Neft tarkibidagi sikloalkanlarni olish usullari - Химия - Курсовые работы

Информация о документе

Цена	12000UZS
Размер	293.5KB
Покупки	0
Дата загрузки	28 Июль 2025
Расширение	docx
Раздел	Курсовые работы
Предмет	Химия

Neft tarkibidagi sikloalkanlarni olish usullari

Купить

Neft tarkibidagi sikloalkanlarni olish usullari
REJA:
I. KIRISh.
II.ASOSIY QISM.
II.1. Neft sikloalkanlari
II.2. Gaz kondensati va quyi fraksiyalardagi sikloalkanlarning fizik
xossalari
II.3. Sikloalkanlarning asosiy reaksiyalari
II.4. Sikloalkanlarning o’zgarishlari
II.5. Gibrid sikloalkan – arenlar
III. XULOSA.
IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROYHATI.
1

I. KIRISh
Mavzuning dolzarbligi: O‘zbekiston neftgaz sanoati mamlakat
iqtisodiyotining yeng yirik tarmog‘i va e nergetikaning muhim asosini tashkil
yetadi. Yurtboshimiz Sh.Mirziyoyev respublikamiz neftgaz sanoatining
barqaror rivojlanishi, mustaqillikka e rishish davri da salmoqli ishlar
qilinganligini ta’kidlab, yoqilg‘i yenergetika komleksini bundan buyon ham
jadal rivojlantirish siyosatimizning ustuvor vazifasi bo‘lib qolishiga katta
ahamiyat berib kelmoqda. O‘zbekistonda gazni qayta ishlash sohasi jadal
sur’atlar bilan rivojlanib bormoqda. Bu sohada tabiiy gazdan qimmatli
komponentlar yetan, propan, butan va gaz kondensati ajratib olish ishlari amalga
oshirilayapti. Respublikamizda qazib olinadigan tabiiy gazlar issiqlik va
yenergiya manbai bulishidan tashqari neft-kimyo sanoati uchun asosiy xom
ashyodir.
Hozirgi vaqtda respublika boy gaz, kondensat va neft zaxiralariga yega.
Ayniqsa, Qashqadaryo viloyati respublikada bu soha bo‘yicha birinchi o‘rinda
turadi. Ko‘kdumoloq neft koni, Muborak gazni qayta ishlash zavodi va
boshqalar mamlakatimizda asosan yoqil g‘ i energitika bazasini tashkil yetadi.
Sh o‘ rtangaz kimyo komleksi (ShGXK) 2001 yildan boshlab bir yiliga: 125 ming
tonna poliyetilen xom-ashyosi, 102 ming tonna gaz kondensati, 142 ming tonna
suyultirilgan gaz mahsulotlarni ishlab chiqaradi.
ShGXK qurilishiga AQ Sh , Germaniya, Yaponiya, Italiya va boshqa
mamlakatlarni nufuzli kompaniyalari jalb yetilib 650 million AQ Sh dollari
miqdorida sarmoya sarflangan.
Kurs ishining ishining maqsadi: Neft tarkibidagi sikloalkanlarni olish usullari ni
va xossalarini organish
Kurs ishining vazifalari:
- : Neft tarkibidagi sikloalkanlarni olish usullari ni va xossalarini organish ;
2

Neft-gazni qayta ishlashda hosil bo‘ladigan to‘yinmagan uglevodorodlar
sintezini o‘rganish va neft xom-ashyolari, hamda ularni qayta ishlashda hosil
b o‘ lgan mahsulotlar konsentratsiyalarini, miqdorlarini FEK (fotokolorimetr), SF
(spektrofotometr) qurilmalaridan foydalanib aniqlash;
Ishning obyekti sifatida Sho‘rtan neftgaz va Sho‘rtan gaz kimyo
majmuasida tabiiy gazni qayta ishalash jarayonida qo‘shimcha mahsulot sifatida
yiliga 100 ming tonnadan ortiq hosil bo‘ladigan propan va butan fraksiyasi
olindi.

3

II.ASOSIY QISM.
II.1. Neft sikloalkanlari
Molekulasida uglerod atomi 5–6 ta bo’lgan monosiklik sikloalkanlar, asosan
qaynashni boshlanishi (QB) – 1250S bo’lgan neft fraksiyasida yig’ilgan bo’ladi.
Sikloalkanlar ikki xil guruhga bo’linishi mumkin:
1. Monosiklik sikloalkanlar.
2. Polisiklik sikloalkanlar.
Neftning tarkibida 25 dan to 75% (mass.) gacha sikloalkanlar bo’lishi
mumkin.
Neft fraksiyalarga ajratilganda sikloalkanlar distillat tarkibida bo’ladi. Monosiklik
sikloalkanlar asosan siklopentanlar va siklogeksanlardan iborat bo’ladi. Polisiklik
sikloalkanlar quyidagi xil tuzilishlarga ega bo’lishi mumkin:
a) kondensirlangan yadroli
b) o‘zaro birikkan (bisiklogeksan)
c) o‘zaro ko‘prik bog‘ hosil qilgan sikloalkanlar (norbornan)

g) spiran birikmalar
d) trisiklik uglevodorodlar
4 диспиро [5,1,5,1]
тетрадекан

adamantan ( tri siklo [3,3,1,1]-dekan)
e) pergidro aromatik uglevodorodlar
Neft tarkibida bulardan murakkabroq tuzilishga ega bo‘lgan sikloalkanlar
kuzatilmagan. Sikloalkanlarda esa quyidagi x ususiyatlar mujassamlashgan:
- molekulalarning geometrik izomeriyasi;
- neftni qayta ishlash jarayonlarida ular tuzilishi o‘zgarishi ning reaksiya ga
kirishish xusus iyati ga ta’siri ;
- yoqilg‘i va moy distil lya tlarini ng sifatiga ijobiy ta’siri;
- tuzilishi bilan neft metaformizmi va genezisi oralig‘idagi bog‘liqlik.
Neft va uning fraksiyalarida sikloalkanlarni tarqalish qonuniyati o‘rganilgan.
Quyidagi jadvalda gaz kondensati va neftning yengil fraksiyalarini
uglevodorodlarining guruh tarkibi berilgan.
Jadvaldagi ma’lumotlardan ko‘rinib turibdiki, gaz kondensati fraksiyasida
sikloalkanlar bir necha marotaba ko‘p (172 kg/tonna xom ashyoga nisbatan).
Fraksiyalar qaynash haroratining oshishi ularda bir va trisikloalkanlar kuzatila
boshlaydi.
Gaz kondensati va neftni ng yengil fraksiyalari uglevodorodlarini ng guruh tarkibi
(QB-125 0
C, % da)
5 трицикло [7,3,1,0] –
тридекан

Kon Massa
miqdorda
chiqishi Sikloalkanlar
5 a’zoli 6 a’zoli
1 2 3 4
Grozniy 6,8 22,0 20,0
G‘arbiy Sibir 5,7 14,5 14,0
Saxalin:
Pervomay 13,9 31,0 31,0
1 2 3 4
Exobin 7,0 53,0 27,0
Boku:
Neftyanie Kamni 2,4 25,5 26,5
Kara Dag (gaz
kondensati) 40,0 16,0 27,0
Romashkin neftidan to‘g‘ridan–to‘g‘ri haydab olingan benzin
uglevodorodlarini massaviy tarkibi ( % da ) :
Sikloalkanlar 27,97
Metilsiklopentan 1,87
Dimetilsiklopentan 1,85
Trimetilsiklopentan 1,50
Siklogeksan 0,63
Metilsiklogeksan 4,34
6

Dimetilsiklogeksan 2,34
S
9 sikloalkanlar 5,60
S
10 sikloalkanlar 4,14
S
12 sikloalkanlar 2,30
S
5 – S
12 alkanlar 58,64
Arenlar 13,39
Sikloalkan turidagi benzinlar 50-70% gacha, alkan turdagilar esa 20-30%
sikloalkanlar saqlaydi.
Tarkibida sikloalkanlari ko‘p bo‘lgan gaz kondensatlari va benzinlarni
uglevodorod tarkibi quyidagi jadvalda keltirilgan.
Turkmaniston gaz kondensati va to‘g‘ridan to‘g‘ri haydab olingan benzinlarning
guruh tarkibi
Kon Sikloalkanlar
S
5 S
6 S
5 : S
6 Alkanlar nisbati
sikloalkanlar
Gaz kondensati
Zeagli Darvoza
60-170 0
S fraksiya 14 37 0,38 0,83
58-150 0
S fraksiya 16 30 0,53 1,17
Qizil q um:
Q.B-200 0
S fraksiya
(I namuna) 10,8 15,2 0,71 -
7

(II namuna) 12,8 10 1,28 3,25
Benzin 24,1 23 1,05 0,91
Borsa kelmas
Qotur Tepa 7,8 19,7 0,90 1,52
Jetiboy 15,6 13,7 1,14 2,25
Uzen 13,3 16,5 0,81 2,26
II.2.Gaz kondensati va quyi fraksiyalardagi sikloalkanlarning fizik
xossalari
Molekulasida uglerod atomi 5 – 6 ta bo’lgan monosiklik sikloalkanlar asosan
qaynashning boshlanishi (QB) - 125 0
C bo’lgan neft fraksiyasida yig’ilgan bo’ladi.
Sikloalkanlar ikki xil guruhga bo’linishi mumkin:
1. Monosiklik sikloalkanlar.
2. Polisiklik sikloalkanlar.
Neftning tarkibida 25 dan to 75% (mass.) gacha sikloalkanlar bo’lishi
mumkin.
Neft fraksiyalarga ajratilganda sikloalkanlar distillat tarkibida bo’ladi.
Monosiklik sikloalkanlar asosan siklopentanlar va siklogeksanlardan iborat
bo’ladi.
Polisiklik sikloalkanlar quyidagi tip tuzilishlarga ega bo’lishi mumkin:
a) kondensirlangan yadroli
b) o’zaro birikkan (bisiklogeksan)
8dekalin
(С
10 Н
18 )

d) o’zaro ko’prik bog’ hosil qilgan sikloalkanlar (norbornan)
e) spiran birikmalar
f) uchsiklik uglevodorodlar
adamantan (uchsiklo [3.3.1.1] - dekan)
g) pergidro aromatik uglevodorodlar
Neft tarkibida bulardan murakkabroq tuzilishga ega bo’lgan sikloalkanlar
kuzatilmagan. Sikloalkanlarda esa quyidagi xususiyatlar mujassamlashgan:
- molekulalarning geometrik izomeriyasi;
9dispiro [5,1,5,1]
tetradekan
uchsiklo [7,3,1,0] –
tridekan

- neftni qayta ishlash jarayonlarida ularning tuzilishining
o’zgarishi reaksiyalariga qobiliyati;
- yoqilg’i va moy distillatlarining sifatiga ijobiy ta'siri;
- tuzilishi bilan neft metamorfizmi va genezisi oralig’idagi
bog’liqlik.
Gaz kondensati va quyi fraksiyalardagi sikloalkanlarning fizik xossalari
Neft va uning fraksiyalarida sikloalkanlarning tarqalish qonuniyati
o’rganilgan. Quyidagi jadvalda gaz kondensati va (neftni) yengil fraksiyalari
uglevodorodlarining guruh tarkibi berilgan.
II.3.Sikloalkanlarning asosiy reaksiyalari
Sikloalkanlar quyidagi asosiy reaksiyalarga kirishadi:
1. Nitrat kislotaning ta'siri.
2. Oksidlash.
3. Perbromlash.
4. O’rin almashinish.
5. Termik ta'sir.
Nitrat kislota ta'siri
Sikloalkanlar yon zanjirida metil guruhi bo’lgan taqdirdagina birlamchi
nitrobirikmalar hosil qiladi. Nitrolash tezligi uchlamchi uglerod atomida
ikkilamchisiga nisbatan yuqori bo’ladi.
Odatda naften uglevodorodlar tarkibida uchlamchi uglerod atomlari bilan birga
ko’p miqdorda ikkilamchilari ham bo’lgani bois nitrolash reaksiyasi
mahsulotlari sifatida ikkilamchi- va uchlamchi nitrobirikmalar aralashmasi hosil
bo’ladi.
Shu bilan bir vaqtda halqa uzilishi bilan ham bog’liq oksidlanish reaksiyalari
ketib, ikki asosli kislotalar hosil bo’ladi.
10

Monosiklik hosilali sikloalkanlar oksidlash jarayonida yon zanjirlarini
yo’qotadilar.
Siklogeksanni nitrolash reaksiyasi sanoat ahamiyatiga ega bo’lib, bunda
siklogeksandan nitrosiklogeksan orqali kaprolaktan olish usuli amalga oshiriladi.
Siklogeksanni nitrolash reaksiyasi suyuq fazada yuqori bosimda taxminan 200 0
C
haroratda va kontakt vaqti 7-8 soatda boradi. Bug’ fazada nitrolashda harorat 380-
400 0
C gacha oshiriladi, nitrolash vaqti esa 1-2 soniyani tashkil qiladi.
Mononitrosiklogeksan salmog’i 60%, dikarbon kislotaniki 20% ni tashkil qiladi.
Kaprolaktamni siklogeksandan nitrozil xlorid yordamida fotonitrolash orqali
olish usuli ishlab chiqilgan bo’lib, nitrozil sulfat kislota oraliq modda sifatida
quyidagi reaksiyalar majmuasida hosil qilinadi.
2NH
3 + 3O
2 → N
2 O
3 + 3H
2 O

N
2 O
3 + 2H
2 SO
4 → 2HNOSO
4 + H
2 O
nitrozil sulfat kislota
HNOSO
4 + HCl → NOCl + H
2 SO
4
nitrozilxlorid
H
2 SO
4  nSO
3 - oleum.
Oksidlash
11+ NOCl + HCl NOH улотл
ар олиш ах,
органик
махз
ќ 2HCl
NOH2HCl
NH +
2HClО
о leu
m
ка prolakta
m

-
H2 O
H
O NO
H
kaprolakta
mО2
О
N
H Siklogeksan havo bilan suyuq fazada oksidlanganda 145-170 0
C haroratda,
0,8-1,2 MPa bosimda, kobalt tuzlari yordamida siklogeksanon va
siklogeksanollarga aylantiriladi, bunda turli karbon kislotalar va ularning efirlari
yonaki mahsulot sifatida hosil bo’ladi. Yonaki mahsulotlarni kamaytirish uchun
xomashyo konversiyasi 4-10% (og’irlikda) bo’lishi kerak. Siklogeksanol va
siklogeksanonlar reaksion aralashmadan ajratilib, so’ngra siklogeksanol
degidrirlanib, siklogeksanonga aylantiriladi. Siklogeksanon esa oksimirlanib keyin
kaprolaktamga aylantiriladi:

siklogeksanon-
oksim
Monosiklik naftenlarning oksidlovchi (HNO
3 , KMnO
4 ) yordamida yuqoriroq
haroratda oksidlanishi yon zanjirlarni CO
2 , H
2 O gacha oksidlaydi, halqa esa ikki
asosli kislota hosil qilib uziladi. Ushbu reaksiya - siklogeksandan adipin kislotani
olishda katta sanoat ahamiyatiga ega.
Kapron tolasining sintezida adipin kislota yarim mahsulotdir. Siklogeksan
uglevodorodlar tutab turgan H
2 SO
4 ishtirokida qizdirilsa, qisman aromatik
uglevodorodgacha degidrirlanadilar. Natijada aromatik sulfokislotalar hosil
bo’ladi.
1. C
6 H
12 + 6H
2 SO
4  C
6 H
6 + 12H
2 O + 6SO
2
2. C
6 H
6 + HOSО
3 Н  C
6 H
5 SO
3 H + H
2 O
12KMnO
4 (HN
O
3 ) COOH - (CH
2 )
4 - COOH +
H
2 Oadipin
kislota
НО
НО S O
O

Keyingi reaksiyada suvning qanday hosil bo’lishi sxematik ravishda
ko’rsatilgan.
Perbromlash
Perbromlash reaksiyasini Gustavson - Konovalovlar ochgan bo’lib, ushbu
reaksiya AlBr
3 ishtirokida olib boriladi va sikloalkanlarni aniqlashda klassik usul
hisoblanadi. Bunda sikloalkanlarning murakkab gibrid tarkiblari ham aniqlanadi.
O’rganilayotgan fraksiya sulfurlash yo’li bilan avval alken va arenlardan
tozalanadi. So’ngra sikloalkanlar va alkanlar aralashmasiga brom bilan ishlov
beriladi.
CH
3 C
6 H
11 + 8Br
2  CH
3 C
6 Br
5 + 11HBr
metilsiklogeksan perbromtoluol
Hamma vodorod atomlari Br ga almashadi va aromatik birikmalarning
bromli hosilalari hosil bo’ladi.
O’rin almashinish
Sikloalkanlar C
5 - sikloalkandan boshlab, nisbatan olganda kuchlanishdan
voqifdirlar, shuning uchun ulardagi C - C bog’lari kam reaksion qobiliyatga egadir.
Ushbu birikmalar o’z xossalari bo’yicha alkanlarga o’xshaydi. Biroq o’rin olish
reaksiyalari mumkin: siklopentanni xlorlaganda reaksiya oddiyroq ketadi. Bu o’rin
almashinish reaksiyasida izomer reaksiya mahsulotlarining kamroq ehtimol bilan
hosil bo’lishiga bog’liq. Masalan, siklogeksanni xlorlaganda faqat monohosila,
geksanni xlorlaganda esa monoxlorli hosilaning uchta izomeri hosil bo’ladi.
Termik ta'sir
Sikloparafinga termik ta'sir qilinsa, yon zanjirdagi va halqadagi C-C bog’lari
uziladi. Destruktiv gidrogenizatsiya va biroz - aromatizatsiya reaksiyalari ketadi.
Zelinskiy 1911 – yili sikloalkanlarni katalitik degidrirlash reaksiyasini ochgan:
13

Analogik tarzda metilsiklogeksandan toluol, etilsiklogeksandan etilbenzol,
dimetilsiklogeksandan ksilol hosil bo’ladi. Metilsiklopentan esa eng avvalo
siklogeksanga izomerlanadi:
Alkilsiklopentanlar va alkilsiklogeksanlarni molekulyar massasining ortishi
ularning aromatizatsiyasini osonlashtiradi.
Katalizator va sharoitlarga bog’liq holda quyidagi reaksiyalar ketadi:
a) Bir xil modda molekulalari orasida vodorodning qayta taqsimlanishi

Ushbu reaksiya issiqlik chiqishi bilan ketib, Pt yoki Pd katalizatori
ishtirokida xona haroratida ketadi.
Ushbu reaksiyalar sikloalkanlarni degidrirlashda va arenlarni gidrirlashda
juda katta rol o’ynaydi. Masalan, vinilsiklogeksan - etilsiklogeksan va etilbenzol
aralashmasini beradi:

vinilsiklogeksan
b) Turli modda molekulalari orasida vodorodning qayta taqsimlanishi.
Ushbu reaksiyada bir modda molekulalari vodorod donori, boshqa molekulalari esa
akseptori bo’ladi. Donor sifatida sikloalkanlar, akseptor sifatida esa alkanlar va
arenlar xizmat qiladi.
14Pt, Pd, Ni 250-
+
3Н
2
C
H
3
Pt,P
d3 2 +
Benz
olSiklogeks
en Siklogeks
an
3 СН =
СН
2 2 С
2
Н
5 С
2
Н
5+

C – C bog’i bo’yicha gidrirlash tipik katalizatorlari - Pt, Pd, Ni, Cu
reaksiyalarni tezlatadi. Ushbu reaksiyalar alyumosilikatlar ishtirokidagi katalitik
krekingda kuzatiladi.
d) Molekula ichida vodorodning qayta taqsimlanishi. Ushbu reaksiya
izomerizatsiya natijasida ketib, kislota tipidagi katalizatorlarda emas, balki degidro
- gidrirlovchi katalizatorlarda ketadi:
Termokatalizda naften uglevodorodlarning izomerlanish reaksiyasi ketib,
eng barqaror izomerlar hosil bo’ladi.

Yetti a'zoli va o’n a'zoli sikllarning izomerizatsiyasi mos ravishdagi barqaror
dekalinlarning hosil bo’lishiga olib keladi. Ushbu jarayon mexanizmi
sikloalkanlarni katalitik riformingdagi o’zgarishlarida keltiriladi.
II.4.Sikloalkanlarning o’zgarishlari
Sikloalkanlarni yelementlargacha parchalash va siklopentan-larni
siklopentadienlargacha siklogeksanlarni yesa arenlargacha degidro-genlash
termodinamik nuqtai –nazardan eng qullaydir. Ammo S–N bog‘lari bo‘yicha
parchalanishni talab qiladigan bu reaksiyalarning tezligi S–S bog‘lar bo‘yicha
kreking tezligiga qaraganda bir necha pog‘ona past bo‘ladi. Shuning uchun
15+ 3R - CH =
CH
2 +
3RCH
2 CH
3о le
fin ben
zol
СН =
СН
2 С
2
Н
5
vinil
siklogeksan etil
siklogeksan
disiklop
entil Dekagidron
aftalin
(dekalin)AlCl
3 ,
20-
30 0
S

sikloalkanlar krekingining asosiy maxsulotlari bo‘lib quyi alkan va alkenlar,
dienlar va vodorod hisoblanadi.
Almashinmagan sikloalkanlar quyidagi yo‘nalishlar bo‘yicha parchlanadi: СН2
Н2С
Н2С
СН2
СН2
СН2
3
СН2
СН2
СН2 СН2СН2СН2СН3 СН2
СН2 СН2 СН2 СНСН2СН3 +
СН3СН3 СН2 СН СН СН2 +
Molekulaning birlamchi parchalanishi S–S bog‘larning biri bo‘yicha biradikal
hosil bo‘lishi bilan amalga oshadi:
С Н 2
Н 2С
Н 2С
С Н 2
С Н 2
С Н 2
С Н 2С Н 2С Н 2С Н 2С Н 2С Н 2
Biradikal barqaror molekulalarga parchalanadi:
С Н 2С Н 2С Н 2С Н 2С Н 2С Н
3С Н 2 С Н 2
С Н 2 С Н С Н 2С Н 2С Н 2С Н 3
Reaksiya zanjirli bo‘lmagan mexanizm bo‘yicha amalga oshadi. Initsiirlash
bosqichga yuqori yenergetik sarflar va zanjirni davom yetadigan past yenergetik
reaksiyalarning yo‘qligi tufayli reaksiyaning tezligi kichik bo‘ladi.
Qo‘shbog‘ bilan ta’sirlashgan susaygan S–S bog‘ni saqlagan alkenlarning
to‘planishi radikal zanjirli jarayonni initsiirlaydi:
16

СН2 СНСН2 СН2СН2СН3 СН2 СНСН2 СН2СН2СН3 +
Н
СН2СН2СН3( R; H) + +
+ CH3CH2CH3( R H; H2)
CH2 CHCH2CH2CH2CH2
CHCHCH2CH2CH3 CHCH2CH2 CH2 CH2 CH2
CH
CH2 +
+ CH2 CH CH2 CH2CH3

+ H
СН
2 = СНСН 2 СН 2 СН
3 СН 2 ( R )' ' ' ва
R adikalarning barqarorlashishi dastlabki molekuladan vodorod atomlarini
tortib olish yo‘li bilan amalga oshadi (reaksiya ( 1). Bunda ular tegishli ravishda 1–
buten va yetanga aylanadilar. Bundan tashqari, S
2 N
5 radikali vodorod ajratib
yetillenni hosil bo‘lishi bilan barqarorlashishi mumkin. Vodorod atomi ham
dastlabki molekulaga hujum qilib N
2 molekula holida ajralib chiqadireaksiya
bo‘yicha hosil bo‘lgan siklogeksil radikal (2) reaksiya bo‘yicha o‘zgaradi. va
reaksiyalarning almashinib kelishi zanjirli jarayonni ifodalaydi. Siklogeksil
radikal-ning S–N β– bog‘lari bo‘yicha parchalanish degidrogenlashga olib keladi
(reaksiya 3).
17

Alkilsikloalkanlar radikal–zanjirli mexanizm bo‘yicha parchalanadi.
Zanjirning paydo bo‘lishi yon zanjirda S–S bog‘ning uzulishi yoki SN
3 radikalning
sikloalkanlarning metil hosilaridan uzulishi bilan sodir bo‘ladi.
Bisiklik naftenlar ham desikilanishga, krekinga va degidrogenlashga duchor
bo‘ladi.
II.5. Gibrid sikloalkan – arenlar
Yuqori neft fraksiyalarida sikloalkan – aren uglevodorodlari juda keng
tarqalgan. Ko‘p olimlar ularni arenlarga kiritadilar, biroq bu noto‘g‘ri, gibrid
uglevodorodlar alohida guruhga ajratilishi to‘g‘riroqdir. Sikloalkan– arenlarni eng
oddiy namoyondalari kerosin–gazoil fraksiyasi tarkibida gomologlar holida bo‘lib,
ular quyidagilardir:
Gibrid uglevodorodlarning ko‘pchiligida kondensirlangan aromatik va
alisiklik halqa mavjud. Gibrid uglevodorodlardagi aromatik xalqalar asosan metil
guruhli hosilalardan iborat bo‘lib, alisiklik uglevodorodlari esa 1 yoki 2 uzunroq
alkil guruhiga egadir. Gibrid strukturali uglevodorodlarni hisoblaganda,
arenlarning o‘rtacha miqdori yuqori siklik neftlarda 37% (mass.)gacha, yuqori
parafinli neftlarda esa 21% (mass.)ga teng.
Arenlarning neft kimyoviy sintezda ishlatilishi
Arenlarni asosiy manbalari bo‘lib, neftni qayta ishlashdagi mahsulotlar xizmat
qiladi. Ular katalitik riforming va piroliz jarayonlarida hosil bo‘ladi. Quyida
arenlar ishlab chiqarishdagi xom ashyo bazalar tizimi keltirilgan:
Arenlar ishlab chiqarish xom ashyo bazalar tizimi
Ishlab chiqarish sohasi AQSh G‘arbiy Yevropa
18инда
н тетрали
н флоурен
аценафте
н

Reforming katalizatlari 78 33
Pirolizatlar 13 56
Ko‘mir 9 11
Piroliz jarayonida olinayotgan arenlarni ulushi o‘sib borish tendensiyasi
xarakteriga ega. Piroliz xom ashyoni og‘irlashtirishga aloqador. Neftkimyoviy
sintezda keng ishlatiluvchi eng zarur aren, bu– benzoldir. U ishlab chiqarish hajmi
va ishlatilish i, organik mahsulotlar olish ahamiyati bo‘yicha etilendan so‘ng
ikkinchi o‘rinni egallaydi. Dunyo bo‘yicha benzol olish qurilmalarining umumiy
quvvati 26 mln. tonna/yildan ortiq. Hozirgi paytda benzolni bosh iste’molchisi
etilbenzol va stirol ishlab chiqarish korxonalaridir. Etilbenzolning asosiy miqdori
benzolni etilen bilan alkillash orqali olinib, katalizator sifatida AlCl
3 ishlatiladi va
oz miqdorda suv hamd a etilxlorid ishlatiladi (NCl hosil qilish uchun qo‘shiladi): C 6H 6 + C H 2 C H 2 C 6H 5-C 2H 5 - 104 кД ж /м оль
A lC l3, H C l
Nisbatan kam miqdordagi etilbenzol, ksilollar aralashmasini rektifikatsiyalab,
ajratib olinadi. Ksilollar katalitik riforming jarayoni natijasida hosil bo‘ladi va
selektiv erituvchilar yordamida ekstraksiya qilinadi. Stirol etilbenzolni degidrirlab
olinadi. Katalizator sifatida Fe
2 O
3 (Cr
2 O
3 va ishqor bilan promotorlangan
katalizatorlar ) ishlatilib, jarayon 600-630 0
S haroratda olib boriladi:

C 6H 5C 2H 5 C 6H 5C H =C H 2 + H 2
с т и р ол
Stirol etilbenzolni oksidlab degidrirlash usuli ham ishlab chiqilgan bo‘lib,
bunda konversiya darajasi oshadi va jarayon harorati bir muncha pasayadi.
19

C6H6 C6H5SO3H C6H5SO3Na + 0,5SO2 + 0,5H2O
H2SO4
H2O
0,5 Na2SO3C
6 H
5 C
2 H
5 + O
2 C
6 H
5 C H O O H
C H
3
C
6 H
5 CH
C H
3 O O H + C H
2 = C H C H
3 C
6 H
5 C H ( C H
3 ) O H + H
3 C C H C H
2
O
S
6 N
5 S
2 N
5 + 1/2O
2  S
6 N
5 SN = SN
2 + N
2 O + Q
Etilbenzolni sulfid angidridi bilan oksidlab– degidrirlash varianti ham
istiqbolli hisoblanadi;
3C
6 H
5 C
2 H
5 + SO
2  3C
6 H
5 CH=CH
2 + H
2 S + 2H
2 O
Bunda etilbenzolni bir sikld agi konversiyasi 60 % dan to 90% gacha
ko‘tariladi.
Sanoatda stirol bilan propilen oksidini birga olish jarayoni ishlab chiqilgan ;
Stirol quyidagi moddalar ishlab chiqarishda keng qo‘llaniladi; polistirol,
butadien – stirol (sintetik kauchuk), stirolni akrilonitril (SN
2 =SN–S  N),
divinilbenzol, N–vinilkarbazol (sopolimerlar), anion almashinuvchi polimerlar.
Benzolndan eng zarur ikkinchi modda hisoblangan fenol ishlab chiqarishdir.
Ilgari fenol asosan quyidagi chizma bo‘yicha, sulfonat usuli bilan olingan;
Qutblangan adsorbentlardagi (silikagel, -Ал2О3 va boshqalar) adsorblanish

moddalar dipol momenti yoki dielektrik doimiysi qancha katta bo’lsa, shuncha
yuqoridir. Silikagel yuzasi, aktiv markazlari, neft fraksiyasi geteroatomli
komponentlari arenlar bilan spesifik o’zaro ta’sirlanadi, ular alkanlar va
20

sikloalkanlarga nisbatan ancha yaxshi yutiladi. Silikagelda adsorbsiyalab mono-,
bi- va uchsiklik arenlarni ham bir-biridan ajratish mumkin. Alyuminiy gidroksidi
va alyuminiy tuzlarini 600÷9000S gacha qizdirib olinadigan -formadagi alyuminiy
oksidi alkenlarni selektiv yutadi, bu esa ularni alkanlardan ajratishga olib keladi.
Faol ko’mir qutblanmagan adsorbentlar sifatida asosan gaz aralashmalarini
tahlil qilishda, undan ham nozik, masalan, moy fraksiyalardan alkan-
sikloalkanlarni ajratib olish uchun ham qo’llaniladi. Ajratilayotgan komponentlar
bilan o’zaro nospesifik ta’sirlanuvchi qutblanmagan adsorbentlarda
adsorbsiyalanish, birikmalar qutblanganligi qancha katta bo’lsa, shuncha yuqoridir.
Turli uglevodorodlar bilan suvli klatratlarni hosil bo’lish imkoniyati va
klatratlarni barqarorligi uglevodorod molekulasi kritik diametri bilan emas
(seolitdagi adsorbsiya yoki karbamid bilan kompleks hosil qilishdagidan farqli
o’laroq), balki «mehmon» molekulasi maksimal o’lchamiga bog’liqdir. 6.4-
jadvalda molekula o’lchamini ortishi bilan klatratlarni barqarorligi pasayishi, bu
esa, ehtimol yo’lkachalarni deformasiyasi va klatrat panjarani o’sib boruvchi
beqarorligi bilan bog’liqligi keltirilgan.
S
5 -S
6 sikloalkanlar qaynash haroratlariga yaqin alkanlar bilan, masalan,
molekulasining maksimal qiymati 1,03 nm ga teng bo’lgan geksan bilan umuman
suvli klatratlar hosil qilmaydi. Yaqinda taklif etilgan siklogeksanni gazokondensat
va izomerizat fraksiyalaridan ajratib olish usuli shunga asoslangan.
Siklik uglevodorodlar ni suvli klatratlari ning parchalanish harorati
(yo rdamchi gaz vodorod sulfid muhitda
Uglevodorod Molekulani ng
maksimal
o‘lchami, nm 0.1 MPa
bosimdagi
parchalanish
harorati, 0
S
Siklopentan 0,56 19,8
21

Siklopenten 0,58 17,2
Siklogeksan 0,60 15,3
Siklogeksen 0,62 10,0
1.3-Siklogeksadien 0,66 9,3
Benzol 0,69 6,5
Ko’pincha adduktlarni hosil bo’lishi, ajratilayotgan aralashma ayrim
komponentlarini qo’shilayotgan birikma kristallik panjarasi bo’shliqlariga kirib
olish xususiyatiga bilan belgilanadi. Kanallar ko’rinishidagi bo’shliqlari bo’lgan
kompleks birikmalar va yopiq panjara ko’rinishli, boshqacha qilib aytganda
klatratlar deb nomlangan birikmalarni hosil qiladi.
Milius tomonidan 1886 yili birinchi bor klatratlarni hosil bo’lishini qayd
qilingan. U gidroxinonni ayrim uchuvchan moddalar, masalan vodorod sulfid, inert
gazlar– azot, argon, ksenon, kripton bilan komplekslar hosil qiladi.
III. XULOSA.
O’zbekiston Respublikasi XXI asrga neftni qayta ishlashga yuqori
texnologiyalarni joriy qilib, rivojlanishning ekstensiv yo’lidan intensiv
yo’ligao’tdi.
Neft qayta ishlashga yangi texnalogiyalar kiritilish oqibatida rangsiz neft
mahsulotlarini ishlab chiqarish miqdori, qayta ishlanayotgan xom ashyo xajmi
kamaytirilgan holda salab qolindi. Xuddi shunday ijobiy natijani gazni qayta
ishlash sohasida ham kuzatish mumkin. Neft va Gazni qazib chiqarish ko’mir va
trofga nisbatan osonroq , shu bilan birga ularni iste’mochilarga etkazib berish
bilan bog’liq ishlar ham ancha qulay va arzonligi bilan ahamiyatli.
Neftning fizik-kimyoviy xossalari boshqa jarayonlar ta’sirida ham o’zgarishi
mumkin.Xulosa qiladigan bo’lsak neftning turliligi ikkilamchi o’zgarishi bilan
22

uzviy bog’liq bo’lib, neftning qayta tuzilishida oksidlanish jarayoni asosiy
ahamiyatga egadir.
Neft va tabbiy gazlar tarkibidan olinadigan xom-ashyolar va ularning
xossalari bilan, xalq xujaligidagi ahamiyati bilan tanishildi
Neft va Gaz uglevodorodlari,ularni turli usullar yordamida xosil qilish,
Parafin uglevodorodlarni olefinlar yordamida katalitik alkillash o’rganilib tahlil
qilindi.
Naftenlar ( sikloalkanlar , siklanlar , yoki sikloparafinlar deb ham nomlanadi) (yun.
naphtha — neft) - siklopentan va siklogeksan qatorining to yinganʻ
alitsiklik uglevodorodlari , shuningdek, molekulasida 2 tadan 5 tagacha qalqasi
bo lgan murakkab bi- va politsiklik uglevodorodlar.
ʻ [1]
Umumiy formulasi SpN2p.
To yingan uglevodorodlardan molekulasidagi uglerod atomlarining siklik (halqa
ʻ
hosil qilib) joylanishi bilan farq qiladi.
IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROYHATI.
1. Каримов И.А. “2012 йил ватанимиз тараққиётини янги босқичга
кўтарадиган йил бўлади” Тошкент “Ўзбекистон” 2012.
2. Каримов И.А. “Ўзбекистон мустақилликка эришиш остонасида” Тошкент
“Ўзбекистон” 2011.
3. Коратаев Ю.П., Ширковский А.Н. Добыча, транспорт и подземное
хранение газа. - М.: Недра,1984.- 486с.
4. Ширковский А.И.. Разработка и эксплуатация газовых и
газоконденсатных месторождений.- М.: Недра,1987.- 347с.
5. Правила разработки газовых и газоконденсатных месторождений.- М.:
Недра,1971. - 103с.
6. Требин Ф.А., Макогон Ю.Ф., Басниев К.С.. Добыча природного газа. - М.:
Недра, 1976.- 607с.
23

7. Добыча, подготовка и транспорт природного газа и конденсата. Т.1 /
Справочное руководство в 2-х томах. Под ред. Коротаева Ю.П., Маргулова
Р.Д.. - М.: Недра,1984.- 360с.
8. Гуревич Г.Р., Брусиловский А.И.. Справочное пособие по расчету фазовых
состояний и свойств газоконденсатных смесей.- М.: 1984. - 264с.
9. Коротаев Ю.П. Эксплуатация газовых месторождений. - М.: Недра, 1975. -
415с.
10. Инструкция по комплексному исследованию газовых и
газоконденсатных пластов и скважин. - М.: Недра,1980. - 301с.
11. Коротаев Ю.П. Комплексная разведка и разработка газовых
месторождений.- М.: Недра, 1968. - 428с.
12. Ермилов О.М., Алиев З.С., Чугунов В.В. и др. Эксплуатация газовых
скважин. - М.: Наука, 1995.- 359с.
13. www.extech.ru.s e/min s/niokr95/metal/met.
14. www.tstu.ru /win/obrazov/publ/1997/wl 6/htm.
15. www.irimex.ru/energo.htm.
16. www.vniigaz com/russian/artides/filat t.htm
17. www. http//org.ru.adrem.us/dokument/. Doc
24

Neft tarkibidagi sikloalkanlarni olish usullari

Купить