Neft tarkibida uchraydigan azot saqlovchi birikmalar miqdorini aniqlash - Kimyo - Diplom ishlar

Dokumentlar soni: 653
Foydalanuvchilar soni: 289

Dokument ma'lumotlari

Narxi	15000UZS
Hajmi	520.0KB
Xaridlar	0
Yuklab olingan sana	21 May 2023
Kengaytma	doc
Bo'lim	Diplom ishlar
Fan	Kimyo

Neft tarkibida uchraydigan azot saqlovchi birikmalar miqdorini aniqlash

Neft tarkibida uchraydigan azot saqlovchi birikmalar
miqdorini aniqlash
1

Mundarija
Kirish…………………………………...............................3
I. BOB. Adabiyotlar sharhi ...................................................... 6
1. 1. Neft tarkibi va neft alkanlari...................................................................7
1.2. Gaz holatidagi parafin uglevodorodlar.....................................................7
1.3.. Suyuq parafin uglevodorodlar.................................................................9
1.4. Qattiq parafin uglevodorodlar.................................................................11
1.5. Alkanlarning fizik xossalari.....................................................................12
1.6. Uglevodorod gazlarini suv bilan hosil qilgan klatrat birikmalari............14
1.7. Mochevina komplekslari.........................................................................16
2. Alkanlarning asosiy reaksiyalari........................................18
2.1. Alkanlarni оksidlash va. suv bug‘i bilan konversiyalash.....................18
2.2. Alkanlarning krekingi va nitrolash.........................................................19
3. Neft sikloalkanlari....................................................................................20
3.1. Gaz kondensat va quyi fraksiyalardagi sikloalkanlarning fizik
hossalari.........................................................................................................21
3.2. Sikloalkanlarning asosiy reaksiyalari. Nitrat kislota ta’siri....................23
3.3 Sikloalkanlarni oksidlash.........................................................................25
4. Neftni qayta ishlashda hosil bo‘ladigan to‘yinmagan
uglevodorodlar
4.1. Umumiy ma’lumotlar.............................................................................26
4.2. To‘yinmagan uglevodorodlarning xossalari...........................................28
4.3. Alkenlarni ajratib olish............................................................................29
II. BOB. Olingan tadqiqot natijalari tahlili.......................................37
2.1. Neftning geteroatomli birikmalari............................................... 37
2.2. Neftning azot saqlovchi birikmalari................................................39
2.3.Neftning neytral azot saqlovchi birikmalari.....................................40
2

KIRISH
Prezident Islom Karimov 2012 yil 17 fevral kuni Toshkentdagi Simpoziumlar
saroyida «Yuksak bilimli va intelektual rivojlangan avlodni tarbiyalash –
mamlakatni barqaror taraqqiy ettirish va modernizatsiya qilishning eng muhim
sharti» xalqaro konferensiyasidagi ma’ruzalarida “Kadrlar tayyorlash milliy dasturi
deb nom olgan Ta’lim sohasini isloh qilish dasturi mamlakatimizda yangi jamiyat
qurishning bosqichma-bosqich va tadrijiy rivojlanish prinsipiga asoslangan
iqtisodiy va siyosiy islohatlarning biz tanlagan “o‘zbek modeli”- o‘z taraqqiyot
yo‘limizning ajralmas tarkibiy qismidir. Ushbu dastur jiddiy izlanish
tadqiqotlarning, jahondagi taraqqiy topgan ilhor tajribasini umumlashtirishning
natijasi sifatida o‘tmishdan majburan singdirilgan kommunistik mafkuraning qolip
va andozalaridan butunlay voz kechish, odamlarning, birinchi navbatda, unib-o‘sib
kelayotgan avlodning ongida demokratik qadriyatlarni mustahkamlashga
qaratilgan bo‘lib, qisqacha aytganda, bu dastur hayotda o‘z fikriga, o‘zining
qarashlari va qat’iy grajdanlik pozitsiyasiga ega bo‘lgan, har tomonlama yetuk va
mustaqil fikrlaydigan shaxsni shakllantirishni maqsad qilib qo‘yadi, faqat milliy
va umumbashariy qadriyatlar uyg‘unligi zaruriyatini teran anglaydigan, zamonaviy
bilimlarni, intelektual salohiyat va ilg‘or texnologiyalarni egallaydigan
insonlargina o‘z oldimizga qo‘ygan strategik taraqqiyot maqsadlariga erishishi
mumkin” deb ta’kidladilar [1,2].
O‘zbekiston respublikasi mustaqillikka erishgandan so‘ng neft va gaz sanoati ham
keskin rivoj topdi. Neftni qayta ishlash buyicha quvvati yiliga 11,9 mln. tonnadan
oshib, ishlab chiqarayotgan mahsulotlarining anchagina qismini dizel yoqilg‘ilari
tashkil etmoqda. Yoqilg‘i mustaqilligiga erishgan davlatimizda soha
mutaxassislarining galdagi asosiy vazifasi ishlab chiqarilayotgan mahsulotlarning
sifatini jahon standartlari talablariga qadar yaxshilash bo‘lib qolmoqda.
Neftdan olinadigan yoqilg‘i surkov materiallarni ratsional ishlatish, ularning
sifatini yaxshilash va resurslarni kengaytirish hozirgi zamon neftni qayta ishlash va
neftkimyoviy sanoatlarning asosiy masalalari bo‘lib hisoblanadi.
3

Oliy ta’limning maqsadi respublikamizning ijtimoiy-iqtmsodiy va
madaniy rivojini ta’minlashga,o‘zi tanlagan mutaxassislik bozor iqtisodiyoti
sharoitida mustaqil ishlashga layoqatli, yuqori malakali raqobatdosh kadrlarni
tayyorlashdan iborat.Respublikamiz mustaqillikdan so‘ng ta’lim tizimini
yuksaltirish uchun aniq va dadil qadamlar tashlamoqda[3]. .
Hozirgi kunda mamlakatimiz taraqqiyoti va rivojlanishi kimyo
sanoatining rivojlanishi bilan bog‘liq. Shuning uchun respublikamizda jami
22ta yirik ishlab chiqarish obektlari, neft-gaz, kimyo, metallurgiya sanoatida
9ta va qurilish industriyasida 5ta obekt foydalanishga topshirildi.
Mavzuning dolzarbligi. Neft tarkibida uchraydigan azot tutgan
geterosiklik birikmalar ham uchraydi. Ular orasida bir necha sinf organik
moddalari ham bo’lib tarkibida azot, hamda boshqa moddalar ko’plab
uchraydi. Ushbu moddalar tarkibidan azot tutgan birikmalarni ajratib olish
hamda ularni sifat va miqdor analizini o’rganishdan iborat bo’lib ularni fizik-
kimyoviy xossalarini aniqlash muhim vazifalardandir.
Neft tarkibidan ajratib olingan azot tutgan geterosiklik birikmalarni
reaksion qobilyatlarini o’rganish, ularning umumiy va farq qiladigan
xossalarini aniqlash dolzarb hisoblanadi.
Mavzuning maqsadi. Neft tarkibida uchraydigan azot tutgan geterosiklik
birikmalarni ajratib olish, ularni turli xil kimyoviy xossalarini amalga
oshirishdan,iborat. Shuningdek neft tarkibida uchraydigan azot, kislorod
hamda oltingugurt tutgan birikmalarini sifat va miqdor jihatdan
solishtirishdan iboratdir.
Amaliy ahamiyati. Neft tarkibida uchraydigan azot tutgan geterosiklik
birikmalarni sintez usullarini ishlab chiqish, ularni reaksion qobilyatlarini
o’rganishdan iborat.
Neft tarkibidan olingan organik moddalarning tahlili uchun yuqori samarali
4

yupqa qavatli xromotografiya uslubini tadbiq qilish, ishning muqobil
sharoitlarini topishdan iborat.
Ilmiy yangiligi. Neft tarkibida uchraydigan organik moddalarni sintez
qilish va ularni olishning muqobil sharoitlarini topish. Tarkibida azot tutgan
geterosiklik birikmalar jumladan; aromatik aminlar, benzpirol, bnzkarbazol
sintezini amalga oshirish hamda ularni kimyoviy xossalarini o’rganish.
Tadqiqot predmeti. Tadqiqotlar predmeti sifatida neft va ular
tarkibida uchraydigan azot tutgan birikmalarni sintez qilib olish. Olingan
azot tutgan geterosiklik birikmalarning turli xil kimyoviy xossalari asosida
olingan moddalar.
.
5

I. Bob Adabiyotlar sharhi
1. Neft alkanlari, 2. Neft sikloalkanlari, 3. Neft arenlari va gibrid birikmalari,
4. Neftni qayta ishlashda hosil bo‘luvchi to ‘ yinmagan uglevodorodlar, 5. Neft
tarkibidagi geteroatomli birikmalar va mineral komponentlar: a) kislorod
saqlovchi birikmalar; b) oltingugurt saqlovchi birikmalar; v) azot saqlovchi
birikmalar; g) smolasimon – asfalten birikmalar, d) mineral komponentlar; 6.
Neftni qayta ishlashdagi termik jarayonlar. 7. Neftni qayta ishlashdagi
termokatalitik jarayonlar. 8. Neft va uning mahsulotlarini oksidlash. 9. Neftni
qayta ishlashdagi gidrogenizatsiya jarayonlari.
O‘zbekiston tabiiy gaz, gaz kondensati va neft konlariga boy bo‘lib, 5 ta
regionga ajratilgan:
Ustyurt;
Buxoro – Xiva;
Janubi-g‘arbiy Xisor;
Surxondaryo;Farg‘ona
1. 1. Neft tarkibi va neft alkanlari
Ko‘pchilik neft o‘z tarkibida to‘yingan uglevodorodlar (alkanlar, metan
uglevodorodlar yoki parafin uglevodorodlar deb ham ataladi), sikloalkanlar
(naften uglevodorodlar) va aromatik uglevodorodlar (arenlar) ni saqlaydi. [ -
8 ].
Neft qaysi kondan qazib chiqarilganligiga qarab tarkibi turlicha bo‘ladi.
Masalan, Volgograd oblastidagi va Farg‘ona vodiysidagi neftlar. Ayrim
hollarda 1 regiondan qazib olingan 2 neft o‘zaro keskin farq qilishi mumkin.
CnH2n+2 qatoridagi uglevodorodlar hamma neft tarkibida mavjud
bo‘lib, uning fraksiyalarining asosiy tarkibiga kiradi. Metan uglevodorodlar
fraksiyalarga bir tekis taqsimlanmaydi. Ular, asosan, neft gazlari va benzin,
6

kerosin fraksiyalarida konsentrlangan bo‘ladi. Moy fraksiyalarda esa ularning
miqdori keskin kamayadi. Ayrim neftlarning yuqori fraksiyalarida amalda
parafinlar bo‘lmaydi.
1. 2. Gaz holatidagi parafin uglevodorodlar
С
1 – С
4 uglevodorodlar: metan, etan, propan, butan, izobutan, hamda 2,2
– dimetilpropan (S5N12) – neopentan normal sharoitda gaz holida bo‘ladi.
Bularning hammasi tabiiy va neft gazlari tarkibiga kiradi [ 9 ].
Gaz konlari uch xil tipda bo‘lishi mumkin.
Toza gaz konlari
Gaz kondensati konlari
Neft konlari
Birinchi tipdagi gaz konlari tabiiy gaz konlari deb atalib, asosan
metandan tashkil topgan bo‘ladi. Metanga qo‘shimcha sifatida oz miqdorda
etan, propan, butan, pentanning bug‘lari hamda nouglevodorod birikmalar:
SO2, N2 va ayrim hollarda H2S bo‘lishi mumkin.
Respublikamizning SHo‘rtan gaz konidagi xom gazning tarkibi quyidagicha
(mol.% da):
1-jadval
SHo‘rtan gaz koni xom gazining tarkibi (% mol.)
Azot 1,584
CO2 2,307
Metan 90,52
Etan 3,537
Propan 1,06
i – Butan 0,209
n – Butan 0,260
i – Pentan 0,110
Geksan 0,119
7

Geptan 0,112
H2S 0,08
n – Pentan 0,093
Gazning tarkibida metan juda ko‘pchilikni tashkil qilsa, bunday gaz “quruq
gaz” deyiladi. Gaz kondensati konlaridan chiqadigan gaz, odatdagi gazdan
farq qilib, metandan tashqari ko‘p miqdorda (2-5% va undan ortiq) S 5 va
undan yuqori gomologlari mavjud bo‘ladi. Gaz qazib olinayotganda
bosimning tushishi oqibatida ular kondensatga (suyuqlikka) aylanadilar. Gaz
kondensati konlaridan ajralib chiqqan gazning tarkibi, kondensatlar ajratib
olingandan keyin, “quruq gaz” tarkibiga yaqin bo‘ladi. Neft konlaridan
ajratib olinadigan gazlar yo‘ldosh neft gazlari deyiladi. Ushbu gazlar neftda
erigan bo‘ladi va ular kondan chiqarib olingandan so‘ng ajralib qoladi.
Yo‘ldosh neft gazlari tarkibi “quruq gazlar” dan keskin farq qilib etan,
propan, butanlar va yuqori uglevodorodlar ham bo‘ladi.

1 .3. Suyuq parafin uglevodorodlar
С
5 – С
15 uglevodorodlar normal sharoitda suyuq xolatda bo‘ladi. O‘z
qaynash haroratlari bo‘yicha pentan, geksan, geptan, oktan, nonan, dekan va
ularning ko‘pchilik izomerlari neftni haydashda ajratib olinadigan benzin
distillatlari tarkibiga kiradi. Odatda tarmoqlangan zanjirli uglevodorodlarning
qaynash harorati mos ravishdagi normal parafinlarnikidan past bo‘ladi. С
5 –
С
10 uglevodorodlarning izomerlari soni quyidagicha.
2-jadval
С 5- С 10 uglevodorodlar izomerlarining soni
С
5 Н
12 3
С
6 Н
14 5
С
7 Н
16 9
8

С
8 Н
18 18
С
9 Н
20 35
С
10 Н
22 75
Neft fraksiyalarida alkanlar miqdori turlicha bo‘lib, dunyo neftlari
bo‘yicha o‘rtacha ko‘rsatkich quyidagicha:
3-jadval
Ayrim neft fraksiyalarida alkanlar miqdori (% mass .)
Uglevodorodlar ( alkanlar, % da
60 – 95 0
С fraksiya
Geksan 29,5
2 – Metil pentan 14,4
3 – Metil pentan 12,0
2,2 – Dimetil pentan 2,4
2,4 – Dimetil pentan 3,8
3,3 – Dimetil pentan 0,8
2,3 – Dimetil pentan 5,7
2 – Metil geksan 17,0
3 – Metil geksan 12,7
3 – Etil p е ntan 1,7
95 – 122 0
С (Xorij neftlari uchun)
Geptan 49,2
2,2 – Dimetilgeksan 5,7
2,4 – Dimetilgeksan 5,1
2,3 – Dimetilgeksan 11,8
2 – Metil geptan -
9

3 – Metil geptan -
4 – Metil geptan 28,2
Parafin uglevodorodlarning neftdagi miqdori turlicha bo‘ladi, rangsiz
fraksiyalarda ularning miqdori 10 – 70 % bo‘lishi mumkin. Metan
uglevodorodlari kimyoviy nuqtai nazardan nisbatan yuqori mustahkamlikka
egadir (oddiy haroratda ko‘pchilik kuchli ta’sir qiluvchi reagentlar ta’siri
uchun). Ular oksidlanmaydilar, sulfat va nitrat kislota bilan reaksiyalarga
kirishmaydilar. Ularning xlor va boshqa galogenlar bilan reaksiyaga kirishish
qobiliyatlari ma’lum. Maxsus sharoitlarda (400 0
С , ko‘p miqdorda metan)
metandan metilxlorid, metilenxlorid, xloroform va to‘rt xlor uglerodlar hosil
bo‘ladi. Yuqori harorati hamda maxsus katalizatorlar ishtirokida parafin
uglevodorodlar Konovalov reaksiyasiga (nitrolash reaksiyasi), to‘yinmagan
uglevodorodlar bilan alkillash reaksiyalariga, oksidlash reaksiyalariga
kirishishi mumkin. Hamma ushbu reaksiyalar sanoat ahamiyatiga ega. Yuqori
haroratlarda alkanlar termik parchalanadi.
1. 4. Qattiq parafin uglevodorodlar
С
16 va undan yuqori parafin uglevodorodlar normal sharoitda qattiq holatda
bo‘ladi. Geksadekan ( С
16 N
34 ) 18,1
0 С da eriydi, texnik nomi setan.
Ayrim qattiq parafin uglevodorodlarning fizik xossalari quyidagi jadvalda
berilgan.
4-jadval:
Ayrim qattiq parafin uglevodorodlarning fizik xossalari
Uglevodorodlar Harorat, 0 С
 20
, кг/м 3
t
эриш t
қайн.
Geksadekan (setan) 18 ,2 287,5 773,0
Geptadekan 22,5 203,5 758,0 50
10

Oktadekan 28,0 317,0 762,0 50
Nonadekan 32,0 330,0 766,0 50
Eykozan 36,4 344,0 769,0 50
Geneykozan 40,4 356,0 775,0 50
Dokozan 44,4 368,0 778,0 44,4
Trikozan 47,7 380,0 799,9 48
Tetrakozan 50,9 389,2 -
Pentakozan 54,0 405,0 779,0
Geksakozan 60,0 418,0 779,0
Geptakozan 59,5 423,0 779,6 59,5
Oktakozan 65,0 446,0 779,0
Nonakozan 63,6 480,0 -
Triakontan 70,0 461,0 -
Pentatriakontan 74,7 500 782 74
Pentakontan 93,0 607 -
Qattiq parafinlar hamma neft tarkibida mavjud bo‘lib, odatda kam
miqdorda (0,1 – 5 %), parafinli neftlarda esa 7 – 12 % gacha bo‘lishi
mumkin. Qattiq parafinlar neft tarkibida erigan holda yoki muallaq kristall
holatda bo‘ladi. Nisbatan quyi parafin uglevodorodlarni (chiziqli strukturali)
parafinlar deyiladi. Yuqori molekulyar qattiq parafin uglevodorodlarni esa
serezinlar deyiladi. Sanoatda turli moylar va yoqilg‘ilar tarkibidagi parafin
uglevodorodlar deparafinlash jarayonida ajratib olinadi [ 13 ].
11

1. 5. Alkanlarning fizik xossalari
5-jadval
Uglevodorodlar T
эриш ,
0
С T
қай ,
0
С n 20
д
1 2 3 4 5
Metan -182,6 -161,6 0,3020 -100
-
Etan -183,6 -88,6 0,5612 -10 0
-
Propan -187,7 -42,3 0,5794 -40
-
Butan -138,3 -0,5 0,5789 -
Izobutan -159,6 -11,7 0,5593 -
Pentan -129,7 36,08 626,2 1,3577
2 – Metilbutan -159,6 28,0 620 1,3579
2,2 – Dimetilpropan -16,6 9,5 592 1,3513
Geksan 95,3 68,7 664,7 1,3750
2 – Metil pentan -153,7 60,2 654,2 1,3715
3 – Metil pentan -118 63,2 664,7 1,3765
2,3 – Dimetilbutan -128,4 58,0 661,8 1,3783
Geptan 90,6 98,4 683,7 1,3876
2 – Metil geksan -118,9 90,1 677,5 1,3877
3 – Metil geksan -119,4 91,9 687,0 1,3887
2,2 – Dimetilpentan -123,8 79,2 673,0 1,3821
2,3 – Dimetilpentan - 89,8 695,4 1,3920
2,4 – Dimetilpentan -119,5 80,5 672,7 1,3814
3,3 – Dimetilpentan -135,0 86,1 693,3 1,3903
3 – Etilpentan -93,4 93,5 697,8 1,3934
2,2,3 – Trimetilbutan (triptan) -25,0 80,9 689,4 1,3894
Oktan -56,8 125,6 702,8 1,3976
2 – Metilgeptan -109,5 117,7 696,6 1,3947
1 2 3 4 5
2,2,4 – Trimetilpentan (izooktan) 107,4 99,2 691,8 -
12

Nonan -53,7 150,7 717,9 1,4056
Dekan -29,8 174,0 730,1 1,4120
Undekan -25,7 195,8 740,4 1,4190
Dodekan -9,65 216,2 748,9 1,4218
Tridekan -6,2 234,0 756,0 -
Tetradekan 5,5 252,5 763,0 -
Pentadekan 10,0 270,5 768,9 -
Geksadekan (seten) 18,2 287,5 773,0 -
Geptadekan 22,5 303,0 758,0 50
-
Oktadekan 28,0 317,0 762,0 50
-
Nonadekan 32,0 330,0 766,0 50
-
Eykozan 36,4 344,0 769,0 50
-
Geneykozan 40,4 356,0 775,0 40,3
-
Dokazan 44,4 368,0 778,0 44,4
-
Tirkozan 47,7 380,0 799,9 48
-
Tetrakozan 50,9 389,2 - -
Pentakozan 54,0 405,0 779,0 -
Geksakozan 60,0 418,0 779,0 -
Geptakozan 59,5 423,0 779,6 59,5
-
Oktakozan 65,0 446,0 779,0 -
Nonakozan 63,6 480,0 - -
Triakontan 70,0 461,0 - -
Pentatriakontan 74,7 500 782 74
-
Pentakontan 93,0 607 - -
6-jadval
Vodorodning termodinamik xossalari

б
(298) 
х.б .
(298) S 0
298 A
0 A
1 A
2 A
3 A
 2
13

Н
2 0.98* 0 130 , 6 32,8 -10,4 10,1 -2,2 -0,15
14

1. 6. Uglevodorod gazlarini suv bilan hosil qilgan klatrat
birikmalari.
Gazli gidratlar yoki suvli klatratlar ilgaridan ma’lum. 1811 yilda
Devi xlorning gazli gidratini ochgan. Biroz keyinroq uglevodorod
gazlarning suv bilan klatrat birikmalari izlanishlari o‘tkazilgan.
Gazli klatratlar nostexiometrik qo‘shma birikma bo‘lib, umumiy
formulasi M(nH
2 O )
M – gidrat hosil qiluvchi molekula
n – 5,67 dan katta yoki teng.
Tashqi ko‘rinishi bo‘yicha qattiq kristall modda bo‘lib, qor yoki
g‘ovak muzni eslatadi. Biroq gazli gidratning kristallik panjarasi
muznikidan 0 0
С dan yuqori haroratda stabilligi bilan va ma’lum
o‘lchamdagi ichki yo‘lakchalari bilan farqlanadi. Ushbu yo‘lakchalar
(g‘ovakliklar) va uning o‘lchamlari turli birikma molekulalari o‘lchamlari
uchun to‘g‘ri keladi. Xususan metan, etan, propan, izobutan, etilen,
propilen, atsetilenlar uchun. Gazli gidratlarning tuzilishi 1940-50
yillardagi Shtakelberg izlanishlari natijasida aniqlangan. Gidrat hosil
qiluvchi ishtirokida o‘zaro vodorod bog‘lari bilan bog‘langan suv
molekulalari ikki xil tipdagi kristallik panjara hosil qilishi mumkin:
1 – tip tarkibiga elementar yacheykasi 46 suv molekulalaridan tashkil
topgan o‘rtacha diametri 0,52 nanometr bo‘gan dodekaedr formali 2
kichik yo‘lkadan va (o‘rtacha diametri 0,59 nanometr) 6 tetradekaedr
formali katta yo‘lkadan iborat bo‘ladi.
15

2 – tip tarkibining elementar yacheykasi 136 suv molekulalaridan
iborat bo‘lib 16 kichik diametri 0,48 nanometr va 8 katta diametri 0,68
nanometr yo‘lkalardan tarkib topgandir. Agarda «mehmon»
molekulasining maksimal o‘lchami 0,48 nm dan kam bo‘lsa, ikkinchi tip
kristallik struktura hamma yo‘lkalari to‘lib ketishi mumkin. Ushbu hol
gaz gidratlarining umumiy formulasidagi n ning qiymati minimal qiymat
5,67 ga teng deb qabul qilinadi.
Metan va С
2 – uglevodorodlar birinchi tip tuzilishli gazli gidrat hosil
qiladi.
Propilen va izobutanlar M(17 H
2 O) tarkibli gidratlar hosil qiladi va 2
– tip tarkibining faqat katta g‘ovaklarini to‘ldiradi. Butan va yuqori
gomologlar molekulalarining o‘lchami 0,69 nm dan ortiq bo‘lgani uchun
ular gidrat hosil qilish jarayonida qatnashmaydilar. Turli birikmalar
molekulasi gidrat hosil qilishda ishtirok etishi va aralash gaz gidratlarini
vujudga keltirishi mumkin. Gidratlar hosil bo‘lishi bilan quvur va
apparaturalar to‘lib boradi. Ushbu holat neft qazib chiqarish, gaz va
neftkimyo sanoatida va ularning turli jarayonlarida sodir bo‘lishi
mumkin.
Gidrat hosil bo‘lishining oldini olish uchun va xosil bo‘lgan gidrat
to‘siqlarini yo‘qotish uchun quyidagi usullarni ishlatish mumkin:
Haroratni ko‘tarish (gazni issiq suv yoki bug‘ bilan qizdirish).
Bosimni pasaytirish.
Gaz tarkibidagi suv miqdorini quritish, muzlatish yoki maxsus
qo‘shimchalar (glikollar, spirtlar) qo‘llab suv bug‘ining parsial bosimini
pasaytirish.
16

Dengiz yoki okean suvini chuchuklashtirishda gazli gidratlardan
foydalanish taklif qilingan. Masalan, dengiz suvi bilan suyuq propan
aralashtirilsa, gidratlar hosil bo‘ladi, suvda erigan tuzlar esa gidrat
panjarasiga kirolmay qoladi.
Gidrat holida tabiiy hamda inert gazlarni saqlash – gazli gidratlarni
boshqacha qo‘llash imkoniyatlarini ham ko‘rsatadi.
1.7. Mochevina komplekslari
1940 yilda nemis olimi Bengen tarkibida uglerod soni 6 dan ko‘p
bo‘lgan n – alkanlar mochevina (karbamid) bilan kristall komplekslarni
hosil qilishini aniqlagan. Tarmoqlangan alkanlar va siklik uglevodorodlar
(sikloalkanlar, arenlar) karbamid bilan odatda kompleks hosil qilmaydi.
Kompleksning tuzilishini rentgen – strukturaviy tahlil ko‘rsatib berdi[14-
15]. Komplekslar geksagonal tuzilishga ega bo‘lib, karbamid molekulalari
6 qirrali teng tomonli prizma yon qirralarida spiral bo‘yicha joylashgan
bo‘ladi (1-rasmga ).
17О = C - NH
2NH
2
мочевина ((��ёки
карбамид)
0,37 НМ

1-rasm. Karbamid kompleksi kristallik panjarasi sxemasi.
karbamid molekulasidagi kislorod atomlari;
bir elementar yacheykadagi kislorod atomlari.
Spiral molekulalararo vodorodli bog‘lar hisobiga ushlanib turadi:
NH
2 H O
| | ||
NH
2 – C = O ... H – N – C – NH
2
Spiral o‘rami – elementar yacheykalar – 6 karbamid molekulasidan
tarkib topgan bo‘lib, o‘zaro parallel va 0,37 nm masofada joylashgan bo‘ladi.
Spiral ichida geksagonal formali kanal mavjud bo‘lib, uning effektiv diametri
0,49 nm bo‘ladi. Shu sababli, ular ushbu kanallarga yaxshi joylashadilar va
Vander Vaals kuchlari hisobiga ushlanib qoladi. Tarmoqlangan alkanlar,
sikloalkanlar va arenlar molekulalarining kritik diametri 0,49 nm dan ortiq.
Kanalning effektiv diametri esa 0,49 nm bo‘lgani uchun karbamid bilan
addukt (kompleks birikma) lar hosil qilmaydi. Qaynash harorati 350 0
С dan
yuqori bo‘lmagan o‘rtacha neft fraksiyalarini deparafinlash eng
samaralidir [ 15 ].
Karbamid yordamida deparafinizatsiya jarayoni sovuqqa chidamli qishki
sort yoqilg‘ilarini, transformator moylarini olishda, hamda oqsil – vitaminli
konsentratlar (OVK), sintetik yog‘ kislotalar va spirtlar, yuvish vositalari
ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo‘lgan suyuq normal parafinlar olishda
qo‘llaniladi.
Karbamidli deparafinizatsiyani tahlil maqsadlarida ham o‘tkazilishi
mumkin. Biroq, ushbu usul bilan normal alkanlarni miqdoran ajratib olish
mushkul. Ularni to‘laroq ajratib olish uchun seolitlar yordamida adsorbsiyani
qo‘llash kerak.
18

2. Alkanlarning asosiy reaksiyalari
Alkanlarning yetarli inertligi organik kimyo kursida o‘tilgan. Bu yerda biz
faqat neft texnologiyasida ishlatiladigan xossa, reaksiyalarni o‘rganib
chiqamiz. Bular – oksidlanish, termik va termokatalitik o‘zgarishlar.
2.1. Alkanlarni о ksidlash va suv bug‘i bilan konversiyalash
Alkanlar yuqori bo‘lmagan haroratlarda (105 – 140 0
С) K, Mn
katalizatorlarini qo‘llab, suyuq fazada sintetik yog‘ kislotalari aralashmasiga
aylantiriladi. Ushbu kislotalardan tashqari suvda eruvchi quyi monokarbon,
keto – va dikarbon kislotalar hamda gidrooksi kislotalar hosil bo‘ladi.
Parafinlarni oksidlash orqali oliy yog‘ spirtlari olish texnologiyasi ishlab
chiqilgan. Katalizator sifatida bor (V) birikmalari ishlatiladi. Yuqoriroq
haroratda gaz fazada alkanlarni kislorod saqlovchi бирикмалар –
альдегидлар, кетонлар ва кислоталар аралашмасига айлантириш
мумкин.

Yuqori haroratda metan suv bug‘i bilan reaksiyaga kirishadi:
СН
4 + Н
2 О  СО + 3Н
2 – Q. Hosil bo‘lgan gaz sintez – gaz deb ataladi.
Sintez – gaz (СО + nН
2 ) olish reaksiyasi endotermik bo‘lib, reaksiyani
amalga oshirish uchun kerak bo‘lgan issiqlik – metanning bir qismini yoqish
natijasida hosil qilinadi:
СН
4 + О
2  СО
2 + 2Н
2 О + Q
Eslatma: Sintez – gaz ko‘mirni yer ostida gazofikatsiyalash yo‘li bilan
ham olinadi:
С + О
2  СО
2 + Q ; C + H
2 О СО + 2Н
2
Hosil bo‘lgan sintez – gazlar aralashmasi metil spirti olishga, vodorod
olishga va gidroformillash reaksiyasi orqali sun’iy benzin olishga va boshqa
moddalar olishga ishlatiladi [ 16 ].
19

2.2. Alkanlarning krekingi va nitrolash
Yuqori haroratda uglevodorodlarni (alkanlarni) parchalash (tarkibiy
qismga) ikki xil nomlanib, o‘ta yuqori harorat – 700 0
С va undan yuqori
haroratda piroliz jarayoni deyiladi. Undan past haroratda esa kreking jarayoni
deyiladi.
Piroliz jarayonida suyuq uglevodorodlar fraksiyasidan to‘yingan va
to‘yinmagan quyi molekulyar uglevodorodlar aralashmasi olinadi.
Sanoat miqyosida piroliz jarayonini ikki xil usulda olib boriladi:
Oksidlab piroliz qilish.
Elektr toki yordamida piroliz qilish (texnik nomi elektrokreking).
Ushbu jarayonlar uchun kerak bo‘lgan issiqlik xom ashyoning bir
qismini yoqish orqali amalga oshiriladi. Ikkala jarayon ham metan – tabiiy
gazdan atsetilen olishda foydalaniladi.
Alkanlarning krekingida: alkanlar vodorod va uglerodga parchalanishida
quyidagi haroratlarda termodinamik beqarordirlar [ 17 ]. (Kelvinda):
metan  900 K; etan  500 K; propan  400 K; butan  350 K; pentan 
320 K, geksan va undan yuqori alkanlar uchun esa 300 K harorat (Т = t +
273).
Alkanlarning termik parchalanishi radikal zanjir mexanizmi bo‘yicha
ketadi. Odatda neftni qayta ishlashda parafinlarni katalitik degidrirlash hamda
neftdan to‘g‘ridan- to‘g‘ri haydab olingan distillatlar bug‘ fazada kreking
jarayoni orqali alkenlarga aylantiriladi. Bundan tashqari benzinlarning oktan
sonini oshirish uchun butan, pentan va geksanlar izomerizatsiya qilinadi.
Metan nitrat kislota yoki NO
2 ta’sirida taxminan 500 0
С da nitrolanadi:
CH
4 + HNO
3  CH
3 NO
2 + H
2 O
Nitrometan erituvchi sifatida hamda portlovchi modda sintezida
ishlatiladi. Konovalov usuli bo‘yicha alkanlar nitrolansa (140 0
С, HNO
3 )
20

uchlamchi С-Н bog‘idagi vodorod ikkilamchiga nisbatan osonroq almashadi.
Ikkilamchisi esa birlamchiga nisbatan osonroq almashadi.
3. Neft sikloalkanlari
Molekulasida uglerod atomi 5 – 6 ta bo‘lgan monotsiklik sikloalkanlar
asosan qaynashning boshlanishi (QB) – 125 0
С bo‘lgan neft fraksiyasida
yig‘ilgan bo‘ladi. Sikloalkanlar ikki xil guruhga bo‘linishi mumkin [ 18 ].
Monotsiklik sikloalkanlar.
Politsiklik sikloalkanlar.
Neftni tarkibida 25 dan to 75% (mass.) gacha sikloalkanlar bo‘lishi
mumkin.
Neft fraksiyalarga ajratilganda sikloalkanlar distillat tarkibida bo‘ladi.
Monotsiklik sikloalkanlar asosan siklopentanlar va siklogeksanlardan
iborat bo‘ladi.
Politsiklik sikloalkanlar quyidagi tip tuzilishlarga ega bo‘lishi mumkin:
а ) kondensirlangan yadroli
б ) o‘zaro birikkan (bitsiklogeksan)
в ) o‘zaro ko‘prik bog‘ hosil qilgan sikloalkanlar (norbornan)
г ) spiran birikmalar
д ) uchsiklik uglevodorodlar
21декалин
(С
10 Н
18 )
диспиро [5,1,5,1]
тетрадекан

adamantan (uchsiklo [3,3,1,1]-dekan)

е ) pergidro aromatik uglevodorodlar
Neft tarkibida bulardan murakkabroq tuzilishga ega bo‘lgan
sikloalkanlar kuzatilmagan. Sikloalkanlarda esa quyidagi hususiyatlar
mujassamlashgan:
Molekulalarning geometrik izomeriyasi;
neftni qayta ishlash jarayonlarida ular tuzilishining o‘zgarishi reaksiyalariga
qobiliyati;
yoqilg‘i va moy distilatlarining sifatiga ijobiy ta’siri;
tuzilishi bilan neftni metamorfizmi va genezisi oralig‘idagi bog‘liqlik.
3 .1. Gaz kondensat va quyi fraksiyalardagi sikloal kanlarning fizik
hossalari
Neft va uning fraksiyalarida sikloalkanlarning tarqalish qonuniyati
o‘rganilgan. Quyidagi jadvalda gaz kondensati va (neftni) yengil fraksiyalari
uglevodorodlarining guruh tarkibi berilgan.
7-jadval
Gaz kondensati va neftning yengil fraksiyalari uglevo - dorodlarining
guruh tarkibi (QB-1250 С , % da)
22учцикло [7,3,1,0] –
тридекан

Kon Massa miqdorda
chiqishi Sikloalkanlar
5 a’zoli 6 a’zoli
1 2 3 4
Grozniy 6,8 22,0 20,0
G‘arbiy Sibir 5,7 14,5 14,0
Сахалин:
Pervomay 13,9 31,0 31,0
Exobin 7,0 53,0 27,0
Boku:
Neftyaniye Kamni 2,4 25,5 26,5
Kara Dag (gaz kondensati) 40,0 16,0 27,0
7- Jadvaldagi ma’lumotlardan ko‘rinib turibdiki, gaz kondensati
fraksiyasida sikloalkanlar bir necha marotaba ko‘p ekan. (172 kg/tonna xom
ashyoga nisbatan). Fraksiyalar qaynash haroratining oshishi bilan ularda bir
va uch sikloalkanlar kuzatila boshlaydi. Quyida Romashkin neftidan
to‘g‘ridan – to‘g‘ri haydab olingan benzin uglevodorodlarining massaviy
tarkibi keltirilgan, % da:
Sikloalkanlar 27,97
Metilsiklopentan 1,87
Dimetilsiklopentan 1,85
Trimetilsiklopentan 1,50
Siklogeksan 0,63
Metilsiklogeksan 4,34
Dimetilsiklogeksan 2,34
С
9 sikloalkanlar 5,60
С
10 sikloalkanlar 4,14
23

С
12 sikloalkanlar 2,30
С
5 – С
12 alkanlar 58,64
Arenlar 13,39
3 .2. Sikloalkanlarning asosiy reaksiyalari . Nitrat kislota ta’siri
Sikloalkanlar quyidagi asosiy reaksiyalarga kirishadi:
Nitrat kislotaning ta’siri.
Oksidlash.
Perbromlash.
O‘rin almashinish.
Termik ta’sir.
Sikloalkanlar yon zanjirida metil guruhi bo‘lgan taqdirdagina birlamchi
nitrobirikmalar hosil qiladi. Nitrolash tezligi uchlamchi uglerod atomida
ikkilamchisiga nisbatan yuqori bo‘ladi [ 19 ].
Odatda naften uglevodorodlar tarkibida uchlamchi uglerod atomlari bilan
birga ko‘p miqdorda ikkilamchilari ham bo‘lgani bois nitrolash reaksiyasi
mahsulotlari sifatida ikkilamchi– va uchlamchi nitrobirikmalar aralashmasi
hosil bo‘ladi.
Shu bilan bir vaqtda halqa uzilishi bilan ham bog‘liq oksidlanish
reaksiyalari ketib, ikki asosli kislotalar hosil bo‘ladi.
Monotsiklik hosilali sikloalkanlar oksidlash jarayonida yon zanjirlarini
yo‘qotadilar.
Siklogeksanni nitrolash reaksiyasi sanoat ahamiyatiga ega bo‘lib, bunda
siklogeksandan nitrotsiklogeksan orqali kaprolaktan olish usuli amalga
oshiriladi. Siklogeksanni nitrolash reaksiyasi suyuq fazada yuqori bosimda
taxminan 200 0
С haroratda va kontakt vaqti 7-8 soatda boradi. Bug‘ fazada
nitrolashda harorat 380-400 0
С gacha oshiriladi, nitrolash vaqti esa 1-2
24

soniyani tashkil qiladi. Mononitrotsiklogeksan salmog‘i 60%, dikarbon
kislotaniki 20% ni tashkil qiladi [ 22 ].
Kaprolaktamni siklogeksandan nitrozil xlorid yordamida fotonitrolash
orqali olish usuli ishlab chiqilgan bo‘lib, nitrozil sulfat kislota oraliq modda
sifatida quyidagi reaksiyalar majmuasida hosil qilinadi.
2NH
3 + 3O
2  N
2 O
3 + 3H
2 O
N
2 O
3 + 2H
2 SO
4 2HNOSO
4 + H
2 O
nitrozil sulfat
kislota
HNOSO
4 + HCl  NOCl + H
2 SO
4
nitrozilxlorid
H
2 SO
4  nSO
3 – oleum.

3.3. Sikloalkanlarni оksidlash
Siklogeksanni havo bilan suyuq fazada oksidlanganda 145-170 0
С
haroratda, 0,8-1,2 МПа bosimda, kobalt tuzlari yordamida siklogeksanon va
siklogeksanollarga aylantiriladi, bunda turli karbon kislotalar va ularning
efirlari yonaki mahsulot sifatida hosil bo‘ladi. Yonaki mahsulotlarni
kamaytirish uchun xom ashyo konversiyasi 4-10% (og‘irlikda) bo‘lishi kerak.
Siklogeksanol va siklogeksanonlar reaksion aralashmadan ajratilib, so‘ngra
siklogeksanol degidrirlanib, siklogeksanonga aylantiriladi. Siklogeksanon esa
oksimirlanib keyin kaprolaktamga aylantiriladi:

25+ NOCl + HCl  NOH  улотлар
олиш ах,
органик махз
ќ�� 2HCl
NOH  2HCl
NH + 2HClО
Олеу
м
капролактам
-
H
2 O
H
O NO
HО
2
О
N
H

siklogeksanonoksim
Monotsiklik naftenlarni oksidlovchi (HNO
3 , KMnO
4 ) yordamida
yuqoriroq haroratda oksidlanishi yon zanjirlarni СО
2 , Н
2 О gacha oksidlaydi,
halqa esa ikki asosli kislota hosil qilib uziladi. Ushbu reaksiya –
siklogeksandan adipin kislotani olishda katta sanoat ahamiyatiga ega.
Kapron tolasining sintezida adipin kislota yarim mahsulotdir.
Siklogeksan uglevodorodlar tutab turgan H
2 SO
4 ishtirokida qizdirilsa qisman
aromatik uglevodorodgacha degidrirlanadilar. Natijada aromatik
sulfokislotalar hosil bo‘ladi [ 22-23 ].
C
6 H
12 + 6H
2 SO
4  C
6 H
6 + 12H
2 O + 6SO
2
C
6 H
6 + HOSО
3 Н  C
6 H
5 SO
3 H + H
2 O
4. Neftni qayta ishlashda hosil bo‘ladigan to‘yinmagan uglevodorodlar
4.1. Umumiy ma’lumotlar
Xom neft va tabiiy gazlarda to‘yinmagan birikmalar (alkenlar, di–, tri–
va poliyenlar, alkinlar) bo‘lmaydi. Ular neftni qayta ishlash jarayonlarida
hosil bo‘ladi. To‘yinmagan birikmalar – asosiy organik va neftkimyoviy
sintezda eng zarur xom ashyolardan biridir.
To‘yinmagan birikmalarni olishning ikki guruhi mavjuddir:
To‘yinmagan birikmalar – yonaki mahsulot bo‘lgan jarayonlar.
262.50 г
KMnO
4 (HNO
3 ) COOH - (CH
2 )
4 - COOH + H
2 O
adipin kislota капролакта

Ularni maksimal ishlab chiqarishga yo‘naltirilgan maxsus jarayonlar.
Birinchi guruh jarayonlariga termik va katalitik kreking, neft qoldiqlarini
kokslash jarayonlari bo‘lib, ularning asosiy maqsadi – yoqilg‘i va neft koksi
ishlab chiqarishdir.
Ikkinchi guruh jarayonlari piroliz, quyi molekulyar alkenlarning
polimerizatsiyasi, alkanlarni degidrirlash va metall – organik katalizatorlar
ishtirokida alkenlar sintezlarini o‘z ichiga oladi. [23].
Suyuq fazadagi termik kreking gazida (470 – 520 0
С; 2 – 5 МПа)
taxminan 20 % (hajmiy), bug‘ fazadagi termik kreking gazida (530-600 0
С;
0,1  0,5 МПа) va piroliz (670-900 0
С; 0,1 МПа) gazlarida 30 – 50% (hajmiy)
miqdorda to‘yinmagan birikmalar mavjuddir. Neft xom ashyosini termik
ishlanganda hosil bo‘ladigan gazlarning tarkibi quyidagi jadvalda berilgan.
9-jadval
Neft xom ashyosini termik va termokatalitik qayta ishlanganda hosil
bo‘ladigan gazlarning tarkibi, % (hajmiy).
Komponentlar Termik
kreking Kokslash Piroliz Katalitik
kreking
1 2 3 4 5
Н
2 0,4 1-2 10 1,0-1,5
Alkanlar
СН
4 16-20 20-30 40-45 8-12
С
2 Н
6 19-20 15-20 6-10 8-10
1 2 3 4 5
С
3 Н
8 25-28 5-10 1-2 10-15
Изо – С
4 Н
10 5-7 3-5 1-2 20-25
27

С
4 Н
10 9-10 10-15 1-2 8-12
Alkenlar
С
2 Н
4 2-3 10-15 20-30 2-3
С
3 Н
6 9-10 20-25 12-15 10-15
С
4 Н
8 9-10 10-15 1-2 15-20
С
4 Н
6 1-5 - 3-10 -
Jadval ma’lumotidan ko‘rinib turibdiki, termik jarayon alkenlari ichida
etilen va propilenlar ko‘proqdir. Butilen va butadiyen birmuncha sezilarli
miqdorda mavjuddir. Katalitik kreking gazlarida alkenlarning miqdori 25%
(hajm.) va undan ortiqdir. Alkanlar izobutanni (25% hajmiygacha) yuqori
miqdordaligi bilan farqlanadilar. [ 24 ].
To‘yinmagan uglevodorodlar neftni termik va katalitik qayta ishlash
suyuq mahsulotlari tarkibida ham mavjuddir. Masalan, suyuq fazadagi termik
kreking benzinida 30-35% (massaviy), benzinning bug‘ fazadagi krekingida
40-45% va katalitik kreking benzinida 10% ga yaqin miqdorda to‘yinmagan
uglevodorodlar bo‘ladi.
4.2. To‘yinmagan uglevodorodlarning xossalari
Oddiy sharoitlarda quyi alkenlar С
2 – С
4 газ, С
5 – С
17 – suyuqlik, undan
yuqori molekulyar alkenlar esa qattiq moddalardir.
Quyi alkenlarning ayrim xossalari 13-jadvalda keltirilgan.
Kritik harorat ma’lumotlaridan ko‘rinib turibdiki, quyi harorat va yuqori
bosimda etilenni suyuq holatga o‘tkazish mumkin. Boshqa alkenlar esa bosim
ostida suv bilan sovitish orqali suyuladilar. Neftni qayta ishlash sanoat
jarayonlarida alkenlar alkanlar bilan aralashma holida olinadilar. Ularning
xossalari sezilarli farqlanadi va shu bois, individual birikmalarni ajratishda va
28

ajratib olishda ishlatiladi[25]. Normal tuzilishli 1 – alkenlar mos alkanlarga
nisbatan pastroq qaynash va erish haroratlariga ega.
9-jadval
Quyi alkenlarning xossalari
Uglevodor
odlar tkritik,0
C tqayn,0
C Pkritik,
MPa Havo bilan portlash
xavfi bor
konsentratsiya
chegarasi, % (hajm.)
Etilen 9,9 -103,7 5,05 3,0 – 31
Propilen 91,8 -47,7 4,56 2,2 – 10,3
1-Buten 146,2 -6,3 3,97 1,6 – 9,4
Sis–2-buten 157,0 3,7 4,10 1,6 – 9,4
Trans–2-
buten - 0,9 - 1,6 – 9,4
Izobutilen 144,7 -7,0 3,95 1,8 – 9,6
1 – pentenlar misolida (1 1 -jadvalga qarang) yuqoriroq zichlik va
sindirish ko‘rsatkichiga egadirlar.
10-jadval
Turli tuzilishga ega bo‘lgan alkenlarning fizik xossalari
Uglevodorodlar  , кг/м 3
t
erish ,
0S t
qayn .,
0S
Pentan 626,0 -129 36
1 – Penten 641,0 -165 30
2,3 – Dimetil – 2-buten 708,8 -75 73
1 – Geksen 674,0 -140 63
29

Turli tuzilishga ega bo‘lgan alkenlarning xossalarini taqqoslash quyidagi
xulosaga olib keladi:
Simmetrik tuzilishga ega bo‘lgan tarmoqlangan alkenlar boshqa izomerlarga
nisbatan (jadvalga qarang) yuqoriroq qaynash va erish haroratlariga, hamda
yuqoriroq zichlikka egadir.
Alkenlarning sis – izomerlari trans – izomerlariga nisbatan yuqoriroq
qaynash harorat bilan xarakterlanadilar.
4.3. Alkenlarni ajratib olish
Ushbu bosqich ko‘pincha avvaldan etan – etilen va propan – propilen
fraksiyalari ajratib olingandan so‘ng amalga oshiriladi. Atsetilen va
metilatsetilenni selektiv erituvchilar yordamida absorbsiyalab ham ajratib
olish mumkin. Selektiv absorbentlar sifatida metanol, atseton,  -
butirolakton, dimetilformamid ((СН
3 )
2 NCHO), N – metil-pirrolidonlar
ishlatiladi. [ 26 ].
Piroliz mahsulotlarini ajratish quyidagi asosiy bosqichlardan iborat:
Piroliz gazining kompressiyasi va undan С
5 – va undan yuqori
uglevodorodlarni ajratish. Ko‘p bosqichli kompressorlarda gazni 3,5 – 4
МПа bosimgacha siqib va bosqichlararo piroliz gazlarini separatsiyalab
asosiy massadan kondensirlanuvchi yuqori uglevodorodlarni va suvni ajratib
oladilar. [ 28 ].
30 -
butirolakton N – metilpirrolidon О
О
N - CH
3О

Piroliz xom ashyosida oltingugurt miqdori 0,1% (massaviy) dan kam
bo‘lsa, gazlarni H
2 S dan va СО
2 dan tozalash jarayonini ishqorning suvli
eritmasi bilan yuvish orqali amalga oshirish mumkin.
2NaOH + H
2 S  Na
2 S + 2H
2 O
2NaOH + COS  NaHCO
3 + NaHS
2NaOH + CO
2  Na
2 CO
3 + Н
2 О
Piroliz gazlarini quritish. Ushbu jarayonda dietilenglikol
(НОСН
2 СН
2 ОСН
2 СН
2 ОН) yordamida suv absorbsiya-lanadi va so‘ngra
qoldiq – namlik NaA seolitida quritiladi.
Atsetilen va uning hosilalarini yo‘qotish palladiyli yoki
nikelkobaltxromli katalizator ishtirokida selektiv gidrirlash orqali amalga
oshiriladi. [ 29 ].
С
2 , С
3 , С
4 fraksiyalarini ajratish va konsentrlangan alkenlarni olish.
Piroliz gazlarini tor uglevodorod fraksiyalariga ajratish va ulardan
konsentrlangan alkenlarni ajratib olish rektefikatsiya yo‘li bilan amalga
oshiriladi. Gaz ajratishning taxminiy sharoitlari va kalit juft
komponentlarining o‘rtacha nisbiy uchuvchanlik koeffitsiyenti (o‘r quyidagi
jadvalda keltirilgan [30].
11-jadval
Kalit juft komponentlarning o‘rtacha nisbiy uchuvchanlik koeffitsiyentlari
Kalit komponentlar
Р, МПа T 0
,
C 
ўртача
Yengil og‘ir konden-
satorda qaytar-
gichda
СН
4 С
2 Н
4 3,43 -92,8 -7,8 5,3
С
2 Н
4 С
2 Н
6 2,06 -27,8 -5,6 1,48
31

С
2 Н
6 С
3 Н
8 2,06 -5,6 55,6 3,0
С
3 Н
6 С
3 Н
8 1,54 37,8 43,3 1,15
С
3 Н
8 изо-С
4 Н
10 1,37 37,8 82,2 2,06
С
4 Н
10 изо-С
5 Н
12 0,36 37,8 71,1 2,20
Pirolizni tozalangan gazidan vodorod va metanni ajratib olish zamonaviy
qurilmalarida quyi bosim ostidagi, quyi haroratli rektifikatsiya jarayoni
ishlatiladi. Jadval ma’lumotlaridan ko‘rinib turibdiki, metan – etilen kalit
qo‘shaloq komponenti uchun nisbiy uchuvchanlik koeffitsiyenti yetarli
yuqoridir. Ularni ajratish uchun metan kolonnasi taxminan 30 likopchaga
egadir. Deetanizatsiya – etan – etilen fraksiyasini ajratish (kalit komponentlar
etan va propilen) ham nisbatan oson amalga oshiriladi. Bunda kolonna
taxminan 40 likopchaga ega bo‘ladi. Etilenni etan – etilen fraksiyasidan
ajratib olish murakkabroq vazifa. Rektifikatsiya jarayoni 110 – 120 likopchali
kolonnada flegma soni 4,5 ( 5,5 ga teng bo‘lganda yaxshi ketadi. Toza
propilen ajratib olish uchun 200 likopchaga ega flegma soni 10 ga yaqin
bo‘lgan effektivroq kolonnalar talab qilinadi. Propilenni ajratib olishning
boshqa qator usullari ham taklif qilingan: ekstraktiv rektifikatsiya, silikagel
va alyumogellarda adsorbsiya, qutblangan erituvchilardagi mis (I) tuzlari
eritmasi bilan xemosorbsiya. Propilenni mikrobiologik tozalash ham
mumkin: propan – propilen fraksiyasi va havo mikrobiologik eritma orqali
o‘tkaziladi. Bunda propan mikroorganizmlar uchun ozuqa manbai bo‘lib
xizmat qiladi. Eritmada biomassa yig‘ilib boradi, propilen esa tozalangan
holda chiqadi. Biroq propilenni ushbu usul bo‘yicha ajratib olish sanoat
ko‘lamiga chiqa olmadi. Hozircha eng iqtisodiy jarayon – rektifikatsiya
bo‘lib qolmoqda.
32

С
4 – fraksiyasini odatdagi rektifikatsiya bilan individual
uglevodorodlarga ajratish mumkin emas, chunki komponentlarni qaynash
haroratlari o‘zaro yaqin va azeotrop aralashmalar hosil bo‘ladi. Butanni
degidrirlash mahsulotlaridan butilenlarni ajratib olish uchun ekstraktiv
rektifikatsiya qo‘llaniladi va selektiv erituvchilar bo‘lmish atsetonitril,
dimetilformamid, dimetilatsetamid, N – metilpirrolidonlar ishlatiladi.
Hozirda ko‘pchilik xorij qurilmalarda (shu jumladan, O‘zbekistonda ham)
ushbu erituvchilar kichik selektivlikka ega bo‘lgan furfurol va atseton o‘rnida
ishlatilayapti. С
4 – fraksiyadan izobutilenni ajratib olish usullari uni normal
butilenlarga nisbatan yuqoriroq reaksion qobiliyatiga asoslangan bo‘lib, 6 С-
Н – bog‘larini qo‘shbog‘ bilan o‘zaro ta’sirlashuvi orqali tushuntirish
mumkin. Izobutilenni 60% li H
2 SO
4 dagi absorbsiya tezligi 2 – butennikiga
nisbatan 150 – 200 barobar yuqori, 1 – butennikiga nisbatan esa taxminan
300 barobar ko‘p.
Jarayonning 40 – 45% li H
2 SO
4 qo‘llangandagi modifikatsiyasi
yuqoriroq selektivlikka ega bo‘lib, polimerlarning kamroq hosil bo‘lishiga
olib keladi. Bunda izobutilen gidratlanib uchlamchi – butil spirtiga aylanadi
va rektifikatsiya orqali ajratib olinib, so‘ng boshqa apparatda
suvsizlantiriladi.
5. Yupqa qavatli xromatografiya usuli
Yupqa qavatli xromatografiya usuli dastlab 1938 yilda N.A. Izmaylov va
M.S. Shrayberlar tomonidan tadbiq qilingan bo‘lib, keyinchalik Y. Kirxner
va E. Shtal tomonidan tahlil uslubi sifatida kiritilgan. Bu usulda modda
ajralishida sorbent va erituvchi tanlash alohida ahamiyat kasb etadi .
Keyingi yillarda yupqa qavatli xromatografiya (YUQX) usuli organik
birikmalar va dorivor o‘simliklar tahlili uchun keng qo‘llanilmoqda. Hozirgi
paytda uning turli usullari mavjud [4 1 - 4 2]. Yupqa qavatli xromatografiya
33

usulining qulayliklaridan biri yakuniy natija olish uchun uning parametrlarini
o‘zgartirish osonligidadir. Ikkinchi tomondan esa YUQX tahlil uslublarining
shart-sharoitlari qat’iy belgilanmagan. Shunga qaramasdan Yevropa
Farmakopeyasida qabul qilingan instrumentlashgan yupqa qavatli
xromatografiyaning yangi hozirgi zamon talablariga javob beruvchi
turlarining imkoniyatlari ko‘paymoqda. U juda tez sur’atlar bilan
rivojlanmoqda. Yuqori samarali yupqa qavatli xromatografiya usulini tabiiy
birikmalarning, shu jumladan o‘simliklarning biologik faol moddalarini tahlil
qilish ancha rivojlanganiga qaramay, uni organik (tabiiy va sintetik)
birikmalarni olish jarayonida ishlatish adabiyotlarda deyarli uchramaydi.
YUSYUQX usulini O‘zbekistonda keng tarqalgan o‘simliklardagi biologik
faol birikmalarni, masalan; isiriqdan ajratilgan moddalarning bir qismi
bo‘lgan xinazolin alkaloidlari va ularning sintetik analoglariga qo‘llash shu
kunning dolzarb masalalaridan biri hisoblanadi.
Dissertatsiya ishimizda sintez qilingan birikmalarni ushbu usul bilan
tahlil qilishda yetarlicha foydalanilganligi uchun biz adabiyotlar sharhining
bir qismini ushbu uslubni yoritishga va uning yutuqlarini tahlil qilishga qaror
qildik.
II . Bob Olingan natijalar tahlili.
2. 1. Neftning geteroatomli birikmalari
34

Hamma neftlar tarkibida uglevodorodlardan tashqari anchagina
miqdorda geteroatomli birikmalar mavjuddir. Ushbu birikmalar o‘z
molekulalarida oltingugurt, kislorod, azot saqlashi mumkin. Ko‘rsatib
o‘tilgan elementlarning miqdori neftning yoshiga va kelib chiqishiga
bog‘liqdir.
Oltingugurt miqdori 0,02 dan 7 % (mass.) gacha bo‘lishi mumkin va
ushbu ko‘rsatkich bo‘yicha oltingugurt birikmalarining neftdagi miqdori
taxminan 0,2 ( 70% ga to‘g‘ri keladi.
Neft tarkibidagi azot saqlovchi birikmalardagi azotning miqdori undan
ham kam bo‘lib 1,7% (mass.) gacha yetishi mumkin. Masalan,
O‘zbekistonning Uch qizil neftida azotning miqdori 0,82% (mass.) ni tashkil
qiladi.
Ayrim neftlarning element tarkibi va boshqa ma’lumotlar 13-jadvalda
keltirilgan.
13- jadval
Ayrim neftlarning tavsifi va element tarkibi
Neft М 
4 20 Tarkibi, % (mass.)
С Н S O N Silikagelli
smolalar Asfal-
tenlar
Tuymazin 235 0,8560 85,56 12,70 1,44 0,15 0,14 9,60 3,40
Romashkin
232 0,8620 85,13 13,00 1,61 0,09 0,17 10,24 4,00
Qo‘turtepa
293 0,8580 86,12 13,19 0,27 0,28 0,14 6,40 0,73
Ust – baliq
284 0,8704 86,17 12,37 1,25 0,13 0,08 6,00 2,19
35

Samotlor
194 0,8426 86,23 12,71 0,63 0,25 0,10 10,00 1,36
Markov
- 0,7205 83,60 16,12 0,04 0,23 0,01 0,70 0
Uch qizil
- 0,9620 - - 6,32 - 0,82 34,80 3,90
Arlan
- 0,8918 84,42 12,15 3,04 0,06 0,33 16,60 5,80
Muxanov
215 0,8404 85,08 13,31 1,30 0,21 0,09 8,96 3,80
Jirnov
245 0,8876 86,10 13,44 0,23 0,17 0,06 4,70 0,60
Dolin
206 0,8476 84,40 14,50 0,20 0,72 0,18 14,30 0,64
Prorvin
282 0,8703 86,17 12,37 1,25 0,13 0,08 6,00 2,19

2. 2 . Neftning azot saqlovchi birikmalari
Neft tarkibida azot birikmalari kislorodli va oltingugurtli birikmalarga
nisbatan anchagina kam miqdorda bo‘lib, odatda 0,02(0,56% (massaviy)
miqdorda bo‘ladi. Ular boshqa geteroatomli birikmalar kabi fraksiyalarda
notekis taqsimlangan bo‘lib, ko‘pincha ularning yarmidan ko‘pi smola –
asfalten qismida mavjud.
Neftning azotli birikmalari o‘zlarining kimyoviy xossalariga asosan
azotli asoslarga va ajratish hamda identifikatsiya qilish og‘ir muammo
bo‘lgan azot – saqlovchi neytral birikmalarga bo‘linadi.
Azotli asos birikmalar kislotalar yordamida neft tarkibidan osongina
ajratib olinadi. Neytral azot – saqlovchi birikmalarni esa ajratib olish va
ularni identifikatsiya qilish og‘ir muammodir.
36

Quyida eng ko‘p o‘rganilgan azotli asoslar haqida ma’lumot
keltirilgan.

Ko‘rsatilgan azotli birikmalarning alkilli hosilalari (asosan metil- va etilli
hosilalar), hamda ularning alitsiklik va aromatikli (neytral) gomologlari
bo‘lishi mumkin:

Ayrim neftlarda, hatto tiniq fraksiyalarda ham molekulasida azot va
oltingugurt atomi bo‘lgan tioxinolinlar yoki azot va kislorod atomi bo‘lgan
gidroksipiridin, gidroksixinolin birikmalar ham uchratiladi.
Molekulasida indol- va karbazolxinolinlar – ikki azoti bo‘lgan birikmalar
ham aniqlangan.
2. 3. Neftning neytral azot organik birikmalari
Azot saqlovchi neytral birikmalar asosan pirrol, indol va karbazol
hosilalari, hamda kislota amidlaridan iborat. Pirrolning alifatik qator
hosilalari neftdan ajratib olinmagan, biroq, ularning mavjudligi haqida fikr –
37NH
2
Anilin
R |
R
x
Aromatik aminlar NH
2Akridin N
Piridin N
Xinolin N
Fenantridin N
Piperidin NН
Izoxinolin N
Benzxinolin N
Ar (CH
2 )
x
N C = O
R
Aromatik amidlar
(асос ) NH
Pirrollar

NH
Indol
(Benzpirrol)gumonlar ham yo‘q emas. Pirrolning aromatik hosilalari bo‘lmish indol,
karbazol va ularning gomologlari topilgan va neftdan ajratib olingan.
Masalan, O‘zbekiston neftlarida quyidagi birikmalar va ularning hosilalari
borligi aniqlandi:
Karbazol, benzokarbazol hosilalarining miqdori yuqori qaynaydigan
fraksiyalar (450-540 0
С) da ortib borib, azotli birikmalarning asosiy qismini
tashkil qiladi. Undan tashqari, og‘ir neft qoldiqlarida porfirinlar (metin
ko‘prigi orqali bog‘langan 4 pirrol halqasi) va kislota amidlari mavjuddir.
Benzin fraksiyalarida azot amalda aniqlanmaydi. Azotli birikmalar azotli
asoslarining ko‘pchilik qismi dizel va keng gazoyl fraksiyalarida yig‘ilgan.
Azotli birikmalarining asosiy massasi 5000С gacha xaydaluvchi fraksiyadan
so‘ng qolgan qoldiqda kuzatilib, asosan karbazol va pirrol hosilalaridan,
ya’ni, neytral azotli birikmalardan iborat bo‘ladi. Azotli asoslarga esa
qoldiqdagi azotning 1/3 qismi to‘g‘ri keladi.

38NH
Karbazol NH
Benzokarbazol

391.4-rasm. Donadorlik tarkibi
gistogrammasi 1.5-rasm. Donadorlik
tarkibining yarim logarifmik
tasviri

4. Азот сақланган бирикмалар: Азот сақланган бирикмалар
алкиламинлар RNH
2 , R
2 NH, R
3 N, бу ерда R – юқори алкиламидлар ва
алкиламидинлар;
R
N
R C O
C H
3 ;
C = N H
R NR
R
алкилизомочевина ва алкилгуанилар.R
R
N C NH ;
OR
N C NH ;
R
R
N
R'
R'
Таклиф қилинган синфланишдан шу нарса кўриниб турибдики барча
депрессорлар полимер ва полимер бўлмаган моддаларга бўлинган. Бундай
бўлиниш полимер моддаларнинг структураси, физик – кимёвий хоссалари,
олиниш ва таҳлил усулари нуқтаи назаридан уларнинг аниқ махсуслиги
билан асосланади.
Келтирилган синфланишга кўра турли кимёвий табиатга эга бўлган
моддаларнинг кенг тўплами депрессорлик хусусиятини намоён қилади.
Лекин уларни турли – туманлигига қарамасдан учта умумий хоссани
кўрсатиш мумкин.
40

III . BOB T A J R I B A V I Y Q I S M
1
Н YAMR -spektrlar UNITY-400+ spektrometrda 400 мГц chastotada
olingan. Namunalar CDCl
3 ва D
2 О da eritilgan, ichki standart ТМС (0 м.у.).
Spektrlar xona haroratida qayd qilingan.
YUSYUQX da tahlil qilish uchun moddaning yoki reaksiya
aralashmasining 1 mg/ml miqdorida spirtli eritmasi tayyorlangan. Eritma
plastinkaga Linomat 5 uskunasi yordamida 3(l miqdorida purkalgan. Tahlil
uchun Germaniyaning «Whatman Paper LTD» kompaniyasida ishlab
chiqarilgan AL SIL G/UV va «Sorbfil» AF-V-UF plastinkalari ishlatildi.
Plastinkalar ishlatishdan oldin absolyut metanolda yuvildi.
Xromatografik plastinkalar CAMAG TLC kompaniyasining Scanner 3
uskunasida WinCATS programmasi yordamida skaner qilindi.
Ishlatilgan erituvchilar: xloroform, atseton, benzol, geksan,
siklogeksan, etanol, metanol.
Sistema а) (benzol:xlroform:metanol 2:2:0,2) б) (benzol:atseton
metanol 5:2:0,2). в) (benzol:atseton 5:2). g) (xloroform:-metanol:benzol-
geksan-2:1:2:2).Kristallarning elementar yacheyka ma’lumotlari Stoe Stadi-4
difraktometrida (T=293 K, grafitli monoxromator) aniqlangan va
hisoblangan. РТТ natijalari va hisoblash ma’lumotlari 6-brom-4-gidroksi-2,3-
tetrametilen-3,4-digidroxinazolin va 6-brom-2,3-tetrametilen-3,4-
digidroxinazolin-4-on kristallari uchun 4.1-jadvalda keltirilgan. Uch
o‘lchamli rentgen nuri natijasi shu difraktometrda ( /2(-metodi bilan
to‘plandi.
42

3. 1 - Jadval
Azot tutgan getkrotsiklik birikmalarning asosiy kristallografik kattaliklari va
RTT ma’lumotlari
Modda № 27 29
Molekulyar formulasi C
12 H
13 N
2 OBr C
12 H
11 N
2 OBr
Mr/gmol-1 281.1 4 279.1 3
Singoniya Monoklinik Monoklinik
Harorat, K 300(1) 294(3)
Tulqin uzunligi 0.71073 P2
1 /c
Tarmoqlangan guruh P 2
1 /c 4
Z 4 6.9920(14)
A , Å
11.2 46 (7) 10.076(2)
B, Å 10.2 18 ( 10 ) 15.495(3)
c , Å 10.7 43 ( 8 ) 90.00

90.00 90.40(3)

112.57(5) 90.00

90.00 1091.6(4)
V, Å 3
11 40 . 0 ( 16 ) 1.69 9
 , г/см 3
1.638 0. 7 0 x 0.5 0x 0. 40
Kristall ulchami (mm) 0.60х0.25 x 0.10 5 . 24  59 . 99 о
Skaner qilish sohasi 2( 1.96  26.0 о
4.960
m
exp (см -1
) 3.585 1619
Indeks oralig‘i 0  h  13,
-12  k  0,
-13  l  12 1449
Urilish soni. 224 2 0.0390 (0.0408)
Urilish soni I>2((I) bilan 163 1 0.1003 (0.1022)
R
1 ( I >2 s ( I ) ва умумий ) 0.05 31 (0.08 76 ) 1.106
wR
2 0.0845 (0.0983) 0.325 и -0.654
GOOF 1.189
Piklar farqi EP (e.Å-3) 0.312 и –0.362
CCDC 709176
43

3 .1. Sedimentatsiya usuli bilan neft tarkibida moddalarni
ajratish.
Bu usul ba’zan gidravik usul deb ham ataladi. Bu zarrachalarning suyuqlikda
har-xil tezlik bilan cho‘kishi natijasida ularning donadorligini aniqlashning
bir necha turlari mavjud.
1. Turg‘un holatdagi suyuqlikda aniqlash (Stoks, Fadeyev-Vilyams, Sabanin,
Osbori va AzNII usullari).
2. Oqar holatdagi suyuqlikda aniqlash (Konitskiy, CHyone, Gilgard
usullari).
Uzluksiz ravishda har-xil chuqurlikdan namunalar olib, ularning og‘irligini,
gidrostatik bosimini aniqlash usuli. Bu usullar ichida keng tarqalgani turg‘un
holatdagi suyuqlikdagi donadorlikni aniqlash usullaridir.
Bu usul birinchi marta ingliz olimi Stoks qo‘llagan. Zarrachalarning cho‘kish
tezligi Stoks tenglamasi orqali qo‘yidagicha aniqlandi:
Sedimentatsiya usuli bilan aniqlash uchun juda ko‘p turdagi asboblar bor.
Bular ichida eng soddasi Figurovskiy tarozisidir. (1.3,b-rasm). Fugarovskiy
tarozisi shisha tayoqcha (1), ipga (2) osilgan shisha laplak (disk) (4), silindrik
idish (3) va o‘lchov mikroskopidan (5) iborat. Silindrik idishga (3) yaxshilab
aralashtirilgan suspenziya holatidagi suyuqlik quyiladi. Suspenziyada
kattaligi 1mkm dan 50 mkm gacha bo‘lgan tog‘ jinsi zarrachalari erkin holda
suzib yuradi. Suspenziya silindrik idishga quyilishidan oldin og‘irligi
o‘lchanadi. Suspenziya biroz vaqt o‘tgach, avval kattaroq, so‘ngra esa,
maydaroq zarrachalar asta-sekin cho‘ka boshlaydi. Ularning og‘irligi ortib
borib, ipning (2) tortilish tarangligi ortadi va shisha tayoqcha (1) egilishi
44

mikroskop o‘lchagichda (5) qayd qilindi.
Tayoqchaning egilishida vaqt va og‘irlik qayd qilinib borilishi
donadorligi aniqlandi.
Olingan ma’lumotlar jadval yoki grafik holda tahlil qilinishi mumkin.
Tog‘ jinsining umumiy zarrachalari og‘irligini, ularning diametri orqali
bog‘liqligini yarim logarifmik tasvirga tushirilsa, grafikda uchta xarakterli
nuqta tashlanadi. (1.4,1.5-rasmlar).
Bu yerdagi ikkinchi nuqta d60, tog‘ jinsi tarkibida zarrachalarning diametri
sifrdan shu diametrgacha bo‘lgan miqdori umumiy massaning 60%ni tashkil
qiluvchi nuqtani bildiradi. Birinchi d90 va uchunchi d10 nuqtalar esa mos
ravishda xuddi ana shunday diametrlarining 90 va 10% massasini tashkil
qiluvchi nuqtalardir. Sedimentatsiya usuli bilan tog‘ jinslarining tarkibini
o‘rganish ko‘proq ular zarrachalarning diametri 0,1-50mkm gacha bo‘lganda
qo‘llaniladi.
Sedimentatsiya usuli bilan tog‘ jinslarining tarkibi aniqlanganda quydagi
natijalar olingan bo‘lsi:
45

Bu tajribada d10 – diametri 10 mkm bilan tugagan nuqtaga, d60 –
diametri 30 mkm bilan tugagan nuqtaga va d90 – diametri 40 mkm bilan
tugagan nuqtaga to‘g‘ri keladi.
Tog‘jinslarining har turliligini xarakterlash uchun odatda d60 va d10
nuqtalarning nisbati olinadi.
d
60
YA’ni: n = ------
d
1 0
Bu yerda: n -tog‘ jinslarining tarkibi har xilligini ko‘rsatuvchi koeffitsent.
Odatda, neft va gaz qatlamlari uchun 1,1dan -20 gacha o‘zgarishi
mumkin. Ana shu koeffitsiyentning katta-kichikligiga qarab quduqlar ostiga
o‘rnatiladigan filtrlar (sizg‘ich) tanlanadi. РАСМ
2.4. Tog‘ jinslarining mexanik xossalarini aniqlash usullari.
Tog‘ jinslarining siqiluvchanlik koeffitsiyentini aniqlashda pyezometr
degan moslamadan fodalaniladi.2.1-rasmda pyezometrning sxemasi berilgan.
Bu moslama ikki(2 va 3) kameradan iborat bo‘lib, tashqi (2) kamera 20 MPa
bosimga mo‘ljallangan. Uning qopqog‘iga uchta klemma (7) va ikkita salnik
o‘rnatilgan. Salnik 4 va 5 mikrometrik vintlarining o‘qi o‘tadi.
Ichki kamera (3) tashqi kameraning qopqog‘iga ulanadi. Ichki
kamera qopqoqli po‘lat stakandan iborat bo‘lib, halqa (6) bilan kertik orqali
ulanadi. Qopqoqqa ikkita klemma (7) ,kameralarni press bilan ulaydigan
naycha (8) va silindrda (9) siljiydigan porshen (10) ulangan.
Pyezometrik idish (1) chap va o‘ng kertik orqali ichki kameraning
qopqog‘iga ulanadi. Idishning pastki qismiga naycha (11) orqali silindr
ulanadi. Silindrda porshen (12) erkin harakat qiladi.
46

Sinaladigan namuna (13) qo‘rg‘oshin qoplamida pyezometrik idishga
shunday joylashtiriladiki, namunadagi kovaklar silindr bo‘shlig‘i bilan
bog‘langan bo‘ladi. Bu moslamada suyuqlik va tog‘ jinsining siqiluvchanlik
koeffitsenti ( β
с va β
т.ж ) va hajm taranglik koeffitsiyenti aniqlanadi.
Tog‘ jinsining siqiluvchanlik koeffitsiyentini aniqlash namuna suyuqlik
bilan to‘yintiriladi, qo‘rg‘oshin qoplamaga joylashtirilib, pyezometrik
idishning qopqog‘iga mustahkamlanadi. 2.1-Rasm
Rasm quyaman.
So‘ngra porshen bilan silindrda namunnaning tashqi tomonidan qatlam
bosimiga teng bosim saqlanib turiladiki. Tashqi bosim ta’sirida namunadan
suv siqib chiqariladi va kovaklar hajmi kichrayadi. Shu vaqtning o‘zida
porshen yuqoriga harakat qiladi. Namunaning tashqi tomonidagi bosimi
ma’lum va porshen harakatini inobatga olib hisoblanadi.

Bu yerda : h-porshenning haraati; S –porshenning kesim yuzasi; V0 –
na munaning
boshlang‘ich hajmi; P-namuna qoplamasida bosimning o‘zgarishi.
3.1. Neftning fizik xossalarini aniqlash uskunalari
Neft ustida tajribalar olib borish uchun SAM-300 M apparaturasi mavjud.
Bu apparat ancha murakkab ishlangan bo‘lib, qovushqoqlikni aniqlaydigan
viskozimetr, maxsus asbob-uskunalari, elektryuritgich hamda gidro- va elektr
sistemalardan iborat. Bu apparatda neftning to‘yinganlik bosimi,
siqiluvchanlk koeffitsenti, gaz bilan to‘yinganligi, zichligi, hajm koeffitsenti
va kirishishi, qovushqoqligi kabi ko‘rsatkichlari aniqlandi.
47

Bu apparatura hozir ancha mukamallashtirilib, ASM-600 turida ishlab
chiqarilmoqda. Bundan tashqari, UIPN (qatlamdagi neftni o‘rganish
uuskunasi) apparati ham bo‘lib, unda fizik xossalari aniqlanadi.
Gaz ustida tajribalar olib borish uchun UGK-3 apparati mavjud. Bu
apparat ham ASM-300 M apparatiga o‘xshash bo‘lib,unda tabiiy gaz va
kondensatlarning deyarli hamma fizik xossalarini aniqlash mumkin.
Shuningdek, gaz va kondensat xossalarini o‘rganish uchun UfR-2 apparati
mavjud. Neft, gaz va kondensatning fizik xossalarini o‘rganish uchun
gazoxromatografiya usulidan foydalaniladi. Bu usul tabiiy gaz va
kondensatorlar uzluksiz alohida har-bir komponentni ajratib olishga
asoslangan bo‘lib, maxsus apparatura- xromotograflarda olib boriladi.
Komponentlarning ajralishi maxsus qog‘oz tasmaga avtomatik tarzda egri
chiziqlar bilan chizib beriladi. Bu egri chiziqlar cho‘qqisining balandligiga
qarab karbonsuvchilar turlariga ajratiladi. Quduqlarga, shuningdek,
qatlamning bosimini, haroratini, neft, gaz va suv kelayotgan joylarni aniqlash
uchun yana bir qancha maxsus asboblar tushiriladi. Bularga bosimni va
haroratni aniqlaydigan, chuqurlikda ishlaydigan bosim-o‘lagich,
harorato‘lchagich, suyuqliklarning oqib kelish miqdorini aniqlaydigan
miqdoro‘lchagich kabi o‘nlab har turli asboblar ham mavjud. 3.11-rasm
quyaman.
48

XULOSALAR
1. Neft tarkibidan ajratib olingan azot tutgan geterosiklik birikmalarni
reaksion qobilyatlarini o’rganildi, ularning umumiy va farq qiladigan
xossalarini aniqlash shuningdek yuqori samarali yupqa qatlamli
xromotografiya uslubida tahlil qilishning muqobil sharoiti topildi.
2. Azot saqlovchi neytral birikmalar asosan pirrol, indol va karbazol
hosilalari, hamda kislota amidlaridan iborat alifatik qator hosilalari neftdan
ajratib olindi.
3. O‘zbekiston neftlarida quyidagi birikmalar va ularning hosilalari
borligi aniqlandi: Pirrolning aromatik hosilalari bo‘lmish indol, karbazol va
ularning gomologlari topildi va neftdan ajratib o‘rganildi.
4. YUSYUQX usuli katta imkoniyatlarga ega bo‘lgan oson va tezkor
uslub hisoblanadi. Uni ishlatish kimyoviy jarayonlarning borishini aniqlashda
katta ahamiyatga ega.
5. Neft tarkibidagi azot tutgan geterotsiklik birikmalar boshqa birikmalarga
nisbatan kam miqdorda ekanligi aniqlandi.
50

ADABIYOTLAR
1. Бык С.Ш., Фомина В.И. Газовые гидраты. – М.: ВИНИТИ, 1970.
2. Добрянский А.Ф. Химия нефти. – Л.: Гостоптехиздат, 1961.
3.Нефти СССР. Справочник. – М.: Химия. Т. 1, 1971; Т. 2, 1972; Т. 3, 1973; Т.
4, 1974; дополнит. том, 1975.
4. Петров А.А. Химия нафтенов. – М.: Наука. 1971.
5. Баранова В.Г., Панков А.Г., Логинова Н.К. Методы анализа в производстве
мономеров для синтетических каучуков. – Л.: Химия, 1975.
6.Калечиц И.В. Современное состояние и перспективы технического
процесса нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. –
М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1976.
Рябов В.Д. Химия нефти и газа. – М.: МИНХ и ГП, 1976.
7. Черный И.Р. Производство мономеров и сырья для нефтехимического
синтеза. –М.: Химия, 1973.
8. http :// chemnet . ru / rus / elibrary / edu _ organic . html
9. . http :// books -5. jober . ru
10. http :// www . chem . msu . su . ru
11. http :// www . books .29. ru
12. http :// book - shop . ru
13. Поконова Ю.В. Химия смолисто-асфальтеновых веществ нефти. – Л.:
ЛТИ им. Ленсовета, 1978.
14 А.С.Хакимова. Ю. Р. Яхшиева. З.М.Хакимова Нефтъ таркибидаги азот
тутган гетероциклик бирикмалар Ёш олимларконференцияси.
16. http :// aing - atr . boom . ru
17. http :// old . gubkin . ru . chem
18. http :// www . agtu . ru . instit
19. http :// old . gubkin . ru . scie
20. http :// www . ngv . ru
22. http :// www . chem . msu . su . ru
23. http :// www . colibri . ru
51

24. http :// book . vsem . ru
25. http :// www . books . econprofi . ru
25. http :// umk . utmn . ru
26. http :// him . gubkin . ru / method . htm
27. http :// books . epokupka . ru
28.Соколов Р.С. Химическая технология. Т. 1. – М.: Владос, 2000.
29.Соколов Р.С. Химическая технология, Т. 2. – М.: Владос, 2000.
30. Лебедев Н.Н. Химия и технологич основного органического и
нефтехимического синтеза: 4-е изд. – М.: Химия, 1988.
31. Чечета О.В., Сафонова Е.Ф., Сливкин А.И. Идентификация растительных
масел и масляных экстрактов методом ТСХ. "Сорбционные и
хроматографические процессы" . 2008. т.8. №4. С.646-653.
32. Каннабиноиды. Наркотические вещества. Количественные и
поuколичественные методы http ://www. rssmix . info /?
Narkoticheskie _ sredstva
33. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981.
34. Хроматография в тонких слоях / Под ред. Э. Шталя. М.: Мир, -1965.
35. Е вгеньева И.И. Планарная хроматография и анализ органических веществ
1999, ХИМИЯ. http :// www . pereplet . ru / obrazovanie / stsoros / .
36. Словари и энциклопедии на Академике . 1. Т онкослойная хроматография
http :// www . dic . academic . ru .
37. Википедия-свободная энциклопедия. Аналитическая химия. Тонкослой-
ная хроматография. http :// www . ru . wikipedia . org / wiki .
38. Тонкослойная хроматография . Краткая характеристика метода. Быстрый
и экономичный метод разделения широкого спектра веществ.
http://www.chromlab.ru/production/TLC/methodbasics .
39. J. Sherma Thin-layer chromatography in food and agricultural analysis //
Journal of Chromatography A, 880 (2000) 129-147.
52

40. Артамонова Е.С., Куркин В.А. Актуальные аспекты стандартизации
сырья и препаратов маклейи // Химия растительного сырья. 2007.- №2.-
С.55-58.
41. Ким Г.А., Деханова О.А., Соколова И.А., Девяткина И.А.. Оптимизация
метода ТСХ для обнаружения посторонних примесей в противо-
эпилептическом препарате. Вестник ВГУ, серия: Химия. Биология.
Фармация, 2008, -№1. -С. 136-139.
42. Хакимова З. М., Мукаррамов Н.И., Шахидоятов Х.М. Конденсация 6-
метил-2,3-триметилен-3,4-дигидропиримидин-4-она с ароматическими
альдегидами // Узб. хим. журн.-Ташкент, 2009. -№6. –С. 22-25.
43. Хакимова З.М., Мукаррамов Н.И., Шахидоятов Х.М. Синтез 6-метил-2,3-
три(тетра-,пента)метилен-3,4-дигидропиримидин-4-онов // Кимёнинг
доbарб муаммолари. илмий-амалий конференция материалари -
Cамарканд, 2009, - 91 бет..
44. Каримов А., Тележенецкая М.В., Юнусов С.Ю. Синтетические аналоги
алкалоидов PEGANUM. 1. Синтез метокси- и оксизамещенных
д езоксивазицинонов и дезоксипеганинов // Химия природ. соедин. –
Ташкент, 1982 . -№ 4 . –С. 498-504 .
45. Мукаррамов Н.И., Окманов Р.Я., Утаева Ф.Р., Тургунов
К.К., .Ташхаджаев Б., Хакимова З.М., Шахидоятов Х.М. Синтез и
структура 6-бром-4-гидрокси-2,4-тетраметилен-3,4-дигидрохиназолина
и его смешенного кристала с 4-гидрокси-2,3-тетраметилен-3,4-
дигидрохиназолином // Химия природ. соедин. – Ташкент, 2009. -№6. –
С. 716-720.
46. Хакимова З.М., Мукаррамов Н.И., Шахидоятов Х.М.. Синтез и
бромирование n -бромсукцинимидом 2,3-пентаметилен-3,4-дигидро -
хиназолин гидрохлорида, анализ продуктов реакции с помощью
ВЭТСХ //. Химия и химическая технология.-Ташкент, 2010. -№2.- С. 23-
26.
53

47. Mukarramov N.I., Utaeva F.R., Khakimova Z.M., Khodjaniyazov Kh.U.,
Shakhidoyatov Kh.M. HPTLC analysis of natural and synthetic 2,3-
disubstituted pyrimidines and pyrimidin-4-ones. 8 th
International Symposium
on the Chemistry of Natural Compounds // Anadolu university Eskisehir,
Turkey, 2009- 15-17 iune -P-83.
48 . Тўраева Х.Р. , Мукаррамов Н.И. , Хакимова З.М. , Шахидоятов Х.М.
Юқори самарали юпқа қаватли хроматография усулида 2,3-
тетраметилен -3,4- дигидрохиназолин ва унинг ҳосилаларини таҳлил
қилиш // Аналитик кимё ва экологиянинг доbарб муаммолари: илмий-
амалий конференция материалари. Самарқанд, - 2006 , 77-78 бет.
49. Самаров З.У., Хакимова З.М., Окманов Р., Ташходжаев Б., Шахидоятов
Х.М. Особенности поведения хиназолиновых алкалоидов и их
производных при взаимодействии с электрофильными реагентами //
Химия природ. соедин. –Ташкент, 2008.-№4. – С 387- 393.
50. Дьяконов А.Л., Тележенецкая М.В., Ташходжаев Б. Синтетические
аналоги алкалоидов Peganum. VII . Бромзамещенные хиназолиновые
алкалоиды и их аналоги // Химия природ. соедин. –Ташкент, 1992. -№2.
– С 233-240 .
51. Хакимова З. М., Мукаррамов Н.И., Шахидоятов Х.М.. Окисление 2,3-
пентаметилен-3,4-дигид рохиназолина гидрохлорида // Химия и
химическая технология.-Ташкент, 2010. -№ 3 .- С. 23-25.
54

Neft tarkibida uchraydigan azot saqlovchi birikmalar miqdorini aniqlash

Sotib olish