Etanni pirolizlab etilen olish jarayoni

Etanni pirolizlab etilen olish jarayoni
Mundarija:
Kirish …………………………………………………………………2
I BOB. ASOSIY QISM
1.1 Piroliz jarayoni orqali to’yinmagan uglevodorodlarni olish…3
1.2 Etanni piroliz reaksiyasi……………………………………...9
II BOB. TAJRIBA QISMI
2.1 Etilenni olinish usullari………………………………………17
2.2   Etilenni piroliz jarayoni orqali olish…………………………18
III BOB. OLINGAN NATIJALARNING UMUMIY 
MUHOKAMASI
3.1 To’yingan uglevodorodlarni piroliz qilish reaksiyasi mohiyati…..21
Xulosa ………………………………………………………………….24
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati ………………………………….25
1 Kirish
Etilen   qatori   uglevodorodlari   xalqaro   nomenklaturaga   binoan   alkenlar   deb
ataladi. To’yingan uglevodorodlar molekulasidagi uglerod atomlari o’rtasida  yakka
bog’lar   bo’lsa,   etilen   qatori   uglevodorodlari   molekulasidagi   uglerod   atomlari
o’rtasida   bitta   qo’shbog’   bo’ladi.   Shunga   ko’ra,   etilen   qatori   uglevodorodlariga
quyidagicha ta’rif berish mumkin:
      Umumiy   formulasi   C
n H
2 n   bo’lgan,   molekulasidagi   uglerod   atomlari
o’rtasida   bitta   qo’shbog’   bo’lgan   uglevodorodlar   etilen   qatori   uglevodorodlari
yoki   alkenlardeb   ataladi.   Etilen   va   shu   qatordagi   boshqa   uglevodorodlar
molekulalarida   qo’shbog’ning   bittasi   nisbatan   oson   uzilishi,   ikkinchisi   esa   ancha
mustahkamligi tajribada isbotlangan. 
Etilen   va   uning   olinishi.   Etilen   alximiklarga   qadim   zamonlrdan   ma’lum
b о ’lgan.   XVIII   asrning   oxirlarida   bir   guruh   kimyogarlar   uning   xossalarini
о ’rgangan,   Dalton   esa   tuzilishini   isbotlagan.   Etilen   monomer   sifatida   1930-1940
yillarda   keng   q о ’llanila   boshlandi.   Buning   sababi   shundaki,   izolyatsiyalovchi
material   sifatida   q о ’llanilib   kelingan   polivinilxlorid   asosan   Germaniyada   ishlab
chiqarilib, ma’lum sabablarga k о ’ra eksport qilish t о ’xtatilgan edi. Shuning uchun
etilendan   yuqori   bosimda   polietilen   olina   boshlandi   va   uning   dielektrik   va
izolyatsiyalovchi   xossalari   о ’rganildi.   Hozirgi   vaqtda   esa   uning   boshqa   k о ’plab
muhim xususiyatlari ham ma’lum.
Etilen   olishning   juda   k о ’plab   usullari   mavjud.   Etilen   juda   yuqori   haroratda
(2000   0
S   da)   uglerod   va   vodoroddan   ham   hosil   b о ’ladi.   Undan   tashqarii   u   neft,
tabiiy gaz va atsetilendan ham olinishi mumkin.
2 Asosiy qism
Piroliz jarayoni orqali to’yinmagan uglevodorodlarni olish
Neftni   va   neft   mahsulotlarini   yuqori   haroratda   qayta   ishlashda   hosil   b о ’lgan
gazlar tarkibida ancha miqdorda etilen b о ’ladi. Ayniqsa neftni gaz fazali krekingda
neft va suv bug’i aralashmasi  550-600   0
S da katalizator, jumladan temir oksiddan
о ’tkaziladi, hosil b о ’lgan uglevodorod gazlari  tarkibida 27%  gacha etilen b о ’ladi.
Shuningdek   880   0
S   da   tabiiy   gazning   piroliz   jarayonida   ham   30%   gacha   etilen
olinadi. Etilen bu usullardan tashqarii etan va propan aralashmasini degidrogenlash
y о ’li   Bilan,   etanni   600-650   0
S  da   suv   bug’i   ishtirokida  havo   kislorodi   yordamida
oksidlab   ham   olinadi.   Jarayonda   katadizator   sifatida   temir   oksidi   (70%)   va   xrom
oksidi   (30%)   dan   tayyorlangan   katalizator   q о ’llaniladi.   Etilen   yuqori   unum   Bilan
etan   va   propandan   yoki   ularning   aralashmasidan   «avtotermik   kreking»   usulida
olinadi.   Bu   usulning   mohiyati   shundaki,   boshlang’ich   uglevodorodlar   inert   gaz
Bilan   suyultirilgan   holatda   shunday   miqdordagi   havo   Bilan   aralashtiriladi,   ularni
yoqilganda ajralib chiqadigan issiqlik kreking jarayonini amalga oshiradi.+	+	H2O	H3C	СH3	O2	катализатор	
600-650 0С	H2C	CH2
Etilen   atsetilenni   qisman   gidrogenlash   y о ’li   bilan   ham   sanoatda   ishlab
chiqariladi. Jarayon atmosfera bosimida yoki bir oz yuqori bosimda olib boriladi.
Yuunda boshlang’ich moda – atsetilen katalizatorni zaharlovchi moddalardan   о ’ta
darajada toza b о ’lishi kerak. Dastlab atsetilen xlorli suv bilan, keyin esa ishqorning
suyultirilgan   eritmasi   bilan   yuvuvchi   qurilmalarda   yuviladi   va   quritiladi.
Ishlatiladigan vodorod ham katalizator zaharlaridan toza b о ’lishi kerak. Reaktorda
t о ’rsimon   t о ’siqlarda   katalizator–kremniy   oksidi   sirtiga   palladiy   joylashtiriladi.
Atsetilen va vodorod aralashmasi 200   0
S gacha qizdiriladi, reaksiya davomida esa
180-230   0
S   oraliqda   ushlab   turiladi.   Reaktordan   chiqqan   mahsulot   80%   bug’   va
20%   gazdan   iborat   b о ’ladi.   Gaz   holatdagi   mahsulot   esa   50-60%   etilen,   3%   etan,
3% azot, 0,8% atsetilen va 30% vodoroddan iborat b о ’ladi. Mahsulot sovitiladi va
3 suvdan ajratib olinadi. Atsetilendan olingan etilen polimerlanish reaksiyasi  uchun
ishlatilmaydi, lekin stirol olish uchun foydalaniladi.
Etan-propan fraksiyasidan etilen ishlab chiqarishda, bu gazlar aralashmasiga
oz   miqdorda   suv   bug’i   g’ о ’shiladi   va   750-800   0
S   da   qisqa   vaqt   ushlab   turiladi.
Tezda sovitilgandan keyin suvdan ajratiladi va past haroratli rektifikatsiya qilinadi.
Yuqori   haroratda   (900   da)   etanni   degidrogenlab   etilen   olish   ham   shu   tamoyilga
asoslangan.   Bunda   jarayon   0,5   atm.   bosimda   olib   boriladi,   etan   ozat   bilan
aralashtirilgan   holatda   beriladi.   Reaksiya   xromli   p о ’latdan   (20-30%   xrom,   0,2%
gacha   nikel   tutgan)   yasalgan   mahsus   reaktorda   amalga   oshiriladi.   Katalizator
tarkibida   oz   miqdorda   kremniy   b о ’lishi   ham   jarayonga   teskari   ta’sir   qiladi.
Reaktordan   chiqqan   mahsulot   tarkibida   33%   etilen,   oz   miqdorda   aromatik
uglevodorodlar   va   0,3%   atsetilen   b о ’ladi.   Atsetilen   о ’z   navbatida   sovitish   orqali
ajratib olinadi va 180-230  0
S da xrom oksidi (95%) va nikel (5%) tutgan katalizator
ishtirokida deyarli miqdoriy unum bilan etilengacha gidrogenlanadi. Hosil b о ’lgan
etilen   faollantirilgan   k о ’mir   absorberlardan   о ’tkazish   orqali   aromatik
uglevodorodlardan tozalanadi. Bu usul   b ilan olingan etilenning unumi 79-80% ga
(nazariyga nisbatan) yotadi.
Etandan etilen olishning yana bir usuli uni havo yoki kislorod bilan 800-850
0
S da qisman oksidlashdir. Bunda dastlab ikala gaz alohida qizdiriladi: etan 650  0
S
gacha, kislorod 550  0
S gacha, keyin esa 3:1 nisbatda aralashtiriladi va kata tezlikda
yondirish   kamerasiga   yuboriladi.   Hosil   b о ’lgan   gazlar   aralashmasi   tarkibida   33%
etilen,   26,3%   vodorod,   14,1%   etan,   11,5%uglerod   (IV)-oksid,   7,6%   metan,   4,2%
azot,   1,1%   propan,   0,7%   uglerod   (II)-oksid   va   0,6%   kislorod   b о ’ladi.   Suv   bilan
sovitilgandan keyin quritiladi va past haroratli distillyatsiya qilinadi. Regeneratsiya
qilingan etan yana qayta ishlashga yuboriladi. Bu usulda olingan etilenning unumi
80% ga (nazariyga nisbatan) yotadi.
Etilenni analizi.  Etilenni miqdoriy jihatdan aniqlash uchun uning bromli suv
yoki kaliy permanganatning suli eritmasi bilan reaksiyasidan foydalaniladi. Bunda
reaksiya   q о ’shbog’   hisobiga   ketadi   va   barcha   q о ’shbog’   tutgan   birikmalar   uchun
xosdir.   Shuning   uchun   etilenni   spetsifik   holatda   aniqlash   imkonini   bermaydi.
4 Undan   tashqari   vodorod   sulfid,   uchlamchi   uglerod   tutgan   parafinlar   ham   kaliy
permanganat   eritamasini   rangsizlantiradi.   Tetranitrometan   bilan   ketadigan   rangli
reaksiya   ham   barcha   t о ’yinmagan   uglevodorodlar   bilan   ta’sirlashadi.   Etilen   ham
tetranitrometan bilan sariq rang hosil qiladi. Shuning uchun etilenni kristall holatga
о ’tkazish orqali aniqlash yaxshi effekt beradi. Masalan etilenni benzol eritmasida,
brom   ishtirokida   q о ’rg’oshin   rodanidning   suspenziyasi   bilan   ta’siridan
etilendirodanid   (T
suyuq q90-90,5   0
S)   olish   reaksiyasini   xususiy   sifat   analizi   sifatida
q о ’llash mumkin:
N C S+
+ + C H C H
2
S C N+
C H
2 С H
2H
2 C C H
2 B r
2 2 B r
B r
B rR
C H
2 C H
2 B r B r
2 C H C H
2 B rB r +
B r
P b ( S C N )
2 +
B r
2 P b B r
2 2 S C N
( S C N )
2 2 S C N
S C N H
2 C C H
2 N C S
C H
2 С H
2N C S +
( S C N )
2 C H
2 С H
2N C S S C N +
S C N¸ ð ó \ ë è ê
Etilenga   2,4- dinitrobenzolsulfoksilxlorid   ta ’ siridan   xloetil -2,4-
dinitrofenilsulfid   holdagi   kristall   modda   hosil   b о’ lish   jarayoni   ham   etilen   analizida
q о’ llanilishi   mumkin :
+
H
2 C C H
2S
N O
2O
2 N C l S
N O
2O
2 N C H
2 C H
2 C l2,4-динитробензолсульфонил	-хлоэтил-2,4-динитрофенилсульфид
Etilenga   aralashgan   atsetilenni   miqdoriy   jihatdan   Ilos   reaktivi   (misning
kompleks   tuzi   va   gidroksilamin   eritmasi)   yordamida   miss   atsetilenidning   qizil
rangli chо’kmasi tushishi orqali aniqlash mumkin.
Umuman   olganda   etilenni   miqdoriy   aniqlash   usullari   bir   qancha   b о ’lib,
ularning barchasi q о ’shbog’ reaksiyasiga asoslangan.
5 Etilenning   kimyoviy   xossalari.   Etilenning,   umuman   uglerod-uglerd   tutgan
q о ’shbog’ning   eng   muhim   xossalaridan   biri   q о ’shbog’   hisobiga   birikish   (shu
jumladan polimerlanish)  reaksiyasidir. Uglerod-uglerod orasidagi  q о ’shbog’ni  har
bir  ugleroddan  ikkitadan,  ya’ni   t о ’rtta  elektron  hosil  qiladi.  Bu  elektronlar   tabiati
jihatdan   bir   xil   emas,   ikkitasi   σ -bog’   hosil   qiluvchi,   ikkitasi   esa   π -bog’   hosil
q iluvchi   elektronlardir.   Σ -bog’   mustahkam   b о ’lib   uni   uzish   uchun   k о ’p   energiya
talab   qilinadi.   Π -elektronlar   esa   q о ’zg’aluvchan   b о ’lib,   π -bog’   hosil   qiladi   va
energiya   jihatdan   mustahkamligi   past   b о ’ladi,   elektronlar   ba’zan   bitta   uglerodga
k о ’chib   о ’tishi   (ion   hosil   qiladi),   ba’zan   esa   ikkita   uglerodga   bittadan   b о ’linishi
(radikal) mumkin:H2C	CH2	CH2	СH2	CH2	СH2
Bu   oraliq   holatlardan   qaysinisi   hosil   bо’lishi   reaksiyaning   sharoitigagina
emas, balki qо’shbog’ tutgan uglerod yaqinidagi uglerodning holatiga ham bog’liq
bо’ladi.
Etilen   qutbli   va   qutbsiz   birikish,   xalqa   hosil   qilish,   polimerlanish,
almashinish, parchalanish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.
Galogenlar   etilenning   q о ’shbog’i   hisobiga   birikadi   va   digalogenli   hosila
hosil qiladi:	
+	Cl2	H2C	CH2	CH2	СH2	Cl	Cl
Xlorbrom   va   xloryod   ham   xuddi   erkin   galogenlar   singari   birikadi.   Bunda
reakiya teziligi yuqori b о ’ladi. Chunki ikki xil galogen orasidagi bog’lanish bir xil
galogen   о ’rtasidagi   bog’lanishga   nisbatan   b о ’shroq   b о ’ladi   va   shuning   uchun
radikal hosil b о ’lish osonlashadi. Masalan, etilenga xlorbrom ta’sir ettirilsa 1-xlor-
2-brometan hosil b о ’ladi. Xloryod ham xuddi shunday birikadi:	
+	ClBr	H2C	CH2	CH2	СH2	Cl	Br
Galogenlar   ichida   ftor   eng   oson   birikadi   (reaksiya   portlash   bilan   borishi
mumkin),   undan   keyin   esa   xlor,   brom   va   yod.   Etilenga   galogenlar   birikishi
6 ekzotermik   reaksiya   b о ’lib,   ajralib   chiqqan   energiya   miqdori   ularning   reaksiyaga
kirishishi kabi ketma-ketlikda b о ’ladi:+	+	
+
+	
F2	H2C	CH2	
+	
CH2	СH2	F	F	
+	Cl2	H2C	CH2	CH2	СH2	Cl	Cl	
+	Br2	H2C	CH2	CH2	СH2	Br	Br	
+	I2	H2C	CH2	CH2	СH2	I	I	
55,4 кал.	
41 кал.	
30 кал.	
9,6 кал.
Dixlor  va dibrom hosilalarda muvozanat  digalogen hosilalar tomon siljigan
b о ’ladi.   Diyodli   hosilada   ozgina   qizdirish   ham   yod   ajralib   chiqishiga–etilenning
regeneratsiyalanishiga olib keladi.	
+	I2	H2C	CH2	CH2	СH2	I	I
Yod   ajralib   chiqishidan   ayrim   holatlarda   q о ’shbog’   hosil   qilish   uchun   ham
foydalaniladi.   Shu   bilan   birgalikda   yod   boshqa   galogenlar   birikishida   katalizator
vazifasini ham bajaradi.
Galogen   birikish   reaksiyasini   gaz   fazada   ham   suyuq   fazada   ham,   katalizator
ishtirokida ham katalizatorsiz ham olib borish mumkin. Agar jarayon suyuq fazada
о ’tkazilsa   erituvchi   sifatida  hosil   b о ’lgan   digalogenli   birikmaning   о ’zi   ishlatiladi.
Bu esa q о ’shimcha mahsulot hosil b о ’lishini kamaytiradi. Katalizator sifatida ba’zi
metallar,   ayniqsa,   temir   va   surmaning   suvsiz   galogenidlari   q о ’llaniladi.   Masalan
temir, marganets, surma va mis reaksiya sharoitida mos ravishdagi galogenidlarni
hosil   qiladi.   Gaz   fazada   250   0
S   da   katalitik   birikish   reaksiyasidan   vinilxlorid
olishda   k о ’p   q о ’llaniladigan   dixloretan   olinadi.   Katalizator   sifatida   sianid   bilan
kompleks holatdagi alyuminiy xlorid q о ’llaniladi.
H
2 C С H
2 C l C H
2 C H
2 C l	
250 0C	
AlCl
3
Agar   reaksiya   mis,   surma,   marganets   yoki   temir   xloridlari   ishtirokida   olib
borilsa,   hosil   bо’lgan   dixloretan   qisman   yana   xlorlanib   vinilidenxlorid   olishda
muhim bо’lgan birikmalardan biri trixloretan hosil qiladi.
7 Cl	CH2CH2Cl	+ Cl2	
60 0C,Sb, Fe, Mn	
Cl	CH2CH2Cl2	
1, 1, 2 - трихлорэтанBu jarayon uchun shisha ham katalizator vazifasini bajarishi mumkin.
Agar   etilenni   xlorlash   reaksiyasi   shisha   nay   ichida   olib   borilsa,   reaksiya
aralashmada birikish mahsulotidan tashqari 43% trixloretan ham b о ’ladi. Etilenga
qutbli   mexanizm   b о ’yicha   galogen   vodorodlar   ham   birikadi   va   etilenning  boshqa
olefinlariga   nisbatan   reaksion   qobiliyati   ancha   past   va   vodorod   galogenidlar
birikishi   ham   kuchsiz   ketadi.   Reaksiya   tezligini   katalizator   hisobiga   oshirish
mumkin. Bunda past haroratda ham vodorod galogenid birikishi miqdoriy jihatdan
ketadi.   Katalizator   sifatida   konsentrlangan   sulfat   kislotadan   tashqari   metall
galogenidlar,   masalan,   alyuminiy,   temir,   vismut,   rux,   qalay   xloridlari,   vismut,
surma va boshqa bromidlar ham q о ’llaniladi. Bromidlar q о ’llanganda harorat 130-
180   0
S   oraliqda   ushlanadi.   Eng   faol   katalizator   asbestga   о ’tkazilgan   vismut
galogenid   hisoblanadi.   Agar   katalizator   sifatida   sulfat   kislota   ishlatilsa,   dastlab
hosil b о ’lgan etilsulfat alkillanadi.	
H2C	СH2	H	OSO3H	+	CH3	CH2	OSO3H	
CH3	CH2	OSO3H	+	HCl	CH3	CH2	Cl	+	H2SO4
Fridel-Krafts   reaksiyasi   b о ’yicha   etilen   aromatik   uglevodorodlarni
alkillaydi.   Benzolni   etilen   bilan   alkillash   reaksiyasini   birinchi   b о ’lib   Balson
amalga oshirgan. Reaksiya juda murakkab b о ’lib, asosiy mahsulot monoetilbenzol,
undan   tashqarii   dietil-   va   geksaetilbenzolgacha   b о ’lgan   polietilbenzollar   hosil
b о ’lai.
C H
2 С H
3H
2 C С H
2+C
6 H
6 C
6 H
5
A l C l
3
Etilenga   yuqori   harorat   va   bosimda   ammiak,   birlamchi   va   ikkilamchi
aminlar   ham   birikadi.   Reaksiya   ishqoriy   metallar   yoki   ularning   gidridlari
katalizatorlarida   boradi.   Ammiakning   etilenga   birikishidan   mono-,   di-   va
trietilaminlar aralashmasi hosil b о ’ladi.
8 H2	C	СH 2	+	CH 2	CH3	NH 2	
CH
2	) 2NH	(CH3	
+	NH3	199-201  0C,    820-980 атм.	
Na	
+	+	CH
2	) 3N	(CH3	
26.1%	
25.7%	14%
Etanni piroliz reaksiyasi
Formaldegidning vodorod xlorid bilan tо’yintirilgan suvli eritmasi Rux xlorid
yoki kalsiy xlorid ishtirokida 60-70 atm. da xona haroratida ta’sirlashib xlorgidrin
hosil qiladi.
C H
2 C H
2C H
2C l
H
2 C С H
2 + +
C H
2 O H C l 2 0   0
C ,     6 0 - 7 0   а т м .
Z n C l
2 O H
3 - х л о р п р о п а н о л - 1
Fridel-Krafts   reaksiyasi   sharoitida   karbon   kislotalarning   xlorgidridi   ham
etilenga   birikish   reaksiyasiga   kirishadi.   Katalizator   sifatida   alyuminiy   xlorid   va
bromid,   suvsiz   Rux   xlorid,   qalay   xlorid   va   boshqalar   q о ’llaniladi.   Bunda   dastlab
xloralyuminiy kislotaning erimaydigan tuzi hosil b о ’ladi va s о ’ngra etilen bilan  β -
9 galogenketon   beradi.   U   esa   о ’z   navbatida   vodorod   xlorid   ajralib   t о ’yinmagan
keton-vinilmetilketon hosil qiladi:+	
CH2	CO	CH2	
Cl	
H2C	СH	
метил--хлорэтилкетон	
+	
COAlCl4	CH3	
H2C	СH2	
+	C	CH3	
+	
HCl	
CH3	
O
Cl	
AlCl3	
COAlCl4	CH3	AlCl3	
CO	CH3	
винилметилкетон	
0-5 0C
Vinilfenilketon   yuqorida   keltirilgan   usul   bilan   etilen   va   benzoilxloriddan
sintez qilinadi:	
CO	СH2	H2C	СH2	C6H5	C6H5	AlCl3	
+	COCl	CH2	Cl	
CO	СH	C6H5	CH2	
фенил--хлорэтилкетон	
винилфенилкетон	
87-89%	
50 0С	
- HCl
Xuddi   shuningdek   etilen   bilan   galogen   tutgan   kislota   xlorangidridi   ham
ta’sirlashadi.   Masalan,   β-xlorpropionxloriddan   oxirgi   mahsulot   divinilketon   hosil
ketadi.	
CO	СH2	H2C	СH2	
-хлорпропионилхлорид	
Cl	AlCl3	
+	CH2	Cl	
CH2	СH2	Cl	CO	CH2	CH2	Cl	
CH2	СH	CO	CH	CH2	
-дихлордиэтилкетон	
дивинилкетон	- 2HCl
Galogen tutgan kislota xlorangidridi olefinlarga fosgen ta’sir ettirib olinadi.
Etilenga   fosgen   ta’siridan   β -xlorpropion   kislota   xlorangidridi   ham   hosil   b о ’ladi.
Unga   suv   yoki   spirt   bilan   ishlov   berilganda   akril   kislota   yoki   uning   efiri   hosil
b о ’ladi:
10 CH2	Cl	CH
2	CO	CH2
Cl	
H
2	C	СH	
-хлорпропион кислота	
 хлорангидриди	
(-хлорпропионилхлорид)	
Cl	H2	C	СH 2	AlCl3	
+	Cl	
COOCH
3	
+ СH3OH	
- 2HCl	
метилакрилат
Yuqorida   k о ’rib   о ’tilgan   etilenga   xos   barcha   reaksiyalar   qutbli   molekula
birikishi   bilan   boradi.   Undan   tashqarii   etilenga   xos   k о ’plab   qutbsiz   birikish
reaksiyalari   ham   mavjud.   +utbsiz   birikish   odatda   zanjir   reaksiya   natijasida   sodir
b о ’ladi.   Bunda   etilenga   ta’sir   etuvchi   molekula   initsirlanib   radikal   hosil   qiladi,
ya’ni bog’ 2 ta alohida juftlashmagan elektronli zarracha hosil qilib parchalanadi.
Etilenga  vodorodning  katalitik birikishi   radikal   mexanizm   b о ’yicha  sodir   b о ’ladi.
Gidrogenlash   katalizatorsiz   yuqori   haroratda   ham   olib   boriladi,   lekin   bunda   hosil
b о ’lgan  modda  krekingi   hisobiga  mahsulot   unumi   kamayadi.  Etilen  katalizatorsiz
500   0
S   da   gidrogenlab   etan   hosil   qiladi.   Katalitik   gidrogenlanish   esa   xona
haroratida   ham   sezilarli   tezlik   bilan   boradi.   Platina   sirtida   etilenni
gidrogenlashning   muqobil   harorati   90-100   0
S,   nikel   ishtirokida   esa   180   0
S   dan
iborat. Palladiy ishtirokida oddiy haroratda va yuqori bosimda etan miqdoriy hosil
b о ’ladi.   Miss   ishtirokida   gidrogenlash   esa   60   atm.   bosimni   va   180   0
S   haroratni
talab qiladi.	
CH3	H3C	H2C	СH2	+	20 0С	H2	Pd
Biz   yuqorida   etilenga   galogenlarning   qutbli   birikishini   k о ’rib   о ’tgan   edik.
Galogenlar   etilenga   qutbsiz   birikishi   ham   mumkin.   Buning   uchun   reaksiya   nur
ta’sirida yoki oz miqdordagi kislorod katalizatorligida olib borilishi kerak. Bunday
sharoitda galogen atomga ajraladi.
Agar yodning t о ’yingan spirtli eritmasidan etilenga  о ’tkazilsa 18-30% unum
bilan diyodetan hosil b о ’ladi:
11 CH2	H2C	H2C	СH2	
CH2	ICH2	H2C	СH2	
+	
+
I2	I	I	
I2	2I	
I	
CH2	ICH2	+	I2	CH2	H2C	I	I	+	IDiyodetan   xuddi   shuningdek   etilenga   yodsian   ta’sir   ettirilganda   ham   hosil
b о ’ladi:	
CH2	H2C	H2C	СH2	
I	+	
+	
CN	
I	
+	CH2	H2C	I	I	+	
I	CN	
I
CH2	H2C	I	I	CN	CN	
2 CN	NC	CN
Xlorsian   va   bromsian   ba   tarzda   ta ’ sirlashmaydi ,  chunki   xlor   va   bromning   sian
guruhi   bilan   hosil   qilgan   bog ’ i   yodsiandagicha   nisbatan   ancha   mustahkam .
Etilenga   kislorod   katalizatorligida   brom   birikishi   ham   radikal   mexanizmda
boradi.   Bunda   faqat   q о ’shimcha   mahsulot   sifatida   qisman   perekis   birikma   ham
sodir b о ’ladi.	
CH2	H2C	H2C	СH2	+	Br	
Br2	2Br	
+	CH2	H2C	Br	Br	+	
Br	
CH2	H2C	Br	Br2	Br
Piridin   muhitida   sulfuril   xlorid   radikalga   parchalanish   natijasida   etilenga
birikadi va  β -xloretansulfoxlorid hosil qiladi.
H
2 C С H
2 +
+ S O
2 C l
2 C l
+
C H
2C H
2 S O
2 C lC lC l S O
2 C l
S O
2 C l
 - х л о р э т а н с у л ь ф о х л о р и д
Etilen   sikllanish   reaksiyasiga   ham   kirishadi.   Eng   k о ’p   q о ’llaniladigan
sikllanish   Dils-Alder   b о ’yicha   diyen   sintezidir.   Etilen   bilan   diyen   sintezi   odatda
yuqori bosim va haroratni talab qiladi:
12 CH2	
СH2	
+	
HC
HC	
CH2	
CH2	
190-200 0C	
300 атм.	
HC
HC	
CH2
CH2	
CH2	
СH2	
циклогексен	
18%Yuqori   harorat   va   bosimda   tetraftoretilen   etilen   sikllanish   reaksiyasiga
kirishib tetraftorsiklobuianni hosil qiladi.
H
2 C С H
2 + C H
2
C H
2 C F
2
C F
2F
2 C С F
2	
автоклав	
150  0С	
1,1,2,2-тетрафтор-	
циклобутан
Etilenga   va   umuman   olefinlarga   xos   eng   muhim   reaksiyalardan   biri
polimerlanish   reaksiyasidir.   + о ’llaniladigan   katalizator   tabiatiga   qarab
polimerlanish   reaksiyalari   bir   necha   xil   b о ’ladi:   kislota   ishtirokida   polimerlanish,
erkin radikallar  ishtirokida polimerlanish, telomerlanish, metallorganik birikmalar
ishtirokida polimerlanish.
Kislota   ishtirokida   polimerlanish   faqat   alkil   guruhi   tutgan   etilen
gomologlariga xos, etilenning esa bunday reaksiyaga kirishmaydi.
Etilen   erkin   radikallar   ishtirokida   boshqa   olefinlarga   nisbatan
polimerlanishga eng qiyin uchraydi. Bunday polimerlanish yuqori bosimda – 150
mPa   (1500   atm.)   va   oz   miqdordagi   kislorod   (erkin   radikal   initsiatori)   ishtirokida
boradi.   Etilen   reaksiya   sharoitida   suyuq   holatda   b о ’ladi.   Bu   usulda   molekulyar
massasi   20000-40000   yumshasha   harorati   112-115   0
S,   zichligi   0,92-0,93   sh/sm 3
(zichligi past polietilen) b о ’lgan yuqori bosimli polietilen olinadi:	
H	2C	СH	2	(n+2)	H	2C	СH	CH	2	CH	2	CH	2CH	3	n
Polietilen  texnikada izolyatsiyalovchi  va о’rovchi  material  sifatida, turli  xil
buyumlar   (xо’jalik   buyumlari,   plyonka,   о’tkazgich   trubalar   va   boshq.)
tayyorlashda   ishlatiladi.   Polietilen   kislota   va   ishqorlar   ta’siriga   chidamliligi   kam.
13 Kislorod   va   qо’yosh   nuri   ta’sirida   sekin-asta   sinuvcha   (polimerning   eskirishi)
bо’lib qoladi.
Etilen   telomerlanish   reaksiyasiga   kirishadi.   Telomerlanish   –   bu   zanjir
uzatuvchi   modda   (telogen)   ishtirokidagi   oligomerlanish   reaksiyasidir.   Reaksiya
natijasida   oxirgi   telogen   bilan   tugagan   oligomer   (telomerlar)   aralashmasi   hosil
b о ’ladi.  Misol sifatida etilenning  CCl
4  bilan reaksiyasini keltirish mumkin.H2C	СH2	
+
+	
+	Cl	CCl4	CCl3	
инициатор
CCl3	CH2CH2CCl3	
H2C	СH2	CH2CH2CCl3	CH2CH2CH2CH2CCl3
çàíæèðíèíã ùîñèë áûëèøè	
çàíæèðíèíã äàâîì	
 ýòèøè
Umumiy reaksiya mahsuloti tetraxloralkanlar aralashmasidan iborat b о ’ladi.	
+	C	C	l4	
инициатор	
H	2C	С	H	2	С	l(C	H	2C	H	2)4C	C	l3
Bu   reaksiyadan   sanoatda   gidroksi-   va   aminokislotalar   sintezi   uchun
boshlang’ich   mahsulot   hisoblangan   n q3-5   bо’lgan   tetraxloralkanlar   –
Cl ( CH
2 CH
2 )
n CCl
3  olish uchun foydalaniladi.
Metallorganik   birikmalar   ishtirokida   ham   etilen   polimerlanish   reaksiyasiga
kirishadi. Bunda katalizator sifatida alyuminiy, titan kab
i b о ’sh orbitali mavjud metall birikmalari q о ’llaniladi.	
R	2A	l	R	+	H	2C	С	H	2	R	2A	l(C	H	2C	H	2)nR	n
Etilen   molekulasida   S-Al   bog’iga   kirib   boradi   va   natijada   uglerod   zanjiri
о ’sadi.   Juda   yuqori   haroratda   hosil   b о ’lgan   alyuminiy   organik   birikma   etilen
ajralishi bilan parchalanadi. 
Alyuminiy   organik   birikmaning   TiCl
4   bilan   aralashmasi   alkenlarni
polialkenlarga   polimerlovchi   faol   katalitik   sistema   hosil   qiladi.   Bunda   faol
zarracha titanorganik birikma hisoblanadi.
14 R T i C l
3 + +   C H2 = C H	2
H
2 C С H
2 R C H
2 C H
2 T i C l
3
R C H
2 C H
2 C H
2 C H
2 T i C l
3 ( n - 2 )   C H	
2 = C H	2
R ( C H
2 C H
2 )
4 T i C l
3
R ( C H
2 C H
2 )
4 T i C l
3 д и с п р о п о р ц и я л а н и ш
R ( C H
2 C H
2 )
n - 1 C H
2 C H
2
Disproporsiyalanish natijasida zanjir  о ’sishi t о ’xtashi mumkin.	
+	R	(C	H	2C	H	2)yC	H	2C	H	2	R	(C	H	2C	H	2)m	C	H	2C	H	2	
R	(C	H	2C	H	2)m	+1	(C	H	2C	H	2)y+1R
Bunday   katalizatorlar   K.Sigler   va   R.   Natt   tomonidan   kashf   qilingan   (1953-
1955   yy.)   va   sanoatda   q о ’llanilgan.   Shuning   uchun   bu   katalizatorlar   Sigler-Natt
katalizatori nomi bilan yuritiladi.
Etilenning   Sigler-Natta   katalizatori   ishtirokida   polimerlanishi   past   bosimda
ham   oson   amlaga   oshiriladi   va   yuqori   molekulyar   massali   (100000-1000000)
yumshash harorati 125-130   0
S va zichligi 0,95-0,97 g/sm 3
  b о ’lgan polietilen hosil
b о ’ladi.   Bu   polimer   past   bosimli   (yoki   zichligi   yuqori)   polietilen   deyiladi   va   u
texnik   xossalari   b о ’yicha   yuqori   bosimli   polietilendan   yaxshi   hisoblanadi.   Lekin
unga nisbatan tez eskiradi.
Etilen   metall   ionlari   bilan   ta’sirlashib   t о ’lmagan   orbital   ushlagan   π -
kompleks hosil qiladi.	
H
2	C	С	H 2	+	
+	H
2	C	С	H 2	+	
PdC	l 2	H
2	C	С	H 2	PdC	l 2	
K
2	PtC	l 4	K	PtC	l 3	(C	H 2	С	H 2	)	K	C	l
Bunday   komplekslar   hosil   bо’lishi   donor-akseptor   ta’sirlashish   bilan
tushuntiriladi,   ya’ni   etilen   elektronodonor,   metall   ioni   esa   elektronoakseptor
vazifasini   bajaradi.   Ta’sirlashish   natijasida   qо’shbog’   xususiyati   о’zgaradi.
qо’shbog’ni elektron buluti qо’zg’aluvchan bо’lganligi uchun metall kationi tomon
15 siljiydi,   natijada   qо’shbog’   elektron   buluti   siyraklashadi,   uglerod   atomlari   esa
qisman musbatlashadi.
C H
2
С H
2 
  M + nкомплекс
Π-kompleksdagi bog’ xususiyati juda murakkab bо’lib, unda dativ bog’lanish
ham hosil bо’ladi. qо’shbog’ uzunligi 0,134 dan 0,14-0,145 nm gacha uzayadi, π-
elektronlar   zichligi   esa   kamayadi.   Bu   о’zgarish   faqat   qо’shbog’ning   donorlik
xususiyati   yuilan   emas,   balki   etilenning   bо’shashtiruvchi   orbitali   bilan   metall
atomi   elektroni   orasidagi   qо’shimcha   ta’sirlashish   bilan   ham   tushuntiriladi.   Bu
q о ’shimcha ta’sirlashish metallning dativ effekti yoki dativ bog’lanish deyiladi.	
С
С	
Pt
Rasm. +о’shbog’ - metall π-kompleksida bog’lar hosil bо’lishi (tо’lgan
orbitllar shtrixlangan, tо’lmagan va bо’shashtiruvchi orbitallar
shtrixlanmagan).
Metall ionii bilan etilen ta’sirlashuvi suvli eritmada olib borilsa gidratlangan
π -kompleks hosil b о ’ladi.	
+	H	2O	+	
+	+	
PdC	l2	
H	2C	С	H	2	K	2[PtC	l4]	K	C	l	
H	2C	С	H	2	C	2H	4PdC	l2	H	2O	
H2O	
K	[C	2H	4PdC	l3]	H	2O
16 Etilenni olinish usullari
Etilenning,   umuman   alkinlarning   π -kompleksi   k о ’plab   muhim   reaksiyalarda
oraliq   mahsulot   sifatida   qatnashadi.   Simob   tuzlari   bu   y о ’nalishda   alohida   о ’rinni
egallaydi.
Etilen   oksosintez   (gidroformillash)   reaksiyasiga   ham   kirishadi.   Kobaltli
katalizatorlar   ishtirokida   bosim   ostida   uglerod   (II)   oksid   iva   vodorod   etilen   bilan
ta’sirlashib propion aldegid hosil qiladi.+	CO	H2C	СH2	+	H2	кат., 90-150 0С	
10-30 МПа	СH3CH2C	
O
H
Bu   reaksiya   O.Roelen   tomonidan   Fisher-Tropsh   hodisasini   о ’rganish
jarayonida (1938) ochilgan va muhim sanoat ahamiyatiga ega.
Oksosintezda   odatda   katalizator   sifatida   g’ovakli   tashuvchi   (nositel)   sirtiga
о ’tkazilgan   metall   holidagi   kobalt   yoki   uning   tuzlari   ishlatiladi.   Kislotali
xususiyatga   ega   kobalt   tetrakarbonilgidridning   –   HCo(CO)
4   ham   katalizator
sifatida   q о ’llanilganligi   ma’lum   (kislotaligi   jihatidan   HNO
3   va   HCl   kislota
oralig’ida joylashgan).	
+	H	Co(CO)4	H	Co(CO)4
Gidroformillash   reaksiyasi   mexanizmi   juda   murakkab   bо’lib,   bunda   kobalt
tetrakarbonilgidrid   kuchli   kislota   sifatida   qо’shbog’ga   birikadi   degan   tasavvurlar
mavjud.	
CH2	Co(CO)4	+	CH3	H2C	СH2	HCo(CO)4
Ikkinchi   y о ’nalish   b о ’yicha   esa   π -kompleks   hosil   b о ’lishi   va   etilen
molekulasining H-Co bog’ga SO Kirishi bilan tushuntiriladi:	
CH2	Co(CO)3	
+	
CH3	
+	
H2C	СH2	
CO	H2C	СH2	HCo(CO)4	HCo(CO)3	
+	CO	
комплекс
S о ’ngra S-SO bog’ga SO kirishi bilan kobaltorganik birikma hosil b о ’ladi.
17 CH	2	Co(CO	)3	CH	3	CH	2	С	CH	3	+	CO	
O
Co(CO	)3U   birikma   (kobalttetrakarboniletan)   kobalt   tetrakarbonilgidrid   ta’sirida
parchalanadi va asosiy mahsulot hosil bо’ladi.	
+	CH2	С	CH3	HCo(CO)4	+	
O
Co(CO)3	
CH2	С	CH3	
O
H	
Co2(CO)7
Katalizator esa reaksiya sharoitida regeneratsiyalanadi:	
+	CO	2HCo(CO)4	+	Co2(CO)7	H2
Etilenni piroliz jarayoni orqali olish
Etilen oksidlanish reaksiyasiga ham kirishadi. Reaksiya oksidlovchi tabiatiga
qarab   bir   necha   turga   b о ’linadi:   KMnO
4   va   CrO
3   ta’sirida   oksidlash,
peroksikislotlara   yoki   kislorod   ishtirokida   oksidlash,   ozonlash.   Palladiy   tuzi
ishtirokida oksidlash.
Etilen   KMnO
4   ning   kuchsiz   ishqoriy   suvli   eritmasida   oksidlanadi.
Eritmaning   siyoh   rangi   о ’zgarib   q о ’ng’ir   rangli   ch о ’kma   (MnO
2 )   tushadi.
Reaksiyada etilenglikol hosil b о ’ladi.	
C	H	2	С	H	2	H	2C	С	H	2	
K	M	nO	4	
H	2O	
O	H	O	H
Reaksiya YE.YE.Vagner tomonidan  о ’rganilgan. Reaksiyada gidroksil guruhi
stereoselektiv holatda sis- birikadi.
18 +C
С
++
H H
H
H M n OH O
H O O       K C
С
H H
H
H M n O
O
O O       K H
2 O
C
С
H H
O H
O HH
H M n OH O
H O O       K
M n OH O
H O O       K K2 M n O	4 M n O	2
2 H	2 O +
2
Alkillarga   sirka   kislota   eritasida   CrO
3   ta ’ sir   ettirilganda   q о’ shbog ’   uzuladi   va
aldegid   yoki   keton   hosil   b о’ ladi .	
H2C	СH2	
CrO3	
CH3COOH	2H2CO
Etilen   peroksikislota   yoki   kislorod   bilan   oksidlanganda   esa   epoksid   (etilen
oksid)   hosil   b о ’ladi.   Peroksikislota   sifatida   peroksibenzoy   kislota   (Prilejayev
reagenti) qо’llanilishi mumkin.
+H
2 C С H
2H
2 C С H
2 +
C
6 H
5 C O
O O H
O C
6 H
5 C O O H
Katalizator   ishtirokida   kislorod   ta’sir   ettirilganda   ham   xuddi   shunday   etilen
oksid hosil b о ’ladi.	
+	H
2C	СH 2	H2C	СH 2	
O	
C
6H 5COOH3 0 0 - 4 0 0  	0 C ;   O	2
A g   \   A l	
2 O3
19 Bu   reaksiya   sanoatda   etilen   oksid   olish   uchun   q о ’llaniladi.   Etilen   oksidi
sanoatdagi muhim moddalardan hisoblanadi (1990 yilgi ma’lumotga k о ’ra yiliga 3
mln. tonnadan ortiq ishlab chiqariladi).
Epoksi   xalqasining   tuzilishi   deyarli   t о ’g’ri   uchburchakdan   iborat   (≈60   0
S)
b о ’lib, qutbli. Dipol momenti  μ q6,28·10 -30
 Klxm. Oddiy efirlarda esa SOS burchak
109-112  0
S,  μ q4·10 -30
 – 4,38·10 -30
 Klm. 
Etilen ozon ta’sirida oksidlanib, portlovchi modda ozonid hosil qiladi.+	
H
2	C	СH 2	
H2	C	СH 2	O 3	O	O	
O
Etilen palladiy tuzi ishtirokida suv bilan ta’sirlashib, aldegid hosil qiladi.	
+	+	H2C	СH2	+	H2O	CH3C	
O
H	
PdCl2	Pd	+	2HCl
Ma’lumki   PdCl
2   etilen   bilan   π-kompleks   hosil   qiladi.   π-kompleks   bilan   suv
birikib   palladiyorganik   birikma,   uning   parchalanishidan   esa   (yenol   forma   –   vinil
spirt orqali) sirka aldegid va palladiy hosil qilinadi.
+ +
CC H
3
C H
3
C H
3H
3 C C H
3 C C H
3
C H
3H
3 C
C H
4 C
C H
2
C H
3H
3 C
Bu   reaksiya   sanoatda   etilendan   sirka   aldegid   olishda   q о ’llaniladi.   Eritmaga
SuCl
2   q о ’shish   bilan   ajralib   chiqqan   palladiy   PdCl
2   ga   о ’tkaziladi.   Hosil   b о ’lgan
CuCl esa havo orqali CuCl
2  ga oksidlanadi.
Masalan,   agar   etilen   bromli   suv   orqli   o’tkazilsa,   brom   atomlarini   biriktirib
olishi natijasida bromli suv rangsizlanadi:
20 H
2 C = CH
2  + Br → BrH
2 C – CH
2 Br
1,2-dibrometan
   Buni δ- bog’ning π- bog’ga nisbatan ancha mustahkamligi bilan tushuntirish
mumkin.
   Ko’pincha etilen spirtlarni qizdirib olinadi.
        t > 140 ?C, H
2 SO
4  (kons)
C
2 H
5 OH                        H
2 C = CH
2  + HOH
                                      etilen
      Etilen   –   rangsiz   gaz,   deyarli   hidsiz,   havodan   biroz   yengil,   suvda   yomon
eriydi, 103  o
C da suyuqlanadi va - 169,4  o
C da kristallanadi.
      Kimyoviy xossalari.   Etilen va uning gomologlarining kimyoviy xossalari,
asosan, ularning molekulalarida qo’shbog’lar bo’lishi bilan belgilanadi. Ular uchun
biriktirib olish, oksidlanish va polimerlanish reaksiyalari xosdir.
   I. Birikish olish reaksiyasi.  1. Etilen va uning gomologlari galogenlar bilan
reaksiyaga kirishadi. Ular bromli suvni rangsizlantiradi:
H
2 C = CH
2  + C1
2  → CH
2 C1 – CH
2 C1
                    1,2-dixlormetan
      2.   Vodorodning   birikishi   ham   xuddi   shunday   bo’ladi   (etilen   va   uning
gomologlarini gidrogenlash):
                            t, katalizator
H
2 C = CH
2  + H
2                 H
3 C – CH
3
                    etilen                               etan
      3.   Etilen   sulfat   yoki   ortofosfat   kislota   va   katalizatorlar   ishtirokida   suvni
biriktiradi (gidratatsiya reaksiyasi):
                            t,p katalizator
H
2 C = CH
2  + HOH                 CH
3  – CH
2  – OH
               etilen                             etil spirt
   Bu reaksiyadan sanoatda etil spirt olishda foydalaniladi.
   4. Etilen va uning gomologlari vodorod galogenidlarni ham biriktiradi.
21    Etilen yorug’ alanga berib yonib, uglerod (IV) oksid va suv hosil qiladi:
C
2 H
4  + 3O
2  → 2CO
2  + 2H
2 O
      Ishlatilishi.   Etilen   etil   spirt,   polietilen   olishda   ishlatiladi.   U   issiqxona
havosiga   ozroq   miqdorda   qo’shilganda   mevalarning   (pomidor,   sitrus   mevalar   va
b.)   yetilishini   tezlashtiradi.   Etilen   va   uning   gomologlaridan   ko’pchilik   organik
moddalarni   sintez   qilish   uchun   kimyoviy   xomashyo   sifatida   foydalaniladi.
Etilxlorid tibbiyotda mahalliy tinchlantiruvchi vosita sifatida ishlatiladi.
Etilen   qatori   uglevodorodlari   xalqaro   nomenklaturaga   binoan   alkenlar   deb
ataladi.  Т o’yingan uglevodorodlar molekulasidagi uglerod atomlari   o’rtasida yakka
bog’lar   bo’lsa,   etilen   qatori   uglevodorodlari   molekula   sidagi   uglerod   atomlari
o’rtasida   bitta   qo’shbog’   bo’ladi.   Shunga   ko’ra,   etilen   qatori   uglevodorodlariga
quyidagicha ta’rif berish mumkin:
Umumiy formulasi CnH2n   bo’lgan, molekulasidagi uglerod atomlari o’rtasida
bitta qo’shbog’ bo’lgan uglevodorodlar etilen qatori   uglevodorodlari yoki alkenlar
deb   ataladi.   Etilen   va   shu   qatordagi   boshqa   uglevodorodlar   molekulalarida
qo’shbog’ning   bittasi   nisbatan   oson   uzilishi,   ikkinchisi   esa   ancha   mustahkamligi
tajribada   isbotlangan.   Masalan,   agar   etilen   bromli   suv   orqali   o’tkazilsa,   brom
atomlarini   biriktirib olishi natijasida bromli suv rangsizlanadi:
H2C=CH2   +Br2   → BrH2C—CH2Br
1,2-dibrometan  
Buni   δ -   bog’ning   π -   bog’ga   nisbatan   ancha   mustahkamligi   bilan   tushuntirish
mumkin.  
Ko’pincha etilen spirtlarni qizdirib olinadi.
      
Etilen—rangsiz   gaz,   deyarli   hidsiz,   havodan   biroz   yengil,   suvda   yomon
eriydi, 103 °C da suyuqlanadi va —169,4 °C da kristallanadi.
Kimyoviy   xossalari.   Etilen   va   uning   gomologlarining   kimyoviy   xossalari,
asosan, ularning molekulalarida qo’shbog’lar bo’lishi bilan belgilanadi. Ular uchun
biriktirib olish, oksidlanish va polimerlanish reaksiyalari xosdir.
22 I. Biriktirib olish  reaksiyasi.  1. Etilen va uning gomologlari   galogenlar  bilan
reaksiyaga kirishadi. Ular bromli suvni rangsizlantiradi:
H2C=CH2   +Cl2→ CH2Cl—CH2Cl
1,2-dixlormetan
2.   Vodorodning   birikishi   ham   xuddi   shunday   bo’ladi   (etilen   va   uning
gomologlarini gidrogenlash):
      
3.   Etilen   sulfat   yoki   ortofosfat   kislota   va   katalizatorlar   ishtirokida   suvni
biriktiradi (gidratatsiya reaksiyasi):
      
Bu reaksiyadan sanoatda etil spirt olishda foydalaniladi.
4. Etilen va uning gomologlari vodorod galogenidlarni ham   biriktiradi.
Etilen yorug’ alanga berib yonib, uglerod (IV) oksid va suv hosil   qiladi:
C2H4   +3O2   → 2CO2   +2H2O
Etilen   etil   spirt,   polietilen   olishda   ishlatiladi.   U   issiqxona   havosiga   ozroq
miqdorda   qo’shilganda   mevalarning   (pomidor,   sitrus   mevalar   va   b.)   yetilishini
tezlashtiradi. Etilen va uning gomologlaridan   ko’pchilik organik moddalarni sintez
qilish   uchun   kimyoviy   xomashyo   sifatida   foydalaniladi.   Etilxlorid   tibbiyotda
mahalliy tinchlantiruvchi   vosita sifatida ishlatiladi
23 Xulosa
Neft   va   gaz   ko’rinishidagi   xom   ashyolarni   termik   krekinglashni,   yana   bir
ko’rinishi   piroliz   deb   atalib,   u   termik   krekingning   yuqori   temperaturada
o’tkaziladigan   formasidir.   Tarkibi   ko’p   miqdordagi   to’yinmagan   uglevodorod
gazlarini   olish   uchun   jarayon   asosan   670   dan   12000C   gacha   bo’lgan  
temperaturalarga   amalga   oshiriladi.   Odatda   piroliz   qurilmasini   birinchi   navbatda
etilen   olish   qurilmasi   deb   ham   ataladi.   Jarayon   propilen,   butadien   va   atsetilenni
maksimum chiqishiga yo’naltirilishi mumkin. Piroliz gazlari bilan bir qatorda kam
miqdorda   suyuq   mahsulot   –   smolalar   hosil   bo’ladi.   Smolalar   tarkibi   asosan   ko’p
miqdordagi   monosiklik  (benzol,   toluol,  ksilollar)   va   polisiklik  (naftalin,  antratsen
va boshqalar) aromatik uglevodorodlardir.  
Piroliz   orqali   olingan   etilen   polimerlar,   etilspirt   va   etilen   oksidi   ishlab   –
chiqarishga   yuboriladi.   Jarayonda   hosil   bo’ladigan   propilen   asosan   polipropilen,
akrilonitril va butadien ishlab-chiqarishda foydalaniladi.  
Piroliz   jarayoni   xom   ashyosi   sifatida   uglevodorodli   gazlar,   yengil   benzin
fraksiyalari,   gaz   kondensatlari,   katalitik   riforming   rafinatlari,   kerosin   va   gazoyl
fraksiyalari xizmat qiladi. So’nggi yillarda neft va neft qoldiqlari pirolizi bo’yicha
tadqiqotlar   o’tkazilmokda.   Jarayon   xom   ashyoni   tanlash   bilan   piroliz   maqsadi
aniqlanadi. Piroliz mahsulotlar chiqishi xom ashyo sifatiga va qurilma texnologik
rejimiga   bog’likdir.   Etanni   pirolizida   etilenni   chiqish   miqdori   ko’p   bo’ladi.   Xom
ashyoni   og’irlashishi   bilan   etilen  chiqishi   kamayadi   va   bir   vaqtda   piroliz   smolasi
va   koks   chiqishi   ortadi.   Jarayon   temperaturasini   oshirish   va   reakciya   vaqtini
kamaytirish   orqali   etilen   chiqishi   ko’payadi.   To’yinmagan   uglevodorodlar
chiqishini   oshirish   va   koks   hosil   bo’lishini   kamaytirish   uchun   Reaktsion
aralashmaga turli qo’shimchalar beriladi, masalan: suv bug’i, vodorod, metan yoki
vodorod-metan aralashmasi.  
Pirolizni   turli   ma`lum   variantlari   mavjud:   qattiq   issiqlik   tashuvchili,   o’ta
qizdirilgan   suv   bug’ida,   elektrorazryadli   naylarda,   kuchlanish   yoylarida,
katalizatorli   tizimda   hamda   sanoatda   keng   tarqalgani   quvurli   pechlarda
o’tkaziladigan pirolizdir.  
24 Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati
1. Decree   of   the   President   of   the   Republic   of   Uzbekistan   SH.M.Mirzyoev   “On
establishing   Alisher   Navoiy   state   university   of   Uzbek   language   and   literature”
Tashkent, May 13, 2016. 2976. П.А. 
2. Кирпичников,   Химия   и   технология   синтетического   каучука,   Ленинград,
Химия, 1970
3. Р. Хувинк, А.Ставерман, Химия и технология  полимеров,  Москва, Химия
1965
4. И.П.Лосев,   Й.Б.Троянская,   Химия   синтетических   полимеров,   Москва
Химия, 1964 
5. Kratkaya ximicheskaya ensiklopediya, Moskva 1963
6. С.П.Губин, А.Б.Голоунин, Диен и их _комплекс,Новосибирск, 1983.
7. Г.С.Колесникои,   Синтез   виниловўх   производнўх   ароматических   и
гетероциклических соединений, Москва, 1960.
8. Л.Б.Зубакова,   А.С.   Тевлина,   Синтетические   ионообменнўе   материалў,
Москва,1978.
9. Ensiklopediya polimerov, Moskva, 1972.
Faydalanilgan  internet saytlari  ro’yxati.
10. Google.com/uzneftigaz.uz
11.  Yandeks.ru/neftigaz.com
12. Rambler.ru/
25