Sikloalkanlar (sikloparafinlar) - Kimyo - Kurs ishlari

Dokument ma'lumotlari

Narxi	9000UZS
Hajmi	322.7KB
Xaridlar	3
Yuklab olingan sana	22 Noyabr 2023
Kengaytma	docx
Bo'lim	Kurs ishlari
Fan	Kimyo

Sikloalkanlar (sikloparafinlar)

Sotib olish

Mundarija:
Kirish
I. BOB. Adabiyotlar shaxri
1.1 Neft tarkibidan siklo alkanlar
1.2. Sikloalkanlar gomologik qatori
II.BOB.TAJRIBA QISMI
2.1 Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari
2.2. Sikloalkanlarning reaksiya turlari
III bob. OLINGAN NATIJALARNING MUMLASHTIRILGAN
MUHOKAMASI
3.1 Metanni olinishi xossalari
3.2.Labaratoriyada metonni olish
Xulosa
Foydalanilgan adabiyotlar

Kirish
Dolzaribligi: Hozirgi vaqtda energiyaning asosiy manbalaridan biri neft
va gaz hisoblanadi. Ulardan asosan turli suyuq yoqilg’ilar–benzin, kerosen, dizel
va qozonxona (mazut) yoqilg’isi olish uchun foydalaniladi. Shuningdek, neftdan
maxsus va surkov moylari ham ishlab chiqariladi. Qayta ishlash jarayonlari
orqali olingan mahsulotlar plastmassalar, sintetik kauchuk va smola, sunìy tola
va yuvish vositalari, dori–darmonlar va shu kabi bir qator xalq xo’jaligi uchun
zarur mahsulotlar ishlab chiqarishda xom ashyo sifatida foydalaniladi bularni
olish biroz murakkab jarayonlarni qamrab oladi.
Maqsadi: Mahsulot ishlab chiqarishni ko’paytirish, sifatli birikmalarni
ajratib olish, neft va tabiiy gaz tarkibi bilan tanishish. Neft va taiiy Gaz
maxsulotlarni qayta ishlash jarayonini o’rganish ancha murakkab bo’lgani uni
sodaroq holda tushintirish maqsadida yozildi.
O’zbekiston mustaqillikka erishgunga qadar neft va gazni qayta ishlash
zavodlari Oltiariq (1906 y.), Farg’ona (1958 y.) va Muborak (1971 y.) gazni
qayta ishlash zavodlari qatoriga 1997- yil 22- avgustda ishga tushirilgan Buxoro
neft va gazkondensatini qayta ishlashga mo’ljallangan zavod va 2001- yilda
Sho’rtan gaz kimyo majmuasi qo’shildi. Umuman O’zbekistondagi neft va gazni
qayta ishlash sohasini vujudga kelishiga nazar solsak, XIX–asr oxirida Farg’ona
vodiysida ochilgan dastlabki konlar asosida 1904-1906 yillarda O’zbekistonda
birinchi Oltiariq neftni qayta ishlash zavodi ishga tushirilishidan boshlangan.
Oltiariq neftni qayta ishlash zavodi asosan neftni birlamchi qayta ishlashga
mo’ljallangan.
Farg’ona neftni qayta ishlash zavodida neftni birlamchi va ikkilamchi
qayta ishlash jarayonlari olib boriladi. Uning hozirgi vaqtdagi ishlab chiqarish
quvvati yiliga 5,5 mln. tonna neft va kondensatini qayta ishlashga mo’ljallangan.

I. BOB. Adabiyotlar shaxri
1.1 Neft tarkibidan siklo alkanlar
Sikloalkanlar - molekulasida 3 ta yoki undan ko’proq uglerod
atomlari bo’lgan sikllardan (xalqalar) iborat bo’lgan to’yingan
uglevodorodlardir.
Sikloalkanlarning umumiy formula si C
n H
2n bu yerda n ≥ 3.
Molyar massalari M = 14
n
Nomlanishlarida harakterli suffiks “siklo” qo’shib o’qiladi.
Molekulasida bir xil sondagi uglerod atomlari bo’lgan
to’yinmagan (alkenlar) uglevodorod bilan isomer bo’ladi. Masalan:

Fizikaviy xossalari:
Sikloalkanlarning hammasi suvda erimaydi.

Sikloalkanlarning gomologik qatori
Formulasi Nomlanishi Struktura formulasi
C
3 H
6 Siklopropan
C
4 H
8 Siklobutan
C
5 H
10 Siklopentan
C
6 H
12 siklogeksan
 Bir valentli radikallarini “-an” qo’shimchasini “-il”
qo’shimchasiga almashtirish yo’li bilan nomlanadi:

1.2. Sikloalkanlar gomologik qatori
To’yingan uglevodorodlarning gomologik qatorida uglerod
atomlarining sonini ortib borishi bilan ularning fizikaviy xossalari
ham o’zgaradi. Gomologik qatorda har gal CH
2 gruppasini qo’shilishi
bilan sifat jihatdan oldingisidan farq qiladigan moddani olamiz.

Normal uglevodorodlardan molekula tarkibiga kiruvchi uglerod
atomlarining sonini ortib borishi bilan ularning suyuqlanish
temperaturasi qonuniy ortib boradi. Masalan: metaning suyuqlanish
temperaturasi -182,5 o
C, pentadekan (C
15 H
32 ) +10 o
Cda, gektan
(C
100 H
202 ) esa +115,4 o
C da suyuqlanadi.
To’yingan uglevodorod gomologik qatori a’zolarining odatdagi
sharoitda holatlari quydagicha o’zgaradi:
CH
4 …C
4 H
10 - gazlar, hidsiz.
C
5 H
12 …C
15 H
32 – suyuqliklar, hidli.
C
16 H
34 … - qattiq hidsiz.
To’yingan uglevodorodlarning qaynash temperaturalari va
zichliklari (ρ) ularning molekulasidagi uglerod atomlari soniga bog’liq
holda o’zgaradi:
Alkanlarning suyuqlanish temperaturasining ortishi normal
uglevodorodlarining molekulasidagi uglerod atomlari soni “toq” yoki
“juft” bo’lishligiga bog’liq bo’lib, “toq” bo’lganda “juft”
bo’lgandagiga qaraganda kamroq ortadi.
Alkanlar zanjiri tarmoqlangan bo’lsa (izomerlar) ularning
qaynash temperaturalari tarmoqlanmagan (normal) zanjirli
uglevodorodlarga nisbatan past bo’ladi.
Masalan : n – pentan - 159, 6 o
Cda suyuqlansa, izopentan –
129,7 o
Cda suyuqlanadi.
Aksincha, suyuqlanish temperaturasi esa tarmoqlangan
uglevodorodlarda yuqori, tarmoqlanmagan zanjirlarda esa past
bo’ladi.

Masalan : n – oktan (C
8 H
18 ) ning suyuqlanish temperaturasi -
56,8 o
C, uning izomeri geksametiletan (2,2,3,3 – tetrametilbutan
( ) odatdagi sharoitda qattiq modda
bo’lib, uning suyuqlanish darajasi +104 o
Cga teng.
To’yinmagan uglevodorodlar qutbsiz moddalardir, ular suvda
mutloqo erimaydilar.
Kimyoviy xossalari:
Alkanlar odatdagi sharoitda boshqa
moddalar bilan reaksiyaga kirishmaydi.
Ularning to’yingan degan nomi ham
shundan kelib chiqqan.
Alkanlarga odatdagi sharotida konsentrlangan kuchli kislotalar,
o’yuvchi ishqorlar, hatto kuchli oksidlovchilar ham ta’sir etmaydi.
To’yingan uglevodorodlarda uglerod atomlari o’zaro (-C-C-)
hamda vodorod atomlari ( ) hisobiga to’la to’yingan
bo’lganligi uchun ular birikish reaksiyasiga mutlaqo kirishmaydilar.
Toyingan uglevodorodlarga almashinish va parchalanish reaksiyalari
xos. Bunda molekuladagi bir yoki bir necha vodorod atomlariga

boshqa atom yoki gruppaga almashinishlari yoki uglevodorod
zanjirining uzilish reaksiyalari sodir bo’ladi.
C –C yoki C – H bog’larining uzilishi uchun katta energiya talab
qilinadi. Shu sababli to’yingan uglevodorodlarda boradigan
reaksiyalar katalizator ishtirokida ancha oson boradi.
Masalan :
1. To’yingan uglevodorodlarda galogen almashinish reaksiyasini
metan misolida ko’rib chiqaylik. Metanga xlor ta’sir ettirilganda
metandagi vodorod atomlari birin – ketin xlorga almashinadi va turli
moddalar aralashmasi hosil bo’ladi. Masalan :
Metan molekulasidagi vodorod atomlarining birin – ketin xlor
atomlariga almashinishi natijasida metanning gologenli hosilalari hosil
bo’lish reaksiyasiga metallepsiya reaksiyasi deyiladi.
Aslida metanning xlorlanish reaksiyasi zanjir mexanizmi bilan
boradi. Bunda quyosh nuri ta’sirida neytral xlor molekulasi erkin
atomlarga (radikallarga) parchalanadi:
Akademik N. N Semenovning ta’rificha bu reaksiyaga aktiv
markazlarning hosil bo’lishi yoki zanjirni inisirlash deyiladi.

Keyin zanjirning davom etishi ya’ni bitta aktiv markaz o’rniga boshqa
yangi aktiv markazning hosil bo’lishi sodir bo’ladi:
1. Nitrolanish reaksiyasi : Yuqori temperaturada nitrat
kislota alkanlarni oksidlab uglerod (II) oksidga, nitrobirikmalarga,
hatto spirt, aldegid, keton va kislotalarga aylantiradi.
Yuqori temperatura (440 o
C) ta’sirida va bosim ostida to’yingan
uglevodorodlarga suyultirilgan (12 – 14 %) nitrat kislota ta’sir
ettirilganda dastlab uchlamchi keyin ikkilamchi va nihoyat birlamchi
uglevodoroddagi vodorodlar nitrat kislota qoldig’I (NO
2 ) ga
almashinishini birinchi bo’lib M. I. Konovalov (1888 – yil) aniqlagan.
Shu sababli bu reaksiya nitrolanish yoki Konovalov reaksiyasi
deyiladi.
Nitrolanish reaksiyasi ham radikal mexanizm bo’yicha boradi:
2HNO
3 t o
→ N
2 O
4 + H
2 O + 1/2O
2 , N
2 O
4
❑ ⇔
2NO
2 -
inisirlovchi agent

Metan nitrolanganda uning deyarli hammasi nitrometanga
aylanadi (boshqa hollarda nitrolash unumi 40 %dan oshmaydi ) :
Metandan keyingi uglevodorod gomologlari nitrolanganda bir
qancha uglevodorodning nitrobirikmalarini aralashmasi hosil bo’ladi.
Masalan : etan nitrolanganda nitroetan va nitrometan hosil bo’ladi.

2. Sulfolash reaksiyasi (H
2 SO
4 ta’siri).
Alkanlar odatdagi sharoitda sulfat kislota bilan ta’sirlashmaydi,
ammo yuqori temperaturada oksidlanadi va sulfobirikmalar hosil
qiladi.
Sulfolash reaksiyalari alkanlarning molekulasida uchlamchi
uglerod atomi bo’lsa osonroq ketadi. Sanoatda to’yingan
uglevodorodlarning sulfo birikmalari sulfolash reaksiylari bilan emas
balki sulfoxlorlash va sulfo oksidlash reaksiyasi yordamida olinadi.

Sulfooksidlash reaksiyasining sxemasi:

Ikkala reaksiya ham ultrabinafsha nur va katalizator ishtirokida
olib boriladi. Katalizator sifatida organik peroksid birikmalar
ishlatiladi.
Sulfoxlorlash reaksiyasi radikal zanjir mexanizm bo’yicha boradi:
Alkanlarni sulfoxlorlash reaksiyasi 1934 – 1940 – yillarda
Germaniyada birinchi marotaba sun’iy yuvish vositalarini olishda
ishlatilgan.

II.BOB.TAJRIBA QISMI
2.1 Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari
Alkanlar odatdagi sharoitda havo kislorodi bilan ham, kuchli
oksidlovchilar bilan ham oksidlanmaydi. Faqat yuqori temperaturada
kaliy permanganat (KMnO
4 ) va kaliy bixromat (K
2 Cr
2 O
7 ) ta’sirida
alkanlar oksidlanib, turli xil molekulyar massadagi organik
kislotalarga va karbonat angidrid (CO
2 ) gacha parchalanadilar.
Bulardan tashqari oksi va ketokislotalar, spirtlar, aldegidlar va
ketonlar ham hosil bo’ladi.
Shuni ta’kidlash lozomki, quyi molekulyar uglevodorodlar yuqori
molekulyar uglevodorodlarga nisbatan qiyin oksidlanadi. To’yingan
uglevodorodlar havo kislorodi bilan yuqori temperaturada qizdirilsa
yonadi CO
2 va H
2 O hosil bo’ladi. Masalan:
2C
2 H
6 + 7O
2 →4CO
2 + 6H
2 O
Har qanday yonish reaksiyasi yorug’lik va ko’p miqdordagi
issiqlik chiqishi bilan sodir bo’ladi.
Alkanlarning oksidlanish reaksiyasi ham radikalli mexanizm
bo’yicha boradi. Dastlab alkanlar qizdirilganda bitta vodorod va erkin
radikalga parchalanadi:

Gidroperoksidning oksidlanish reaksiyasi sharoitga va uning
molekulasidagi uglerod atomining holatiga bog’liq. Masalan :
propanning oksidlanish reaksiyasi quydagicha boradi:

Sanoatda shu usuldan foydalanib alkanlardan tarkibida C
1 dan C
20
gacha va bundan ham ko’p uglerod atomi bo’lgan aldegid, keton, spirt
va sintetik yog’ kislotalar olinadi.
2.2. Sikloalkanlarning reaksiya turlari
Reaksiyasi (Yuqori temperatura ta’siri).
Alkanlar yuqori temperaturada parchalanadi. Bu jarayon piroliz
yoki kreking deyiladi.
Bunda uglevodorodlardagi C – C va C – H bog’lar uzilib, quyi
molekulali to’yingan, to’yinmagam va aromatik uglevodorodlar hosil
bo’ladi.
Piroliz jarayoni 550 – 650 O
C va undan yuqori temperaturada
borsa, kreking 450 – 500 O
C da boradi. Alkanlarning parchalanish
reaksiyasi temperaturasi ularning molekulyar massasiga va
molekulasining tuzilishiga bog’liq bo’ladi. Uglevodorodning
molekulyar massasi qancha yuqori bo’lsa, yuqori temperaturada uning
parchalanishi shuncha oson bo’ladi.
Texnikada neftni krekinglab to’yingan va to’yinmagan
uglevodorodlar olinadi. Texnikada metanni krekinglab asetilen
olinadi. Bu usul ancha qulay va arzondir :

Boshqa alkanlar degidrirlanganda alkenlar hosil bo’ladi :
Metan - CH
4 .
Metan tabiiy gazning 96 – 98% ini va neft bilan birga chiqadigan
gazning asosiy qismini tashkil qiladi. Toshko’mir quruq haydalganda
hosil bo’ladigan gazlarda ham metan uchraydi.
Buxoro tabiiy gazining taribida 98,1 % metan, 1,6% etan, 0,03%
butan, 0,12%CO
2 , 0,1 % N
2 bo’ladi. Qo’ng’ir ko’mirdan olinadigan
yarim koks gazida 10 dan 25 hajmiy % gacha, yoritgich gazida 20 %
gacha metan bo’ladi.
Kislorod bilan metan aralashmasining portlash chergarasi 6 – 12
% CH
4 ga teng
Metan sanoatda va turmushda keng ishlatiladi. Metan asosan
yoqilg’I sifatida (8560 kkal/m 3
) ishlatiladi.
III.BOB. OLINGAN NATIJALAR UMUMLASHTIRILGAN
MUHOKAMASI
3.1 Metanni olinishi xossalari

1. Aluminiy karbidga suv tasir ettirib :
2. Natriy asetatni o’yuvchi ishqor yoki natron oxagi bilan
aralashmasini qizidirib :
3. Metan CO va CO
2 oksidini 250 – 400 O
Cda nikel
katalizatori ishtirokida H
2 bilan qaytarib olinadi:
1856 – yilda Bertlo birinchi marta metanni H
2 S va CS
2
aralashmasini nayda qizdirilganda mis ustidan o’tkzib hosil qildi.
1897 – yilda 1200 O
Cda to’g’ridan – to’g’ri C ga H
2 ta’sir ettirib
metan olish yo’li topildi :
Bu reaksiyada Ni katalizatoridan foydanilganda reaksiya 475 o
Cda
borishi va metanning unumi anchagina ortishi keyinroq aniqlandi.
Sanoatda metan:
a) tabiiy gazdan olinadi;
b) uglerod (II) oksid va vodoroddan sintez qilib;

Metan - rangsiz, hidsiz gaz, suvda juda kam, spirtda bir muncha
yaxshi eriydi, metan havodan deyarli ikki marta yengil.
Ishlatilishi: Metan xalq xo’jaligida asosan yoqilg’I sifatida
ishlatiladi. Sanoatda metandan etilen va asetilen olishda foydalaniladi.
Bu reaksiyalarga degidrogenlash (vodorodni uzish reaksiyasi)
deyiladi.
Ulardan esa o’z navbatida etil spirt, sirka kislota, sun’iy kauchuk
va plastmassalar olinadi. Bulardan tashqari metandan xlorli
erituvchilar (xloroform va CCl
4 , frien suyuqligi), akrelonitril olishda
ham foydalaniladi.
Metan metanol, sintetik benzin va juda ko’p boshqa qimmatboho
mahsulotlar olishda dastlabki xom ashyodir. Bu maxsulotlarni
sanoatda sintez qilishda sintez gazdan foydalaniladi. Sintez gaz esa
metandan olinadi.
Metan suv bug’i yoki CO
2 bilan birgalikda 850 O
Cda nikel
katalizatori ustidan o’tkazilganda (konversiya qilinganda) CO va H
2
ga parchalanadi:

Odatda tarkibi bir hajm uglerod (II) oksid va ikki hajm
vodoroddan iborat (CO +2H
2 ) gazlar aralashmasiga sintez gazi
deyiladi.
Sintez - gazi metil spirti, ammiak olishda hamda boshqa
maqsadlarda ishlatiladi.
Metanni ishlatilishini quydagi 7 –sxemada keltirish mumkin:
3.2.Labaratoriyada metonni olish

To ’ yingan uglevodorodlarning keyingi vakillaridan etan ( C
2 H
6 )
rangsiz , hidsiz gaz , undan asosan etilen oksid , etilenglikol , etilbenzol ,
polietilen va boshqa ko ’ pgina birikmalarni olishda asosiy xom ashyo
sifatida ishlatiladi .
Propan (C
3 H
8 ) – rangsiz gaz, tabiiy gaz tarkibida uchraydi. Neftni
kreking qilganda ham propan hosil bo’ladi. Propan sanoatda keng
ko’lamda amalga oshiriladigan sintezlar uchun xom ashyo.
Propan va butan aralashmasi bosim ostida oson suyuqlanadi va
yopiq sisterna va ballonlarda saqlanadi va tashiladi. Bu aralashma
ichki yonuv dvigatellarida yonilg’i sifatida ishlatiladi.
Propandan propil spirt, propilen, polipropilen, izopropil spirti,
gliserin, allilxlorid va hk lar olishda ishlatiladi.
Butan (C
4 H
10 ) – butan ikkita izomerga ega bo’lib ikkala izomer
ham propan bilan birga uchraydi. Butan Vyurs reaksiyasiga muvofiq
etilyodidga natriy ta’sir ettirib olinadi:
Izobutan esa izobutil yodidni qaytarib olinadi :
Butanni degidrogenlab butilen, butadiyen olishda ishlatiladi.
To’yingan uglevodorodning gomologik qatorining o’rta vakillari
(C
7 – C
17 ) asosan neft va qo’ng’ir ko’mir smolasi tarkibida uchraydi.
Ular erituvchilar va ichki yonuv dvigatellari uchun yoqilg’i sifatida
ishlatiladi.

Yuqori molekulali alkanlar yog’ kislotalar, sintetik yog’lar,
surkov moylari va boshqa ko’pgina organik birikmalar ishlab
chiqishda ishlatiladi. Sun’iy olinadigan C
10 – C
30 uglevodorodlardan
sovun, yuvuvchi vositalar va plastifikatorlar ishlab chiqishda
ishlatiladi.
To’yingan uglevodorodlarning tabiatda uchrashi
Alkanlar - neft va tabiiy gazning asosiy tarkibiy qismidir. Ular
tabiatda keng tarqalgan bo’lib odatda sof holda emas balki murakkab
aralashmalar holida uchraydi. Alkanlarning ko’pgina aralashmalari
toshko’mirda, tog’ mumi (azokrit) da yog’och va torf tarkibida,
o’simliklarda ham uchraydi. Masalan: normal geptan qarag’ay
daraxtidan, eykozon(C
20 H
42 ) petrushka bargida, nonakozan (C
29 H
60 )
karam bargida topilgan.
Ba’zi gullarning mumida qattiq uglevodorodlar: g eptakazon
(C
27 H
56 ), oktakozan (C
28 H
58 ) va triakontan (C
30 H
62 ) bo’ladi. Olma
po’stida, asalari mumida, g’o’zaning bargida, guli va chanog’ida ham
yuqori molekulyar massali uglevodorodlarning borligi isbotlangan.

Xulosa
O’zbekiston Respublikasi XXI asrga neftni qayta ishlashga yuqori
texnologiyalarni joriy qilib, rivojlanishning ekstensiv yo’lidan intensiv
yo’ligao’tdi.
1. Neft qayta ishlashga yangi texnalogiyalar kiritilish oqibatida rangsiz neft
mahsulotlarini ishlab chiqarish miqdori, qayta ishlanayotgan xom ashyo xajmi
kamaytirilgan holda salab qolindi. Xuddi shunday ijobiy natijani gazni qayta
ishlash sohasida ham kuzatish mumkin.
2. Neft va Gazni qazib chiqarish ko’mir va trofga nisbatan osonroq , shu bilan
birga ularni iste’mochilarga etkazib berish bilan bog’liq ishlar ham ancha qulay
va arzonligi bilan ahamiyatli.
3. Neftning fizik-kimyoviy xossalari boshqa jarayonlar ta’sirida ham o’zgarishi
mumkin.Xulosa qiladigan bo’lsak neftning turliligi ikkilamchi o’zgarishi bilan
uzviy bog’liq bo’lib, neftning qayta tuzilishida oksidlanish jarayoni asosiy
ahamiyatga egadir.
4. Neft va tabbiy gazlar tarkibidan olinadigan xom-ashyolar va ularning
xossalari bilan, xalq xujaligidagi ahamiyati bilan tanishildi
5. Neft va Gaz uglevodorodlari,ularni turli usullar yordamida xosil qilish,
Parafin uglevodorodlarni olefinlar yordamida katalitik alkillash o’rganilib tahlil
qilindi.

Foydalaniladigan adabiyotlar
1. Karimov I.A. “2012 yil vatanimiz taraqqiyotini yangi bosqichga ko’taradigan
yil bo’ladi” Toshkent “O’zbekiston” 2012.
2. Суняев С.И “Производство, облагора живание и применение нефтяного
кокса. М: Химия 1985, 296стр .
3. G ’ aybullayev . S . A ” Neft va Gazni qayta ishlash texnologiyasi “, Buxoro -
2016 y
4. Abidov . B ” Neft- Gaz sintezi asoslari ” – “ Faylasuflar ” nashriyotiToshkent -
2013
5. Исматов Д. И “Нефт-газни қайта ишлаш техналогияси” маьрузалар
матни Тошкент 2009.
6. Черножуков Н. И “Техналогия переработки нефти и газа” ч 3, М:
Химия 1978,324-стр.
7. www.ziyonet.uz .

Sikloalkanlar (sikloparafinlar)

Sotib olish