1-atsetil-1,2,3-benztriazol hosilalari sintezi va ularning biologik faolligini o’rganish

1-atsetil-1,2,3-benztriazol hosilalari sintezi va
ularning biologik faolligini o’rganish
BITIRUV MALAKAVIY ISHI Mundarija
Kirish.....................................................................................................................
.3
I.   BoB.   Adabiyotlar
sharhi...................................................................................7
1.1.   Triazol hosilalarining olinishi va 
xossalari....................................................7
1.2.   1,2,3-triazol   halqasi   tuzilishining
asoslari..................................................... 26
1.3.   1,2,3-triazol   hosilalarini   qo’llanish   sohalari ……………………………..…
27
1.4.   1,2,3-triazol   hosilalari   bilan   oraliq   metallarning   kompleks
birikmalari …....28
1.5. Shiff asoslarining oraliq metallar bilan koordinatsion birikmalari ………...35
II.   BoB.   Tajribaviy   q ism ………………………………………………………
35
2.1.   Reagentlar,   tadqiqot   metodlari   va   analizlari …………………………….
….39
2.2.   1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   olinishi
……………………………………….39
2.3.   1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   oraliq   metallar   Co(II)   va     Cu(II)larning
xloridli,   nitratli   va   atsetatli   tuzlari   bilan   kompleks   birikmalarining   sintezi   va
tadkikoti ...40 III.   Bob.   Olingan   natijalar   va   ularning
taxlili ………………………………..42
3.1.   1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   kvant-kimyoviy   hisoblash   natijalari
taxlili…...42
3.2.   1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   IK   va   PMR   spektri   natijalari
taxlili…………..43
Xulosalar ……………………………….………………………………………
46
Adabiyotlar
sharxi …………………………………………………………….47
KIRISH
Mamlakatimizda   1997   yil   23   avgustda   qabul   qilingan   "Kadrlar
tayyorlash   milliy   dasturi"da   zamon   talablariga,   bozor   iktisodiyoti
extiyojlariga,   ta’lim   sohasidagi   xalqaro   meyorlar   va   andozalar   talablariga
javob   bera   oladigan   mutaxassis   kadrlar   tayyorlash   masalasi   qо’yilgan.
Mamlakatimizning   birinchi   prezidenti   I.A.Karimov   о’zining   “ Yuksak
ma’naviyat   -   yengilmas   kuch”   nomli   asarida,   "Shuni   unutmasligimiz
kerakki,   kelajagimiz   poydevori   bilim   dargoxlarida   yaratiladi,   boshqacha
aytganda,   xalqimizning   ertangi   kuni   qanday   bо’lishi   farzandlarimizning
bugun qanday ta’lim va tarbiya olishiga bog’liq", deb ta’kidlaydi[1]. Mamlakatimizning   prezidenti   bugungi   shiddat   bilan   rivojlanib   borayotgan
globallashuv jarayonida oliy ta’lim tizimida ham tub ishotlarni amalga oshirishni,
oliy   ta’lim   tizimini   xalqaro   talablar   va   standartlar   asosida   rivojlantirishni
hayotning   o’zi   talab   etmoqda.   O’zbekiston   Respublikasi   Prezidenti   Shavkat
Miromonovich Mirziyoyevning bevosita tashabbusi asosida ishlab chiqilgan 2017-
2021   yillarda   O’zbekiston   Respublikasini   rivojlantirishning   beshta   ustuvor
yo’nalishlari bo’yicha Harakatlar strategiyasida oliy ta’lim muassasalarini yanada
rivojlantirish bo’yicha aniq vazifalar belgilab qo’yilmoqda. Bu vazifalarni hayotga
tadbiq   etishda   fuqarolik   jamiyati   institutlarining   ham   bevosita   ishtiroki   nazarda
tutiladi.
Oliy ta’lim muassasalarida ta’lim-tarbiya samaradorligini oshirishda fuqarolik
jamiyati   institutlarining   o’rni   va   rolini   nazariy   jihatdan   o’rganish   va     tahlil   qilib
borish   dolzarb   masalalardan   biriga   aylanmoqda.     O’zbekiston   Respublikasi
Prezidentining   2017   yil   20   apreldagi   “Oliy   ta’lim   tizimini   yanada   rivojlantirish
chora-tadbirlari   to’g’risida”gi   PQ-2909-sonli   qarorida   belgilangan   ustuvor
vazifalar dasturga muvofiq, 2017-2021 yillarda 48 ta OTMlarda jami 180 ta o’quv,
ilmiy-laboratoriya   binosi,   sport   inshootlari   va   ijtimoiy-muhandislik
infratuzilmalari   obyektlar   qurilishi,   rekonstruksiya   va   kapital   ta’mirlash   ishlari
bajariladi.   Shuningdek,   53   ta   OTMda     400   ta   o’quv   laboratoriyasi   bosqichma-
bosqich   eng   zamonaviy   o’quv-laboratoriya   uskunalari   bilan   jihozlanadi,   7   ta
OTMda   barcha   OTMlar   foydalanadigan   ilmiy   laboratoriyalar   tashkil   etiladi.
Mazkur  Dasturga   asosan,   2017-2021  yillarda  AQSH,  Buyuk   Britaniya,  Fransiya,
Italiya,   Niderlandiya,   Rossiya,   Yaponiya,   Janubiy   Koreya,   Xitoy   va   boshqa
davlatlarning  yetakchi   ilmiy-ta’lim   muassasalari  bilan  hamkorlik  o’rnatiladi.  Shu
asosda   har   yili   350   dan   ortiq   xorijlik   yuqori   malakali   pedagog   va   olimlar
mamlakatimiz OTMlariga o’quv jarayoniga jalb etiladi. [2].
Geterohalqali   birikmalar   asosidagi   kompleks   birikmalarning   tadqiqoti
nafaqat ularning amaliy qo’llanilish sohalarini kengaytirish jihatdan muhim, balki
kimyoning   kimyoviy   bog’lanish   tabiati,   tuzilish   va   xossa   kabi   fundamental
masalalarini yechishda ham muhimdir. Triazol   asosidagi   geterohalqali   birikmalarni   o’rganishga   sabab,   besh   a’zoli
geterohalqaning   aromatikligi   bilan   bog’liq   bo’lgan   turg’unligi,   kompleks   hosil
bo’lishda   metallxelatning   aniq   bog’langan   konformatsiyasini   olish   imkonini
beradi,   bu   esa   koordinatsion   birikmalarning   aniq   stereokimyosi,   shuningdek,
oldindan   bashorat   qilingan   fiziologik   aktivlikni   beradi.   Kobaltning   eng   katta
biologik ahamiyatga ega bo’lgan kompleksi vitamin V12 (sianokobalamin)dir. Bu
birikma   va   unga   struktura   jihatidan   yaqin   birikmalar   organizmda   xilma-xil
biologik   vazifalarni   bajaradi.   Odam,   hayvon   organizmlari   va   o’simlik   uchun   bu
vitamin kerakli modda bo’lib, uning kamligi pernitsioz anemiyaga olib keladi.
Ma’lumki,  organizmga   zaharli   metallarning  ortiqcha   miqdorda   kirishi   unda
sodir   bo’layotgan   moddalar   almashinuvini   buzadi.   Natijada   tirik   organizm   metall
yoki   metall   tuzlaridan   zaharlanadi   va   og’ir   kasalliklarga   uchraydi.   Odatda
organizm   metallarning   ortiqcha   bo’lgan   miqdorida   juda   sekin   ozod   bo’ladi.
Metallarni   organizmdan   kimyoviy   usullar   bilan   chiqarib   yubrish   uchun,   har   xil
metall ionlari bilan barqaror, suvda eriydigan xelatli komplekslarni hosil qiladigan
organik birikmalar qo’llaniladi.
Bitiruv   malakaviy   ishning   dolzarbligi.   Triazol   hosilalari   tarkibida
raqobatdosh   donor   atomlarning   mavjudligi   tufayli   selektiv   ko’pdentant,
ko’pfunksional ligandlar sifatida keng qo’llanilishi mumkin, shuning uchun ularni
kompleks   hosil   bo’lish   jarayonlarida   ishlatish   koordinatsion   kimyoning   dolzarb
masalalaridan   biri   bo’lgan   ko’pfunksional   ligandlardagi   raqobatdosh
koordinatsiyalashuv   markazlarni   o’rganish   sohasini   tadqiqot   qilishda   katta
imkoniyatlar yaratadi.
Ilmiy   adabiyotlar   tahlili   shuni   ko’rsatadiki,   geterohalqali   birikmalar
kimyosining   rivojlanish   tarixi   bir   qancha   o’n   yilliklarni   o’z   ichiga   olishiga
qaramay, triazol asosidagi geterohalqali birikmalarni koordinatsion birikmalarning
ligandlari sifatida ishlatish sohasi kam o’rganilganligidir.
Bitiruv   malakaviy   ishning   maqsadi   Triazol   hosilalari   asosidagi   yangi
biologik   faol   ligandlar   bilan   oraliq   metallarning   qator   koordinatsion
birikmalarining   sintezi.   Triazol   hosilalari   bilan   biometallarning   kompleks   hosil qilish   jarayonidagi   qonuniyatlarini   aniqlash;   sintez   qilingan   kompleks
birikmalarning   fizik-kimyoviy   va   boshqa   xossalariga   geteroxalqali   ligand
molekulalaridagi   elektronodonor   va   elektronoakseptor   o’rinbosarlarning,
atsidoligandlar   va   biometall   ionlari   tabiatining   ta’sirini   o’rganish;   rentgenstruktur
va   ligand   molekulalarini   noemperik   va   yarimemperik   kvant-kimyoviy   hisoblash
usullari   orqali   ayrim   sintez   qilingan   komplekslarning   elektron   va   fazoviy
tuzilishini   o’rganish;   bir   qator   sintez   qilingan   kompleks   birikmalar   ichidan
biologik faollikka ega bo’lgan kompleks birikmalarni aniqlash.
Bitiruv   malakaviy   ishning   vazifalari.   Triazol   hosilasi-   1-atsitel   1,2,3-
benztriazol   asosida   Co(II)   va   Cu(II)   xlorid,   nitrat   va   atsetatlari   bilan   kompleks
birikmalarini   sintezi(   ligandlarning   elektron   tuzilishini   va   reaksion   qobiliyatni
kvant-kimyoviy   hisoblash   hamda   rentgenstruktur   tahlil   usullari   bilan   o’rganish;
zamonaviy   fizik-kimyoviy   tahlili   usullarini   qo’llagan   holda   sintez   qilingan
birikmalarning tarkibi, tuzilishi va xossalarini o’rganish, sintez qilingan birikmalar
orasida   interferonindutsirlovchi,   virusga   qarshi   va     exinokokkga   qarshi   faollikni
aniqlash.
Bitiruv   malakaviy   ishning   yangiligi.   Birinchi   marotaba   1-atsetil-1,2,3-
benztriazol   bilan   Co(II)   va   Cu(II)larning   xlorid,   nitrat   va   atsetatlarining   yangi
kompleks   birikmalari   qatori   olinmoqda.   IQ-,   PMR   –spektroskopiyasi,   element,
termik,   rentgenfazaviy   va   rengenstruktur   analizlari   natijalarini   qo’llagan   holda
ligandlarning   va   kompleks   birikmalarning   kristall   holatidagi   tuzilishi
aniqlanmoqda.   Birinchi   marta   kvant-kimyoviy   YEMN,   MNDO,   AM1   va   PM3
usullari   yordamida   1-atsetil-1,2,3-benztriazol   asosidagi   almashingan
ko’pfunksional ligandning donor markazlarining raqobatdosh koordinatsiyalashuvi
tahlili bajarildi.  I. BOB. ADABIYOTLAR SHARXI
1.1. Triazol hosilalarining olinishi va xossalari
Triazollar   aromatik   siklik   birikmalar   bo’lib,   o’zida   3   ta   azot   atomi   va   2   ta
uglerod   atomlarini   tutadi.   Bu   atomlarning   ikkita   mumkin   bo’lgan   bog’lanishi
vitsinal   va   simmetrik   triazollarni   hosil   qiladi.   Vitsinal   triazollar   “Chemikal
Abstracts”   jurnalida   -1N-1,2,3-triazollar   yoki   pirro-(I)-   diazollar   deb   ham
nomlanadi.   Eski   (oldingi)   adabiyotlarda   triazollarni   pirodiazollar   deb   ham
nomlanganligi   ma’lum.   Agar   bitta   azot   atomi   boshqalaridan   uglerod   atomi   bilan
ajratilgan   bo’lsa,   unda   bunday   triazol   simmetrik   (-S)   yoki   1,2,4-triazol   deb
yuritiladi.   “Ozotriazol”   atamasi   2Н-1,2,3-triazol   (II)   hosilalariga   mansub   bo’lib,
ayniqsa ozazonlardan olingan hosilalarga xosdir.
NNH C
H C
N
H N C HN
H C
N
H
I II
1,2,4-izotriazol hosilalari hanuzgacha ma’lum emas, 1,2,3-izotriazol hosilalari
esa 1958 yilda tariflangan. Agar tautomerlar ajralishga moyil emas deb hisoblansa,
unda vodorodning almashinish huddi vitsinaldagi kabi, simmetrik triazollarda ham
(izotriazollardan   tashqari)   uchta   biralmashingan,   to’rtta   ikkialmashingan   (turli
o’rinbosarlarda),   ikkita   uchalmashingan   (bir   xil   o’rinbosarlarda),   beshta
uchalmashingan   (ikki   turli   o’rinbosarlarda)   va   to’qqizta   uchalmashingan   (uch   xil
turli o’rinbosarlarda) hosil bo’ladi, bizningcha, triazollar strukturasi izomeriyasini,
aniq tavsiflaydi [3-4].
1,2,3-triazollar   orasida   1,2,3-benztriazollar   asosiy   o’rin   tutadi.   Benztriazol
uchun   benzol   halqasining   vits-triazol   halqasi   bilan   orto-   halqadagi   kondensatsiya
reaksiyasi   o’rinlidir.   “Chemikal   Abstracts”   da   oilaboshi   birikmalariing   tautomer
formalari   1Н-benzotriazollar   tarzida   ifodalanadi   va   atomlar   III   formuladagi   kabi
raqamlanadi: N
N	
N
HIII
Benztriazolda   2-holatdagi   o’rinbosarlarda   ba’zi   xinoid   xossalari   mavjud
emas va bizningcha, kovalent bog’lar orqali keskin fikr yuritish mumkin emas [3].
Vinil   birikmalarning   qo’llash   sohalari   keng   va   turlicha   usullar   bilan   ularni   sintez
qilish mumkin. Shular asosida sanoat miqyosida muhim hisoblangan birikmalarni
atsetilen ishtirokida vinillashdir.
Vinillash   jarayoni   –   molekulasida   faol   vodorod   tutgan   birikmalarga
atsetilenning   birikishi   hisoblanadi.   Karbon   kislotalar,   spirtlar,   azot   atomida
vodorodi   bo’lgan   aminlar   va   amidlarga   vinil   guruhi   ushlagan   birikmalar   olish
mumkin [ 1 ]. Vinillash reaksiyasi umumiy tartibda quyidagi ko’rinishda bo’ladi: 	
C	H	C	H	   +  R	X	H	R	X	C	H	C	H	2
Bu yerda X- kislorod, azot yoki oltingugurt bo’lishi mumkin.
Alifatik   spirtlarga   atsetilenni   birikishi   reaksiyasida   katalizator   sifatida
o’yuvchi   ishqorlarning   spirtdagi   eritmasi   yoki   natriy   va   kaliy   alkogolyati,
shuningdek, ishqoriy metallarning tuzlari ishlatilgan.	
C	H	C	H	   +  R	O	H	R	O	C	H	C	H	2
Birinchi   bo’lib   vinil   efirlarni   1870   yil   A.M.Butlerov   sintez   qilgan.
A.Y.Favorskiy,   M.F.Shostakovskiy,   Reppe   tomonidan   bu   jarayon   mukammal
o’rganilgan. Spirtlarni vinillash suyuq fazoda 150-165  0
C haroratda o’tkaziladi, bu
jarayon   kichik   molekulali   spirtlar   bilan   yuqori   bosim   ostida   olib   borilgan.Yuqori
molekulali   alifatik   spirtlar   va   fenollar   bilan   olib   boriladigan   vinillash
reaksiyalarida yuqori bosim va 180 0
C dan yuqori harorat talab qilinadi.
Ko’p   atomli   spirtlar   (etilenglikol,   glitserin   va   boshqa)   KOH   katalizatori
ishtirokida   vinillash   reaksiyasi   natijasida   hosil   bo’ladigan   mono-   va   polivinil
efirlari olish uchun harorat 160 – 200 0
C va 14 atm.bosim talab qilinadi. Vinillash   reaksiyasi   asosida   karbon   kislota   va   atsetilenni   o’zaro   ta’sirlashishi
natijasida murakkab vinil efirlar sintez qilingan:C	H	C	H	   R	 	+   	C	
O
O	H	R	C	
O
O	C	H	C	H	2
Reaksiya   suyuq   va   gaz   fazada   olib   borilgan.   Yuqori   karbon   kislotalar
parifiza   usulda   160 0
C   va   1,5   MPa   bosimda   rux   (Zn)   va   kadmiy   (Сd)   tuzlari
ishtirokida   vinillangan   kichik   molekulali   kislotalar   sirka   kislotasi   150   –   240 0
C
haroratda Zn va Сd atsetonlar ishtirokida vinillangan.
Molekulasida azot atomi tutgan organik birikmalarni tarkibiga vinil guruhini
kiritish bevosita va bilvosita to’g’ridan to’g’ri amalga oshiriladi.
Azotli birikmalarni atsetilen bilan ta’sirlashib vinil guruhi kirishi to’g’ridan 
to’g’ri vinillash hisoblanadi.
Keyingi yillarda organik sintezda super asosli sistemalar qo’llanilishi katta 
qiziqish olib kelmoqda.
Super asosli sistema – bu kompleks asos bo’lib, kuchli ionli va lyuis asoslari
hosil  qiladi,  ishqoriy  metall   ioni   kompleks  hosil   qilishi   natijasida  anion   biln  kam
solvatlanadi,   bunda   anionning     asoslik   xossasi   ortishiga   sabab   metall   kationi
kompleks kation bilan zaryadning delokallanishi hisoblanadi.
Kompleks   hosil   qiluvchi   ligandlar   elektronodonor   dipolyar   aproton
erituvchilar- sulfoksidlar, aminlar, ammiak, poliefirlar borishi mumkin.
Yuqori   asosli   sistema   atsetilen   molekulasini   faollashning   bir   necha   yo’llari
mavjud.
1. Atsetilen bilan asos orasidagi komplekslarning hosil bo’lishi.	
H	C	C	H	+	 К	О	Н	H	C	=	C	H	O	H	-	...	..K	+	
H	C	C	H	...-O	H	K	+
va ligandlar bilan ta’siri: H	C	C	H	 +    -O	+S	M	e2	H	C	C	H	...-O	+S	M	e2	
H	C	C	H	
M	e2S	+ 	O	-	
H	C	C	H	
M	e2S	+ 	O	-
...2. Kation sferasiga atsetilenni kirishi bilan solvatlanishi:	
M	e	2S	+ 	O	-	...	 O	-	K	+... C	H	
C	H
3. Atsetilenidlarning hosil bo’lishi va ularning ionlanishi:	
nKO	H   +  HC	C	H	
Me2SO	KC	C	H	 +  H2O	 (n-1)KO	H M	e2SO	
KC	C	H	K+ +  -C	C	H
Atsetilen molekulasi bilan ishqoriy metallning gidroksid guruhi   h osil qilgan
komplekslari   ajratilgan   va   o’rganilgan.   Ma ’ lumki   atsetilenning   vodorodi   bilan
almashingan   hosilalari   ko ’ plab   o ’ rganilgan  [2].
Aminlarning   atsetilen   bilan   reaksiyalari   turli   xil   katalizatorlar   va   yuqori
haroratda   azot   tutgan   geterohalqali   birikmalar,   turli   piridin   asoslari   ishtirokida
o’rganilgan. Bunda boshqa sharoitda uchlamchi aminlar bilan reaksiyasida bo’lishi
o’rganilgan:	
R3N	  + H	2O	 	R3N	H     O	H	+	-	HC	CR	R3N	-CH=C	HR    O	H	+  	-	
R3N	  +  H	A 	R3N	H     A+	-	HC	CR	R3N	-CH=C	HR     A+  	-
Spirtlar,   fenollar   va   merkaptanlarni   vinillash   sharoitida,   hamda   xuddi
shunday   sharoitida   vinillash   reaksiyasi   amalga   oshirilganda   ammiak   va
aminlarning vinil hosilalari sintez qilingan.
Geterohalqali   uchlamchi   aminlar   –   piridin,   xinolin   va   izoxinolin   kabi
birikmalar   atsetilen   bilan   ta’sirlashishi   natijasida   vinil   birikmalar   hosil   bo’ladi.
Vinillash jarayonida atsetilen, alkilatsetilenlar, fenilatsetilen, diatsetilen, proporgil
spirti, aminopropillar va aminobutillar yuqoridagi tartibda ishtirok etadi.
Ammiakni vinillash jarayonida vinilamin yoki etilin a min hosil bo’ladi:
СН  СН + NН
3     Н
2 С=СНNН
2     ёки C	H2	
N	Н	
Н	2СKobalt   va   nikelning   komples   tuzlari   asosida   maxsus   katalizator
(geksaaminokobaltoxlorid ) ishtirokida atsetilen va ammiak kondensatsyasi  suyuq
fazada 100   0
C   haroratda 15,8 kg/sm 2
 bosimda olib borilganda 2- metil-5-etilpiridin
hosil bo’ladi. Qo’shimcha modda sifatida yuqori molekulali smola kam miqdorda
hosil   bo’lgan.   Shuningdek   bu   jarayonda   qo’shimcha   modda   sifatida   vinil   amin
hosil bo’lgan.
Dietilamin   va   ditsiklogeksinamindan   katalizator   sifatida   rux   yoki   kadmiy
tuzlari ishtirokida vinilaminlar hosil qilingan.
Vinilbirikmalar   bir   muncha   beqaror   hisoblanadi   chunki   ular   haydash
jarayonida   aminlar   va   atsetilenga   parchalanadi,   lekin   vakuumda   haydab   olish
mumkin.
Trimetilamin   yoki   trietilaminning   suvli   eritmalari   bilan   atsetilen   orasidagi
reaksiya   o’rganildi,   bunda   trimetilvinilammoniy   yoki   tegishli   atsetilenlar   hosil
bo’lgan:	
(CH3)3N	+	H2O	(CH3)3NH	+OH
_	HC	CH	(CH3)3N	CH	CH2
+
OH
_
Pirrollarning   atsetilen   ta’sirida   atmosfera   bosimda   vinillash   reaksiyasi
sharoitlari   mukammal   o’rganilgan.   Bu   reaksiya   dipolyar   aproton   erituvchilar   –
DMSO ishtirokida 60 – 100% KOН     katalizatorligida va qizdirish natijasida oson
ketishi aniqlangan.
Bunda   N-   vinilpirrollarning   hosil   bo’lish   unumi   79-95   %   ni   tashkil   qilgan.
Bu   ishda   1-vinil-4,5,6,7   –   tetragidroindol,   1-vinil-3-metil-2-etilpirrol,   1-vinil-3-
propil-2-n-butilpirrol,   1-vinil-2-fenolpirrol   va   1-vinil-2-metoksifenilpirrol   sintez
qilingan.
Hozirgi   kunda   pirrollar   va   N-   vinilpirrollarni   sintez   qilish   ketoksinlar   va
atsetilen   asosida   yuqori   asosli   katalizator   muhitida   (MeOН-DMSO)   amalga
oshirish   o’rganilmoqda.   Siklogeksanon   va   atsetofenonoksimlar   atsetilen   bilan vinillash   jarayon   10-16   atm.bosim   va   faol   katalitik   sistema   (MeOН-DMSO)
tarkibidagi   metall   kationini   atom   radiusi   ortishi   bilan   sistemaning   faolligi   ortib
boradi, bunda K +
 yuqori asosli sistema hosil qilishi o’rganilgan.
Ma’lumki,   pirrolidonlar   mos   ikkilamchi   alifatik   aminlarga   nisbatan   kuchli
asos   xossasiga   ega   hisoblanadi.   Shuning   uchun   pirrolidonlar   atsetilen   bilan
bosimda,hamda ishqoriy muhitda vinilpirrolidon hosil qilinadi:C	O	
C	H2	
H2C	N
H	
H2C	
+    HC	C	H	KOH	
C	O	
C	H2	
H2C	N
C	H=C	H2	
H2C
Xuddi   shuningdek   boshqa   halqali   amidlardan   indolni   vinillash   jarayoni
mexanizmini quyidagicha keltirish mumkin:	
N
H	
MOH	
-H2O	
N-	
 +    M	 +	
N-	+  HC	C	H	
N
C	H=C	H-	
N
C	H=C	H-	
+ 	
N
H	
N
C	H=C	H2	
+	
N-
Indolning   hosilalari   ham   xuddi   shunday   sharoitda   vinillanadi.   2,3-
digidroindol   bilan   atsetilen   ishtirokida   yuqori   bosimda   dioksan   eritmasida   170-
175 0
C   haroratda   vinillanganda   N-vinil   -2,3-digidroindol   65-70   %   unum   bilan
fiziologik   faol   moddalar   hisoblanadi   [ 3 ].   N-   vinil   hosilalarning   sintez   qilinishda
yuqori asosli muhitda KOН-DMSO ta’sirida bir muncha qulay usulda (80-100 0
C)
85-95 % unum bilan hosil bo’lgan.
Shunday   qilib,   adabiyotlardan   olingan   ma’lumotlarga   qaraganda,   vinillash
jarayonlari   turli   sharoitlarda   olib   borilgan   va   o’rganilgan.Bu   yo’nalishda   hozirgi kunda   vinillash   reaksiyalari   yuqori   asosli   muhitda   olib   borilishi   va   uning
ta’sirlashish mexanizmlarini o’rganish muhim ahamiyatga egadir.
Geterolhalqali  birikmalardan–piperidin, aminlarni  vinillash reaksiyalari  hali
to’liq o’rganilmagan.
Yuqorida   keltiriilganlarga   asoslanib   keng   tarqalgan   aminlarni   vinillash
jarayonlarini o’rganish nazariy va amaliy ahamiyatga ega hisoblanadi.  
Spirtlarning   vinil   efirlari   polimerlar   kimyosi,   organik   sintez   va   boshqa
ko’pgina   sohalarda   ishlatish   mumkin   bo’lgan   qimmatli   mahsulot   hisoblanadi.
Ilmiy   tadqiqot   obyekti   hisoblangan   bir   necha   funksional   guruhga   ega   bunday
birikmalarning   olinishi   va   qo’llanilish   sohalarini   o’rganish   ilm-fan,   shuningdek
sanoat   uchun   ham   muhim   ahamiyatga   egadir.   Bu   sohada   ko’plab   izlanishlar   olib
borilgan.
Quyidagi   ishda   gidroksil   guruhlari   orasida   ikkitadan   yettitagacha   uglerod
atomi   joylashgan   diollarni   CsF-NaOH   katalitik   sistemasi   ishtirokida   vinillab,   60-
85 % unum bilan mono- va divinil efirlari sintez qilingan. HOROH   +  H	C	CH	CsF-NaOH	CH2	CHOROH  +  C	H2	CHOROCH	CH2	
Ia-ж	Ia-ж	IIIa-ж	I	
R= (	CH2)2 (a). C	H(CH3)CH(CH3) (б), (CH2)3 (в),  С	Н(СН3)(СН2)2 (г),	
       (	СН2)4 (д),   С	Н(СН3)(СН2)2СН(СН3) (с), (СН2)7 (ж).
Vinillash sharoitlari- reaksiya harorati (136-158 0
 С), davom etish vaqti (1,5-
3   soat),   katalitik   sistema   konsentratsiyasi   CsF-NaOH   (har   bir   moda   uchun   5/5-
10/10 mol %) reaksiya  unumi,I va II mahsulotlar  nisbatiga ta’sir  qiladi. Masalan,
butan-   1,4-diolga   kaliy   gidroksid   katalizatorligida   atsetilen   biriktirilganda
selektivlik yuqori bo’lib, qo’shimcha reaksiyalar borishi keskin kamayadi. 
Ushbu ishda [4] spirtlarni vinillash uchun yuqori asosli CsF-NaOH va CsF-
MOH-DMSO   (M=Li,   Na)   katalitik   sistemasidan   foydalanilgan.   Misol   uchun
geptanol-1ni   vinillash   jarayoni   yuqori   va   atmosfera   bosimida   ishqoriy   metallar
gidroksidlari   ishtirokida   olib   borilgan.   Katalizatorning   faolligi   quyidagi   tartibda
kamayib borishi aniqlangan:  CsОН   .  
Н
2 О ≥ Rb OH  .  
Н
2 О > 2  KOH   .  
Н
2 О >  NaOH   >  KOH   .  
Н
2 О >  LiOH
КОН   ва   (2КОН .
Н
2 О,   КОН .
  Н
2 О   larning   katalitik   faolligi
solishtirilgandabarcha   holatlarda   suv   miqdori   diollarni   vinillash   jarayonini
qiyinlashtirishini   tasdiqlaydi.   Spirtlarni   vinillash   jarayonida   ishqoriy   metallarning
suvsiz gidroksidlari qo’llab ko’rilganda CsO Н  samara berganligi aniqlangan. Biroq
rubidiy   va   seziy   gidroksidlarini   suvsizlantirish   juda   qiyin.   Odatda   suv   bilan
ozeotrop hosil qiladigan oktan, toluol kabi erituvchilar bilan qaynatib suv chiqarib
yuboriladi.   Keltirilgan   ishda   CsF-MOH   (M=Li,   Na)   katalitik   sistemasidan
foydalanilgan,   agar   suvsiz   CsO H   qo’llanilsa   natriy   va   kaliy   gidroksidlariga
nisbatan yuqori unum beradi. 
Allilvinil   efirlarini   simob   birikmalari   ishtirokidagi   pervinillash   reaksiyalari
orqali   yoki   diallilatsetallarni   kislotali   sharoitda   parchalab   olish   mumkin.   Odatda
ular allil-2-brometil efirini degidrobromlash orqali olinadi. Allil spirtini avtoklavda
12-17   atm.   bosimda,   90-95   0
C   haroratda   30   %   li   litiy   allilat   ishtirokida   atsetilen
bilan vinillagan. Bunda allil vinil efiri 71 % unum bilan olingan.. Bu yo’nalishdagi
tadqiqotlar   yuqori   asosli   muhitda   allil   spirtini   atsetilen   bilan   va   shuningdek
vinilxlorid bilan tug’ridan-tug’ri vinillab, vinil-1-propenil  efirlari olishning yangi,
qulay usuli  ochilishiga olib keldi [5]. Allil  spirtiga M е O Н   + DMSO (M е =Na, K)
sistemasida   litiy   allilat   ishtirokida   atsetilen   ta’sir   ettirilib,   allilvinil   va   vinil-1-
propenil efirlari aralashmasi 85-90 % unum bilan hosil qilingan.CH2	CHCH2OH   +   H	C	CH	CH2	CHCH2OCH	CH2	+   	CH2	CHOCH	CHCH3
Hosil   bo’lgan   allilvinil   efiri   asos   ta’sirida   izomerlanishga   uchraydi.
Ta’kidlanganidek, KOH ni NaOH ga aralashtirilganda umumiy hosil bo’lgan 90 %
aralashma tarkibining 80 % ini allil efiri tashkil etdi. 
Bu jarayonda ishda NaOH+ DMSO sistemasi uzo q  vaqt davomida ishlaydi.
NaOH   +  HC  CH   +  H
2 O      NaOAc  +   H
2
Izomerlanish jarayoni vinillash reaksiyasiga halaqit qiladi va uning, tezligini
pasaytiradi.   Reaksiyaning   davom   etish   vaqtini   uzaytirish   uchun   NaOH-   NaOAs-
DMSO   katalitik   sistemasidan   foydalanilganda,   reaksiya   1,5   barovar   uzoq   vaqt
davom etdi, lekin selektivlik oshib, efir unumi 86-100 % gacha bo’ladi. Harorat 80 0
C   dan   pasaytirilganda   mahsulot   unumi   kamayishi   kuzatiladi.   Katalitik   sistema
effektiv bo’lishi uchun NaOH allil spirtiga nisbatan ekvimol miqdorda, NaOAs esa
20-50   %   olinishi   kerak.   Tajribada   allil   spirti   miqdorini   oshirish   esa   vinil   efiri
unumini   oshirmasdan,   izomerlanish   jarayonini   kuchaytiradi.   Bunda   allil   spirti
miqdori   DMSOga   nisbatan   30   marta   kam   olinib,   suyultirilishi   tavsiya   qilinadi.
Keltirilgan barcha misollarda  mahsulot  72-90 % gacha  unum  bilan  hosil  bo’lgan.
Allil spirti vinilxlorid bilan ham vinillanadi. Bu izomerlarning tarkibi qo’llanilgan
ishkor   tabiatiga   va   katalitik   sistema,   haroratiga   bog’lik.   Allil   vinil   efiri
NaOH+DMSO   sistemasida   va   xona   haroratida   hech   qanday   o’garishsiz   qoladi.
Agar   sistema   KOH+DMSO   ga   almashtirilsa,   1  soat   davomida   5  %   gacha   izomer
vinil-1-propen   efiri   hosil   bo’ladi.   Sistemaga   NaOH   qo’shilsa   harorat   60   0
C   ga
chiqqanda   allilvinil   efirining   izomerlanishi   sezilarli   oshgan.   Ishqor   miqdori   va
harorat   ortganda   vinillash   tezligi,   izomerlanish   tezligi   ortib   vinil-1-propenil   efiri
hosil bo’ladi.  KOH+DMSO sistemasida 80-100  0
C haroratda, atmosfera bosimida
atsetilen bilan oson vinillanadi va izomerlanadi. Bunda mahsulotning asosiy tarkibi
(95 % gacha) vinil-1-propenil efiri hisoblanadi. Bu prototron izomerlanish yuqori
selektivligi   bilan   xarakterlanadi.   Selektiv   holatda   efir   sintez   qilish   uchun   allil
spirtiga nisbatan KOH miqdori ikki marta ko’p bo’lishi kerak. KOH miqdori kam
bo’lsa, allil vinil efiri aralashmasi hosil bo’ladi. 10 atm. bosim va 80 o
C da 30% li
litiy   allilat   katalizator   sifatida   ishlatilganda   teng   miqdorda   izomerlar   aralashmasi
hosil bo’ladi. Bunday allil efiri olinishida prototrop izomerlanishni va reaksiyaning
yuqori  unumini  saqlab qolish muhim ahamiyatga ega. Bunda allilvinil va vinil-1-
propenil efirlari hosil bo’ladi. Izomerlar tarkibiga qo’llanilgan katalizator miqdori
va tabiati ta’sir qiladi. Reaksiyada litiy gidroksid qo’llanilsa jarayon passiv ketgan.
KOH qo’llanilganda faqat vinil-1-propenil efiri hosil bo’ladi, agar natriy gidroksid
qo’llanilsa allilvinil efiri bilan aralashgan holda hosil bo’lgan. 
Ushbu   ishda   [6]   yangi   vinilefirlari   olish,   shuningdek   turli   funksional
guruhlar   reaksion   qobiliyatining   ta’sirini   o’rganish   uchun   bu   guruhga   ega
birikmalar   glikollarining   monovinilefirlariga   turli   hil   birikmalar   ta’sir   ettirilgan.
Natijada yangi funksional guruhlarga ega bo’lgan vinil efirlari sintez qilingan.  Etinilvinil   efirlari–   rangsiz,   xidi   tez   tarqaladigan   suyuqlik   bo’lib,o’zida
yuqori   reaksion   qobiliyatga   ega   bo’lgan   uch   bog’dagi   vodorodni   tutadi.   Ular
yuqori   sindirish   ko’rsatkichi   va   (1,5-1,6)   molekulyar   ekzaltatsiyaga   egaligi   bilan
xarakterlanadi.   Uni   tez   parchalanganligi   uchun   xona   haroratida   uzok   saqlab
bo’lmaydi. Biroq barqarorlik etinilvinilbutil efiridan etinilvinil-β – dekanil efiriga
tomon   oshadi.   Neytral   erituvchida   erigan   holda   4-5   0
C   haroratda   saqlanganda
o’zgarish sezilarsiz darajada bo’ladi va uzoq saqlash imkonini beradi.
Atsetilen   spirtlarining   vinil   efirlari   Favorskiy-Shostakovskiy   usulida   sintez
qilinadi.   Atsetilen   asosida   Favorskiy-Shostakovskiy   reaksiyasi   bo’yicha   aromatik
va   alifatik   qator   vinil   efirlari,   shuningdek   atsetofenon,   flouren,   korbazol,
antrotsenning vinil birikmalari sintez qilingan [7].
Ko’pchilik ishlarda vinil efirlari sintezi atsetilen asosida olib borilgan. Vinil
efirlarini   tarkibida   vinil   guruhi   tutgan   akril,   metakril   kabi   to’yinmagan   kislotalar
bilan   ham   sintez   qilish   mumkin.   Vinil   efirlari   olishning   qulay,   samarali   va
iqtisodiy jihatdan arzon bo’lgan usullarini yaratish, shuningdek, sanoat uchun zarur
polimer   materiallar   ishlab   chiqarish,   biologik   faol   moddalar,   tibbiy   surkov
vositalari,   yangi   organik   birikmalar   sintez   qilish   va   boshqa   soxalarning   ilmiy
amaliy ahamiyati juda katta. 
Yuqorida   ta’kidlanganidek   atsetilen   va   uning   RC≡CH   tarkibli   gomologlari
kislotali xossaga ega va o’z protonlarini oson almashadi. 
Ishqoriy metallarga, mis,  kumush, nikel, simob, kobalt, rux va boshqalarga
gaz   holidagi   atsetilen   ta’sir   qilganda,   ularning   atsetilenidlari   hosil   bo’ladi.
Masalan, mis bilan:
Bunday birikmalar, ayniqsa quruq holda juda ham portlovchi.
2.Atsetilen   va   R–C≡CH   ni   kumish   yoki   mis   gidroksidining   ammiakli   eritmasiga
ta’sir qildirilsa, atsetilenidlar (yoki atsetilidlar) cho’kmaga tushadi:  3.Alkilmagniy   galogenidi   ta’sirida   protonlangan   vodorod   alkil   radikali   bilan
birlashib   alkanga   aylanadi   va   С≡С   bog’   ushlagan   magniy   organik   birikma   hosil
bo’ladi:
4.Natriyning suyuq ammiakdagi eritmasi ta’sirida vodorod natriyga aylanadi:
Harakatchan vodorod hisobiga bir qator muhim kondensatsiya reaksiyalari ketadi:
а)   KOН     yoki   NaOН     ishtirokida   (dietilefir   muhitida)   5   -   10°С   da   atsetilen
ketonlar   bilan   reaksiyaga   kirishib   etinil   guruhi   ushlagan   uchlamchi   spirtlar
(Favorskiy)
Yoki aldegidlar bilan ikkilamchi spirtlarni (Reppe)
Formaldegid bilan esa birlamchi spirtli (propalgil spirt) hosil qiladi
Bu reaksiyalarda yana qo’shimcha modda – glikollar ham sintez bo’ladi. Atsetilen   va   uning   R-C≡   CH   kabi   gamologlarini   aldegid   va   ketonlar   bilan
reaksiyasi,   masalan,   KOH   ishtirokida   va   efirli   muhitda   quyidagi   mehanizm
bilan ketishi taxmin qilinadi:C	H	C	H + K	O	H	 	H	C	C	K + H	2O	
H	C	C	K	 + R	C	O	R	 	HC	C	C	(O	K	)R	R	, 	, 	
H	C	C	C	(O	K	)R	R
, 
+ H	2O	H	C	C	C	(O	H)R	R
, 
+ KO	H
      Glikollarni hosil bo’lishi:
   	
HC	CH + 2KOH	KC	CK +2H2O	
KC	CK + 2RCOR	RR C(OK)C	CC(OK)RR	
,	,	,	
RR C(OK)C	CC(OK)RR	
,	,
+H2O 	RR C(OH)C	CC(OH)RR+2KOH	
,	,
b) Atsetilen aldegid va ketonlar bilan Сu
2 C
2  ta’sirida, asosan glikollar hosil qiladi 
(Reppe). Masalan, formaldegid bilan reaksiyasida (90 - 95°S, 4 – 6 atm ) propargil 
spirtini hosil bo’lishi orqali 90–92% unum bilan juda ahamiyatli bo’lgan butindiol–
1,4 sintez qilinadi:
Yoki ketonlar bilan 
v) Atsetilenning bir qator geterotsiklik ketonlar (piran, tiopiran va piperidin 
qatoridagilar) bilan ta’siridan uchlamchi spirtlar olinadi. Bu reaksiyalar ham absolyutlangan dietilefir muhitida 5 - 10°S da boradi. Sintez
qilingan moddalarning unumi 30 – 60% bo’ladi. Atsetilen yoki uning RC≡CH
tarkibli  gomologlarini  keton va aldegidlar bilan ishqorlar  ishtirokida, masalan,
KOН   ta’siridagi   reaksiyalari   quyidagi   mexanizm   bilan   ketadi   deb   taxmin
qilinadi:C	H	C	H + KO	H 	HC	C	K + H2O	
HC	C	K + RC	O	R 	HC	C	C	(O	K)RR	, 	, 	
HC	C	C	(O	K)RR, + H2O	HC	C	C	(O	H)RR
, 
+ KO	H
Jarayonda ushbu qo’shimcha reaksiyalar ham ketishi mumkin:	
HC	CH + 2KOH	KC	CK +2H2O	
KC	CK + 2RCOR	RR C(OK)C	CC(OK)RR	
,	,	,	
RR C(OK)C	CC(OK)RR	
,	,
+H2O 	RR C(OH)C	CC(OH)RR+2KOH	
,	,
Aldegidlar bilan reaksiyalarda qo’shimcha modda sifatida yana To’yinmagan   aldegidlar   va   yuqori   tarkibli   polimer   mahsulotlar   ham   hosil
bo’ladi.
vinilatsetilen ham aldegid va ketonlar bilan atsetilen kabi reaksiyaga kirishib, 
viniletinilkarbinollar hosil qiladi. 
Jarayonlar Grinyar reaktivi ishtirokida yoki KOН ta’sirida ketadi.
 Masalan, aldegid bilan:
Yoki ketonlar bilan :
  
         
O x irgi     yill arda   a tsetilen   asosidagi   klassik   reaksiyalarni   kelgusida   yanada
rivojlantirish   maqsadida   bu   jarayonlarga   yuqori   asosli   katalizatorlar   va
reaksiyalarni   qo’llash   bo’yicha   sistematik   tadqiqotlar   o’tkazilmoqda.
Keltirilayotgan   adabiyotlar   sharhi   ushbu   yo’nalishdagi   ilmiy   tadqiqot   ishlari
yutuqlarini   qisqacha   tahlillariga   bag’ishlangan   (hajmi   chegaralanganligi   tufayli)
uchbog’ga   birikish   reaksiyalari   (vinillash),   karbonil   guruhga   atsetilen
karbanionlarni   birikish   reaksiyalari   (alkinol   sintezi)   bir   muncha   keng   tarqalgan,
atsetilen   kimyosini   laboratoriya   va   sanoatda   keng   miqyosda   qo’llaniladigan
sintetik   usullariga   asoslangan   atsetilen-allen-dien   izomerizatsiya   reaksiyalari
kiritilgan.
Yuqori  asosli  katalitik  muhitlarni   qo’llanilishi  nukleofil   reagentlar   reaksion
qobiliyatining oshirishini  yangi  tamoyillarini  ishlab  chiqilishi  atsetilen  ishtirokida
muhim reaksiyalarni amalga oshirish bilan birga, uchbog’ hisobiga ketadigan yangi
jarayonlarni ochilishiga va ular asosida sintetik usullarni yaratilishiga olib keldi.
Birinchi   marta   1977   yilda   B.A.Trofimov   yuqori   asosli   sistemalarga
quyidagicha   ta`rif   berdi:   yuqori   asosli   sistema   deganda   kuchli   asos   va   erituvchi
yoki reagentdan tashkil topgan, kationni o’ziga bog’lab olish xossasiga ega bo’lgan muhit   tushuniladi.   Keyinchalik   bu   tushuncha   uglerod-uglerodli   uchbog’   tutgan
birikmalar   ishtirokidagi   klassik   reaksiyalarga   sistematik   ravishda   qo’llanildi   [8].
Bu   tushuncha   yuqori   asosli   sistemalarni   “ko’zgudagi   aksi”   kabi   yuqori   kislotali
sistemalarga   ham   mos   keladi.Yuqori   asos-ion   holatdagi   kuchli   asosni   (Brensted
asoslari)   ligand   bilan   kompleksidir.   Bu   asosni   kationlar   bilan   (Lyuis   asoslari)
tasirlashuvida   kam   solvatlangan   anionlar   holatiga   o’tadi   (qoidaga   muvofiq,
gidroksil guruhi tutmagan qutbli erituvchilar muhitida).
Yuqori   asoslarga   quyidagi   Gammet   kislotalari   (H)   qiymati   18,5   yuqori
bo’lgan funksiyaga ega bo’lgan sistemalar kiradi. Muhitga kislotali xossa beruvchi
gidroksil   guruhi   tutgan   erituvchilarda   (suv   va   spirtlarda)   bunday   yuqori   asosli
sistemalar hosil qilib bo’lmaydi.
Atsetilen   kimyosida   juda   ko’p   qo’llanilgan   yuqori   asosli   sistemalardan
KO H- DMSO sistemasi oddiy,universal va qulay deb hisoblanadi   [ 9 ] .
Bu sistemada DMSO kislotaliligi (Rka=35,1), odatda kislotalik xossa 32 dan
(shkala   bo’yicha)   oshmaydi,   bu   holatda   dimsilkaliy   hosil   bo’lishida   ajralib
chiqadigan suvni yo’qotish chegaralarini ko’rish kerak.
Ushbu   KO H- DMSO   sistemasini   asosliligini   o’zgartirib   turish   mumkin.
DMSO tarkibidagi suv miqdori 25% ga kamaytirilsa sistema yuqori asoslik (N>20)
muhitini   beradi.   Suv   konsentratsiyasi   kamaytirib   borishi   bilan   H   qiymati   keskin
oshadi   va   uning   qiymati   99%   li   DMSO   tarkibida   30-32   ga   yaqinlashadi.   KOH-
DMSO sistemasini yana bir xususiyati – uni avtostabilizatsiyasi: qattiq faza (KOH)
bilan suvni (agar reaksiya natijasida ajralib chiqsa) bir maromda yutilishi hisobiga
uni   asosliligi   ushlab   turiladi.   KOH   konsentratsiyasi   suyuq   fazada   juda   kam   (toza
DMSO uchun 0,04 mol/l -1
), avtomatik ravishda doimiy ushlab turiladi.
S h unday   qilib,   bu   sistemada   boradigan   reaksiyalar   qo’shimcha   fazalararo
kataliz xarakteriga ega bo’ladi.  Y u qori   asosli   katalizatorlar   Favorskiy   usulida   olib   boriladigan   vinillash
reaksiyalarining yo’nalishlarini  kengaytirdi.  Masalan,  atsetilen   spirtlarini   atsetilen
bilan   vinillash   jarayonini   odatdagi   asoslar   (ishqoriy   metallarni   alkoksidlari   yoki
gidroksidlari) ishtirokida olib borilsa hech qanday natija kuzatilmaydi, lekin KOH-
DMSO   tipidagi   yuqori   asosli   sistemalarda   bu   reaksiya   etarlicha   oson   ketadi.   Bu
jarayonni   atsetilen   spirtini   vinil   efiri   hosil   bo’lishi   bosqichlarida   to’xtatish   ancha
qiyin   (buning   uchun   maxsus   ehtiyotkorlik   choralari   talab   qilinadi).   Odatda   bir
vaqtni   o’zida   a tsetilen   allen   izomerlanishi   ketadi   va   ohirgi   mahsulotlar   mos
ravishda allenil vinil efirlar hisoblanadi (unumlari 80%gacha).
Bu   reaksiyani   samarali   tomonlaridan   biri   sanoatda   topilishi   oson   bo’lgan
propargil   spirtini   viniloksiallenga   aylanishi   hisoblanadi.   Y u qori   asoslarni   yangi
avlodlari –CsF-MO H -DMSO (M-Li,Na,K) kabi katalitik sistemalar endigina ishlab
chiqildi.   Bu   sistemalar   KO H -DMSO   sistemasiga   nisbatan   bir   muncha   faol
hisoblanadi.   Bularni   yuqori   faollikka   ega   ekanligini   seziy   gidroksid   (kaliy
gidroksidga  nisbatan   asosliligi   yuqori)  hosil  bo’lishi   bunda esa   muvozanatni  kam
eruvchan ftoridlar, ayniqsa litiy ftorid tomoniga siljishi bilan tushuntirish mumkin.
Ikkala yuqori asosli katalitik sistemalar KOH-DMSO va CsF-NaOH- DMSO
faolliklarini   atsetoksimni   vinillash   misolida   taqqoslash   shuni   ko’rsatdiki   bunda
seziyli   sistema   bir   muncha   faolroq   ekan.   Bu   sistemada   jarayonni   olib   borish
sharoiti   KOH-DMSO   sistemasiga   nisbatan   muqobil   harorat   (10ºC   gacha)   past,
atsetoksim vinil efiri unumi esa (20% gacha) yuqori natijani ko’rsatadi. Bu   ikki   yuqori   asosli   katalitik   sistemalarni   faolliklari   jihatidan   farqi   ko’p
atomli   spirtlarni   vinillashda   ham   yaqqol   kuzatildi.   Glikollarni   100ºC   haroratda
atmosfera   bosimida   CsF-NaOH-   DMSO   sistemasida   vinillashda   divinil   efirlar
unumi   45   dan   90%   gachani   (glikol   tuzilishiga   bog’liq   ravishda)   tashkil   qildi.   Bu
holatda KO H -DMSO sistemasida divinil efirlar unumi 10% atrofida bo’ladi.
Pentaeritritni   a tsetilen   bilan   reaksiyasi   150-155º C   haroratd a   va   atmosfera
bosimida   CsF-NaOH-   DMSO   sistemasida   olib   borilganda   ,   pentaeritrit   tetravinil
efiri unumi 60% ni, KO H -DMSO sistemasida esa 5% ni tashkil qiladi.
Glitserinni   a tsetilen   bilan   CsF-NaOH-DMSO   sistemasida   vinillashda
reaksiya   mahsuloti   sifatida   kutilgan   glitserinni   trivinil   efiri   emas,   balki   1,2   bis
(viniloksi)pren-1hosil   bo’ldi.   S h u   tufayli   ushbu   reaksiya   vinillash   reaksiyasini
eliminirlangan   vinillash   yangi   tipdagi   jarayon   ekanligini   ko’rsatdi.   Bu   katalizator
o’rniga   KO H -DMSO   sistemasi   qo’llanilganda   [ 10 ]   birikma   juda   kam   miqdorda
hosil bo’ladi. Endilikda   yuqori   asosli   katalizatordagi   KOH-DMSO   va   KOH-TGF
foydalanib metil-α-D-glyukoziddan tetravinilefiri sintezi amalga oshirildi.
Metanolni  atmosfera bosimida va 100-120 º C   haroratda metil a tsetilen bilan
( a tsetilen   uglevodorodlarni   topilishiga   ko’ra   )   izopropenillash   jarayonini   olib
borishga imkon yaratuvchi yuqori asosli katalitik sistemalar ishlab chiqildi [ 11 ].
Qimmatbaho   monomer   va   reagent,   sanoatda   xushbo’y   moddalar   vitaminlar
va   karotinoidlar   sintezida   qo’llaniladigan   modda   keltirilgan   usul   yordamida   87%
unum bilan sintez qilindi. Ushbu jarayonlarda kaliy tret-alkoksidlari va seziyni N-
metilpirrolidin (N-MP) bilan komplekslari bir muncha faol ekanligini ko’rsatdi.
Bu   holatlar   N-MP   va   alkoksidlarni   o’zaro   zaryadlarini   ko’chib   o’tishi
hisobiga   kompleks   hosil   bo’lishi   bilan   tushuntiriladi.   Bunda   zaryadni   ko’chib
o’tishi  quyidagi   chiziqlarda  (283,543,580 nm;   yorqin  ranglarda)  KOVu  va  N-MP
eritmalari   UF-spektrida,   shuningdek   IQ-spektrda   C=O   guruhini   yuqori
chastotalarda (1683 sm ֿ ¹-1693 sm ֿ ¹) tebranishlari kuzatildi. Hozirgi   vaqtda   KO H- DMSO   yuqori   asosli   katalitik   sistema   vinillash
reaksiyalarida   universal   sistema   bo’lib   hisoblanadi.   Bu   sistema   yordamida
xolesterinni   ham   oddiy   sharoitlarda   vinillash   reaksiyasi   o’tkazilgan   va   steroid
qatoridagi yangi birikmalar sintezi uchun yuqori faollikka ega bo’lgan intermediat
va   monomer-optik   faol   suyuqkristal   xossali   vinil   efiri   olingan.   Ushbu   katalitik
sistema   asosida   pregnenolon   va   a tsetilendan   o’zida   ketoguruh   va   barcha
assimmetrik   markazlarni   konfiguratsiyasini   saqlagan   vinil   efir   sintez   qilindi.   Bu
jarayon-gidroksiketonni to’g’ridan –to’g’ri vinillash uchun ilk namuna hisoblanadi.
Birinchi   marta   pirrollarni   metil a tsetilen-allen   aralashmasi   bilan   KO H -
DMSO sistemasida nisbatan qulayroq sharoitlarda vinillash reaksiyasi olib borildi.
Bunda ancha yuqori unum bilan N-izopropenilpirrollar sintez qilindi. Bu   katalizator   boshqa   azollarni   (indollar,imidazollar,pirazollar,triazollar)
ham   (125 -145ºC,5-15   soat)   izopropenillashda   qo’llanilgan   [12] .   Bunda   N-
izopropenil   hosilalari   unumlari   mos   ravishda   20-70%   ni   tashkil   qildi.
(muqobillashtirilmagan unumlar keltirilgan).
1.2. 1,2,3-triazol halqasi tuzilishining asoslari
Triazol halqasining tuzilishi va xossalarini batafsil o’rganilishi, uning reaksion
qobiliyatini   bashorat   qilish   imkoniyatini   beradi.   Triazol   halqasi   ikkita   qo’shbog’
tutadi   (-С=C-   va   -N=N-)   6π-elektron   sekstet   hosil   bo’lishi   uchun   ushbu
uglerodning   ikkita   va   azotning   ikkita   atomlari   to’rtta   p-elektronlarini   sarflashadi,
1-holatdagi   uchinchi   azot   atomi   esa,   qo’shbog’siz   va   uglerod   atomlariga   yaqin
joylashgan  bo’lib  o’zining  bog’siz  va uglerod atomlariga  yaqin joylashgan  bo’lib
o’zining   erkin   elektron   juftini   sarflaydi.   Triazol   halqasidagi   hamma   atomlar,
benzol   halqasidagi   kabi   bir   tekislikda   yotadi,   r-elektronlar   orbitallari   esa,   ularga
perpendikulyar tarzda joylashgan.
Molekulyar   orbitallarni   “Xyukkel   yaqinlashish”   usulida   olib   borilgan
hisoblashlarning ko’rsatishicha, triazoldagi r-elektron zichlik notekis taqsimlangan.
Geterotsikldagi   atomlarning   har   xil   oraliq   masofada   joylashishi   esa,   besh   a’zoli
1,2,3-triazol halqasi nosimmetrik joylashganligini ko’rsatadi [4].
Shunday   qilib,   triazol   halqasi   notekis   elektron   zichligi   va   ba’zi   notekis
joylashishlarga   ega   bo’lgan   stabil   tekis   aromatik   sistema   ekanligini   ko’rishimiz
mumkin.   Yuqorida   ta’kidlanganimizdek   triazollar,   boshqa   azollar   kabi
geteroaromatik   birikmalar   bo’lib,   ularning   aromatik   xossalari   atomlarning
halqadagi   joylashishi   o’rniga   bog’liq   bo’ladi.   Xalqadagi   azot   atomlari   bir-biriga
qanchalik   yaqin   joylashsa   sistemalarning   aromatiklik   xossalari   shunchalik   yuqori bo’ladi. Bu esa o’z navbatida geterotsikldagi azot atomlari sonining oshishi orqali
delokalizatsiyalanish   energiyasi   qiymati   ortishi   bilan   tushuntiriladi,   ya’ni
aromatiklik   xossalari   ortadi   va   geterohalqaning   kislota-asoslilik   xossalari   kuchli
o’zgaradi.   Shu   tarzda,   triazol   sistemalari   kuchsiz   asoslar   va   kislotalar   tarzida
amfoterlik xossalariga ega bo’lib, bu esa birga ularning kimyoviy reaksiyalardagi
holatini aks ettiradi [5].
1.3. 1,2,3-triazol hosilalarini qo’llanish sohalari
1,2,3-triazollarning   yaqin-yaqinlargacha   bo’lgan   o’rganish   natijalari
ularning 1,2,4-benztriazollarga nisbattan foydaliligi kamligini ko’rsatar edi. 1,2,3-
triazol halqasining muhim xossaliligi tufayli oxirgi paytlarda unga bo’lgan qiziqish
keskin ortdi, nafaqat fundamental izlanuvchilar, balki tibbiyot xodimlari, biologlar,
texnologlar   va   qishloq   xo’jaligi   xodimlari   ham   xalqaning   yuqori   effektivligiga
qiziqishmoqda.   Triazolning   ko’pchilik   xossalarini   to’liq   o’rganish   ushbu
birikmalarning   turli   kasalliklarga   qarshi   dori   vositalari,   jumladan:   shamollashga
qarshi [11-12, 15-16], isitma tushiruvchi [11], og’riq qoldiruvchi va analgirlovchi
[12],   neyrolentik   [13],   antimikrob,   bakteritsid   va   virusga   qarshi   [17-19]   xossalari
mavjudligini ko’rsatdi.
Oxirgi yillarda triazollarning pestitsidlik xossalarini o’rganish bo’yicha ham
qator   ishlar   amalga   oshirilmoqda.   Ko’p   miqdordagi   triazollar   hosilalari   orasidan
pestitsidlik va biostimulyatorlik xossalariga ega bo’lganlari ajratib olingan, bundan
tashqari   gerbitsid   va   fungitsid   faollikka   ega   bo’lgan,   o’simliklarni   himoyalash
vositalari,   inyektitsid   va   xemosterilyatlar   ham   olingan   [20-23].   Ko’pchilik
triazollar   monomerlar   optik   oqartiruvchilar,   bo’yoqlar,   fotostabillovchi
fluoressentlar   va   sintetik   vositalar   tarzida   ishlatiladi.   Ba’zi   triazollar   analitik
kimyoda ham ishlatiladi. Triazol hosilalari antikorrozion xossalarga ham egadirlar.
Bu unchalik to’liq bo’lmagan triazollarning qo’llanilish sohalari hisoblanadi. 1.4. 1,2,3-triazol hosilalari bilan oraliq metallarning kompleks birikmalari
Turli oraliq metallarning har xil organik ligandlar bilan komplks birikmalari
biologik faollikka egadir [24-36].
Adabiyotlarda   1,2,3-benztriazol   va   triazol   hosilalari   bo’yicha
metallokomplekslar kimyosi sohasidagi ma’lumotlar ko’plab uchraydi [36-46].
Ammo   1-atsetil-1,2,3-benztriazol   bilan   metallokomplekslar   kimyosi
sohasidagi ma’lumotlar uchramaydi.
[38-40] ishlarda oraliq metallarning xalqada ikkita va undan ko’p azot atomi
tutgan   poliazot   geterotsiklik   birikmalar,   qaysiki   ko’prik   xossasini   namoyon
qiluvchi   to’g’risidagi   ma’lumotlar   ko’plab   uchraydi.   Bu   ligandlar   asosida   turli
tipdagi   koordinatsion   poliyadroli   birikmalar   sintez   qilingan,   qaysiki,   ulardagi
magnit   ta’sirlar   olimlarning   qiziqishini   jalb   qilmoqda.   Poliazotli   birikmalar
vakillaridan oddiy biri 1,2,4-triazol (IV) va uning 4-aminohosilasi (V) hisoblanadi:N	
N	N
H
IV	
N	
N	N	
NH2 V
Bu   geterotsiklik   ligandlarning   komplekslari,   ularning   ba’zi   birlarida
antiferromagnetizm xossasining mavjudligi  bilan qiziqarli bo’lib, bundan tashqari
bu kabi geterotsikllarning tabiiy bioligandlar  tarkibida uchrashi  ham  muhim o’rin
tutadi [38].
[40]   ishda   mualliflar   Ni(II)   va   Cu(II)   ning   triazol   asosidagi   hosilalari   (VI)
bilan   koordinatsion   birikmalarini   o’rganishgan,   qaysiki   VI,   VII,   A,   V   kabi   xelat
halqalar hosil qilishi aniqlangan:
VI Element   analiz   va   qator   fizik-kimyoviy   analizlar   natijalari   asosida   [40]
mualliflar   tomonidan,   komplekslar   tarkibida,   ligandlar   yuqori   dentantlik   va
geterohalqadagi donor azot atomi va metall atomi o’rtasida “ko’prik funksiyasi”ni
namoyon qilar ekan.
[41]   maqolada   mualliflar   tomonidan   metanolda   Zn(II)   ning   {2-[5-(1,3-
difenil-1,2,4-triazolil)]fenolyat}   bilan   kompleksi   sintez   qilingan   va
rentgenostrukturaviy aniqlashlar natijasida kompleksning tuzilishi bo’yicha yaxshi
natijalari   olishgan.   Kristallar   ZnL
2   molekulyar   komplekslari   va   metanol
molekulalaridan   tuzilgan.   L   ligandlar   Zn   atomlari   bilan   koordinirlangan.   Ushbu
bog’lanishda   olti   a’zoli   metallotsikl   hosil   qilib,   N   va   O   atomlari   bilan   birikish
orqali xelat birikma hosil qilgan. Azot atomlari hisobiga hosil bo’lgan rux poliedri
piramida   shaklida   tuzilgan.   Notekis   konfiguratsiya   hisobiga   (N1)   va   (N4)   ichki
xalqaburchaklari   ushbu   atomlarda   va   metallokomplekslarda   sezilarli   darajada
kamaygan,   qaysiki,   yaqin   tarkibli   2-(o-gidroksifenil)-benzoksazol   kabi   ligandlar bilan   Cu(II)   Pd(II)   koordinatsion   birikmalariga   nisbattan   [41]   markaziy   uzel
konfiguratsiyasi   (MO
2 N
2 ),   metallning   xossalari   orqali   aniqlanadi,   shuning   uchun
Pd(II)   kompleksida   unga   xos   tekis   konfiguratsiya   Cu(II)   birikmalarida   ikki
uzaygan   bog’lar   qo’shilgan   tekislik,   Zn(II)   birikmalarida   esa   tetraedr   shaklda
namoyon   bo’ladi.   Ta’kidlanishicha,   besh   a’zoli   triazol   xalqalari   yassi   bo’lib,   ular
mos   ravishdagi   metallotsikllar   bilan   turli   diedrik   burchaklar   hosil   qiladi.   Triazol
halqalaridagi   fenol   o’rinbosarlari   mos   ravishdagi   triazol   tekisligiga   nisbattan
burilgan.
[42]-mualliflar:   3,5-diamino-1,2,4-triazol   bilan   Pd(II)ning   kation-anion
komplekslarini   sintez   qilishgan   va   ularning   eritmadagi   holatlarini   o’rganishgan.
Olingan   birikmalar   IQ-spektroskopiya   uslubida   tavsiflangan.   RSA   uslubi
yordamida   [Pd
3 (C
2 H
5 N
5 )
4 Cl
4 ]Cl
2  3H
2 O   kompleksining   kristall   va   molekulyar
tuzilishi tahlil qilingan.
[43]-adabiyotda mualliflar tomonidan Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) ва Cd(II)
xlorid   va   nitratlarining   3,5-dimetil-4-amino-1,2,4-triazol   (L)   bilan   kompleks
birikmalari   sintez   qilingan.   Olingan   koordinatsion   birikmalar   elektron,   IQ-,
magnitokimyo   usullari   Cu(II)   birikmalari   uchun   μ
eff   (Т-bog’lanishi   o’rganilgan)
yordamida   tahlil   qilingan.   РСА   uslubi   yordamida   Zn(II)   markaziy   simmetriya
dimer   orqali   birlashgan   ZnLCl
2 ,   molekulasidan   tuzilgan   kompleksining   tuzilishi
o’rganilgan. Ligand L bidentant ko’prikli bo’lib, Zn(II) ga qo’shni endotsiklik azot
atomlari   orqali   koordinirlangan   Co(II),   Cu(II),   Ni(II)   va   Zn(II)larning   4-amino-
1,2,4-triazol   bilan   komplekslari   (L:M=3)   [38]   va   bu   metall   nitratlarning   L   bilan
komplekslari o’zaro solishtirilganda L:M nisbati kamayishi kuzatiladi. Bizningcha,
bu   fakt   3,5-holatga   o’rinbosar   kiritish   orqali   yuzaga   keladi,   natijada   L   ning
koordinatsiyalanishida   fazoviy  qiyinchilik   tug’iladi.   Ba’zi   holatlarda   tiazollarning
geterotsiklning   3,4-holatida   o’rinbosar   tutgan   hosilalari   komplekslarida   L:M
nisbatlarida nomutanosiblik kuzatilmaydi. Bunday tarkib ligandlarning ikkilamchi
funksiyasi,   bidentant   ko’prikli   va   monodentant   xossalari   tufayli   yuzaga   keladi.
Bizning   ligand   uchun   aynan   bidentant   ko’prikli   koordinatsiya   yaqqol   namoyon
bo’ladi. [44]-adabiyotda   рН-metriya,   YAM-relaksiya   uslublari   yordamida   Cu(II)
ning 3-amino-5-karboksi-1,2,4-triazol (H
2 L) bilan komplekslarining barqarorligi va
tarkibi   o’rganilgan.   Unga   ko’ra,   kislotali   neytral   muhitlarda   1:2   tarkibli
protonlangan   komplekslar,   ishqoriyda   esa   gidroksokomplekslar   hosil   bo’lishi
aniqlangan,   qattiq   holatda   Cu(HL)
2  2H
2 O   va   Cu(HL)OH  H
2 O   tarkibli
komplekslar   ajratib   olingan.   EPR   uslubi   yordamida   ekvatoryal   tekislikda
joylashgan, ligandlar o’rtasidagi oktaedr xelatlarning tuzilishi o’rganilgan.
Bunday sistemalarda ahamiyatli jihati Cu(II) ning kuchli kislotali sohalarda
komplekslar hosil qilishidir.
[47]   mualliflar   tomonidan   3-metil-1,2,4-triazol-tiol-5   ning   oksidlanish-
qaytarilishi   ligand   elektrodning   yordamchi   platina   elektrodidagi   273-338   К
temperatura oralig’ida qaytarligi o’rganilgan. Ishlab chiqilgan elektrod ishtirokida
reniy   (V)   ning   kompleks   hosil   qilishi   6Н   vodorod   xloridda   turli   temperatura
oralig’ida   o’rganilgan.   Potensiometrik   uslubda   topilgan   barqarorlik   konstantasi
qiymatlari spektrofotometrik uslub natijalari orqali tasdiqlangan. 
[48]   qator   mualliflar   tomonidan   batre-bis-1,1/-(4-amino-1,2,4-triazoliltio)-
etan   tipidagi   yangi   kompleks   birikma   sintez   qilingan.   Kompleks   hosil   bo’lish
reaksiyasini   kislotali   muhitda   olib   borilgan.   Kompleks   birikma   tuzilishini
rentgenstruktur   analiz   yordamida   o’rganilgan.   Natijalarga   ko’ra,   kompleks   hosil
bo’lishida   ligandlar   boshqa   mis   tutgan   fragmentlarga   bidentant-ko’prikli   shaklda
koordinirlanishi aniqlangan.
1,2,3-triazol   va   bis-1,2,3-triazol   hosilalari   o’simliklarni   o’stiruvchanlik
xossasiga ega ekanligi hamda  yuqori biologik faolikni namoyon qiluvchanligi [49]
adabiyotda o’rganilgan.
Hozirgi   kunda   kvant-kimyoviy   hisoblash   usullari   moddalarning   elektron
tuzilishini   o’rganish   uchun   eng   muhim   va   qulay   usul   hisoblanadi.   Kvan-kimyo
asosida   murakkab   tuzilishga   ega   bo’lgan   moddalarning   elektron   tuzilishini
o’rganish   mumkin.   Shuningdek   kvant-kimyoviy   hisoblashlari   asosida
polifunksional   ligandlarning   koordinatsiyaga   uchraydigan   raqobatdosh   donor
markazlarni oldindan aytib berish imkonini beradi. Yuqoridagilarni inobatga olib, biz ligandlarning elektron tuzilishini va reaksion qobiliyatini yarim emperik kvant-
kimyoviy PM3 usullari yordamida Quyidagi 1-rasmda 1,2,3-benztriazolning donor
atomlarining  effektiv  zaryadlari  MNDO  va  RMZ   metodlari  bo’yicha  hisoblangan
taqsimlanish   diagrammasi   keltirilgan.   Kvant-kimyoviy   hisoblash   natijalari   ham
imino gruxga nisbattan alfa holatda joylashgan azot atomidan koordinatsiya ketadi
degan   nazariy   xulosaga   kelish   mumkin.   Nazariy   ehtimollikni   tadbiq   etish
maqsadida   1,2,3-benztriazol   asosida   Zn(II),   Cu(II),   Ni(II)   va   Co(II)ning   xloridli,
nitratli, atsetatli tuzlari bilan qattiq holda kompleks birikmalari Me:L 1:2 nisbatda
olinib 12 ta yangi kompleks birikmalar sintez qilindi. Ularning tarkibi va tuzilishi
fizik-kimyoviy   tadqiqot   usullaridan   IQ,   PMR,   RFA,   TA   va   SDO   usullari
yordamida aniqlandi [50-51] .
1-Rasm.   1,2,3-benztriazol   molekulasining   MNDO   va   RM-3   usullari   bo’yicha
donor atomlarning effektiv zaryadlari qiymatlarini taqsimlanish diagrammasi.
Avval   xabar   berganimizdek,   1,2,3-benztriazolning   Zn(II),   Cu(II),   Ni(II)   va
Co(II)ning   xloridli,   nitratli,   atsetatli   tuzlari   bilan   qattiq   holda   kompleks
birikmalarning   (tuzilishini   o’rganish   )   sintezi   va   IK-spektroskopik   metodi
yordamida tuzilishini o’rganishdan iborat. 
[52]   adabiyotda   IK-spektri   yordamida   ligandning   C-N,   -N=N-   bog’i
simmetrik va assimetrik valent  tebranishlari 1380-1480 см -1
  uzun soha kuzatilishi
o’rganilgan.   Iminogruppaning   valent   tebranishi   esa   3200-3300   см -1  
sohada
namoyon bo’lishi –СН gruppa 2980-3100 см -1 
da ko’rinishi ko’rildi.
IK-spektri bilan bir qatorda PMR-spektroskopik metodi ham o’rganildi. 1,2,3-benztriazol   ligandida   asosan   imino-,   metilen-   bog’idagi   vodorod
bog’ining   saqlash   bilan   bog’liq.   Liganddagi   benztriazol   halqasidagi
iminogruppaning   protonlari   singlet   signal   kuchsiz   maydonda   14,2   м.с.,   o’rtacha
maydonda 7,17-7,40 m.s. va 7.65-7,85 m.s. multiplet signalini benzol halqasidagi –
СН gruppada protonlari namoyon bo’ladi.
Kompleks birikmalarning IK-spektrini o’rganganimizda, benzol halqasidagi
C-N, -N=N- bog’i, yuqori chastotali sohada 20-40 см -1 
da va qisqa chastotada   30-
40 см -1  
da kuzatildi, N-N bog’i qisqa tebranishlarda 430-530 см -1  
 ko’rindi, benzol
yadrosidagi   –СН   gruppa   noaniq   bo’lib,   2980-3100   см -1  
  sohada   sezildi.
Komplekslarning   IK-spektrida   iminogruppa   esa   3250-3150   см -1
,   ammo
iminogruppa   koordinatsiyada   kuzatilmaydi,   kvant-kimyoviy   hisoblashlarda   ham
bir   tomonlama   ekanligi   ko’rinadi.   Iminogruppa    -holatda   koordinatsiyaga   azot
atomi orqali ketishi kuzatiladi. 
Yuqorida   ta’kidlanganidek   azot   tutgan   ligandli   kompleks   birikmalarga
bo’lgan   qiziqish   biologik   tizimlarda   kechadigan,   jarayonlarning   modeli   bo’lib
xizmat qilishi  bilan tushuniladi. Shuning uchun adabiyotlarda azot tutgan ligandli
metallokomplekslar xususida yetarlicha ma’lumot topish imkoniyati mavjud.
[25]- ishda avtorlar tomonidan azot va oltingugurt tutgan Shiff asoslarining
Zn(II),   Cu(II),   Ni(II),   Fe(II)   lar   bilan   komplekslarining   bakteritsidlik   ta’siri,
tuzilishi va xossalari o’rganilgan. 2,4-dioksibenzoaldegid asosida tiosemikarbazon
ishtirokida   Shiff   asoslari   sintez   qilingan.   Spektral   metodlar   yordamida
komplekslarning   tuzilishi   bakterotsidlarni   xossalari,   olingan   komplekslarning   О
2 -
anioni   chiqarish   effektivligiga   tahlil   qilingan.   Mass-   spektroskopik   metod
yordamida C
8 H
9 N
3 O
2 S (mol. massa 211) tarkibli ligand hosil bo’lishi isbotlangan.
DTA   metod   yordamida   kristallizatsion   suvning   borligi   ko’rsatilgan.   Ligand   va
komplekslarning   IK-spektrlarini   solishtirish   shuni   ko’rsatadiki,   Fe2+   birikmalari
uchun valent  tebranish    (C-S uchun)  kamayishi  orqali koordinatsiya sodir bo’lib,
bu koordinatsiya oltingugurt atomi orqali ketganligini bildiradi 3-formula: S	
2	NH	
C	
Fe
N	N	
O
CH	
OH	
XBoshqa   komplekslar   uchun   holat    (C-S)   chastota   amaliy   jihatdan   o’zgardi.
Shuning uchun avtorlar 4-sxema bo’yicha ketishini ta’kidlaydi: 
Bu   ma’lumotlarning   ligandning   koordinatsiyasini   aminogruppadagi   azot
atomi   orqali   ketishini   rad   etmaydi.   (mis,   rux,   nikel   holatlari   uchun)   Ligand   va
komplekslarning IK-spektrlarini solishtirish natijasida 550-200 см -1
 sohasida yangi
yo’nalish  chiziqlari   ko’rinadi, qaysiki,  metall-oltingugurt,  metall-kislorod,  metall-
azot bog’larining valent tebranishlariga tegishli. 
Aldegidlarning   sinil   kislotasi   va   ammiak   bilan   ta’sirlashganda   alfa-
aminikarbon kislotalarni nitrillari hosil bo’ladi. Boshlang’ich moddalarni reaksion
jarayonga   bir   vaqtda   yoki   bosqichma-bosqich   kiritish   mumkin.   Agar   aldegidga
ammiak qo’shilsa, oraliq mahsulot sifatida aldegid-ammiak hosil  bo’ladi. So’ngra
suv chiqishi orqali ma’lum Shiff asoslariga aylanadi, qaysiki unga siangidrid orqali
HCN   birikadi   va   uni   ajratish   mumkin.   Keyingi   ammiak   orqali   qayta   ishlash
oksigruppani   birlamchi   amminogruppa   almashishi   bilan   boradi.   Aminonitrilning
gidrolizi orqali erkin  aminokislota hosil bo’ladi. 	
+
-
3	NH
COO	
RCH	
O2H
2	NH	
2	CONH	
O2H	RCH	
CN
CN	
RCH
__	
___________	
RCH=NH	
2	
OH
NH	
RCH
R-CHOH	
3	NH
HCN	
RCHO
[26]   ishda   mualliflar   Leykart   reaksiyasida   ammiak   yoki   birlamchi   amin
ishlatilganda, to’yinmagan Shiff asosining hosilasi karbonil gruppaga mos bo’ladi.
C=NR
2R
O
2-H
OH C-NHR
2R2RNH
=OC
2R 1.5. Shiff asoslarining oraliq metallar bilan koordinatsion birikmalari
Oraliq metallarning Shiff asoslari va koordinatsion birikmalari adabiyotlarda
anchayin   yetarlicha   tahlil   qilingan,   ayniqsa   salitsil   aldegidi   asosidagi   Shiff
asoslariga,   bunda   -CH = N-   bog’iga   nisbattan   o’rta   holatda     joylashgan   gidroksil
gurux   ahamiyatli   sanalib,     u   olti   a’zoli   barqaror   metallotsikil   hosil   qilishi   bilan
koordinatsiyaga qo’shimcha imkoniyat yaratadi. [27-30].
[32]-   ishda   ikki   valentli   nikel   va   misning   (HL 1
  и   HL 2
)   bidentantli   Shiff
asoslari   bilan   komponentalari   o’rganilgan.   (ML 1
2 (H
2 O)n)   bu   yerda   HL 1
-
salitsiliden-o-aminopiridin   va     HL 2
  -5-brom   HL 1
  5-bromsalitsiliden-o-amino-
piridin. 
Komplekslar   metall   tuzlari   (xlorid   va   atsetatlar)ning   mos   ravishdagi
ligandlar bilan metall spirtda qaynatish orqali sintez qilingan. Olingan komplekslar
element-   analiz   IQ-   EPR   va   magnitli   o’lchashlar     orqali   tahlil   qilingan.   Olingan
natijalar   asosida   magnitli   o’lchovlar   asosida   kompleksning   tuzilishi   keltirilgan.
Yuqorida   ta’kidlanganidek,   ba’zi   Shiff   asosida   biologik   faolligi   mavjudligi
ahamiyatlidir. Masalan, [33] ikki valentli Co(II), Ni(II) va Cu(II) ionlarining Shiff
asoslari bilan komplekslar sintezi keltirilgan. CoL  2H
2 O, CuL  2H
2 O, NiL
2  2H
2 O
komplekslari   va   ligandning   antibakterial   faolligi   o’rganilganda   YE   va   K
pneumaniolga nisbattan yuqori faollikka egaligi kuzatilgan. 
[35, 36] – ishlarda esa mualliflar ONN tridentantli 2 ta donor Shiff asoslari
sintezini   benzoil   va   2-amino-5-fenil-1,3,4-oksadiazol   (HL)     yoki   2-amino-5-(p-
anizil)-1,3,4-oksadiazol   (HL 1
)   asosida   va  ularning  oraliq  metallar   bilan  kompleks
birikmalarini batafsil (11) tavsif qilishgan. Ligandlarning   reaksion   qobiliyatini   kvant-yeimyoviy   metodlar   yordamida
o’rganish.
Ma’lumki,   hozirgi   vaqtda   kvant-kimyoviy   hisoblashlar   kompyuter
programmalariasosida   amalga   oshirilib   yangi   amaliy   ma’lumotlar   olish   va
biokimyoviy   muammolarni   yechish   va   nazariy   xulosalar   qilish   uchun   keng
qo’llanilmoqda.   Kvant   kimyoviy   metodlar   nafaqat   alohida   molekulyar   sistemalar
balki,   umumiy   qonuniyatlar   xossalarini   hisoblash,   mavjud   kimyoviy
qonuniyatlarni   asoslash   korelyatsiya   o’tkazish   va   bu   korrelyatsiyalarni   o’rnatish
imkoniyatlarini topishda  muhim hisoblanadi [36].
Ayni   paytda     kvant-kimyoviy   hisoblashlar,   ma’lum   sistema   uchun
Shridengir   tenglamasini   hisoblash   orqali   amalga   oshiriladi.   Lekin,   molekulyar
sistemalar   uchun   Shridengir   tenglamasini   aniq   hisob   qilishning   imkoniyati   ko’p
vaqt   sarflanishi   hisobiga   mavjud   emas   [38].   Shuning   uchun   kvant-kimyoda   bu
tenglamani yaqinlashtirilgan va poluempirik hisoblash metodlari qo’llaniladi.
Yaqinlashtirishga   bog’liq   ravishda   hamma   kvant-kimyoviy   metodlar   uch
gurug’ga bo’linadi:
1. Energetik metodlar yoki molekulyar mexanik metodlar .
2. Poluempirik metodlar yoki molekulyar orbitallar 
3. Noempirik metodlar (ab initio) 
Molekulyar mexanika yoki kuchlanish metodlari orqali hisoblashlash klassik
mexanika   asosidagi   oddiy   molekula   modeli   hisobiga   amalga   oshiriladi.   Mos
ravishda molekulyar mexanika aniq bir sinf molekulalari uchun amaliy aniqlik
darajasi   yuqorilik   bilan   farqlanadi   [39].   Lekin   qator   holatlarda,   Masalan:
bog’lararo   va   molekulalararo   qo’zg’algan   bog’lari   holatida   kuchli   ta’sirlar
hisobiga   molekulyar   mexanika   metodlarining   qo’llanishining   imkoniyati   yo’q.
ab initio termini molekulyar orbitallarning fizik va matematik qonunlar asosida
qaralib noepmirik degan ma’noga ega. [39]. 
Poluempirik   metodlarga   Dyuar   tomonidan   ishlab   chiqilgan     MINDO/3   ва
MNDO   singari   МО   programmalari   tutgan   poliempirik   metodlar   HyperChem
programmasi   asosida   ishlatiladi.   Nisbattan   oldinroq,   [45-46],   MNDO   [47] poliempirik metodlar ishlab chiqilgan.  (12-бетдан)  MNDO metodi INDO ning
modifikatsiyalangan ko’rinishi hisoblanadi [47]. 
Quyidagi   [50-54]   ishlarda   mualiflar   ligandlarning   protonlangan   shakllariga
asoslanib,   2-amino-1,3,4-tiadiazol   va   2-amino-5-etil-1,3,4-tiadiazollarni
elektron tuzilishini  kvant-kimyoviy hisoblashlar asosida o’rganildi. Natijalarga
ko’ra,   atomlarning   hisoblangan   zaryadlari   qiymati,   MNDO   usuli   bo’yicha
olingan   bo’lib,   bunday   modellarda   molekuladagi   koordinatsiyalanadigan
reaksion   markazlarning     aytishning   imkonini   bermaydi,   negaki   modellarda
molekulalararo   vodorod   bog’   hisobga   olinmagan   edi.   Shuning   uchun   adikvat
model   protonlangan   shakllarning   energiya   qiymatlari   farqidan   (13)   va
boshlang’ich molekulalarning energiyasi (12) dan tuziladi.N	N	
S	
N	H	2	R	1	
2
3	4
5	N	N	
S	
N	H	2	R	1	2
3	4
5	
H+
R = H, C
2 H
5
(12) (13)
MNDO   metodi   natijalarining   ko’rsatishicha,   N 3
-   donor   atomiga     (13)
protonning   koordinatsiyalanishi,   molekuladagi   hamma   atomlarning   elektron
zichligi koordinirlanadigan atomga to’planadi, natijada manfiy zaryad qiymatini
oladi   va   donor-akseptor   yo’nalish   konsepsiyasiga   asosan,   amalga   oshadi.
Atomlar   orasida   bog’   uzunligi   koordinnirlangan   molekulada,   ligandga   (12)
nisbattan   kattadir,   bog’   uzunligi       esa   (Н +
-formadagi   protonga   bo’lgan   oraliq
(13)) kamayadi.
[48] –maqolada mualliflari Sn (II) ning 2-amino-5-metil-1,3,4-tiadiazol bilan
kompleksining IQ-spektroskopik qo’zg’alish natijalari  o’rganilgan. Yuqoridagi
ilmiy   ishlardagi   kabi,   bu   ishda   ham   mualliflar   IQ-spektroskopiya   natijalariga
tayanib, geterotsiklik ligandda koordinatsiya ekzotsiklik azot atomidan ketishini
ta’kidlashgan.   Oxirgi  yillarda 1,3,4-tiadiazol  hosilalari  bilan oraliq metallarning kompleks
birikmalari   O’zMU   noorganik  va   analitik   kimyo   kafedrasi   olimlari   tomonidan
ham   mukammal   o’rganilmoqda   [52-62].   Oraliq   metallar   bilan   1,3,4-tiadiazol
qatori   hosilalari   sintez   qilingan   va   fizik-kimyoviy   usullar   yordamida   batafsil
o’rganilmoqda.
Atsido-   va   geterotsiklik   ligandlar   misolida   koordinatsion   poliedr   ligandli
kompleks birikmalar sintez qilingan. 
Ma’lum   bo’lishicha,   [57,59]   sintez   qilingan   2-amino-1,3,4-tiadiazol   bilan
ruxning   xloridli   va   yodidli   komplekslari   bukilgan   tetraedrik   konfiguratsiyaga
ega  bo’lib,  kompleks  burchaklari   tepasida  galogen   atomlari  va  ikkita  tiadiazol
halqasining ikki donor azot atomlari joylashgan. 
[60]-ishda   ko’rsatishicha,   rux   (II)   nitrat   2-amion-1,3,4-tiadiazol   bilan   besh
a’zoli     koordinatsion   kompleks   birikmalari   hosil   qiladi.   Koordinatsion
markazlar   sonining   oshishi   bu   borada,   katta   hajmli   nitrat   ionlarining   kuchli
itarilishi,   hisobiga   uchinchi   geterotsiklning   markaziy   atomi   bilan
koordinatsiyaga   uchrash   imkoniyatini   beradi.   Aminotiadizaol   bilan   rux
nitratining   hosil   qilgan   birikmasi   trigonal   bipiramidani   hosil   qiladi.   Bunda
ekvatorial tekislikda geterotsiklning uchta azot atomi joylashadi va poliedrning
aksial holatini ikkita nitrat ionining kislorod atomlari egallaydi. 
Aminotiadiazolning uchala koordinirlangan molekulalarining kristallografik
tavsifilari [60] ishda keltirilgan.
Ushbu   [61]   ishda   5-aril-1,3,4-tiadiazolni   metilyodid   bilan   metall   turli
eritmalarda   56-81°С   oralig’ida   amalga   oshirilgan.   Bunda   asosan   5-metil
hosilalari   va   qisman     N-metil   hosilalari   hosil   bo’ladi.   5-aril   (alkil)-1,3,4-
oksadiazol hosilalari farmakalogik ahamiyatga egaligi ta’kidlab o’tilgan.
Bir   nechta   5-aril   -1,3,4-oksadiazol-2(3N)-tionlarning   N-alkil   va   N-
arilxloratsetamidlar bilan reaksiyalari o’rganilgan . 
[63]-ishda   tion   va   xloratsetamidlar   molekulalarida   o’rinbosarlarning   tabiati
reaksiya   yo’nalishiga   halaqit   qilmasdan,   maqsadli   mahsulotlar   olishga   ta’sir
qilishi ta’kidlangan.   II. BoB. Tajribaviy kism
2.1. Reagentlar, tadqiqot metodlari va analizlari
Ushbu ishda kobalt, nikel, miss va ruxlarning ikki valentli xloridli, nitratli va
atsetatli tuzlarining analiz uchun kimyoviy toza tuzlaridan foydalanildi.
Sintez   kilib   olingan     moddalarni   [53-54]   adabiyotlarda  keltirilgan  metodlar
asosida organik reagentlar va erituvchilar yordamida tozalandi va kuritildi. 
Koordinatsion   birikmalarni   markazini   tasdiklash   uchun   I Q -spektroskopik
usulidan foydalanildi. IQ- spektrlari 400-4000 см -1
  oraligida   (Avatar System 360
FT-IK   Pratege   460   Magna-IR   techmology     “Nicolet     Instrument   corporation”
(SSHA) firmasida ishlab chikilgan) tebranish chastotalari aniklandi.
PMR-   spektri   esa   Bruker   DR-500   spektrofotometr   asbobi   yordamida   500
mGs   chastotada   organik   modda   va   uning   asosidagi   sintez   kilingan   kompleks
birikmalarni tarkibidagi funksional guruxlar urganildi.
2.2. 1-atsetil-1,2,3-benztriazolni olinishi
1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   sintezi:   Tomchili   voronka,   kaytar   xolodilnik,
mexanik aralashtirgich biriktirilgan uch ogizli kolbaga 11,9 г (0,1 mol) trietilamin
va   100   ml   absolyut   benzol   solinadi.   Bir   jinsli   eritma   xosil   bulganidan   sung
tomizgich   voronka   yordamida   7,9   (0,1   mol)   atsetil   xlorid   tashkaridan   sovutilib
tomiziladi,   Reaksion   aralashmaning   temperaturasi   150S   dan   oshib   ketmasligi
uchun) Sung reaksion aralashmani  yogli banyada 6 soat davomida 70-80 0
С gacha
kizdiriladi,   benzol   xaydaladi,   kolgan   koldik   suv   bilan   yuviladi.   Geksandan   kayta
kristallab   12,8   g   (80%)   1-atsetil-1,2,3-benztriazol   olinadi.   Suyuklanish
temperaturasi -51 0
С.
2-rasmda 1-atsetil-1,2,3-benztriazolni I Q -spektri keltirilgan. 408.48
425.31
469.41
539.36
553.02
614.61
687.83
713.40
744.46
777.59	
877.40
902.81
952.87
984.71
1006.29
1041.02
1079.801123.32
1144.10
1208.34
1266.06
1287.45
1308.90
1327.69
1352.56
1386.04
1422.57
1451.00
1484.21
1511.98
1545.24
1596.15
1622.76
1655.31
1701.38
1736.77
1803.76	
2520.43
2602.342663.76
2710.23
2755.91
2796.04
2909.32	
2960.67
2992.29	
3079.13	3247.80	3349.72	
Li g(A,B)	
 0
 10
 20
 30
 40
 50
 60
 70
 80
 90
 100
%T	
 1000  	 2000  	 3000  	c m-12- Rasm . 1- atsetil -1,2,3- benztriazolni   IQ - spektri
2.3.   1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   oraliq   metallar   Co(II),   va
Cu(II)larning   xloridli,   nitratli   va   atsetatli   tuzlari   bilan   kompleks
birikmalarining sintezi va tadkikoti
Co(II),   Ni(II),   Cu(II)   va   Zn(II)larning   xloridli,   nitratli   va   atsetatli   tuzlari
bilan   1-atsetil-1,2,3-benztriazol   kompleks   birikmalar   sintezlari   amalga   oshirildi.
Kompleks   birikmalarni   sintezi   kuyidagi   usullar   asosida   bajarildi.   0,002   mol   1-
atsetil-1,2,3-benztriazolni   va   0,001   mol   rux   nitrat   tuzini   absolyut   spirtda   tulik
eritib,   yumalok   tubli   kolbaga   kaytarma   sovutgich   va   magnitli   aralashtirgich
yordamida   doimiy ravishda 60 0
С da kizdirildi. Reaksiya 1,5 soat davom ettirildi,
sungra   reaksion   aralashma   filtrlandi   va   kristall   tushishiga   olib   kuyildi.     Uch   kun
utganidan   sung   ok   chukma   tushdi,   ajratib   olingan   chukmani   etil   spirtida   yuvib
olindi   va   toza  xavoda   kuritildi.   Asosiy   maxsulotning   xosil   bulish   unumi   60   %   ni
tashkil etdi. Suyuklanish temperaturasi 210-211 0
С ni tashkil etdi. 1-atsetil-1,2,3-benztriazol bilan kolgan Co(II), Ni(II), Cu(II)   larning xloridli,
nitratli va atsetatli kompleks birikmalari yukoridagi usul yordamida sintez kilindi. 
Sintez kilingan kompleks birikmalarning tuzilishini kuyidagicha taklif etildi:
М =  Со (II), Cu(II)
X=Cl -
, NO
3 -
, CH
3 COO -
III. Bob. Olingan natijalar va ularning taxlili 3.1.  1- atsetil-1,2,3-benztriazolning kvant kimyoviy hisoblash natijalari
Olingan   ma’lumotlarga   asoslanib,   1-atsetil-1,2,3-benztriazolni   ham   kvant-
kimyoviy   elektron   tuzilishini   va   reaksion   qobiliyatini   yarim   emperik   kvant-
kimyoviy PM3, АМ-1 va MNDO usullari yordamida hisoblab chiqdik:
PM3-usuli yordamida kvant-kimyo xisoblash natijalari
AM-1- usuli yordamida kvant-kimyo xisoblash natijalari MNDO- usuli yordamida kvant-kimyo xisoblash natijalari 
Kvant-kimyoviy   hisoblash   natijalari   ham   atsetil   guruxida   joylashgan
kislorod   atomidan   koordinatsiya   ketadi   degan   nazariy   xulosaga   kelish   mumkin.
Nazariy   ehtimollikni   tadbiq   etish   maqsadida   1-atsetil-1,2,3-benztriazol   asosida
Zn(II),   Cu(II),   Ni(II)   va   Co(II)   ning   xloridli,   nitratli,   atsetatli   tuzlari   bilan   qattiq
holda   kompleks   birikmalari   Me:L   1:2   nisbatda   olinib   12   ta   yangi   kompleks
birikmalar   sintez   qilindi.   Ularning   tarkibi   va   tuzilishi   fizik-kimyoviy   tadqiqot
usullaridan IQ, PMR, RFA va TA usullari yordamida aniqlanmoqda.
3.2. 1-atsetil-1,2,3-benztriazolni IQ va PMR spektri natijalari taxlili
1-atsetil-1,2,3-benztriazolga nisbatan farqli ravishda xloridli atsidokompleks
birikmalarning valent tebranishlari 483-560 sm -1
 gacha chastotada namoyon bo’ldi,
bu Ме-Cl  valent  tebranishlariga  tegishli  ekanligi  adabiyotlardan ma’lum. Demak,
xlor   ioni   koordinatsiiyada   ishtirok   etgan   deyishimiz   mumkin.   Nitratli   va   atsetatli
komplekslarning   valent   tebranishlari   1381-1421   см -1  
chastotada   ko’rildi.   Shunga
ko’ra bu atsidoligandlar koordinatsiyada ishtirok etmagan deyishimiz mumkin. (3-
rasm) Kompleks birikmalarning tuzilishini  IQ-spektridan foydalanib tahlil  qilindi.
Zn(II),   Co(II),   Ni(II)   va   Cu(II)   xloridli,   nitratli   va   atsetatli   kompleks
birikmalarining   IQ-spektrini   ligandlarning   IQ-spektri   bilan   solishtirganimizda,
C = N   11-25-см -1
  va   = N-N =   bog’ining   valent   tebranishlari   19-27см -1
  gacha
siljiganligi   ko’rildi.   1-atsetil-1,2,3-benztriazolda   uchramagan   О-Ме   467-560   см -1
da   valent   tebranishlari   kompleks   birikmalarda   namoyon   bo’ldi.   Demak,   shu
atomlar orqali koordinatsiya ketishi mumkin degan xulosaga keldik. (4-rasm)435.44
467.69
560.55
640.75
684.12
744.69
787.71
846.50
923.28
943.76
996.17
1030.78	
1152.35
1208.91
1272.82
1302.09
1322.57
1399.36
1419.83
1445.43
1491.38
1522.21
1576.69
1614.68
1655.31	
3058.66	
3426.06	
CuCl 2+AB  N4	
 10
 20
 30
 40
 50
 60
 70
 80
 90
 100
%T	
 1000  	 2000  	 3000  	
cm-1
3-
Rasm. 1-atsetil-1,2,3-benztriazolni CuCl
2   bilan xosil kilgan I Q -spektri 414.61
429.37
457.36
483.05
513.76	
615.81
674.23
745.83796.94	
933.52
954.00
1031.84	
1194.59
1245.79
1271.38
1339.33
1409.09
1435.19	
1542.69
1562.49	
2929.96	
3447.93	
AB+Co acet   N5	
 10
 20
 30
 40
 50
 60
 70
 80
 90
 100
%T	
 1000  	 2000  	 3000  	
c m-14-Rasm. 1-atsetil-1,2,3-benztriazolni CoCl2  bilan xosil kilgan IK-
spektri XULOSA
1. Yarim   -   empirik   kvant   -   kimyo   usullari   yordamida   -   1-atsetil-1,2,3-benztriazol
polifunksional   polidentat   ligandning   elektron   tuzilishi   va   taxminiy   koordinatsion
markazi   xisoblab   chikildi.   Olingan   natijalar   shuni   kursatadiki,   turtdentantli   ligand
monodentant   xolatida,   triazol   xalkadagi   alfa   xolatda   joylashgan   kislorod   atomidan
koordinatsiyaga uchraydi.
2. Hozirgi   kungacha   1-atsetil-1,2,3-benztriazol   bilan   oraliq   metallardan   Cu(II)   va
Co(II)ning   xloridli,   nitratli,   atsetatli   tuzlari   bilan   qattiq   holda   kompleks   birikmalari
Me:L   1:2   nisbatda   olinib   6   ta   yangi   kompleks   birikmalar   sintez   qilindi.   Ularning
tarkibi   va   tuzilishi   fizik-kimyoviy   tadqiqot   usullaridan   IQ-   va   PMR-     usullari
yordamida aniklandi.
3. Adabiyotlar   tahlili   shuni   ko’rsatdiki,   1,2,3-benztriazolning   atsetil   hosilalari   bilan
kompleks   hosil   bo’lish   reaksiyalari   ko’pchilik   adabiyotlarda   uchramaydi.   Shu
maqsadda   1,2,3-benztriazolning   atsetil   hosilalarini   sintez   qilish   va   ularning   oraliq
metallar bilan komplekslari tahlilini amalga oshirishildi. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR RO’YXATI:
1.  Каримов И.А. Ўзбекистон буюк келажак сари. -Т.: Ўзбекистан, 1998 й,
280б.
2.  www    .   edu    .   uz      –   Ўзбекистон   Республикаси   олий   ва   ўрта   махсус   таълим
вазирлиги сайти.  
3.  Пожарский   Л.Ф.   Теоретические   основы   химии   гетероциклов.   -   М.:
Химия, 1985.-280 с.
4.  Гриммет   М.Р.   Диазолы,   триазолы   и   их   бензаналоги.   //   Общая
органическая   химия:   Пер.   с   англ.   //   Под   ред.   Н.К.Кочеткова.   М.:   Химия,
1985.-Т.8.-С. 429-487.
5.  Пат .  Германия .19.629.145. Triphenyl-metyl-1,2,3-triazoles for treatment of
central   nervous   disoders   /   Urbahns   K.,   Mauler   F.C.A.-1998.-V.128.-№12.-
Р .567.
6.  Данкова   Е.Ф.,   Бакулев   В.А.,   Крутько   Д.П.   Новый   метод   изучения
реакционной   способности    -диазоиминов.   Исследование   циклизации   N -
замещенных   2-диазоацетамидинов   в   1,2,3-триазолы   //   ХГС,   1991.-№6.-
С.775-782.
7.  Пурыгин   П.П.,   Зайцев   В.П.,   Пересыпкин   Ю.В.   Наукометрический
анализ   развития   химии   триазолов   (1954-1974)   //   Строение   и   свойства
молекул.-Куйбышев, 1978.-№3.-С.49-56.
8.  Патент   Япония.   56-127363.   МКИ   С   07   Д   249/04.   Способ   получения
производных   1,2,3-триазола   /   Когё   Шдзюцу   Ипетё,   Хиратани   Кадзухиса,
Накагава   Цитоту.   Заявлено   11.03.80:   Опубликовано   6.10.81.-РЖХим.-
1983.-№6.-6.081П.
9.  Патент   Япония.   56-125376.   МКИ   С   07   Д   249/08.   Производные
триазола //  Йосида  Дзэъити,  Мицубиси  Касэй Когё  К.К.  Заявлено  7.03.80:
Опубликовано 1.10.81.-РЖХим.-1983.-№6-6.080П.
10.  Мельников   Н.Н.   Основные   современные   тенденции   развития
производства   и   применения     химических   средств   защиты   растений   и регуляторов   роста   растений   //   Журн.   Всесоюз.   Хим-го   общества   им.
Д.И.Менделеева.-1988.-Т.33.-№3.-С.602-609.
11.  Ткачев   В.В.,   Раевский   О.А.,   Лукьянов   Н.В.,   Ванькин   Г.И.,   Юрченко
Р.И.,   Юрченко   В.Г.,   Иванова   Т.А.   Атовмян   Л.О.   Макроциклические
амидофосфорильные   полиэфиры   –   биологическая   активность,
молекулярная   структура   и   строение   комплекса   с   тиоцианатом   кальция   //
Изв. АН РАН. Сер хим.-1992.-№12.-С.2784-2791.
12.  Литвинов   В.П.   Гетириладамантаны:   Синтетические   исследования
последних лет, биологическая активность и другие аспекты практического
использования // ХГС.-2002.-№1.-С.12-39.
13.  Livi   O.,   Biagi   G.,   Ferretti   M.,   Lucacchini   A.,   Barili   P.L.   Synthesis   and   in
vitro antiinflamatory activity of  4-phenyl-1,2,3-triazole  derivatives  //  Europe J.
Med.Chem.-1983.-V.18.-№5.- Р .471-475.
14.  Chakraborty   J.K.,   Hotten   T.M.,   Pullar   I.A.,   Stedfles   D.J.
Triazolobenzodiazepines // J. Med. Chem.-1989.-V.32.-P.2375-2380.
15.    Юлдашева   Х.,   Джураев   А.Д.,   Махсумов   А.Г.,   Аманов   Н.
Противомикробная   активность   в   ряду   новых   производных   би-(1,2,3-
триазолов) // Хим.-фарм. Журн.-1991.-№19.-С.52-53.
16.    Каримкулов К.М., Джураев А.Д., Махсумов А.Г., Аманов Н. Синтез и
изучение   противомикробной   активности   некоторых   производных   1,2,3-
триазолов // Хим.-фарм. Журн.-1991.-№6.-С.40-42.
17.  Юлдашева Х., Джураев А.Д., Махсумов А.Г., Аманов Н. Исследование
противомикробной активности в ряду новых 1,2,3-триазолов // Хим.-фарм.
Журн .-1992.-№2.- С .57-59.
18.  Chen   Min-Dong,   Yuan   Zian   Chao,   Lu   Shi-Zie,   Du   Xiao-Li,   Yuan   Guang-
Pu,   Yang   Shi-Yan.   Синтез   и   противобактериальная   активность   1-
(дизамещенный   арил)-4-этокси-карбонил-5-ациламино-1,2,3-триазолов   //
J . Med . Chem .-2001.- V .18.-№10ю-Р.772-776.
19.  Машковский М.Д. Лекарственные вещества. М.: Медицина, 1987, Т.2.-
575с. 20.  Чарушин   В.Н.   Химия   в   борьбе   с   инфекционными   заболеваниями   //
Соросовский образовательный журнал. 2000.-№1.-С.49.
21.  Грушко   Я.М.   Вредные   органические   соединения   в   промышленных
выбросах в атмосферу. Справочник.- Л.: Химия, 1986.- 207 с.
22.  Пожарский   А.Ф.   Гетероциклические   соединения   в   биологии   и
медицине // Соросовский образовательный журнал. 1996.-№3.-С.56.
23.  Крисс Е.Е., Волченскова И.И., Григорьева А.С. и др. Координационные
соединения металлов в медицине. -Киев: Наукова думка, 1986.-320 с.
24.  Уильямс Д. Металлы жизни.-М.: Мир, 1975.-236 с.
25.  Биологические   аспекты   координациооной   химии./Под   ред.
Яцимирского К.Б.-Киев: Наукова думка, 1979.-266 с.
26.  Азизов М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с
биологически активными веществами.-Ташкент: Медицина, 1969.-200 с.
27.  Парпиев   Н.А.,   Кушакбаев   А.,   Азизов   М.А.   Координационные
соединения металлов с лекарственными веществами.-Ташкент: Фан, 1982.-
138 с.
28.  Хакимов   Х.Х.   О   комплексных   соединениях   некоторых   ионов   с
биоактивными   веществами   /   Автореф.   дис...докт.   хим.   наук.-Ташкент,
1972.-52 с.
29.  Кендлин   Дж.,   Тейлор   К.,   Томпсон   Д.   Реакция   координационных
соединений переходных металлов.-М.: Мир, 1970.-392 с.
30.  Виноградов   А.П.   Ванадий   в   организмах.-Л.:   Изд-во   АН   СССР,   1934.-
132с.
31.  Гринкевич   Н.И.,   Ковальский   В,В.,   Грибовская   И.Ф.   Биологическая
роль меди.-М.: Наука, 1970.-333 с.
32.  Войнар   А.О.   Биологическая   роль   микроэлементов   в   организме
животных и человека.-М.:Мир, 1960.-Т.1.-145 с.
33.  Рощин А.В. Ванадий и его соединения.-М.: Медицина, 1968.-121 с. 34.  Акбаров   А.Б.,   Харитонов   Ю.Я.,   Исламов   М.Н.   Бионеорганические
аспекты   особенностей   взаимосвязи   типа   состав—строение—
специфическая   активность   биокомплексов   //   Журн.   неорг.   химии.-1993.-
Т.38.-№  2.- С .312-326.
35.  Trivedi   S.,   Kubavat   H.,   Parekh   H.   Synhesis   of   2,5-disubstituted-1,3,4-
thiadiazole   and   1,5-disubstituted   2-mercapto-1,2,4-triazole   derivatives   as
potential antimicrobal agents // Ind. J. Chem.-1994.-Vol.33B.-N.3.-P.295-297.
36.  Рябухин   Ю.И.,   Шибаева   Н.В.,   Кужаров   А.С.,   Коробкова   В.Г.,   Хохлов
А.В.,   Гарновский   А.Д.   Синтез   и   исследование   комплексных   соединений
переходных   металлов   с   ди- орто -оксифенил-1,2,4-оксадиазолом   и   1,2,4-
триазолами // Коорд. химия.-1987.-Т.13.-Вып.7.-С.869-874.
37.  Лавренова Л.Г., Ларионов С.В., Гранкина З.А. Комплексы металлов с 4-
амино-1,2,4-триазолом   //   Известия   СО   АН   СССР-серия   хим.   наук.-1979.-
Вып.5.-№12.-С.88-92.
38.  Лавренова   Л.Г.,   Ларионов   С.В.,   Гранкина   З.А.,   Икорский   В.Н.
Комплексы переходных металлов с 1,2,4-триазолом // Журн. неорг. химии.-
1983.-Т.28.-№2.-С.442-447.
39.  Леонова   Т.Г.,   Ларионов   С.В.,   Шелудякова   Л.А.   Комплексы   нитратов
Ni 2+
  и   Cu 2+
  с   4-амино-3,5-дигидразино-1,2,4-триазолом   //   Журн.   общей
химии.-1987.-Т.57.-№11.-С.2590-2594.
40.  Анцышкина А.С., Порай-Кошиц М.А., Гарновский Д.А., Фалеева Л.Н.,
Рябухина   Ю.И.,   Гарновский   А.Д.   Синтез   и   кристаллическая   структура
сольвата   {2-[5-(1,3-дифенил-1,2,4-триазолил)]фенолята}цинка(II)   с
метанолом // Коорд. химия.-1990.-Т.16.-Вып.12.-С.1628-1632.
41.  Грап   С.Р.,   Кузьмина   Л.Г.,   Бурцева   О.Ю.,   Порай-Кошиц   М.А.,
Курбакова   А.П.,   Ефименко   И.А.   Исследование   взаимодействия   3,5-
диамино-1,2,4-триазола   с   соединениями   палладия   (II)   и   кристаллическая
структура   комплекса   [Pd
3 (C
2 H
5 N
5 )
4 CI
4 ]CI
2  3H
2 O   //   Коорд.   химия.-1991.-
Т.36.-Вып.6.-С.14271435. 42.  Лавренова   Л.Г.,   Байдина   И.А.,   Икорский   В.Н.,   Шелудякова   Л.А.,
Ларионов С.В. Синтез и исследование комплексов переходных металлов с
3,5-ди-метил-4-амино-1,2,4-триазолом   //   Журн.   неорг.   химии.-1992.-Т.32.-
№3.-С.630-636.
43.  Корниенко   Г.К.,   Лабунская   В.И.,   Кравцова   В.Н.,   Шебалдова   А.Д.   К
вопросу о механизме каталитического  действия  комплекса палладия (II) с
1-(5-нитро-фурфурилиденамино)-1,3,4-триазолом   //   Коорд.   химия.-1992.-
Т.18.-Вып.8.-С.875-879.
44.  Гинзбург   В.В.,   Глебова   А.Н.,   Тарасов   О.Ю.   Комплексы   меди   (II)   с   3-
амино-5-карбокси-1,2,4-триазолом // Журн. неорг. химии.-1992.-Т.37.-№9.-
С.2050-2054.
45.  Тржцинская   В.И.,   Чипанина   Н.Н.,   Доминина   Е.С.,   Шулунова   А.М.
Комплексные   соединения   ацетатов   железа   (II),   кобальта   (II),   меди   (II)   и
цинка   (II)   с   1,2,4-триазол-3-тионом   //   Коорд.   химия.-1993.-Т.19.-Вып.2.-
С.131-132.
46.  Аминджанов   А.А.,   Бурбанов   Н.М.   Исследования
комплексообразования   рения   ( V )   с   3-метил-1,2,4-триазолилтиолом-5   при
различных   температурах   //   Журн.   неорг.   химии.-1990.-Т.35.-№3.-С.672-
678.
47.  Романенко Г.В., Бушуев М.Б., Бармин М.И., Громова С.А. и др. Синтез
и кристаллическая структура комплекса ( batre )[ CuBr
4 ], где  batre -бис-1,1 /
-(4-
амино-1,2,4-триазолилтио)этан   //   Журн.   структ.   химии.-2003.-Т.44.-№2.-
С.347-350.
48.  Романенко Г.В., Бушуев М.Б., Бармин М.И., Громова С.А. и др. Синтез
и кристаллическая структура комплекса ( batre )[ CuBr
4 ], где  batre -бис-1,1 /
-(4-
амино-1,2,4-триазолилтио)этан   //   Журн.   структ.   химии.-2003.-Т.44.-№2.-
С.347-350.
49.  Абдугафуров   И.А.   “ Производные   1,2,3-триазолов   на   основе
пропаргиловых соединений. Синтез, химические свойства и биологическая
активность ” . Т.2006, доктор. дисс. С.29-32 50.  Алиева Г.К. маг. дисс. “Триазол хосилалари асосидаги лигандлар билан
баъзи d-металларнинг координацион бирикмалари”. Т.2008. с.23
51.  Парпиев   Н.А.,   Алиева   Г.К.,   Алиева   М.Т.,   Кадирова   Ш.А.   « Квантово-
химический расчет реакционной способности лиганда 1,2,3-бензтриазола»
“Фармация   таълим,   фан   ва   ишлаб   чиқаришнинг   долзарб   масалалари”
илмий-амал. Анжуман материал. ТошФарМИ-2009 с. 
52.  Алиева   М.Т.,   Кадирова   Ш.А.,   Парпиев   Н.А.   “Синтез   и
спектроскопическое   изучение   комплексов   некоторых   d-металлов   с   1,2,3-
бензтриазолом”   ЎзМУ   нинг   90-йиллик   юбилейига   ва   академик   Толипов
Ш.Т.нинг   100-йиллик   юбилейига   бағишланган   халқаро   конференция
тўплами. 60-бет

1-atsetil-1,2,3-benztriazol hosilalari sintezi va ularning biologik faolligini o’rganish