Monosaxarid - Химия - Презентации

Информация о документе

Цена	9000UZS
Размер	9.6MB
Покупки	4
Дата загрузки	04 Декабрь 2023
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Химия

Monosaxarid

Купить

Reja:
•
Uglevodlarga umumiy t arif
•
Monosaxaridlar
•
Monosaxaridlarning olinishi
•
Monosaxaridlarning fi zik va
k imyoviy xossalari

•
Tabiatda organik birikmalarning shunday
katta bir guruhi mavjudki, ularning tarkibida
uglerod atomi bilan suv ma’lum bir nisbatda
bo’ladi, ya’ni C
n (H
2 O)
m . Bular oksialdegidlar
yoki oksiketonlarga o’z xususiyatlari bilan
yaqin turadilar.
•
Uglevodlar 2 katta guruhga bo’linadilar:
1) monosax aridlar (monozlar) va 2)
polisa x aridlar (poliozlar). Polisaxaridlar
o’z navbatida ikkiga – shakarsimon
(oligosaxaridlar) va shakarga
o’xshamagan polisaxaridalrga bo’linadi.

Monosa x aridlar (monozlar)
Monozlar uglevodlarning eng oddiy
vakillarihisoblanadi. Tabiatda ikki xil monozlar keng
tarqalgan: pentozalar – C
5 H
10 O
5 va geksozalar –
C
6 H
12 O
6 . Monozlar oksialdegid (aldozalar) va
oksiketonlar (ketozalar) ko’rinishida mavjud
bo’ladilar.
Geksozalarning tabiatda ikki turi – glyukoza va
fruktoza keng tarqalgan. Glyukoza oksialdegid,
fruktoza esa oksiketon hisoblanadi.
Monozlarning tuzilishi. Glyukoza va fruktoza
tuzilishini quyidagi reaksiyalar yordamida
isbotlangan:

Fruktoza oksidlanganda vino va shavel kislotalar
aralashmasi hosil bo’ladi:

Bu fruktozaning tuzilishida keton guruhi borligini isbotlaydi.
Glyukoza va fruktoza 5 molekula sirka angidridi bilan ta’sir
etib pentatsetil fruktozani va pentatsetil glyukozani hosil
qiladi.
Bu ularning molekulasida 5 ta gidroksil guruhi borligidan
dalolat beradi. C 6H 12 O 6 + [O]
COOH
COOH
COOH
CHOH
CHOH
COOH
+ C 6H 12 O 6 + [O]
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
CHOH
CHOH
COOH
COOH
CHOH
CHOH
COOH
+

•
Masalan, glyukoza va fruktoza NaHSO
3 ,
fuksinsulfit kislota bilan reaksiyaga kirishmaydi.
glyukoza va fruktozadagi 5 ta –OH guruhi bir xil
xususiyatga ega bo’lishi kerak edi. Lekin ulardagi
bitta –OH guruhi qolgan 4 tasidan farq qiladi.
Glyukozaga CH
3 J va Ag
2 O ta’sir ettirilganda
pentametilglyukoza hosil bo’lsa, CH
3 OH va HCl
ta’sir ettirilganda monometilglyukoza hosil bo’ladi.
glyukoza va fruktoza alkillanganda ulardagi
aldegid va ketonlarga xos xususiyatlar yo’qoladi.
Yuqorida keltirilgan fikrlarga asoslanib glyukoza
va fruktoza molekulalarini yarim atsetallar
ko’rinishida yozish mumkin bo’ladi:

C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
OH H
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O ;
CH 2OH
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2OH
C = O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
C OH
O
C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
OH H
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O
C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
OH H
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O ;
CH 2OH
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2OH
C = O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
C OH
O
CH 2OH
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2OH
C = O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
C OH
OY a rimatsetallar  -,  -,  - va  -holatlardagi gidroksil guruhi
hisobiga hosil bo’lishlari mumkin.  -holatdagi gidroksillar
hisobiga hosil bo’lgan yarimatsetallar barqaror bo’ladi.
Karbonil guruhidagi kislorod va 5-uglerod atomidagi
gidroksil vodorodi hisobiga hosil bo’lgan gidroksil guruhi
glyukozid gidroksili deyiladi. Agar glyukozaning ochiq
zanjirli tuzilishida 4 ta simmetirk uglerod atomi bo’lib, u
16 ta optik izomer hosil qila olsa, yarimatsetal shaklida 5
ta asimmetrik uglerod atomi bo’lib, u 32 ta optik izomer
hosil qila oladi.

C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
OH H
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O
C
H HO
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O
C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
O H
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
C
OH H
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O
C
OH H
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O
C
H HO
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
O - D -гюкопираноза D -глюкоза  - D -гюкопираноза

CH 2OH
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2OH
C = O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
C
OH
O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
HO – C
O
CH 2OH
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2OH
C = O
CH 2OH
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2OH
C = O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
C
OH
O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
C
OH
O
CH 2OH
HO
OH
H
H
H
CH 2OH
HO – C
O - D -фруктофураноза D -фруктоз  - D -
фруктофураноза

•
D v a L harfl ari bu y erda k onfi gurat siy ani belgilay di. +
v a – ishoralari esa burishni ifodalay di.
Monosaharidlar molek ulasini ifodalashda X euors
t ak lif et gan perspek t iv formulalardan foy dalanish
mumk in.O
CH 2OH
H
H
H
H
H
OH
OH
OH HO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
HO
OH
OH HO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
OH
OH
OH HO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
OH
OH
OH HO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
HO
OH
OH HO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
HO
OH
OH HO
O HOCH 2
CH 2OH H
OH
H
H OH
HO
O HOCH 2
CH 2OH H
OH
H
H OH
O HOCH 2
CH 2OH H
OH
H
H OH
HO

CH 2OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
[O]
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
+
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
CH 2OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
[O]
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
+
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OHKo’p atomli spirtlarni oksidlaganda
monosaxaridlar hosil bo’ladi. Masalan, D-sorbit
oksidlanganda qaysi CH2OH – ni oksidlanishiga
qarab D-glyukoza yoki L-glyukoza hosil bo’ladi:

CH 2 OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2 OH
[O]
CH 2 OH
CH 2 OH
C = O
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2 OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2 OH
[O]
CH 2 OH
CH 2 OH
C = O
HO
OH
OH
H
H
H
CH 2 OH
CH 2 OH
C = O
HO
OH
OH
H
H
H
HO
OH
OH
H
H
HBulardan tashqari, monosa x aridlarni oksinitril sintezi
yordamida hosil qilish mumkin. Buni biz
monosaharidlarning kimyoviy xossalarida ko’rib
o’tamiz.D-sorbitni enzimlar ishtirokida oksidllanganda
ketosorboza hosil bo’ladi:

Kimyoviy xossalari.
Monosaharidlar spirtlarni, karbonilli
birikmalarni va yarimatsetallarni
xossalarini takrorlaydilar.

CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2 OH
[H]
CH 2 OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2 OH
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2 OH
[H]
CH 2 OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2 OH1. Monosa x aridlarning qaytarilishi.
Monosa x aridlar vodorod, litiy alyuminiy gidrid,
natriy bor gidrid ta’sirida qaytarilganda ko’p
atomli spirtga aylanadilar.

2. Monosa x aridlarning ok sidlanishi.
Monosa x aridlar ok sidlanganda bir y ok i ik k i
asosli ok sik islot alarni hosil qiladilar.
Ok sidlov chi sifat ida gipoxlorid y ok i gipobromid
k islot alardan foy dalaniladi:
Ajralib chiqadigan HB r k alsiy y ok i bariy
k arbonat bilan ney t rallanadi.HOH + Br 2 HBr + HOBr
C 6H 12 O 6 + HOBr CH 2OH – (CHOH) 4 – COOH
HOH + Br 2 HBr + HOBr HOH + Br 2 HBr + HOBr
C 6H 12 O 6 + HOBr CH 2OH – (CHOH) 4 – COOH C 6H 12 O 6 + HOBr CH 2OH – (CHOH) 4 – COOH

CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
HCN
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CN
2H 2O
-NH 3
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
COOH
-H 2O
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
O = C
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CN
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CHO
-лактон
Д-гептоза
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
HCN
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CN
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CN
2H 2O
-NH 3
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
COOH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
COOH
-H 2O
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
O = C
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CN
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CN
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH H
CHO
-лактон
Д-гептоза3. Oksinitril sintezi. Bu reaksiya yordamida quyi
monosaharidlardan yuqori monosaxaridlar hosil qilish
mumkin. Buni gyulkozadan D-geptoza hosil qilish
misolida ko’rib chiqamiz:


4. Girok siaminnig t a’siri. Bu reak siy a
y ordamida y uqori monosaharidlardan quy i
monosa x aridlarga o’t ish mumk in bo’ladi:CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
H 2NOH
-H 2O
CH = N – OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-H 2O
C  N
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-H 2O
AgOH
-AgCN
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
Д -глюкоза Оксим Оксинитрил Арабиноза
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
H 2NOH
-H 2O
CH = N – OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-H 2O
C  N
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-H 2O
AgOH
-AgCN
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
H 2NOH
-H 2O
CH = N – OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-H 2O
C  N
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-H 2O
AgOH
-AgCN
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
Д -глюкоза Оксим Оксинитрил Арабиноза

5. Fenilgidrazin ta’siri. Bu reaksiya yordamida
aldozalardan ketozalarni hosil qilish mumkin:CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
H 2N -NHC 6H 5
-H 2O
CH = N – NHC 6H 5
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
2H 2N -NHC 6H 5
(-C 6H 5NH 2; NH 3; H 2O)
-H 2O
CH=N – NHC 6H 5
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-2H 2N – NHC 6H 5
2H 2O
C=N – NHC 6H 5
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
[H]
CH 2OH
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
манноза фенилгидразон
озазон кетальдегид Д -фруктоза
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
H 2N -NHC 6H 5
-H 2O
CH = N – NHC 6H 5
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
2H 2N -NHC 6H 5
(-C 6H 5NH 2; NH 3; H 2O)
-H 2O
CH=N – NHC 6H 5
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
-2H 2N – NHC 6H 5
2H 2O
C=N – NHC 6H 5
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
[H]
CH 2OH
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
манноза фенилгидразон
озазон кетальдегид Д -фруктоза

•
6. Ishqorlar ta’siri. Monosa x aridlarga ishqorlar ta’sir
ettirilganda izomerlanadilar. Masalan, glyukoza ishqor
ta’sirida fruktoza va mannozga izomerlanadi:CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH –
CH – OH
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
CH 2OH
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
CHO
H
OH
OH
H
H
H
HO
HO
CH 2OH
Д -фруктоза
манноза
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH 2OH
OH –
CH – OH
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
CH 2OH
OH
OH
H
H
H
HO
CH 2OH
C = O
CHO
H
OH
OH
H
H
H
HO
HO
CH 2OH
CHO
H
OH
OH
H
H
H
HO
HO
CH 2OH
Д -фруктоза
манноза

OCH
2 OH
HH
H H
HOH
OH OH
HO С H
3 OH
HCl OCH
2 OH
HH
H H
HOH
OH OCH
3HO С H
3 Cl
Ag
2 O
OCH
2 OCH
3
HH
H H
HOCH
3
OCH
3OCH
3H
3 CO кислотали
гидролизлаш
- H
2 O, H + OCH
2 OCH
3
HH
H H
HOCH
3
OCH
3OH
H
3 COOCH
2 OH
HH
H H
HOH
OH OH
HO OCH
2 OH
HH
H H
HOH
OH OH
HO С H
3 OH
HCl OCH
2 OH
HH
H H
HOH
OH OCH
3HO OCH
2 OH
HH
H H
HOH
OH OCH
3HO С H
3 Cl
Ag
2 O
OCH
2 OCH
3
HH
H H
HOCH
3
OCH
3OCH
3H
3 CO кислотали
гидролизлаш
- H
2 O, H + OCH
2 OCH
3
HH
H H
HOCH
3
OCH
3OH
H
3 COOCH
2 OCH
3
HH
H H
HOCH
3
OCH
3OCH
3H
3 CO кислотали
гидролизлаш
- H
2 O, H + OCH
2 OCH
3
HH
H H
HOCH
3
OCH
3OH
H
3 CO7. Alkillash reaksiyasi. Monosaxaridlar alkillanganda ular
yarimatsetallar shaklida reaksiyaga kirishadilar, ularga metil
spirti bilan xlorid kislota aralashmasi ta’sir ettirilganda
alkillash glyukozid gidroksili hisobiga boradi. Metil xlorid
bilan kumush oksidi aralashmasi ta’sir ettirilganda esa
qolgan 4 ta gidrokisl guruhi alkillanadi va pentametil-D-
glyukozani hosil qiladi.

•
8. Glyukozaga sirka angidridi bilan ta’sir ettirilganda
pentaatsetilgyukoza hosil bo’ladi:O
CH 2OH
H
H
H
H
H
OH
OH
OH HO
+5(CH 3CO) 2O
-5CH 3COOH
O
CH 2OCOCH 3
H
H
H
H
H
OCOCH 3
OCOCH 3
OCOCH 3 H 3COCO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
OH
OH
OH HO
O
CH 2OH
H
H
H
H
H
OH
OH
OH HO
+5(CH 3CO) 2O
-5CH 3COOH
O
CH 2OCOCH 3
H
H
H
H
H
OCOCH 3
OCOCH 3
OCOCH 3 H 3COCO
O
CH 2OCOCH 3
H
H
H
H
H
OCOCH 3
OCOCH 3
OCOCH 3 H 3COCO

9. Degidratlash reaksiyasi. Pentozalarga
suyultirilgan sulfat kislota qo’shib
qizdirilganda furfurol, geksozalardan
oksimetilfurfurol hosil bo’ladi.
Oksimetilfurfurol beqaror bo’lganligi sababli
gidrolizlanib lavulin kislotaga aylanadi:

HO – CH – CH – OH
H – CH C – H
CHO
OH HO
O
CHO
фурфурол
H +
-3H 2O
HO – CH – CH – OH
HO – CH 2 CH CHO
OH HOCH 2
-3H 2O
O
CHO HOH 2C
 -оксиметилфурфурол
CH – CH
HO – C CH CHO
OH HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO CO
CHO HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO COOH
CH 3
+ HCOOH
Левулин кислота
HO – CH – CH – OH
H – CH C – H
CHO
OH HO
O
CHO
фурфурол
H +
-3H 2O
HO – CH – CH – OH
HO – CH 2 CH CHO
OH HOCH 2
-3H 2O
O
CHO HOH 2C
 -оксиметилфурфурол
HO – CH – CH – OH
H – CH C – H
CHO
OH HO
O
CHO
фурфурол
HO – CH – CH – OH
H – CH C – H
CHO
OH HO
O
CHO
HO – CH – CH – OH
H – CH C – H
CHO
OH HO
HO – CH – CH – OH
H – CH C – H
CHO
OH HO
O
CHO
O
CHO
фурфурол
H +
-3H 2O
HO – CH – CH – OH
HO – CH 2 CH CHO
OH HOCH 2
-3H 2O
O
CHO HOH 2C
 -оксиметилфурфурол
HO – CH – CH – OH
HO – CH 2 CH CHO
OH HOCH 2
-3H 2O
O
CHO HOH 2C
HO – CH – CH – OH
HO – CH 2 CH CHO
OH HOCH 2
-3H 2O
O
CHO HOH 2C
O
CHO HOH 2C
 -оксиметилфурфурол
CH – CH
HO – C CH CHO
OH HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO CO
CHO HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO COOH
CH 3
+ HCOOH
Левулин кислота
CH – CH
HO – C CH CHO
OH HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO CO
CHO HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO COOH
CH 3
+ HCOOH
CH – CH
HO – C CH CHO
OH HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO CO
CHO HOCH 2
CH – CH
HO – C CH CHO
OH HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO CO
CHO HOCH 2
CH 2 – CH 2
CO COOH
CH 3
+ HCOOH
CH 2 – CH 2
CO COOH
CH 3
+ HCOOH
Левулин кислота

•
10. Monosa x aridlarning bijg’ishi.
Monosa x aridlar fermentlar ishtirokida
bijg’iganda oxirigi mahsulot sifatida
ishlatilayotgan fermentning turiga qarab etil
spirti, atseton, glitserin va boshqa mahsulotlar
hosil ulishi mumkin:С 6 H 12 O 6 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2
зимаза
С 6 H 12 O 6 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2
зимаза
Monosa xa ridlar oziq-ovqat sanoatida
ahamiyatga ega.

Xuddi shunday, agar ular beshta uglerod
atomiga ega bo'lsa va karbonilning holatini
hisobga olsalar, biz ribuloza va ksilulozani
topamiz. Oltita uglerod atomidan iborat
bo'lib, bizda sicoza, fruktoza, sorboza va
tagatoza mavjud. Monosaxarid glyukoza
metabolizmda hal qiluvchi rol o ynaydi, u ʻ
yerda kimyoviy energiya glikoliz va limon
kislotasiga aylanishi orqali tirik
organizmlarni energiya bilan ta minlashi
ʼ
uchun olinadi. Xulosa

•
A.Mutalibov, E.Murodov, S.Masharipov, H.Islomova
G‘afur G’ulom nomidagi nashiriyot-matbaa ijodiy uyi
Toshkent - 2017
•
I.R. Asqarov, Y.I. Isayev, A.G. Mahsulot, Sh.M.
Qirg‘izov G‘afur G’ulom nomidagi nashiriyot-matbaa
ijodiy uyi-2018
•
S.Masharipov, I.Tirkashev "Kimyo" "O'qituvchi "
nomidagi - matbaa ijodiy uyi - 2018
•
H.O‘. Xo‘janiyozov, T. Jumaqulov , J.E. Turdibaev,
H.S. Tojimuhamedov
•
Toshkent - 2021
•
Internet ma'lumotlari:
•
www.chemport.ru
•
www.subscribe.ru
•
www.chemexpress.fatal.ru Foydalanilgan adabiyotlar

E'tiboringiz uchun rahmat!

Monosaxarid

Купить