl 2 CCl 3 – C + 4HCl О Н CH 3CH 2OH + 4Cl 2 CCl 3 – C + 4HCl О Н О Н CCl 3 – C + NaOH О Н CHCl 3 + H – C О ONa CCl 3 – C + NaOH О Н О Н CHCl 3 + H – C О ONa О ONa 18

CCl 4 + 2HF 2HCl + CF 2 Cl 2 SbF 5 CCl 4 + 2HF 2HCl + CF 2 Cl 2 SbF 5Фреон-12 ни ССl 4 га НF таъсир эттириб олинади: Фреонлар совутувчи восита сифатида, айримлари наркоз сифатида, заҳарли кимёвий моддалар олишда ишлатилади. 19CF 2 Cl 2 – фреон-12, (F-12) CHFCl – фреон-22, (F-22) CClF 2 – CF 2 Cl – фреон-114, (F-114)

Физик ва кимёвий хоссалари. Икки ва кўп галогенли ҳосилалар зичлиги катта бўлган суюқлик ёки қаттиқ моддалар бўлиб, сувда эримайди. Гидролизланиши.CH 2Br – CH 2Br + 2H 2O CH 2OH – CH 2OH + 2HBr CH 2Br – CH 2Br + 2H 2O CH 2OH – CH 2OH + 2HBr 20

Тўйинмаган углеводородларнинг галогенли ҳосилалари Номланиши ва изомерияси. 21

Олиниш усуллари.H С  CH + HCl CH 2 = CH – Cl HgCl 2 190 0C CH 2 = CH – C  CH + HCl CH 2 = CH – C = CH 2 H С  CH + Br 2 CHBr = CHBr CH 2 = CH – C H 3 + Cl 2 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl Cl H С  CH + HCl CH 2 = CH – Cl HgCl 2 190 0C H С  CH + HCl CH 2 = CH – Cl HgCl 2 190 0C CH 2 = CH – C  CH + HCl CH 2 = CH – C = CH 2 CH 2 = CH – C  CH + HCl CH 2 = CH – C = CH 2 H С  CH + Br 2 CHBr = CHBr H С  CH + Br 2 CHBr = CHBr CH 2 = CH – C H 3 + Cl 2 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl CH 2 = CH – C H 3 + Cl 2 CH 2 = CH – CH 2Cl + HCl Cl 22

Айрим вакиллари. Винилхлорид 13,8 0 С да суюқланадиган газ Винилхлорид полимери – сунъий чарм, линонеум. 2-хлорбутандиен-1,3 (хлорпропен) 359 0 С да қайнайди. Асосан ёнмайдиган каучук ва резиналар тайёрлашда ишлатилади. Тетрафторэтилен 76,3 0 С да қайнайдиган газ. Тетрафторэтилен полимери – тефлон . 23

Ароматик галогенли ҳосилалар Тузилишига кўра, 2 гуруҳга бўлинади: а) галоген ҳалқада б) галоген ён занжирда 24

Олиниш усуллари.CH 2Cl CH 3 Cl 2 CH 3 Cl CH 3 + Cl + HCl CHCl 2 CCl 3 h t FeCl 3 +Cl 2 -HCl +Cl 2 -HCl CH 2Cl CH 3 Cl 2 CH 3 Cl CH 3 + Cl + HCl CHCl 2 CCl 3 h t FeCl 3 +Cl 2 -HCl +Cl 2 -HCl Cl 2 F -HCl F Cl Cl 2 -HCl F Cl Cl Cl 2 F -HCl F Cl Cl 2 -HCl F Cl Cl 25

C 6H 5NH 2 NaNO 2 + 2HCl C 6H 5N 2Cl C 6H 5Cl + N 2 C 6H 5J + KCl + N 2 C 6H 5Br + N 2 Cu 2Cl 2 KJ Cu 2Br 2 C 6H 5NH 2 NaNO 2 + 2HCl C 6H 5N 2Cl C 6H 5Cl + N 2 C 6H 5J + KCl + N 2 C 6H 5Br + N 2 Cu 2Cl 2 KJ Cu 2Br 2 [C 6H 5N 2]BF 4 C 6H 5F + N 2 + BF 3 [C 6H 5N 2]BF 4 C 6H 5F + N 2 + BF 3 C 6H 5CH 2OH + PCl 5 C 6H 5CH 2Cl + POCl 3 + HCl C 6H 5CH=CH 2 + HBr C 6H 5CH – CH 3 Br C 6H 5CH 2OH + PCl 5 C 6H 5CH 2Cl + POCl 3 + HCl C 6H 5CH=CH 2 + HBr C 6H 5CH – CH 3 Br26

Хлорметиллаш реакциясиC 6 H 6 + CH 2 O + HCl C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O ZnCl 2 C 6 H 6 + CH 2 O + HCl C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O C 6 H 6 + CH 2 O + HCl C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O ZnCl 2 27ФИЗИК ХОССАЛАРИ. Бензол ва унинг гомологларининг галогенли ҳосилалари суюқ ёки қаттиқ моддалар бўлиб, фторли ҳосилалар паст, йодли ҳосилалар эса юқори ҳароратда қайнайди. Уларнинг зичлиги 1 дан юқори. Сувда эримайди. Кўп органик эритувчиларда яхши эрийди.

Кимёвий хусусиятлариBr -HBr HOH NH 3 O +H N +H 3 – – OH NH 2 Br -HBr HOH NH 3 O +H N +H 3 – – OH NH 2 CH 3 Cl NaOH [H 2O] 340 0C CH 3 H 2O CH 3 OH + CH 3 HO + NaCl 50 % 50 % CH 3 Cl NaOH [H 2O] 340 0C CH 3 H 2O CH 3 OH + CH 3 HO + NaCl 50 % 50 % Алмашинаётган гуруҳ ҳамма вақт ҳам галоген ўрнига бирикмайди 28

о-Хлорамизолга аммиак билан таъсир этилганда фақат м-аминанизол ҳосил бўлади.OCH 3 Cl NaNH 2 (NH 3) -33 0C OCH 3 NH 3 OCH 3 H 3N OCH 3 Cl NaNH 2 (NH 3) -33 0C OCH 3 NH 3 OCH 3 H 3N Магний билан галогеналканларга ўхшаш осонлик билан реакцияга киришади: C 6 H 5 Br + Mg C 6 H 5MgBr C 6 H 5 Br + Mg C 6 H 5MgBr C 6H 5MgBr + CO 2 C 6H 5COOMgBr C 6H 5COOH + MgBrCl HCl C 6H 5MgBr + CO 2 C 6H 5COOMgBr C 6H 5COOH + MgBrCl HCl 29

АЛОҲИДА ВАКИЛЛАРИ ВА УЛАРНИНГ ҚЎЛЛАНИШИ. Хлорбензол – анилин, фенол олишда хом ашё. У эритувчи сифатида ҳам ишлатилади. 1,2-Дихлорбензол – асосан куя, қишлоқ хўжалик зараркунандаларига қарши кураш воситаси. Бензил хлорид – бензил спирти олиш учун хом ашё. Бензил спирти – парфюмерия саноатининг энг муҳим хом ашёси. 30

Адабиётлар: • 1. William H. Brown Thomas Poon. Introduction to Organic Chemistry, USA, 5 edition. • 2. John McMurry Organic Chemistry with Biological Applications, Third Edition. USA. 2015. Р1309

Купить

Похожие документы
17-guruh elementlari galogenlar
Oltinchi guruh p-elementlari
Bufer eritmalar, bufer eritmalarda pHni aniqlash, tuzlar gidrolizi, tuz effekti
3-guruh d-elementlari
Argos test javoblari