Sopolimerlanish va uning tenglsmasi. Alʼfray Praysning Q-e sxemasi

Dokument ma'lumotlari

Narxi	12000UZS
Hajmi	700.8KB
Xaridlar	0
Yuklab olingan sana	30 May 2024
Kengaytma	docx
Bo'lim	Kurs ishlari
Fan	Kimyo

Sopolimerlanish va uning tenglsmasi. Alʼfray Praysning Q-e sxemasi

Sotib olish

O`zbekiston Respublikasi
Oliy ta`lim, fan va innovatsiya vazirligi
Andijon davlat universiteti
Tabiiy fanlar fakulteti Kimyo ta`lim yo`nalishi
___- bosqich ____ guruh talabasi
_______________________________ning
Yuqori molekulyar birikmalar fanidan
KURS ISHI
Mavzu: Sopolimerlanish va uning tenglsmasi. Al fray Praysningʼ
Q-e sxemasi

Kurs ishi rahbari: ___________________

Andijon – 2024

MUNDARIJA
KIRISH.....................................................................................................................3
I BOB: POLIMERLARNING KIMYOVIY XOSSALARI
1.1 Polimerlarning kimyoviy xossalarining o`ziga xosligi........................................6
1.2 Polimerlanish darajasi o’zgarmasdan sodir bo’ladigan kimyoviy reaksiyalar..14
II BOB: SOPOPOLIMERLANISH REAKSIYALARI
2.1 Sopolimerlanish haqida umumiy tasnif..............................................................18
2.2 Sopolimerlanishning monomerlar bilan o’zaro faoliyati...................................19
XULOSA................................................................................................................26
FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR..............................................................27
2

KIRISH
Muhim tabiiy yuqorimolekulyar birikmalarga tirik mavjudotning asosiy
tarkibiy qismini tashkil qiluvchi oqsillar kiradi. Ular o’simliklarda ham, asosan,
bug’doyda va dukkaklilar urug’ida kup bo’ladi. Oqsil molekulalari peptid bog’lari
bilan bog’langan turli aminokislotalar qoldig’laridan tashkil topgan, lekin bu
aminokistotalarning bir-biri bilan qanday tartibda boglanganligi xali kup oqsillar
uchun noma`lum. Makromolekulalari Chiziqsimon tuzilgan oqsillar bir-biri bilan
disulfid guruhlar yoki vodorod bog’lar bilan bog’lanishi mumkin. Har xil
oqsillarning molekulyar massasi turli qiymatlarga ega bo’lib bir necha millionga
etishi mumkin. Tsellyuloza va kraxmal kabi tabiatda hosil bo’ladigan birikmalarga
tabiiy yuqorimolekulyar birikmalar deyiladi.
Eng ko’p tarqalgan va sa`noat uchun muhim bo’lgan sintetik polimerlarga
polietilen, polipropilen, polivinilxlorid va politetraftoretilen kabi polimerlar kiradi.
Etilenni polimerlab polietilen (I) olinadi. Bu polimerning molekulalari chiziqli
bo’lib, ba`zan uncha katta bo’lmagan tarmoqlarga ham ega bo’ladi. Polietilen
molekulyar massasi 25 000 - 100 000 oralig’ida bo’ladi. Uy haroratida u bironta
ham erituvchida erimaydi 110 - 120°S da oson deformatsiyalanadi. Suvga
barqaror, gaz va bug’ni yomon o’tkazganligi sababli oziq-ovqat mahsulotlarini
o’rovchi yupqa pardalar sifatida ham ishlatiladi. Quvurlar, yopqichlar va
suyuqliklarni saqlash uchun idishlar tayyorlashda va sanoatning ko’p sohalarida
keng ishlatiladi.
Polipropilen (II) molekulyar massasi 60 000-200 000 oralig’ida bo’ladi.
Kislota, ishqor va yog’lar ta`siriga hatto yuqori haroratda ham chidamli. Oddiy
haroratda hech qanday erituvchida erimaydi 164-170°C suyuqlanadi.
Polipropilendan pardalar, idishlar va quvurlar tayyorlashda ishlatiladi. Undan
olingan tolalar yuqori mustahkamligi bilan ajralib turadi.
Yuqorimolekulyar birikmalardan olingan parda, tola va boshqa buyumlar
alohida mexanik xossalari bilan ajralib turadi. Mexanik xossalar
makromolekulaning o’lchami, bukiluvchanligi, shakli, tuzilishi va o’zaro
joylashish xarakteri va haroratga bog’liq.
3

Polimerlarda quyimolekulyar birikmalardagi kabi funktsional guruxlar bo’lsa
ham, ularning kimyoviy xossalarida katta farq bor. Odatda yuqorimolekulyar
birikmalar o’ziga o’xshash ko’rinishga ega bo’lgan quyimolekulyar birikmalarga
qaraganda kimyoviy reaktsiyaga juda sekin, ba`zan tez kirishadi, ko’pincha
birikish, o’rin olish va uzilish reaktsiyalari oxirigacha bormaydi. Ba`zan asosiy
reaktsiya bilan bir qatorda funktsional guruhlar xarakterini o’zgartiruvchi va shu
bilan asosiy jarayonga to’sqinlik qiluvchi qo’shimcha reaktsiyalar ham boradi.
Nihoyat, yuqorimolekulyar birikmalarning muhim xususiyatlaridan biri, ularga
juda kam miqdordagi reagentlar ta`siridan o’z xossalarini keskin o’zgartirish
qobiliyatiga egaligidir.
Kurs ishining tuzilishi. Ushbu Kurs ishi kirish, xulosa, foydalanilgan
adabiyotlar ro’yxati va o’zaro mazmunan bog’langan 2 ta bobdan iborat bo’lib
umumiy hajmda 27 betni tashkil etadi.
4

I BOB: POLIMERLARNING KIMYOVIY XOSSALARI
Polimerlarning kimyoviy o’zgarishlari turli kimyoviy reaksiyalarni o’z ichiga
olib, uning natijasida makromolekulaning kimyoviy tuzilishi, tarkibi va
polimerlanish darajasi o’zgaradi. Polimerlarning kimyoviy o’zgarishlarini
maqsadga muvofiq o’tkazish yangi xossali makromolekulyar birikmalar sinfini
yaratishga imkon beradi.
Polimerlarning kimyoviy o’zgarish reaksiyasi uch xil yo’nalishda boradi:
1) polimerlanish darajasi o’zgarmasdan ko’zatiladigan reaksiyalar –
polimeranalogik o’zgarishlar va ichki molekulyar reaksiyalar;
2) polimerlanish darajasi ortishi bilan boradigan reaksiyalar – choklanish,
payvand va blok – polimerlanish;
3) polimerlanish darajasi kamayishi bilan boradigan reaksiyalar –
destruksiyalanish.
Polimer funksional guruhlarining reaksiyaga kirishish qobiliyati bilan
quyimolekulyar birikmalarning reaksiyaga kirishish qobiliyati orasida tabiatan
hech qanday farqi yo’q. Flori prinsipiga muvofiq, polimerlarning reaksiyaga
kirishish qobiliyati ularning molekulyar massasiga bog’liq emas. Bu prinsipga
binoan karboksil va gidroksil guruhlarning reaksiyaga kirishish tezligi polimer
zanjirining o’lchamiga bog’liq emas. Masalan, polivinilpirralidon va uning
quyimolekulyar analogi N – izopropil – γ – valerolaktamning ishqoriy gidrolizi
(xalqaning ochilishi) bir xil tezlik bilan borib, hatto reaksiyalarning faollanish
energiyalarining qiymatlari ham bir – biriga yaqin.
5

$NaOH NaOH - CH 2 –CH – CH 2 –CH- ----→ -CH 2 –CH–CH 2 –CH- CH 3 –CH–CH 3 --→ CH 3 –CH–CH 3 | | | | || N N NH NH NNH | | | | || / \ / \(CH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 / \ CH 3 - CH H 2 C C=O H 2 C C=O | |CH 3 -HC C=O (CH 2 ) 2 | ||| COOHCOOH | | COOH H 2 C __ CH 2 H 2 C__ CH 2 H 2 C __ CH 2 Xuddi shuningdek, polivinilasetat va vinilasetatning gidrolizlanish tezlik konstantalari ham bir xil qiymatga ega. Polimer molekulasidagi funksional guruhlarning xuddi quyimoekulyar birikma guruhidek reaksiyaga kirishish qobilyatini ta’minlash uchun quyidagi shartlarni bajarish kerak; 1) reaksiya gomogen sharoitda, ya’ni hamma: olingan oraliq va hosil bo`lgan mahsulotlar shu muhitda erishi; 2)reaksiyada bir xil funksional guruhlar qatnashib,olingan mahsulotlar o`lchami kichik va harakatchan bo`lishi; 3) quyi molekulyar analog iloji boricha polimer zvenosiga o`xshash bo`lishi kerak. 1.1 Polimerlarning kimyoviy xossalarining o`ziga xosligi Yuqorida polimerlarning kimyoviy reaksiyalari tabiati jihatidan quyimolekulyar birikmalar reaksiyasidan keskin farq qilmasligini ko`rdik. Ammo makromalekulaning katta o`lchami va uning polifunksiyonalligi polimerlarning kimyoviy reaksiyalariga faqat polimerga xos bo`lgan qator xususiyatlarni kiritadi. Avvalo, polimer zanjiridagi funksional guruhlar reaksiyasi oxirigacha bormaydi. Bu makromolekuladagi sterik noqulaylik tufayli yuz beradi. Masalan, polivinil spirti va etil spirti etirifikasiyasini o`rganish (PVS) makro- molekulasida to`la o`zgarish amalga oshmasligini ko`rsatadi. Quyimolekulyar birikma – etil spirtida etirifikasiya reaksiyasi to’liq bormasa, biz reaksion aralashmada spirt, kislota, murakkab efir va suvning hosil bo’lganini bilamiz va bularni bir-biridan ajratib olishimiz mumkin. Ammo PVS 6$

etirifikasiyasidan hosil bo’lgan mahsulot sopolimerlardan iborat bo’ladi va o’z
tarkibida bir-biridan ajratish qiyin bo’lgan reaksiyaga kirishmagan – OH va
reaksiyada hosil bo’lgan OCOCH
3 guruhli makromolekulalardan iborat bo’ladi.
Reaksiya davomida makromolekula zvenolarining hammasi bir xilda reaksiyaga
kirisha olmaydi, shuning uchun o’rtacha kimyoviy tarkibga ega bo’lgan
makromolekulalar hosil bo’ladi, chunki zvenoning tabiati o’zgarishi bilan bog’liq
bo’ladi.
Polimer zanjiridagi kimyoviy o’zgarish – makromolekula va undagi
funksional guruhlarning kimyoviy reaksiyaga kirishish qobiliyati bilan bog’liqdir.
Oxirgi yillarda quyi va yuqori molekulyar birikmalarning reaksion qobiliyatidagi
tafovutlar aniqlanib, makromolekulyar birikmalarda maqsadga muvofiq ravishda
kimyoviy o’zgarishlarni ta’minlash qonuniyatlari yaratildi. Hozirgi vaqtda
quyimolekulyar birikmalar bilan makromolekulalarning tabiatini solishtirib,
quyidagi xususiyatlar borligi aniqlandi:
1. Polimerlarda, quyimolekulyar analoglarida bo’lmaydigan, faqat o’zlariga
xos bo’lgan reaksiyalar ma’lum. Masalan, zanjirli depolimerlanish,
makromolekulyar reaksiyalar.
2. Konfigurasion va konformasion effektlar polimerlarga o’ziga xos
xususiyatlar bag’ishlaydi.
3. Konsentrasion effekt yoki eritmada makromolekula yaqinida reaksiyaga
kirishayotgan funksional guruhlarning konsentrasiyasini o’zgarishi va uning
natijasida reaksiya tezligining o’zgarishi bilan bog’liq effektlar.
4. Reaksiyaga kirishayotgan zarrachalar bilan zaryadlangan
makromolekulalar o’rtasida o’zaro elektrostatik ta’sir bilan bog’liq effektlar.
5. Qattiq fazada va eritmada reaksiyaga kirishayotgan zarrachalarning
agregasiyasi va assosiasiyasi bilan bog’liq bo’lgan ustmolekulyar effektlar.
Shu makromolekulalargagina xos bo’lgan xususiyatlardan ba’zilarini
ko’ramiz.
Zanjir effekti. Polimerlarda hosil bo’ladigan ba’zi reaksiyalar quyimolekulyar
birikmalarda bo’lmaydi. Bunday reaksiyalar makromolekulaning uzun zanjirsimon
7

tuzilishi (strukturasi) tufayli amalga oshadi. Bunday reaksiyalar qatoriga
depolimerlanish, ichki molekulyar polisikllanish va boshqa reaksiyalar kiradi.
Konfigurasion effektlar . Reaksiya tezligi va mexanizmini o’zgartiradigan
effektlar qatoriga ichki molekulyar yoki polimeranologik o’zgarishlar
reaksiyasidagi ”qo’shni effekti” deb ataluvchi effekt kiradi. ”Qo’shni effekti” deb
polimeranalogik va makromolekulyar reaksiyalar natijasida hosil bo’lgan
funksional guruhlarning reaksiya mexanizmi va tezligiga ta’siridan kelib chiqadi.
Shu funksional guruh yoki zveno reaksiyaga kirishadigan guruhlarning reaksion
qobiliyatini o’zgartirishi mumkin. Bu hodisa gidroliz, siklizasiya, kvaterlanish,
galogenlash va boshqa reaksiyalarda kuzatiladi. Makromolekulalar reaksiya
knetikasi va mexanizmi o’zgarishini polimerning tabiati va reagentning ta’siri bilan
tushuntirish mumkin.
Glevisning ko’rsatishicha, izotaktik polimetilmetakrilatning ishqoriy gidroliz,
ataktik va sindiotaktik tuzilishga ega bo’lgan polimerlarga qaraganda tezlik va
yuqori gidrolizlanish darajasi bilan boradi. Buning sababi: a) reaksiya mahsuloti
sifatida sopolimer hosil bo’ladi; b) sopolimer tarkibi kompozision xilma – xil
bo’ladi; v) hosil bo’lgan – COOH guruhlar – COOCH
3 guruhlar bilan vodorod
bog’lar hosil qiladi, natijada gidroliz tezlashadi.

CH
3 CH
3
| |
- CH
2 – C – CH
2 – C -
| |
C=O O=C – OCH
3
| …
OH
Sindiotaktik polimetilmetakrilatda konfigurasion effekt namoyon bo’lishi
qiyin, shuning uchun uning gidrolizi sekin boradi.
8

O – CH
3
|
CH
3 C=O CH
3
| | |
- CH
2 – C – CH
2 – C – CH
2 – C -
| | |
C=OCH
3 C=O
| |
O – CH
3 O – CH
3
Agar reaksiyaga kirishish kerak bo’lgan yon guruhlarni “A” bilan, reaksiyaga
kirishib ulgurgan guruhlarni “B” bilan belgilansa, “B” guruhlar “A” guruhlarni
reaksiyaga kirishish qobiliyatini oshirishi yoki susaytirishi mumkin.
–CH
2 –CH–CH
2 –CH–CH
2 –CH– –CH
2 –CH–CH
2 –CH–CH
2 –CH––CH
2 –CH–
CH
2 –CH–CH
2 –CH–
| | | | | | | | |
A A A A B A B B B
“Qo’shni effekti” namoyon bo’ladigan va bu effektni aniq ko’rsatadigan
misol, masalan; poli-paranitro fenilmetakrilatning gidrolizi quyimolekulyar anologi
bo’lgan izomoy kislotasining nitrofenil efiriga nisbatan 104 marta tez boradi.
Buning asosiy sababi reaksiya mexanizmining o’zgarishidir; sopolimerdagi
murakkab efir guruhining gidrolizi “tashqi” OH – ionlari ta’sirida emas
(quyimolekulyar modelda ko’rsatilganidek), balki zaryadlangan karboksil
guruhining efirdagi karbonil guruhiga hujumi natijasidadir.
9

Quyimolekulyar efirda dissosiyalangan karboksil guruhiga ega zveno
bo’lmagani uchun “qo’shni effekti” namoyon bo’lmaydi. Shuning uchun reaksiya
oddiy kislotali gidroliz mexanizmi bo’yicha boradi. Muxidning PH 3 dan 6 gacha
o’zgarganda gidroliz tezligi zaryadlangan karboksil guruhining zaryadlanish
darajasiga to’g’ri proporsionalligi ko’rsatildi.
Reaksiyaga kirishib ulgurgan qo’shni guruh, reaksiyaga kirishishi kerak
bo’lgan guruhning reaksion qobiliyatini kamaytirishi ham mumkin. Masalan,
polimetakrilamidning ishqoriy gidrolizi ikki zaryadlangan qo’shni karboksil
guruhlarini birlamchi amid guruhini qo’rshab olishi tufayli reaksiya oxirigacha
bormaydi.
10

CH
3 CH
3 CH
3 CH
3 CH
3 CH
3 CH
3 CH
3 CH
3
||| H
2 O | || |||
–CH
2 –C–CH
2 –C–CH
2 –C–→– CH
2 –C–CH
2 –C–CH
2 –C–→–CH
2 –C–CH
2 –C–
CH
2 –C -
|||OH -
||| |||
O = C
O = C
O = CO = C
O = C
O = C
O = C
O = C
O = C

||| ||| || |
NH
2 NH
2 NH
2 -
O… H– N–H NH
2 -
O …H – N – H… O -

“Qo’shni effekt” bilan boradigan reaksiyalar knetikasi quyimolekulyar
birikmalar reaksiyasidan tubdan farq qilishi mumkin. Yon zvenolarning o’zaro
ta’siri ularning fazoviy joylashuviga bog’liq. Shuning uchun tabiiyki,
makromolekulalarning konfigurasiyasi reaksiyaning knetikasi va mexanizmiga
ta’sir qiladi.
Konsentrasion effektlar . Polimer ishtirokida reaksiya tezligining o’zgarishi
makromolekula atrofida reaksiyaga kirishayotgan guruhlarning konsentrasiyasi
o’rtacha konsentrasiyaga nisbatan oshishi sababli yuz beradi. Bunda
makromolekula zvenosi o’z atrofida quyimolekulyar reagentlarni to’plab, o’ziga
xos mikrofaza rolini o’ynashi tufayli reaksiya tezligi oshadi. Bu effektlar
B.A.Kabanov tomonidan polistirolsul’fokislotasi ishtirokida boradigan organik
molekulalarning
murakkab efiri (etilasetat) gidrolizi misolida ko’rsatilgan:
- CH
2 – CH –
|
C
6 H
4 SO
3 H
Murakkab efirlarning gidrolizlanish tezlik konstantasi polimer katalizatori
ishtirokida uning quyimolekulyar analogi toluolsul’fokislotaga qaraganda ancha
yuqori. Agar polikislota konsentrasiyasi keng oraliqda o’zgartirilsa, etilasetatning
gidrolizlanish tezligi 1000 martagacha ortadi. Gidroliz tezligining oshish sababi
polimer zvenolari yaqinida gidroksid ionlari konsentrasiyasining ko’payishi
11

natijasida etilasetatning zaryadlangan shaklini stasionar konsentrasiyasi ko’payishi
tufaylidir.
Konformasion va ustkimolekulyar effektlar - polimer funksional
guruhlarining reaksiyaga kirishish qobiliyatiga ta’sir qiluvchi faktorlardan
hisoblanadi. Konformasion o’zgarish vaqtida funksional guruhlarning tashqi
agentlariga hujumi osonlashadi. Bunday konformasiyalar ayniqsa fermentativ
reaksiyalar uchun xarakterli bo’lib, katta tezlik bilan boradi, chunki reaksiya
davomida avvalo makromolekulalarning shakli bilan ularning kimyoviy tarkibi,
ichki molekulyar va molekulalararo ta’sirlar, potensial aylanish to’siqlari
o’zgaradi. Masalan, murakkab efirlarning α – ximotripsin (XT) ishtirokida
gidrolizi boshqa shakldagi denaturlangan fermentga nisbatan 106 marta tez ketadi.
H2O
XT–OH+ROCO–C
6 H
4 –NO
2 → XT–OCOR+HO–C
6 H
4 NO
2 XT–OCOR ----
→ XT–OH+RCOOH
Keltirilgan misolda fermentlarning asosiy zanjiri bir xil bo’lishiga qaramay,
reaksiyaning turlicha tezlikda ketishi fermentlarning konformatsiyasi bilan bog’liq.
Makromolekulaning konformatsion o’zgarishi jarayonning boshlanishida hamma
zanjirlari kerakli reagent bilan ta’minlanishi jarayonni tezlatishi, reaksiyaning
so’ngi bosqichida esa tezlikni sekinlatishi ham mumkin. Ayrim hollarda zanjirning
buralib olishi tufayli reaksiya tezlashadi. Polivenilatetatning gidrolizi (1), uning
quyimolekular analoglari etilasetat yoki 1,3- diasetookbutanlarning (2) farq qilib,
reaksiya tezligining ortishi bilan ketadi.
H2O
1. –CH
2 – C – CH
2 – C – CH
2 – -------→ –CH
2 – C – CH
2 – C – CH
2 –
| | - CH
3 COOH
| |
OCOCH
3 OCOCH
3 OH OCOCH
3
2H2O
2. CH
3 OCO
– CH
2 – CH
2 – CH – OCOCH
3 – -------→ HO - CH
2 – CH
2 – CH
– OH

| - 2CH
3 COOH
|
CH
3 CH
3
12

Zanjirdagi gidroksil guruhlar ko’payishi bilan tezlik orta boradi va o’zgarish
darajasi 20%ga yetganda quyimolekular efirning gidroliz tezligiga tenglashadi. Bu
sharoitda o’ralma (klubok) to’g’rilanib olishi tufayli gidrolizlovchi agentga
nisbatan funksional guruhlarning imkoniyati tenglashadi. Birgina konformatsion
effektlar umuman kam uchraydi, ular ko’pgina boshqa effektlar ichida yashirin
holatda bo’ladi, lekin makromolekulaning konformatsiyasi polimerning
ustkimolekular tuzilishini belgilashi sababli, barcha effektlar o’zaro bog’liq.
Volf va meosning ko’rsatishicha, polivinil sperti tolasining degidrolanishi
va cho’zilishi natijasida toladagi qo’shbog’lar soni keskin ko’payadi, chunki bunda
tolaning ustkimolekular qavatining o’zgarishi natijasida toladagi qo’shbog’lar soni
keskin ko’payadi., chunki bunda tolaning ustkimolekular qavatining o’zgarishi
natijasida poliyin strukturali polimer hosil bo’ladi.
Shibayev, Plate va Kargin polietilinning (PE) xlorlanish reaksiyasini
tekshirib, bu reaksiya nafaqat “qo’shni effekti”ni ko’rsatibgina qolmay, kimyoviy
yo’l bilan eritmada PE ning agregatlanishini ko’zatishga imkon beradi. PE ning
xlorbenzoldagi 0,1% li eritmasi 100-125 0
C da xlorlansa, reaksiya mahsuloti turli
fraksiyalarga bo’linadi, reaksiya 130 0
C dan yuqorida olib borilsa, reaksiya
mahsulotining kompozitsion xilma-xilligi bir jinsli bo’ladi.
Shunday qilib, polimerlarda etirifikatsiya, gidroliz, xlorlash va boshqa
reaksiyalarning borishi kuchli molekulalararo ta’sirlarning namoyon bo’lishi,
bukilmas zanjirli polimerlarda ustkimolekular strukturaning xarakteriga
bo’g’liqdir.
Elektrostatik effektlar. Quyimolekulyar reagent bilan zaryadlangan
makromolekulaning ta’sirlashishi tufayli reaksiya tezligining o’zgarishi
elektrostatik effekt bilan bog’liq. Misol tariqasida 3-nitro- 4-
asetoksibenzolsulfonatning poli- 4- vinilpiridin katalizatori ishtirokida
gidrolizlanishini ko’rish mumkin.
Katalizator rolini nuklieofil reagent – zaryadlanmagan piridin halqasi
o’ynaydi, ammo shu bilan birga qisman zaryadlangan polivinilpiridin polikationiga
manfiy zaryadlangan anion substatining tortilishi tufayli ham reaksiya tezlashadi.
13

$Reaksiya tezligining zaryadlangan piridin zvenosi miqdoriga bog’liqligi egri chizig’i 75% zaryadlanmagan guruhlarga to’g’ri kelganda maksimum orqali o’tadi. Bu guruhlarning ionlashuviga musbat zaryadlangan zanjir zvenosi xalaqit qiladi. Reaksion qobilyatli guruhlarning soni muhitni pH past bo’lganda quyimolekular analog – 4 – pikolinga nisbatan 60 - 100 marta yuqori bo’ladi. 1.2 Polimerlanish darajasi o’zgarmasdan sodir bo’ladigan kimyoviy reaksiyalar Polimeranalogik o’zgarishlar . Polimerlarda zanjir uzunligi va tuzilishi o’zgarmasdan yon funksional guruhlarning quyimolekular birikmalare bilan almashinishi hisobiga boradigan reaksiyalar polimeranalogik o’zgarishlar reaksiyasi deyiladi. Bunday reaksiyalar natijasida yon funksional guruhlar tabiati o’zgaradi. Bu reaksiyalar tufayli quyimolekular birikmalarning atom yoki atomlar guruhi polimer tabiatida o’zgaradi. Juda ko’pchilik ilmiy izlanishlar natijasida bir guruh reaksiya kirishganida, yangi funksional guruhlarning hosil bo’lishi ko’rsatildi: 1. Monomerlardan sentiz qilinishi mumkin bo’lmagan plimerlar olish. Chunonchi, ularning monomeri ma’lum emas yoki turg’un emas, yoxud polimerlanish reaksiyasiga uchramaydi. Masalan, polivinil spirtini (PVS) polivinilasetatdan (PVA), polivinilaminni polivinilsuksinimiddan yoki polivinilftalimiddan ishqor ishtirokida gidrolizlab olish mumkin: NaOHNaOH [– CH 2 – CH –] n -----→ [– CH 2 – CH –] n [– CH 2 – CH –] n -----→ [– CH 2 – CH –] n ←[– CH 2 – CH –] n | | | || OCOCH 3 OH N NH 2 N / \ / \ PVAPVSO = C C = O O=C C=O ||\ / H 2 C___CH 2 C 6 H 4 14$ $Polivinilsuksinimid PolivinilaminPolivinilftalimid Bu reaksiyalar jarayonida makromolekulaning polimerlanish darajasi “n” o’zgarmaydi. 2. Kimyoviy o’zgarishlar tufayli yangi xossaga ega bo’lgan polimerlar olish. Polimeranalogik o’zgarishlar reaksiyasiga, ikki funksional guruhning o’zaro birikib, siklik strukturaga ega bo’lgan makromolekula hosil bo’lish reaksiyasini ham kiritish mumkin. Masalan, polivinil spirtini asitillash shular jumlasidandir. O || –CH 2 – CH – CH 2 – CH – + R – C – H → –CH 2 – CH – CH 2 – CH – + nH 2 O | ||| OH OHOO \ / CH | R Polimeranalogik o’zgarishlar reaksiyasi polimerlarni modifikatsiyalash usullaridan biri bo’lib, u yangi polimer materiallar olishga, jumladan qiyin yoki sintez qilish mumkin bo’lmagan polimerlar olishga keng imkoniyat yaratadi. Ko’pchilik polimeranalogik o’zgarishlar sanoatda keng qo’llaniladi, masalan sellullozaning oddiy va murakkab efirlarini, polivinil spirtini olish, polietilin va polivinilxloridni xlorlash reaksiyalari shular jumlasidandir. Asetilselluloza amalda sellulozaga turli kislotalar (asosan, sulfat va xlorat kislota) ishtirokida sirka angidridi ta’sir ettirib olinadi. Sellulozaning sanoat ahamiyatiga ega bo’lgan murakkab efirlaridan yana biri uning nitroefiridir. U sellulozaga nitrat kislotasi ta’siri bilan olinadi. Yuqoridagi misollardan ko’rinadiki, polimeranalogik o’zgarishlar reaksiyasining asosiy qonuniyatlari xuddi organik kimyoning odatdagi reaksiyalari kabi borishi bilan bir qatorda, ularning o’ziga xos xususiyatlari ham borligi 15$

ko’rinib turibdi. Ammo reagentning polimer tabiati bu jarayonning murakkab
qonuniyatlarini keltirib chiqaradi.
Shuning uchun ham ko’pchilik polimeranalogik o’zgarishlar oxirigacha
bormaydi.
Polimeranalogik o’zgarishlar mahsulotning miqdori 100% dan kam bo’lgani
uchun reaksiyaga kirishgan va kirishmagan zvenolardan tuzilgan sopolimerni
eslatadi. Bu sopolimer zanjirida zvenolarning taqsimlanishi sopolimerlanish
mahsuloti zvenolarning taqsimlanishidan tubdan farq qiladi. Misol tariqasida ayrim
polimeranalogik o’zgarishlar natijasida polimerning kimyoviy va mexanik
xossalarining o’zgarishini ko’rib chiqamiz:
a) poliolefinlarni xlorlash reaksiyasi polimerlarni modifikatsiyalash
usullaridan hisoblanadi. Bu usuldan foydalanib, turli xossalarga ega bo’lgan,
polimerning molekular massasi, tarkibi va strukturasiga, xlorlash darajasi va
usuliga bog’liq bo’lgan yangi mahsulotlarni olish mumkin. Polietilen (PE) va
polipropilen (PP) suspenziyada (suvda, uglerod to’rt xlorid eritmasida, sirka, sulfat
va azot kislotalari eritmalarida) xlorlanadi. Xlorlash oddiy erkin radikal mexanizm
sxemasi bo’yicha borib, organik perioksidlar ishtirokida tezlashadi:
ichki molekular reaksiyalar – kimyoviy reaksiyalar qatoriga kirib, unda
makromolekulalar qayta guruhlanishi yoki bir makromolekulaning atomlari yoki
funksional guruhlari o’zaro birikishi sodir bo’ladi va polimerlarning polimerlanish
darajasi esa o’zgarmay qoladi. Bu reaksiyalar fizikaviy va kimyoviy omillar
ta’sirida sodir bo’ladi. Polimer zanjirining tuzilishiga qarab ichki molekular
reaksiyalarni ikki guruhga bo’lish mumkin:
1. O’zida to’yinmagan bog’ tutuvchi makromolekulalar hosil bo’lishi
quyimolekular birikmalarning ajralishi bilan kuzatiladi. Bunday reaksiyalar
16

$qatoriga issiqlik, yorug’lik, radiatsion nurlar va har xil katalizatorlar (ishqoriy, kislota, tuz) ishtirokida boradigan reaksiyalar kiradi. Polivinilxlorid (PVX) va polivinilspirti (PVS) ni qizdirsak yoki y-nurlari bilan nurlatilsa, degidroxlorlash va degidrolanish reaksiyalari ketib, o’zida to’yinmagan bog’lar tutuvchi yarim o’tkazgich va magnet xossalariga ega bo’lgan polivinilenlar hosil bo’ladi. 2. O’zida siklik (halqa) guruhlar tutgan makromolekulalarning hosil bo’lishi. Bularga o’zida qisqa bog’li yon o’rin bosarlar tutgan va uning ochilishi natijasida zanjirdagi qo’shni guruhlar bilan yangi kimyoviy bog’lar hosil qilib, hech qanday quyimolekulali birikmalar ajralib chiqmaydigan reaksiyalar kiradi. - CH 2 CH 2 CH 2 270 0 CH 2 CH 2 500 0 CH CH \ / \ / \ / ---- → \/ \ / \ / ---- → \ // \ // \/ CH CH CH CH CH CH C CC | | | | | | | | | CN CN CN C C C C CC / \\ / \\ / \\ /\\ / \\ / \\ N NNN Bunday siklik tuzilishiga ega bo’lgan polimerlar yuqori issiqlikga chidamli bo’lib, poliakrilonitril asosida olingan tola “qora nitron” nomi bilan yuritiladi. 17$

II BOB: SOPOPOLIMERLANISH REAKSIYALARI
1.2 Sopolimerlanish haqida umumiy tasnif
Sopolimerlanish deb - ikki va undan ortiq monomerlarning birga
polimerlanishi tushuniladi. Hosil bo`lgan modda- sopolimerning
makromolekulasida har-xil monomer bo`g`inlari bo`ladi. Agar 2 xil M 1 va M 2
monomerlarning sopolimerlanishini ko`radigan bo`lsak reaksiyani sxematik
ravishda quyidagicha yozish mumkin:
Sopolimerlarning tabiatda, hayotimizda, texnikada, sanoatda ahamiyati katta.
Sintetik kauchuklarning ko`pchiligi, nitron tolasi, stirol asosidagi plastmassalar
sopolimerlarga misol bo`ladi.
Keltirgan tenglamada ikki xil monomer bo`g`inlari sopolimer
makromolekulasiga tasodifiylik qonuni yoki ehtimollik qonuniyati asosida kirgan.
Ammo sopolimerdagi bo`g`inlarning qismi monomerning reaksion faolligi va
nisbiy konsentrasiyasi bilan aniqlanadi. Bunday sopolimerlarni statistik sopolimer
deb yuritiladi.
Sopolimerning tarkib tenglamasi quyidagicha, ya'ni sopolimerlanish ham 4 ta
elementar jarayon (inisiirlash, o`sish, uzatilish va uzilish)dan iborat. U
polimerlanishdan bitta o`sish jarayoni bilan butunlay farq qiladi. Radikal
polimerlanishda o`sayotgan zanjir bilan monomerning birikishigina zanjirni o`sish
jarayonini tashkil qiladi. Sopolimerlanishdachi? Buning uchun ikki komponentli-
binar sopolimerlanishni ko`raylik. Unda o`sayotgan zanjirning faol markazining
reaksion qobiliyati oxirigi bo`g`in tabiatigagina bog`liq degan shartni qabul
qilamiz, bu ma'noda reaksion faollik:
Bu holda kinetik zanjir bilan М 1 va М 2 monomerlar o`rtasida quyidagi o`sish
jarayonlari bo`ladi:
18

Ma'lum sharoitda kinetik zanjirlarning konsentrasiyasi ma'lum vaqt oralig`ida
o`zgarmas deb hisoblash qabul qilish mumkin. Bunday stasionar holat uchun
sopolimerlanishga olingan monomerlar konsentrasiyasi va hosil bo`layotgan
sopolimerning ayni vaqtdagi konsentrasiyasi o`rtasidagi bog`liqlik sopolimer
tarkibining tenglamasi bilan aniqlanadi:
Mayo-Lyuis tenglamasi 1944 yil kashf qilingan. Bu sopolimerning
differensial (ayni vaqtdagi) tarkib tenglamasidir.
Bu yerda va monomerlarning sopolimerlanishdagi
nisbiy faollik konstantasi yoki qisqacha sopolmerlanish konstantasi deb yuritiladi.
Sopolimer tarkibining dastlabki monomer ar alashmasi tarkibiga bog`liqlik
diagrammasi, bu Mayo-Lyuis tenglamasining grafik ko`rinishidir.
2.2 Sopolimerlanishning monomerlar bilan o’zaro faoliyati
Sopolimerlanishdagi monomerlarning o`zaro faolligiga qarab r 1 va r 2 larning
hamda sopolimer tarkibi- monomerlar tarkibi diagrammasining bir necha hollari
uchraydi.
5-rasm. Sopolimerlanishning tarkib diagrammasi
19

1- hol. r1=r2=1, ya'ni monomerlarning reaksiyadagi faolligi o`zaro teng. Bu
holda kinetik (o`sayotgan) zanjirlar har ikkala monomerni bir xil tezlik bilan
biriktiradi. Natijada sopolimerning tarkibi monomerning boshlang`ich tarkibiga
teng bo`ladi. Buning natijasidada azeotrop sopolimer hosil bo`ladi.
2- hol. г1>1, г2<1 ya'ni, kinetik zanjir makroradikali "begona" monomerdan
ko`ra o`z monomerini tez biriktiradi. Birinchi monomer sopolimerlanishda faol,
sopolimer- М* bo`g`inlari bilan boyigan.
3- hol. r2>1, r1<1 яъни, ikkinchi monomer faol, sopolimer uning bo`g`inlari
bilan boyiydi.
4- hol. г1<1, г2<1 har ikkala monomer bo`g`ini bilan tugagan kinetik zanjir
"begona" monomerni tez biriktiradi. Natijada, ketma-ket tartibli sopolimerlar hosil
qiladi.
5- hol. г1→0, г2→0 ya'ni, har bir zanjir makroradikali faqatgina "begona"
monomerni o`ziga biriktiradi. Bu holda sopolimer makromolekulalaridagi
bo`g`inlarning ketma-ketligi juda aniq, mukammal bo`ladi.
6- hol. r1→0, r2<1. k11≈0, k12 k11, r1·r21. Sopolimerda 1- bo`g`indan
keyin doim 2- bo`g`in keladi. Sopolimerda birinchi monomer bo`g`inlarining
molyar qismi hech qachon 0,5 dan ortmaydi. 7- holda esa 6- holning teskarisi yuz
beradi. Mayo-Lyuis tenglamasidan sopolimerlanish jarayonining boshlanishidan
sopolimer tarkibini aniqlash mumkin. Reaksiyaning chuqurroq jarayonida hosil
bo`lgan sopolimer tarkibini aniqlash uchun monomerning ayni vaqtdagi
konsentrasiyasi bo`lishi kerak. Ularni monomerlarning boshlang`ich
konsentrasiyalari va г1, г2 larning qiymatlaridan sopolimer tarkibining integral
tenglamasi asosida hisoblanadi. Bu tenglamani hisoblashning qulayroq usullarini
Kruze va Meyer taklif qilgan. Monomer ham sopolimerning ayni tarkibidan ayni
vaqtgacha hosil bo`lgan sopolimerning o`rtacha tarkibini hisoblash mumkin.
Reaksiya borishi bilan hosil bo`layotgan sopolimerning tarkibi doimiy
o`zgarib boradi, chunki faol monomer reaksiyaga ko`proq kirishib sopolimer u
bilan boyiydi. Monomer aralashmasida esa aksincha, faol komponent molyar qismi
20

kamaya boradi. Shu reaksiya chuqurlashgan sari har-xil tarkibli sopolimer hosil
bo`ladi.
Radikal sopolimerlanishda monomerlarning nisbiy faolligi-
sopolimerlanish konstantalari (5-jadval)
Olingan sopolimer har-xil tarkibli fraksiyalardan tashkil topadi, tarkibiy
notekis sopolimer bo`ladi. Tarkibiy notekislik darajasiga qarab sopolimerning
xossasi o`zgaradi. Amaliyotda sharoit- talabga qarab har-xil xossali sopolimerlar
kerak. Shuning uchun tarkibiy tekis sopolimer olish muhim amaliy vazifadir.
6-Jadval.
Metakril kislota- N-vinilpirrolidon MAK-VP sopolimerini tarkibini
(monomerlar nisbati 0,1:0,9 bo`lganda) vaqtga va polimer hosil bo`lgan
miqdoriga bog`liqligi.
Sopolimerlanish vaqti va hosila ortishi bilan sopolimer tarkibida faol
komponent kamayadi. Faol monomerning vaqt va hosila bo`yicha sarfini aniqlab,
uni boshlang`ich molyar qismini o`zgarmas saqlansa xoxlagan vaqtda bir xil
21

tarkibli metakril kislota-N-vinilpirrolidon sopolimeri olinadi. Bu usul
kompensasiya usuli deyiladi. Bunda olingan sopolimerning tarkibiy notekisligi
ancha pasayadi. U esa sopolimerning har xil xossalarida o`z ifodasini topadi.
Polimerlanish va sopolimerlanishda monomerlarning reaksion faolligi, ya'ni
monomerlarning polimerlanish reaksiyasidagi reaksion qobiliyati 3 ta omilga
bog`liq: 1- qo`shbog`ning uyg`unlanish energiyasi, 2- qo’shbog`ning qutbliligi, 3-
qo`shbog`ning o`rinbosar bilan ekranlanishi. I. Polimerlanishda monomer
qo`shbog`ining uyg`unlanish energiyasi rolini uyg`unlanishning monomerni faol
markazga birikishidagi o`tkinchi holatning barqarorlashtirishi bilan tushintirish
mumkin. Uyg`unlanish energiyasining qiymatiga qarab monomerlar ikki guruhga
bo`linadi: Faol monomerlarda uyg`unlanish energiyasi katta. Ularda monomer
qo`shbog`i o`rinbosarning to`yinmagan guruhi bilan uyg`unlashgan. Misollar: 1,3-
dienlar, akril monomerlar, stirol.
Passiv monomerlarda uyg`unlanishi yo`q yoki juda kuchsiz. Ularga olefinlar,
vinilxlorid, vinilasetat, vinilsilanlar kiradi.
Uyg`unlanish energiyasi oshishi bilan monomerning polimerlanish faolligi
oshadi, ammo uning radikalining faolligi kamayadi- juftlashmagan elektronning
"delokalizasiya"si natijasida, ya'ni monomer va uning radikalining reaksion
qobiliyati o`zaro teskari. Bu holatni antibatlik qoidasi deyiladi. Uyg`unlanish
faktorining roli radikal sopolimerlanishda yaqqol ko`rinadi. Faol ( М 1 ) va passiv
( М 2 ) monomerlar sopolimerlanganda r 1 1 , г 2 <<1 bo`ladi, sopolimer faol monomer
bo`g`inlari bilan boyiydi. Buni faol monomerning passiv М 2 ga qaraganda
o`sayotgan zanjirga kattaroq tezlik bilan birikishi bilan tushuntiriladi. Masalan,
quyidagi monomerlar juftida:
7-Jadval. Sopolimer tarkibidagi monomerlarning r 1 va г 2 qiymatlari
22

II. Monomerlar qo`shbog`i qutbliligining polimerlanishga ta'siri, ya'ni vinil
monomerlarda o`rinbosarlarning donor-akseptor ta'siri natijasida qo`shbog` va
tegishli o`sayotgan radikali qutbli bo`lib qoladi:
Murakkab molekulalar atomlaridagi qismiy zaryad π- bog`larning va α-
bog`larning elektron bulutining tartibli siljishi natijasida hosil bo`ladi. π-
bog`larning elektron bulutini siljishi mezomer (I), α- bog`larniki induksion effektni
(I) hosil qiladi. Ma'lumki, har-xil atomlarni o`rtasidan kimyoviy bog`ning
elektronlari elektromanfiy atomga qarab siljigan. Aytilganlarni quyidagi misol va
sxemalardan tushunib olish mumkin:
Ayniqsa vinilalkilefirlarda qo`shbog`ning kislorod atomidagi bo`linmagan,
umumlashmagan elektron jufti (r- elektronlar bilan uyg`unlanishi) C atomidagi
manfiy zaryad qiymati katta. Ular YaMR- spektroskopiya va dipol momentini
aniqlash metodlari bilan isbotlangan. Monomerlarning qo`shbog`ini qutbliligi ion
polimerlanishda juda katta ahamiyatga ega. Ular polimerlanishning qaysi usulda
borishini belgilaydi.
Monomer qo`shbog`ining ( β - uglerod atomidagi musbat zaryadi katta bo`lsa
(masalan, akrilonitril), anionli usulda, manfiy zaryadi katta bo`lsa (masalan,
vinilbutil efir) kationli usulda polimerlanadi. Nihoyatda kuchli qutblangan
monomerlar esa radikal polimerlanishga uchramaydi. Induktiv qutblilik faktorining
roli sopolimerlanishda yaqqol ko`rinadi. Unda zanjirning o`sish jarayonida uglerod
atomlari qarama-qarshi qutblangan monomer va radikallar ko`proq birikishadi.
Demak, М 1 ning o`rinbosari elektron donori, М 2 - akseptor bo`lsa
K 12 >K 11 , K 21 >K 22 , r 1 1, r 2 1
23

bo`ladi. Bunday sopolimerlanish monomerlar zanjirining chorraxa o`sishi
( М 1 М 2 М 1 М 2 ...) ko`proq borib, sopolimer strukturasiga zvenolarning ketma-ketligi
xos bo`ladi. Bu hodisaning qutblilik faktorining sopolimerga ta'siri fizik ma'nosi
donor-akseptor ta'sirlanishning o`sish akti "o`tish holati" energiyasi pasaytirishida
bo`lsa kerak.
Shunday qilib, monomerlarning har-bir juftidagi г i ni mohiyatini umumiy
tushunchasi paydo bo`ldi. Monomerlar reaksion qobiliyatining miqdoriy
bog`lanishlarini topish zarur edi. Shundagina tajribasiz, hisoblash bilan
sopolimerlanuvchi monomerlarning г i ni aniqlash mumkin bo`ladi, Alfrey va
Praysning gipotezasida: kinetik zanjirning har bir elementar o`sish jarayoning
konstantasi komponentlar (o`sayotgan radikal va birikuvchi monomer)ning
uyg`unlanish energiyasi va qutbliligiga quyidagicha bog`liq bo`ladi:
K 12 =P 1 Q 2 exp (-e 1 ·e 2 )
bu yerda Р 1 - birinchi monomer bo`g`ini bilan tugagan o`suvchi zanjir
radikalining uyg`unlanish energiyasi o`lchami , Q 2 - ikkinchi monomerniki , е 1 va
е 2 - o`suvchi zanjir radikali va monomerning qutbliligi o`lchami.
Binar sopolimerlanishda bunday jarayonlar 4 ta. Ulardan sopolimerlanishning
nisbiy konstantalari uchun quyidagi bog`lanish chiqadi:
Bu tenglamalarga ko`ra har bir monomerning reaksion qobiliyati ikkita
kattalik Q va e bilan belgilanadi. Ularni tushunish, bilish va aniqlash har qanday
monomerlar jufti uchun г 1 ni hisoblab chiqish imkonini beradi:
Albatta, sterik omilning tenglamada hisobga olinmaganligi Alfrey- Praysning
Q-e sxemasining imkoni va ahamiyatini ancha chegaralaydi, u yarim miqdoriy
24

bog`lanishdir. Ammo umumiy miqdoriy qonuniyat yo`qligida Q-e sxemasi
monomerlarning sopolimerlanishini tushunishda katta jiddiy qadam bo`ldi. Ma'lum
bo`ldiki, Q va e lar ma'lum fizik ma'noga ega ekan. Shularni hisobga olib Q va e
jadvali tuzildi unda standart monomer qilib stirol olindi. Uning Q =1, e =-0,80 deb
qabul qilindi.
8-Jadval. Мо nomerlarning Q va e qiymatlari
Bulardan har qanday М 1 - М 2 sistemaning г 1 hisoblab chiqilgan bo`lib
qiymatlari ma'lum chegarada to`g`ri va foydali hisoblanadi.
25

XULOSA
Xulosa qilib shuni aytish mumkinki, Sopolimerlar — makromolekulasi 2 va
undan ortiq struktura zvenolaridan iborat polimerlar. Har qaysi turdagi struktura
zvenolari makromolekula chegarasida birbiri bilan almashinuvchi uzluksiz uzun
bloklar hosil qilgan S. bloksopolimerlar deyiladi. Bir xil kimyoviy tarkibli
makromolekula zanjirining ichki zvenolariga bir yoki bir necha boshqa tarkibli
monomer biriktirsa bo ladi. Bunday S. payvandlangan S. deb ataladi. Kimyoviyʻ
zvenoning bir makromolekulasida turlicha tiplarni birbiriga biriktirib xossalari
oldindan ma lum bo lgan materiallar hosil qilish mumkin (qarang
ʼ ʻ Polimerlanish).
Sopolimerlar makromolekulasining tarkibi reaktsiya uchun olingan
monomerlarning molekula qoldiqlaridan bo’g’inlaridan tashkil topdi.
Makromolekulaning tarkibi faqat bir xil monomer molekula bo’g’inlaridan tashkil
topgan polimerlar g o m o p o l i m e r l a r deyiladi. Gomopolimerlanish
jarayonida faqat bir turdagi o’sayotgan zanjirni tashkil etsa, sopolimerlanish esa bir
necha xil ko’rinishdagi o’sayotgan zanjirlardan iborat bo’ladi. Hozirgi paytda ikki
monomerdan tashkil topgan binar sistemalarning sopolimerlanish quyidagi sxema
tarzida ifodalanadi:
n M
1 + n M
2 —→ . . . — M
1 — M
1 — M
1 — M
2 — M
2 — M
2 — M
1 — M
2 —
M
1 - M
2 — . . . Bu jarayon umumiy holda M
1 va M
2 monomerlarning aktiv radikal
ta‘sirida o’zaro reaktsiyaga kirishishi natijasida yangi aktiv markazlar hosil qilib,
ulardan biri M
1  monomer molekulasi bilan o’zaro birikishi mumkin. Bu
reaktsiyalarning sodir bo’lish ehtimolligini amaliy tajribalar yordamida aniqlash
mumkin.
26

FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR
1. SH.YE.Ishoqov., YU.T.Toshpo'latov, Anorganik kimyo. Toshkent.
«O'qituvchi». 1992 y.
2. Plastmassalarni qayta ishlash., O’quv qollanma., Toshkent 2022
3. Polimerlar kimyosi va fizikasi (M.Asqarov, I.Ismoilov)
4. Polimerlar kimyosidan praktikum (O_.Musayev va b.)
5. Yuqori molekulyar birikmalar.Babayev.B.( Yuqori molekulyar birikmalar. ii-
qism. dexqanov r.)
6. N.A.Parpiyev, H.R.Rahimov, A.G.Muftaxov. asoslari. Toshkent.
«O'zbekiston». 2000 y.Anorganik kimyo nazariy
7. Q.Ahmerov, A.Jalilov, R.Sayfutdinov Umumiy Toshkent. «O'zbekiston» 2003
y.va anorganik kimyo.
8. Y.M.Maqsudov. "Polimer materiallarni sinash bo'yicha amaliyot". Toshkent,
a. "O'qituvchi", 1984 yil 8-22, 27-42-betlar
9. Y.M.Maqsudov. "Polimer materiallarni sinash bo'yicha amaliyot". Toshkent,
a. "O'qituvchi", 1984 yil 43-107-betlar
10. “Plastmassalarni qayta ishlashning asosiy texnologiyalari” tahririyati ostida.
V.N.Kulezneva va VK Guseva, Moskva, "Kimyo", 1995 yil.
11. Tahririyat ostida "Plastmassani qayta ishlashning asosiy texnologiyalari".
V.N.Kulezneva va VK Guseva, Moskva, "Kimyo", 1995 yil.
12. G.A.Shvetsov va boshqalar. "Plastmassani qayta ishlash texnologiyasi",
Moskva, "Kimyo",1988 yil c. 94-171
13. Семчиков Ю.Д. Высокомолекулярные соединения. М .: АСАДЕМА , 2005,
367 с .
Мусаев У . Н ., Бабаев Т . М ., Курбанов Ш . А ., Хакимжонов Б . Ш .,
Мухамедиев М . Г . Полимерлар кимёсидан практикум . Тошк.: Университет,
2001
27

Sopolimerlanish va uning tenglsmasi. Alʼfray Praysning Q-e sxemasi

Sotib olish

Dokument ma'lumotlari

Sotuvchi

Sopolimerlanish va uning tenglsmasi. Alʼfray Praysning Q-e sxemasi

O'xshash dokumentlar