Neft tarkibidagi geterotsiklik birikmalarni fizik konstantalarini aniqlash usullari

O`ZB Е KISTON R Е SPUBLIKASI OLIY VA O`RTA
MAXSUS
TA'LIM VAZIRLIGI
URGANCH DAVLAT UNIV Е RSIT Е TI
TABIIY FANLAR FAKULTETI
KIMYO KAFEDRASI
1 8 2 -GURUH TALABASI  ISMAILOVA YULDUZNING
“NEFT VA GAZ KIMYOSI”   FANIDAN TAYYORLAGAN
.
MAVZU :   Neft tarkibidagi geterotsiklik birikmalarni fizik
konstantalarini aniqlash  usullari
Bajardi:___________________    Ismailova Y.
Qabul qildi:________________   Ataullayev Z
Urganch – 2021
1KURS  ISHIKURS  ISHI  Neft   tarkibidagi   geterotsiklik   birikmalarni   fizik   konstantalarini
aniqlash  usullari.   
               REJA:
I. KIRISH.
II.ASOSIY QISM.
2.1. Geterosiklik birikmalarning sinflanishi. 
2.2. Geterosiklik birikmalarning olinish usullari va fizik kimyoviy xossalari 
2.3. Geterosiklik birikmalarning ishlatilishi 
2.4. Azotni oz ichiga olgan geteroorganik birikmalar.
II.5. Geterosiklik moddalarning fizikaviy konstantalarini aniqlash.
III.     XULOSA.
IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROYHATI.
2                             I. KIRISH
Mavzuning   dolzarbligi:   О ‘zbekiston   neftgaz   sanoati   mamlakat
iqtisodiyotining   yeng   yirik   tarmog‘i   va   e nergetikaning   muhim   asosini   tashkil
yetadi.   Yurtboshimiz   Sh.Mirziyoyev     respublikamiz   neftgaz   sanoatining
barqaror   rivojlanishi,   mustaqillikka   e rishish   davri da   salmoqli   ishlar
qilinganligini   ta’kidlab,   yoqilg‘i   yenergetika   komleksini   bundan   buyon   ham
jadal   rivojlantirish   siyosatimizning   ustuvor   vazifasi     b о ‘lib   qolishiga   katta
ahamiyat   berib   kelmoqda.   О ‘zbekistonda   gazni   qayta   ishlash   sohasi   jadal
sur’atlar   bilan   rivojlanib   bormoqda.   Bu   sohada   tabiiy   gazdan   qimmatli
komponentlar yetan, propan, butan va gaz kondensati ajratib olish ishlari amalga
oshirilayapti.   Respublikamizda   qazib   olinadigan   tabiiy   gazlar   issiqlik   va
yenergiya   manbai   bulishidan   tashqari   neft-kimyo   sanoati   uchun   asosiy   xom
ashyodir.  
Hozirgi   vaqtda   respublika   boy   gaz,   kondensat   va   neft   zaxiralariga   yega.
Ayniqsa,   Qashqadaryo   viloyati   respublikada   bu   soha   b о ‘yicha   birinchi   о ‘rinda
turadi.   K о ‘kdumoloq   neft   koni,   Muborak   gazni   qayta   ishlash   zavodi   va
boshqalar   mamlakatimizda   asosan   yoqil g‘ i   energitika   bazasini   tashkil   yetadi.
SH о‘ rtangaz   kimyo   komleksi   (SHGXK)   2001   yildan   boshlab   bir   yiliga:   125
ming tonna poliyetilen xom-ashyosi, 102 ming tonna gaz kondensati, 142 ming
tonna suyultirilgan gaz mahsulotlarni ishlab chiqaradi. 
SHGXK   qurilishiga   AQ SH ,   Germaniya,   Yaponiya,   Italiya   va   boshqa
mamlakatlarni   nufuzli   kompaniyalari   jalb   yetilib   650   million   AQ SH   dollari
miqdorida sarmoya sarflangan.
      Kurs ishining ishining maqsadi: Neft tarkibidagi geterotsiklik birikmalarni fizik
konstantalarini aniqlash  usullari ni organish 
      Kurs ishining vazifalari:
-   Neft tarkibidagi geterotsiklik birikmalarni fizik konstantalarini aniqlash  usullari ni
organish;
3 Neft   tarkibidagi   geterotsiklik   birikmalarni   fizik   konstantalarini   aniqlash
usullari ni   organish   va   neft   xom-ashyolari,   hamda   ularni   qayta   ishlashda   hosil
b о‘ lgan mahsulotlar konsentratsiyalarini, miqdorlarini FEK (fotokolorimetr), SF
(spektrofotometr) qurilmalaridan foydalanib aniqlash;
Ishning   obyekti   sifatida   SH о ‘rtan   neftgaz   va   SH о ‘rtan   gaz   kimyo
majmuasida tabiiy gazni qayta ishalash jarayonida q о ‘shimcha mahsulot sifatida
yiliga   100   ming   tonnadan   ortiq   hosil   b о ‘ladigan   propan   va   butan   fraksiyasi
olindi.
4 II.ASOSIY QISM.
II.1. Geterosiklik birikmalarning sinflanishi .
Halqa tarkibida “C” va “H” dan tashqari geteroatomlarni (N,S ,O,P,Se,Si,Te,As,va
bosh.) saqlagan halqali organik moddalar - geterohalqali birikmalar deyiladi. 
Lekin   geterohalqali   birikmalardan   eng   barqarori,   kengtarqalgani,   yaxshi
o’rganilgani va ahamiyatlisi tarkibida N,O,S saqlagan geterohalqali birikmalardir. 
Geterohalqali birikmalar uch halqali, turt halqali, 5,6,7 va 8 halqalilar bo’ladi. 
Geterohalqali   birikmalar   tarkibida   1,2,3,4,5   va   undan   ko’p   geteroatomlarni
saqlashi   mumkin.   Geterohalqali   birikmalarning   halqalari   to’yingan   va
to’yinmagan, oddiy yoki kondensirlanmagan bo’ladi. Murakkab geterohalqalilar –
kondensirlangan halqalar sistemasidan iborat. 
Geterohalqali birikmalarning ahamiyati nihoyatda katta. Masalan, qon gemi, yashil
o’simliklarning   xlorofili,   nukliyen  kislotalar,   vitaminlar,  antibiotiklar,   alkoloidlar,
rostostimulyatorlar,   pestitsidlar,   buyoqlar,   insektitsidlar   va   boshkalarni   tarkibida
geterohalqalar saklanadi. 
Geterohalqali   birikmalar   ham  aromatik  birikmalar   kabi   galogenli  xosilalari  spirtli
guruhlililari,   aldegid,   ketonlar,   karbon   kislotalik   va   boshka   xosilaliklarga
bo’linadilar. 
Nomlanishi:   Odatda   geterohalqali   birikmalarning   emperik   nomlari   ko’prok
qo’llaniladi: 3 halqalilarda: oksiran, pirrol, furan, tiofen, piridin va boshkalar.
          
  Oksiran                  tiiran                 aziridin                oksaziran               diazirin
      
  2-dioksetan         furan           2-nitrotiofen                   3-brompiridin
5 Kondensirlanmagan   geterohalqali   birikmalarda   halqadagi   atomlarni   nomerlash
geteroatomdan   boshlanib,   geteroatomlarga   1   raqami   bilan   belgilanadi:   Agar
halqada   bir   necha   har   xil   geteroatom   bo’lsa,   undan   avval   “O”   ga   keyin   “S”ga   2,
so’ngra “N” ga 3 raqam qo’yib chiqiladi: ya’ni uni raqamlash “O” dan boshlanib,
oxiri “N” da tamom bo’ladi. 
Geterohalqadagi ikkilamchi va uchlamchi “N” gruppalar bo’lsa, ikkilamchi azot 1
raqami   bilan   belgilanadi.   Demak,   2   va   undan   ortiq   geterohalqali   O,   S,   NH,   N
tartibiga rioya qilingan holda nomerlanadi. 
Uch a’zoli geterohalqali vakillari:
          
Oksiran etilenoksid      tiiran etilensulfid            aziridin etilenimi         oksaziran                          diazirin 
To’rt a’zoli geterohalqali vakillari: 
Bitta geteroatomli 5 a’zoli geterohalqali vakillari:
Bitta geteroatomli 5 a’zoli geterohalqali vakillari:
                                           
Pirazol 1,2-diazol       imidazol 1,3-diazol       tiazol 1,3-tiazol        oksazol 1,3-oksazol         izoksazol 1,2-oksazol
 Uchta geteroatomli 5 a’zoli geterohalqali vakillari:
6                                        
1,2,3 triazol       1,2,3-triazol          1,2,4-triazol       1,2,5-trazol
Olti a’zoli 1 ta geteroatom saqlagan geterohalqalilar.
                                              
Piridin azin              4-n-piran       piperidin pergidrozin       tetragidropiran
Olti a’zoli  2 ta geteroatom saqlagan geterohalqalilar.
                                      
Piridazin 1,2-diazin        pirimidin 1,3-diazin         piriazin 1,4-diazin       morfolin tetra-1,4-oksazin
                                               
Oksazin 4-n 1,4-oksazin           tiazin 4-n 1,4-tiazin                  piperazin 1,4-diazin
7 Yetti a’zoli 1 ta geteroatom saqlagan geterohalqalilar:
                           
   Azepin                      oksepin                       tiepin 
       Besh a’zoli geterotsikllik birikmalarning   oddiy vakillari furan, tiofen va pirrol
hisoblanadi. Ular aromatik xarakterga ega:
                             
      Furan                       tiofen                  pirrol 
Ularning   molekulasida   oltita   e-elektronlar   benzoldagi   kabi   umumiy   elektron
bulutini hosil qiladilar, masalan furanda: 
Natijada   tutash   elektron   buluti   hosil   bo’ladi,   halqa   bir   tekislikda   joylashadi   va
oddiy bog’larning uzunligi qisqaradi. 
Rentgenografik   o’lchashlar   natijasida   furan,   tiofen   va   pirrol   molekulalaridagi
atomlar   orasidagi   masofalar   quyidagi   qiymatlarga   ega   ekanligi   isbotlangan   (nm
hisobida): 
Yuqoridagi   formulalardan   tashqari   besh   a’zoli   geterotsikllar   uchun   quyidagi
tuzilish formulalarini ham yozish mumkin:
8 II.2. Geterosiklik birikmalarning olinish usullari va fizik kimyoviy xossalari
Olinish usullari.  Bir getroatomli besh a’zoli geterotsikllar tuzilishidagi o’xshashlik
ularni olishning umumiy usullari yaratilishiga sabab bo’lgan. 
1.   Furan,   tiofen   va   pirrol   olishning   eng   muhim   usullaridan   biri   ularni   1,4-
dikarbonilli birikmalardan suvni tortib olish orqali hosil qilish hisoblanadi. 
a)   Furan   hosil   bo’lishida   karbonil   guruhidagi   nukleofil   kislorod   atomi   ikkinchi
karbonil   guruhidagi   elektrofil   uglerod   atomiga   xujum   qiladi.   Bu   jarayon   kislota
xususiyatiga   ega   bo’lgan   katalizatorlar   ishtirokida   oson   boradi.   Hosil   bo’lgan
oraliq   birikmalardan   suv   va   proton   chiqib   ketishi   natijasida   furan   halqasi   hosil
bo’ladi:
9 b)   Tiofen   hosil   bo’lishi   ham   yuqoridagiga   o’xshash   sodir   bo’ladi.   Bunda   dastlab
karbonil guruhidan bir kislorod atomi fosfor pentasulfid ta’sirida oltingugurt bilan
almashinib, ion guruhi hosil qiladi:
Bu   umumiy   usuldan   tashqari   furan,   tiofen   va   pirrollar   olishning   alohida   keng
tarqalgan usullari ma’lum. 
2.   Furanni   pirosliz   kislotani   dekarboksillab   yoki   furfurolni   dekarbonillab   olish
mumkin:
    Furfurol 
Pirosliz kislota 
3. Tiofen n-butanga 6500C da oltingugurt ta’sir ettirib atsetilen yoki diatsetilenga
vodorod sulfid ta’sir ettirib olinishi mumkin:
10 Bu yerda R=N; alkil yoki aril bo’lishi mumkin 
4.   Pirrol   1,4-butindiolga,   atsetilenga   yoki   diatsetilenga   ammiak   ta’sir   ettirib
olinadi:
Bu yerda R=N alkil yoki aril bo’lishi mumkin.
Fizik  va   kimyoviy  xossalari.   Furan,   tiofen   va   pirrollar   rangsiz   suyuqliklar   bo’lib,
suvda   deyarli   erimaydilar.   Furan   320C   da,   toifen   84,180c,   pirrol   esa   1310C   da
qaynaydi.   Besh   a’zoli   geterotsikllar   uchun   biriktirib   olish,   almashinish,   halqa
11 ochilishi   bilan   boruvchi   reaksiyalar,   geteroatomni   almashinishi   hamda   halqani
kengayishi bilan boruvchi reaksiyalar xosdir. 
1. Kislota va asoslar ishtirokidi boruvchi reaksiyalar. 
Furan va pirrol kislotalar ta’siriga chidamsiz. Ular kislotalar ta’sirida polimerlanib
ketadilar yoki ularning halqasi ochilib ketadi. 
Chunki, furan va pirrolga kislota bilan ta’sir etilganda ular protonni oson biriktirib
oladilar va aromatik hususiyatni yo’qoladi:
Pirrol   ham   konsentrlangan   mineral   kislotalar   ta’sirida   rangli   polimer   moddalarni
hosil qiladi. 
Pirrolni   gidroksiaminni   spirtdagi   eritmasi   bilan   qo’shib   qizdirilganda   1,4-
diketonlarning dioksimlari hosil bo’ladi:
Tiofen furan va pirroldan farqli o’laroq kislota ta’siriga chidamli, ya’ni u kislotalar
ta’sirida aromatik xususiyatini yo’qotmaydi. 
Furan va tiofen ishqorlar va ishqoriy metallar ta’siriga chidamli. Pirrol esa kuchsiz
kislota   hisoblanadi.   Uning   kislotalik   doimiysi   K=5,4*10-15   ga   teng.   Shuning
uchun   u   kaliy   metali   bilan   ta’sirlashib,   pirrol   kaliyni   hosil   qiladi.   Pirrol   kaliy
pirrolni o’yuvchi kaliy bilan qo’shib qizdirish orqali ham hosil qilinishi mumkin:
12 1. Vodorodning birikishi. Furanga vodorod 100-1500C da 100-150 atm bosim
ostida,   Reneye   nikeli   katalizatori   ishtirokida   birikib   tetragidrofuranni   hosil
qiladi:
                                                       tetragidrofuran
Tiofenga   vodorod   xona   haroratida   20-40   atm   bosimi   ostida,   palladiy
ishtirokida birikadi va tetragidrotiofenni hosil qiladi:
                                                Tetragidrotiofen 
Pirrol   furan   va   tiofendan   farq   qilib,   vodorodni   ajralib   chiqish   vaqtida
gidrogenlanadi. Pirrolga ruxni sirka kislota bilan aralashmasi ta’sir ettirilganda 2,5-
digidropirrolni   hosil   qiladi.   Agar   vodorod   platina   katalizatorligida   biriktirilsa,   u
holda pirrolidin hosil bo’ladi. 
2.   Galogenlarning   birikishi.   Furan   va   tiofenga   galogenlarni   birikishi   natijasida
beqaror birikmalar hosil bo’ladi. 
Furanga galogenlar past haroratda 2- va 5- holatlarga birikadi. Hosil bo’lgan
birikma   o’zidan   oson   galoid   vodorodni   yo’qotib,   -galogenfuranni   hosil
qiladi.
13 Tiofenga xlorni birikishi natijasida dixlortiofenlar aralashmasi hosil bo’ladi.
3. Diyen sintezi reaksiyalari. Furan diyen sintezi reaksiyasiga oson kirishadi.
Reaksiya   qaytar   xarakterga   ega.   Masalan,   u   malein   angidiridi   bilan
reaksiyaga kirishib quyidagi birikmani hosil qiladi:
Pirrol diyenofillar  bilan boshqacha  yo’nalish bo’yicha reaksiyaga  kirishadi.
Masalan,   u,   malein   angidridi   bilan   ta’sir   etishi   natijasidi   2-pirril   qaxrabo
kislotaning angidridini hosil qiladi:
4. Oksidlanishi. Besh a’zoli geterotsikllar  asta-sekinlik bilan oksidlanganda
oxirgi mahsulot sifatida turli moddalar hosil bo’lishi mumkin. Furan kuchsiz
ishqoriy muhitda oksidlanganda malein angidridini pirrol esa malein kislota
imidini hosil qiladi:
14 Tiofen oksidlovchilar ta’siriga chidamli bo’lib, u qiyin oksidlanadi. Furan va pirrol
ozonolizga oson uchraydi. Bu reaksiya furan va pirroldagi qo’sh bog’larni reaksiya
vaqtida lokallanishini ko’rsatadi. 
Furan va pirrol ozonolizga uchratilganda glioksalni, 2,5-dimetilfuran va 2,5-
dimetilpirrollar – glioksal bilan metilgiloksal hosil qiladilar:
Furan   –   rangsiz   suyuqlik   bo’lib,   310C   da   qaynaydi.   Suvda   erimaydi.   Tarkibi
C4H4O   :   C4H3O   –   qoldiqni   furil   deb   ataladi.Furanni   qaytarib   tetrogidrofuran
(TGF)   olinadi.   TGF   muhim   erituvchilardan   biri   bo’lib,   kimyo   sanoatida   keng
qo’llaniladi.   Undan   foydalanib   tetrametilenglikol,   adipin   kislotasi
geksametilendiamin va boshqa mahsulotlar olinadi.Furanning muhim hosilalaridan
biri   furfurol   hisoblanadi.Furfurol   1620C   da   qaynaydi,   suvda   kam   eriydi.   Undan
yongan nonning hidi keladi. Furfurolni asosan pentozan saqlovchi mahsulotlardan
olinadi.   Farg’onadagi   furan   birikmalari   zavodida   paxta   sheluxasidan   olinadi.
Furfurol   aromatik   aldegidlarning   barcha   xossalarini   takrorlaydi.   U,   plastmassalar
ishlab chiqarishda xom ashyo bo’lib xizmat qiladi. 
Tiofen   – 840C da qaynaydigan, suvda erimaydigan suyuqlik C4H3S – tiyenil deb
ataladi.  Tiofen  kimyosi  keyingi  o’n  yilliklarda   rivojlana  boshladi.   Buning  sababi,
tiofen hosilalari orasida shamollashga va boshqa kasalliklarga qarshi ishlatiladigan
birikmalar topilganligidir. 
15 Pirrol   –   1300C   da   qaynaydigan,   suvda   deyarli   erimaydigan   suyuqlik.   Pirrol
birinchi   marta   1858   yilda   Andersen   tomonidan   ajratib   olingan   va   uning   tuzilishi
1870 yilda Bayer  tomonidan isbotlangan.  Pirrol  va  uning gamologlari  toshko’mir
smolasida   va   suyak   yog’ida   uchraydi.   Bu   nom   Runge   tomonidan   berilgan   bo’lib
pirrol   bug’i   xlorid   kislota   bilan   namlangan   qarag’ay   tayoqchani   qizil   ranga
bo’yaydi.   Pirrol   hosilalari   katta   biologik   ahamiyatga   ega,   ular   o’simlik   xlorofilli,
qon   gemini,   pigmentlar   va   boshqalar   tarkibiga   kiradi.   Pirrolning   qaytarilgan
halqasi – pirrolidin juda ko’p alkaloidlar va oqsillar tarkibida uchraydi.  
Digidropropirollar   –   pirrolinlar   deb,   tetragidropirrollar   pirrolidinlar   deb,
ketopirrolidinlar   esa   pirrolidonlar   deb   ataladi:Kimyoviy   xossalari   jihatidan   pirrol
anilinga   o’xshab   ketadi.   U   arildiazoniy   tuzlari   bilan   azo   qo’shish   reaksiyasiga
kirisha   oladi.   Hosil   bo’lgan   azobirikma   platina   katalizatorligida   vodorod   bilan
qaytarilganda  -aminopirrol hosil bo’ladi.
Pirrol   molekulasidagi   azot   bilan   bog’langan   vodorod   ketonlar   bilan   almashinib,
pirroliy anioni hosil qilish xususiyatiga ega. Pirrolning metallar bilan hosil qilgan
hosilalari   orqali   turli   birikmalar   olish   mumkin.   Ko’pincha   bu   maqsadlarda
16 pirrolning   Grinyar   reaktivi   bilan   hosil   qilgan   pirrolmaginiy   galogenidlardan
foydalaniladi:
II.4.Azotni oz ichiga olgan geteroorganik birikmalar.
      Azotni   o'z   ichiga   olgan   aralashmalar   0,02-0,40%   (massasi)   ga   teng   (massasi),
ammo ba'zilari 0,8-1,5 va hatto 10-12% ga etishi mumkin.
Barcha azotni o'z ichiga olgan barcha neft birikmalari, qoida tariqasida, funktsional
lerivativlar   arena,   shuning   uchun   ularga   o'xshash   molekulyar   massa   taqsimotiga
ega.   Biroq,   arenada   farqli   ravishda   azotni   o'z   ichiga   olgan   aralashmalar   yuqori
qaynoq   moyli   fraktsiyalarda   to'planadi   va   taksi-kabinaning   ajralmas   qismi
hisoblanadi.
  Azot atomlarining 95 foizigacha konfalt va asfaltda joylashgan. Agar qatronlar va
asfaltenlar   ular   bilan   izolyatsiya   qilinsa,   nisbatan   past   molekulyar   og'irlikdagi
azotli   azot   birikmalari   ham   donorlarni   qabul   qiluvchi   komplekslar   bilan
taqqoslanadi, deb taxmin qilinmoqda.
Kislota   kislotali   kislotali   tasnifiga   muvofiq   azotni   o'z   ichiga   olgan   aralashmalari
azotli   birikmalar   azotli   baza   va   neytral   birikmalarga   bo'linadi.   Azotni   o'z   ichiga
olgan   baza,   ehtimol,   neft   tizimlarining   tarkibiy   qismlari   orasida   asosiy
xususiyatlarning   tashuvchisi.   Xlor   kislotasi   tomonidan   xlor   kislotasi   tomonidan
titraydigan nitrog 'bo'lgan bazalar  ulushi  Asir kislota muhitida 10 dan 50% gacha
o'zgaradi.   Ayni   paytda   neft   va   neft   mahsulotlarida   100   dan   ortiq   alkil   va   boshqa
asoratlar, kokolin va boshqa bazalar aniqlandi.
Zirroliya   uzukli   halqa   sifatida,   pirrolil   va   fenil   guruhlari   sifatida   pirroliya   uzukli
iliqliklar,   imometr,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,
Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,   Imidlar,
Imidlar va Siklukallyalal Litsiativativlar kiradi.
17 Xom   yog'   va   to'rtburchaklar   distillash   tarkibida   piridin   derivativlari   ko'pincha
topiladi.   Azotning   qaynash   nuqtasining   ko'payishi   bilan,   azotli   birikma   tarkibi
odatda   oshadi,   tuzilishi   esa,   ularning   poliarromlomiy   hosilalari   ustunlik   qiladi   va
yuqori  darajadagi  mahsulotlar  ustunlik  qiladi  Harorat, anilikliklar  asosan  mavjud.
Engil   fraktsiyalarda,   azotli   bazalarda   hukmronlik   qiladi   va   og'ir   fraktsiyalarda,
qoida tariqasida, neytral azotli birikmalar.
Boshqa  turli  sohil  molekulalarida bo'lgan  netrotni  o'z  ichiga olgan holda, neftdan
olingan va neftdan ajratilgan netroglar bundan mustasno, bu erda indoll, karbozol
va ularning naftenik va oltingugurtli derivativlar kiradi.
Neytral   azotni   o'z   ichiga   olgan   birikmalar   kislorod   tarkibidagi   birikmalarga   ega
bo'lib, azot o'z ichiga olgan bazalar bilan bir qatorda olingan. Ushbu monofiztallar
bilan bir qatorda azotni o'z ichiga olgan Azot birikmalari aniqlangan.
Turli   xil   tsikllarda   ikki   azot   va   oltingugurtli   persotomlar   bilan   aralashmalar:
Tiofen-o'z ichiga olgan alkil, sikloalkiliol va karbozol.
  Porphirinlar   -   bu   mahalliy   neft   kompleksi   birikmalarining   xos   namunalari.
Mouadinal   (Vanadil   shaklida)   yoki   nikel   shaklida   va   nikel   shaklida   porish.
Vanadileforfirin   moyi   -   asosan   ikki   qatorning   hodimlari:   alkinli   konfiryrinlar
portfen   tsikli   va   qo'shimcha   siklopenten   halqasi   bilan   portlangan   atfirinlar.
Vetaporfire   majmualari   tabiiy   bitumlarda   1   mg   /   100   g   gacha   va   juda   yopishqoq
moylarda   -   20   mg   /   100   g   gacha.   Neft   dispersiyasining   tarkibiy   qismlari   (QQS)
tarkibidagi   metall   tarqalishining   tarkibiy   qismlarini   qazib   olish   va   Jel
xromatografiyasining 40 foizi tarqalishining 40 foizi tarqalib ketgan zarrachalarga
yo'naltirilgan   metall   holatli   komplekslarning   taqsimlanishining   mohiyatini
o'rganishda   (   Taxminan   yadroda   teng   ravishda   teng   ravishda   teng   ravishda   teng
ravishda   teng   ravishda   teng   ravishda   teng   ravishda)   va   qolgan   qismi   va   Nikel
yegrizinlari   tarqatish   muhitida   mavjud.   Asfaryes   tarkibidagi   vanadilporfyfyfyfyes
neftning   er   yuzasiga   katta   hissa   qo'shadi,   chunki   asfartenlar   faolligi   oz.   Kamroq
darajada, Misponesning deputat tuzilishiga ta'siri va neft tizimlarida fazaviy o'tishi
18 uchun   sharoitlar   o'rganildi.   Kuratiy   neftni   qayta   ishlash   jarayonlarida   boshqa   har
tomonlama getrokomik tarkibiy qismlar qatori salbiy ta'siri to'g'risida ma'lumotlar
mavjud.   Bundan   tashqari,   ular   KNESCIYA   va   QQS   bilan   fazali   o'tish
mexanizmiga qattiq ta'sir ko'rsatishi kerak.
Azotni   o'z   ichiga   olgan   neft   birikmasining   qiymati   juda   katta,   ular   asosan
Smoloaspalten moddalari bilan bir qatorda, ular faza ajratishning suyuq chegaralari
va   bo'linishning   chegaralarida   neftning   siviy   chegaralari   va   neftning   neft   quvvati
yuzaga   keltirishadi   -   moy,   metall   -   moy.   Azotni   o'z   ichiga   olgan   birikmalar   va
ularning   derivativlari   -   piridinlar,   gidrotsitiplar,   kinozolinlar,   okkroksitlar,
okkoksitlar,   okroksitlar,   tashish   va   neftni   qayta   ishlash   jarayonida   tabiiy   moyli
qatlamlar.   Zirrogrammlik   xususiyatlari,   pirrotni   o'z   ichiga   olgan   neft   birikmalari,
masalan,   pirrotni   o'z   ichiga   olgan   neft   birikmalari   bilan   tavsiflanadi,   masalan,
indive, karbozol, tatzol va taqsimlanadi.
Smosumozalten   moddalar   (CAB).   Hererorganik   yuqori   molekulyar   og'irlik
aralashmalarining   eng   ko'p   vakillaridan   biri   taksi.   Kassaning   xarakterli
xususiyatlari   sezilarli   og'irlikdagi   og'irliklar,   ularning   turli   xil   poeterinatsiyaning
tarkibi,   MMB   va   Uyushmalarning   tarkibi,   polidik-dispersiv   xususiyatlarning
polivisining   yuqori   tendentsiyasi   va   ularning   tadqiqotlari   noo'rin   usullarga   ega
ekanligiga yordam berdi Odatda kam qaynatilgan tarkibiy qismlarni tahlil qilishda
ishlatiladi.   Kassada   azot   piridin   (asosiy),   pirrolon   (neytral)   va   porfirin   (metall
kompleksi)   turiga   kiritilgan.   Oltingugurt   hetersikllar   (Tiofenik,   Toryclan,
Tiazolen),   Kizol   guruhlari   va   sulfidli   ko'priklarning   bir   qismidir.   Qal'itlar   va
asfalgenlarda   kislorod,   gidroksil,   karbyl   (oddiy,   murakkab   lakonlar),   Carbonyl
(Keton, Quinon) guruhlari va furan tsikllari tasvirlangan.
Tabiiy qoldiqlarni uglevodorod ramkalari bilan tasniflashga ko'ra, yog 'Kabinet, va
tabiiy   asfalt   va   bitumlar   60-75%   gacha   (massa.)   Taksi   bilan   bog'liq   Boshqa
ma'lumotlar   -   42   -   81%   gacha.   Yog   'tarkibiy   qismlaridan   farqli   o'laroq,   ularning
kimyoviy   tuzilishining   o'xshashligi,   ularning   kimyoviy   tuzilishining   o'xshashligi,
tarkibiy   kino   deb   nomlangan   klasslar   klassiga   birlashtirishning   mezoni.   Ko'p
19 miqdordagi   neftning   neft   va   neft   qoldiqlari   ta'siri   ostida   pastki   kesuvchi,   pastki
qoplamalar,   pastki   tomchilar,   pastki   qamish   va   boshqa   tarkibiy   qismlar   -
uglevodorod qismlaridan va qatnovlaridan iborat bo'lgan moddalar bilan namoyon
bo'ladi.   Sero-uglerod   va   boshqa   eritmadagi   moddalardagi   erimaydi,   uglevodlar
bilan   bog'liq.   Faqatgina   sotuvlar   -   uglerodli   uglerodda   eriydigan   va   uglerod
tetrachloridi   cho'kindi,   Karbenalar   deyiladi.   Uglevodlar   va   karbozlar   odatda   bir
necha   foizda   zararli   neftni   qayta   ishlashda   og'ir   mahsulotlar   tarkibida   topiladi.
Xom   neftning   bir   qismi   sifatida   va   asosiy   neftni   qayta   ishlash   qoldiqlari   deyarli
yo'q.   Hozirgi   kunda   60   dan   ortiq   elementlar   turli   xil   kelib   chiqqan   moylarda
mavjud bo'lib, ulardan 30 ga yaqin metallarga murojaat qiladi. Yog 'ichida temir,
magniy,   mis,   tesin,   natriy,   kobalt,   kobalt,   nemis,   Nikel,   Mercuriy,   oltin   va
boshqalar  mavjud. Biroq, ularning tarkibi  1%  dan kam. Shaxsiy metallar orasida,
ularning tarkibi orasida neft 10-5% dan oshadi, ustunlik qiladi: v - 10-10-2%; Ni -
10-4-10-3%;   FE   -   10-4-10-3%;   Zn   -   10-5   -10-3%;   HG   -   taxminan   10-5%;   10-3-
0,3%;   Na,   K   Ca,   mg   -   10-3-10-4%.   Metall   moylardagi   umumiy   tarkib   o'rtacha
0,04% dan 0,04% gacha (massasi) va tanlanganlar uchun kabinada foiz qarorlariga
etkazilishi   mumkin.   G'arbiy   Sibir   moyining   xromatografik   fraksiyalarida   og'ir
metallarning   (vanadiy   va   nikel)   tarqalishini   o'rganayotganda,   mahkum
birikmalarning   asosiy   qismi   qatrag'iga   va   asfaltenalarning   asosiy   qismi   va
uglevodorod   fraksiyalari   1-3   gacha   bo'lgan   PPM   metallari.   Asfaltdagi   iz
elementlarining   tarkibi   qatronlarga   qaraganda   yuqori.   Yog   'va   qoldiq
fraktsiyalardagi   qatronlar   tarkibida   asfaltenlardan   ancha   katta   bo'lganligi   sababli,
metallarning asosiy massasi qatllangan.
Neft   tizimlariga   termoliklik   ta'sirida,   masalan   distillash   jarayonida,   qatronlarning
tarkibiy   va   fizik   xususiyatlari,   shuningdek   ularning   mikroelement   tarkibidagi
o'zgarishlar   ro'y   beradi.   Metall   atomlarining   asosiy   qismi   (vanadiydan   tashqari)
serinlarning   tarkibi   va   terrorchilikka   oid   funktsional   guruhlar   (karboklar,
oltingugurtli guruhlar va boshqalar), asosan molekulalarning xushbo'ysiz bo'laklari
bilan bog'liq.
20 Bunday   parchalarning   termitik   yo'q   qilinishi   metallarning   kontrabandalarining
tegishli qismini olib tashlanishiga olib keladi va kamroq polar va yanada xushbo'y
liganandlar bilan metallar komplekslarining ulushini oshirishga olib keladi.
Metall-ichakning   kimyoviy   tizimining   kimyoviy   xususiyatlari,   kislota   yoki
geterororganik birikmalar bilan kislota yoki plyaj komplekslari yoki p-komplekslar
bilan metallarning tuzi.
Organik   kislotalar,   fenollar,   fenollar,   fenolalar,   aftidan,   gidrolizlar   va   suvni
yuvishda   yog'dan   olib   tashlashga   olib   keladigan   ishqorlar   va   ishqorli   er
metallarining   asosiy   qismi   mavjud.   Metall   tomonidan   tashkillashtirilgan   metall
birikmalarning   mavjudligi   -   metall   isbotlanmagan,   garchi   ularning   aniqlash
ehtimoli   etarli   darajada   yuqori.   Metall-o'z   ichiga   olgan   moy   birikmasining   eng
keng   tarqalgan   turi   polilakand   komplekslarini   anglatadi,   u   erda   har   bir
geterororganik   birikmalarning   keng   doirasidan   iborat   har   qanday   molekulalar
ligandda bo'lishi  mumkin. Bunday komplekslar Fe, CO, V, Ni, CR, ZN metallari
atomini, boshqa atomlar bilan, boshqa atomlar bilan, geterganik birikmalar haqida.
Komplekslarning kuchi  heteroatom va metalning tabiati bilan belgilanadi. Donor-
qabul   qiluvchi   o'zaro   ta'sirlarning   mosligi   tufayli,   bivobli   scery   tuzi   to'yingan
sulfididlar   va   zo'ravonlik   bilan   -   Arilflfidlar   bilan   monitevalyontni   hosil   qilish
afzalroqdir;  Titaniyum  asosiy   azot  birikmalari  bilan  o'zaro ta'sir  qiladi  va  ko'plab
boshqa har xil har xil har xil getressiyalar bilan.
Suyuqlanish t е mp е raturasini aniqlash
Biror   modda   sint е z   qilinayotganda   r е aktsion   aralashmada   asosiy   mahsulotlardan
tashqari   qo'shimcha   moddalar   (dastlabki   moddalarning   reaksiyaga   kirishmay
qolgan   qismi,   reaksiya   uchun   ishlatilgan   erituvchi,   reaksiyada   hosil   bo'ladigan
oraliq   va   qo'shimcha   mahsulotlar)   xam   birgalikda   bo'ladi.   Shuning   uchun
olinayotgan xar qanday organik moddani t е kshirishdan oldin   uni aralashmalardan
ajratish, yaxshilab tozalash zarur.
21 Reaksiya maxsulotlaridan toza   organik  birikmalarni  ajratib olish va    tozalashda
filtrlash,   qayta   kristallantirish,   sublimatlash,   qaynash   t е mp е raturasiga   qarab
haydash, ekstraktsiya va xromatografiya usullaridan foydalaniladi.
II.5. Geterosiklik moddalarning fizikaviy konstantalarini aniqlash.
                    Xar   qaysi   organik   modda     o’ziga   xos   ba'zi     fizikaviy   xossalarga   ega.
Ularning   suyuqlanish   xamda   qaynash    t е mp е raturasi,  nur     sindirish  ko’rsatkichi
va     zichligi     oson   aniqlanadi.   Moddalarning   bu   xossalari   ularning   konstantasi
bo’lib,   toza   ekanligini   ko’rsatuvchi   dalil     bo’la   oladi.     Qayta   tozalanganda   xam
konstantasi o’zgarmaydigan moddalarni toza d е b  hisoblash mumkin.
Suyuqlanish t е mp е raturasini aniqlash
Qattiq   moddaning   suyuqlanish   t е mp е raturasi     uning     xarakt е rli     konstantasidir.
Odatda   toza   modda   t е mp е raturaning   qisqa   int е rvalida   (0,1-1 0
C)   suyuqlanadi.
Modda   tarkibidagi     qo’shilma   moddalar     ko’pincha   uning     suyuqlanish
t е mp е raturasini ancha pasaytiradi. Suyuqlanish t е mp е raturasi  bir  xil  bo’lgan  ikki
moddani     id е ntifikatsiyalashda   ularning   bu     xossasidan   foydalaniladi.   Buning
uchun   ikkala   moddadan   t е ng   miqdorda   olib,   yaxshilab   aralashtiriladi   (aralash
namuna)   va   hosil   bo’lgan     aralashmaning     suyuqlanish   t е mp е raturasi   aniqlanadi.
Agar   bunda   suyuqlanish   t е mp е raturasi   o’zgarmagan   bo’lsa,   bu   ikki   modda
o’xshash   d е gan   xulosaga   k е linadi.   Agar   aralash   namunaning   suyuqlanish
t е mp е raturasini   aniqlashda   suyuqlanish   t е mp е raturasining   pasayishi   kuzatilsa,
d е mak,   ikki   xil     modda     ishtirok     etgan   bo’ladi.   L е kin   shuni   xam   xisobga   olish
k е rakki,   kimyoviy     tuzilishi     bir-biriga     o’xshamaydigan   izomorf   moddalar   xam
suyuqlanish   t е mp е raturasini   pasaytirmaydi.   Moddalarning   suyuqlanish
t е mp е raturasi   uzunligi     40-50   mm     va   ichki   diam е tri   1mm   li   shisha   kapillyarda
aniqlanadi.   Kapillyarning   bir   uchi   extiyotlik   bilan   gor е lka   alangasining   yon
tomoniga     tutib     kavsharlanadi.   Kapillyar   diam е tri     10-12mm   li   oson
suyuqlanadigan shisha naydan cho’zib tayyorlanadi.
22 Qayta   kristallangan     moddadan     ozroq   olib,   soat   oynasi   ustida   shisha   tayoqcha
bilan   maydalanadi.   Kapillyarning     ochiq     tomoni     moddaga   botiriladi.   Moddani
kapillyarning  tubiga  tushirib  zich joylashtirish uchun ichida modda bor kapillyar
kavsharlangan tomonini pastga  qilib uzunligi 50-70 sm bo’lgan shisha naydan bir
n е cha marta tashlanadi. Buning uchun shisha nayni tik qilib, shisha plastinka yoki
soat   oynasi   ustiga   quyiladi.   Shunday     qilib,   kapillyarga   2-3   mg   (0,5   sm)   modda
joylashtiriladi.   Suyuqlanish   t е mp е raturasini     aniqlash   uchun   qo’sh   d е vorli   shisha
asbob ishlatiladi. Asbob k е ng og'izli, uzun bo'yinli  tubi   yumaloq   kolba va k е ng
probirkadan   iborat.   Bu   probirkaga   kapillyar   bilan   t е rmom е tr   o’rnatiladi.   Kolbaga
sulfat   kislota  yoki  silikon  moyi,  yoki  dibutilftalat   yoki  glits е rin  quyiladi.  Bunday
suyuqliklar   quyilgan   asboblarni   25-50 0
C   dan   yuqori   t е mp е raturada   qizdirib
bo’lmaydi.   Kapillyar     t е rmom е trga   r е zina   xalqa   yoki   sim   bilan   mahkamlanadi.
Kapillyarning   modda   bor   qismi   t е rmom е trning   simobli   sharigi   ustida   yoki   undan
yuqoriroqda bo’lishi  k е rak. T е rmom е tr  bir tomoni  k е silgan probka bilan probirka
ogziga maxkamlanadi. Kolba va probirka ichidagi bo’shliq tashki atmosf е ra bilan
tutashgan bo’lishi k е rak, buning uchun kolbada tarmoqcha yoki probkada k е sik joy
bo’lishi shart.
      Ichiga   suyuqlik     solingan   asboblarda   suyuqlanish   t е mp е raturasini   aniqlashda
himoya ko’zoynagi yoki maska kiyish k е rak. Suyuqlanish t е mp е raturasi   25-50 0
C
dan yuqori moddalar suyuqliksiz qo’sh qavat d е vorli yoki maxsus m е tall bloklarda
qizdirilib, suyuqlanish t е mp е raturasi  aniqlanadi. Blok  ikkita v е rtikal va gorizontal
kanalli   mis   silindrdan   iborat.   K е ng   v е rtikal   kanalga   t е rmom е tr,   tor   kanalga   esa
kapillyar   quyiladi.   Blok   tagidan   gor е lka   bilan   qizdiriladi.   Gorizontal   kanal   orqali
moddaning   suyuqlanishi   kuzatiladi.   Asboblar   t е mp е ratura   minutiga   5-10 0
C   ga,
suyuqlanish   t е mp е raturasi   yaqinlashganda   1-25 0
C   ga   ko’tariladigan   qilib
qizdiriladi.   Qizdirilayotganda   suyuk     faza   xosil   bo’lishidan   to   to’liq   erigunicha
bo’lgan oraliq t е mp е ratura b е rilgan moddaning suyuqlanish int е rvali   hisoblanadi.
Modda   qancha   toza   bo’lsa,   suyuqlanish   int е rvali   shuncha   kichik   bo’ladi.   Toza
moddalarning   suyuqlanish   int е rvali   0,5 0
C     ga     t е ng.     Qizdirilganda   parchalanish
23 xossasiga    ega bo’lgan  moddalarning suyuqlanish  t е mp е raturasini  aniqlash uchun
suyuqlanishiga   10-15 0
C   qolganda   kapillyar   qizdirilgan     asbobga     tushiriladi.
Uchuvchan   moddalar   ikki   tomoni   kavsharlangan  kapillyarda suyuqlantiriladi.
Moddaning   suyuqlanish     t е mp е raturasini   oldindan     taxminan   aniqlash   mumkin.
Buning uchun t е rmom е trning simobli sharigiga ozgina modda yopib, t е rmom е trni
gorizontal   ushlagan     xolda,   asb е st   to’r   modda   suyuqlanguncha   s е kin   qizdiriladi.
Shunday usul bilan moddaning suyuqlanish  t е mp е raturasini  2 - 3 0
C gacha aniqlik
bilan aniqlash mumkin.
Suyuqlanish haroratini aniqlaydigan asboblar
24 III.XULOSA.
  Molekulasida   uglerod   atomlaridan   tashqari   bir   yoki   bir   necha   boshqa
element   atomlari   bo’lgan   yopiq   zanjirli   birikmalar   geterotsiklik   birikmalar   deb
ataladi. 
Geterotsiklik   birikmalar   to’yingan   va   to’yinmagan,   uch,   to’rt,   besh   va   olti
a’zoli   bo’lishi   mumkin.   Geterotsiklik   birikmalar   tarkibidagi   ugleroddan   tashqari
kislorod, oltingugurt, azot   va boshqa atomlar   geteroatomlar   (grekcha «geterots» –
begona, o’zgacha, har xil, turli ma’nosida ishlatiladi)  deyiladi. 
Geterotsiklik birikmalar hosil bo’lishida ikki va undan ortiq valentli har bir
element   atomi   ishtirok   etishi   mumkin.   Lekin   ularning   ichida   eng   barqarori,   keng
tarqalgani,   yaxshi   o’rganilgani   va   ahamiyatligi   –   tarkibida   azot,   kislorod   va
oltingugurt  saqlagan geterotsiklik birikmalardir. 
Ayni   shu   atomlar   bilan   uglerod   atomlarining   halqali   birikmalar   hosil
qilishining sababi, bu atomlarning birikmalaridagi valent burchaklari gibridlangan
C   –   atomi   valent   burchaklariga   juda   yaqin   ( sp 3  
–   gibridlanish   α =109 0  
va   sp 2  
–
gibridlanish   α =120 0
).   Natijada   hosil   bo’lgan   geterohalqalarda   ichki   kuchlanish
alisiklik   birikmalarnikidan   katta   farq   qilmaydi   va   molekulalarning   geometrik
konfiguratsiyasini   keskin   o’zgartirmaydi.   Bulardan   tashqari   N,   O,   va   S
atomlarining atom radiuslari  CH
2 –  gruppa hajmiga juda yaqin. 
Geterohalqali   birikmalarning   xossalari   ular   tarkibidagi   geteroatom   tabiatidan
tashqari, halqadagi kimyoviy bog’larning tabiatiga ham bog’liq. Odatda, qo’shbog’
tutmagan   geterohalqali   birikmalar   fizik   va   kimyoviy   xossalari   jihatidan   tegishli
alisiklik birikmalarga o’xshaydi.
25 IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROYHATI.
1.     Каримов   И . А .   “2012   йил   ватанимиз   тараққиётини   янги   босқичга
кўтарадиган   йил   бўлади ”  Тошкент  “ Ўзбекистон ” 2012.
2.    Каримов   И . А . “ Ўзбекистон   мустақилликка   эришиш   остонасида ”   Тошкент
“ Ўзбекистон ” 2011.
3.     Коратаев   Ю.П.,     Ширковский   А.Н.     Добыча,   транспорт   и   подземное
хранение газа. - М.: Недра,1984.- 486с.
4.     Ширковский   А.И..   Разработка   и   эксплуатация   газовых   и
газоконденсатных месторождений.- М.: Недра,1987.- 347с.
5.     Правила   разработки   газовых   и   газоконденсатных   месторождений.-   М.:
Недра,1971. - 103с.
6.  Требин Ф.А.,  Макогон Ю.Ф., Басниев К.С.. Добыча природного газа. - М.:
Недра, 1976.- 607с.
7.     Добыча,   подготовка   и   транспорт   природного   газа   и   конденсата.   Т.1   /
Справочное   руководство   в   2-х   томах.   Под   ред.   Коротаева   Ю.П.,   Маргулова
Р.Д.. - М.: Недра,1984.- 360с.
8.  Гуревич Г.Р., Брусиловский А.И.. Справочное пособие по расчету фазовых
состояний и свойств газоконденсатных смесей.-  М.: 1984. - 264с.
9.  Коротаев Ю.П. Эксплуатация газовых месторождений. - М.: Недра, 1975. -
415с.
10.     Инструкция   по     комплексному     исследованию   газовых   и
газоконденсатных пластов и скважин. - М.: Недра,1980. - 301с.
11.     Коротаев   Ю.П.   Комплексная   разведка   и   разработка   газовых
месторождений.- М.: Недра, 1968. - 428с.
12.     Ермилов   О.М.,   Алиев   З.С.,   Чугунов   В.В.   и   др.   Эксплуатация   газовых
скважин. - М.: Наука, 1995.-  359 с .
13.  www.extech.ru.s e/min s/niokr95/metal/met.
14.  www.tstu.ru /win/obrazov/publ/1997/wl 6/htm.
15.  www.irimex.ru/energo.htm.
16.  www.vniigaz com/russian/artides/filat t.htm
17.  www. http//org.ru.adrem.us/dokument/. Doc
26 MUNDARIJA
KIRISH…………………………………………………………………………….3
ASOSIY QISM……………………………………………………………………5
Geterosiklik birikmalarning sinflanishi………………………………………….. 5
Geterosiklik birikmalarning olinish usullari va fizik kimyoviy xossalari………….8
Geterosiklik birikmalarning ishlatilishi…………………………………………..11
Azotni oz ichiga olgan geteroorganik birikmalar…………………………………16
Geterosiklik moddalarning fizikaviy konstantalarini aniqlash……………………21
XULOSA…………………………………………………………………………24
FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROYHATI...........................................25
27