Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli hosilalari - Педагогика - Презентации

Информация о документе

Цена	3000UZS
Размер	193.1KB
Покупки	0
Дата загрузки	07 Ноябрь 2026
Расширение	pptx
Раздел	Презентации
Предмет	Педагогика

Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli hosilalari

Купить

Alifatik qator uglevodorodlarning
galogenli hosilalari

Reja:
1. To’yingan uglevodorodlarning galogenli hosilalari (galogenalkanlar)
2. Fizik va kimyoviy xossalari
3. Ayrim vakillari
4. Digalogenli hosilalar
5. Poligalogenli hosilalar
6. To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari
7. Aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalari

To’yingan uglevodorodlarning galogenli
hosilalari (galogenalkanlar)
•
To’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini galogen alkillar deb ataladi va quyidagi umumiy
formula bilan ifodalanadi C
n H
2n+1 X.
•
Bu yerda X = -F; -Cl; -J; -Br bo’lishi mumkin. Galogen atomining qanday uglerod atomi bilan
bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi galoid alkillarga bo’linadilar:
•
- birlamchi;
•
-ikkilamchi;
•
-uchlamchi.R –CH 2–Cl
R –CH –R’
R –C –R’
R’’
J
Br
R –CH 2–Cl
R –CH –R’
R –C –R’
R’’
J
Br

Galogen alkillarning nomlanishiГалоген алкиллар -
нинг формуласи
Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН 3С l Метил хлорид Хлор метан
СН 3СН 2Br
CH 3CH 2CH 2J
CH 3 – CH – CH 3
J
CH 3CH 2CH 2CH 2F
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3 – C – CH 3
Br
CH 3
CH 3 – CH – CH 2J
CH 3
Этил бромид
Пропил йодид
Изопропил йодид
Бутил фторид
Иккиламчи бутил хлорид
Учламчи бутил бромид
Бирламчи изобутил
йодид
Бром этан
1 -йод пропан
2 -йод пропан
1 -фтор бутан
2 -хлор бутан
2 -метил -2 -бром пропан
2 -метил -1 -йод пропан
Галоген алкиллар -
нинг формуласи
Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН 3С l Метил хлорид Хлор метан
СН 3СН 2Br
CH 3CH 2CH 2J
CH 3 – CH – CH 3
J
CH 3CH 2CH 2CH 2F
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3 – C – CH 3
Br
CH 3
CH 3 – CH – CH 2J
CH 3
CH 3 – CH – CH 2J
CH 3
Этил бромид
Пропил йодид
Изопропил йодид
Бутил фторид
Иккиламчи бутил хлорид
Учламчи бутил бромид
Бирламчи изобутил
йодид
Бром этан
1 -йод пропан
2 -йод пропан
1 -фтор бутан
2 -хлор бутан
2 -метил -2 -бром пропан
2 -метил -1 -йод пропан

•
Olinish usullari. Galogen alkillarni to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan, to’yingan bir atomli spirtlardan
olish mumkin.
•
To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni olish sanoatda katta ahamiyatga ega.
Bu usulni biz oldingi bobda ko’rib chiqqan edik.
•
Bu usulning afzalligi shundan iboratki, bunda dastlabki moddalar sifatida arzon sanoat ashyolari ishlatiladi va
jarayonning natijasida qimmatli mahsulot olinadi. Usulning kamchiligi sifatida jarayon natijasida bir galogenli hosilalar
bilan birga ko’p galogenli birikmalarning hosil bo’lishini, buning natijasida kerakli mahsulotni ajratib olishning
murakkablashuvini ko’rsatish mumkin.СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl

Alohida vakillari va ularning ishlatilishi
•
Metil va etil xloridlar sanoatda metanga xlor ta’sir ettirib yoki etilenga
temir xlorid ta’sirida vodorod xlorid biriktirib olinadi. Ular asosan
tetraetilqo’rg’oshin olishga sarf bo’ladi:
•
Tetraetilqo’rg’oshin benzinning oktan sonini oshirish uchun
ishlatiladi. Etil xloriddan tabobatda og’riqni qoldiruvchi vosita
sifatida ham foydalaniladi.Na 4Pb + 4C 2H 5Cl Pb(C 2H 5)4 + 4NaCl Na 4Pb + 4C 2H 5Cl Pb(C 2H 5)4 + 4NaCl

To’yingan uglevodorodlarning ikki va ko’p galogenli
hosilalari
•
Nomlanishi va izomeriyasi. Agar ikki yoki undan ortiq galogen bitta uglerod
atomida joylashgan bo’lsa ularni geminal ko’p galogenli birikma, yonma-yon
uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa, vitsinal ko’p galogenli birikma deyiladi.
Ko’p galogenli hosilalar quyidagicha nomlanadi:Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l 2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr 2
CH
2 Cl – CH 2 Cl
Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид
Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 -дибром этан
1,2 -трихлор этан
Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН2 С l 2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr 2
CH
2 Cl – CH 2 Cl
Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид
Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 -дибром этан
1,2 -трихлор этан

Fizik va kimyoviy xossalari
•
Ikki va ko’p galogenli hosilalar zichligi katta bo’lgan suyuqlik yoki qattiq moddalar bo’lib,
suvda erimaydilar.
•
Ular kimyoviy hususiyatlari bo’yicha bir galogenli alkillarning xossalarini takrorlaydilar.
Ular orasida boruvchi jarayonlar bosqichli boradi. Ikki va ko’p galogenli hosilalarning kimyoviy
hususiyatlariga misollar keltiramiz.
•
Gidrolizlanishi. Vitsinal ikki galogenli hosilalarning gidrolizlanishidan ikki atomli spirtlar hosil
bo’ladi :CH 2Br – CH 2Br + 2H 2O CH 2OH – CH 2OH + 2HBr CH 2Br – CH 2Br + 2H 2O CH 2OH – CH 2OH + 2HBr

To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli
hosilalari
•
Tuzilishida galogen atomlari bilan birga qo’shbog’ yoki uchbog’lar bo’lgan birikmalarga to’yinmagan
uglevodorodlarning gelogenli hosilalari deyiladi.
•
Nomlanishi va izomeriyasi. Bularning nomlanishi to’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini
nomlashga o’xshash.Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН 2= CH Сl2 Винилхлорид Хлор этен
СН 2 =CCl 2
CHCl = CHCl
CH 3–CH = CHCl
CH 2Cl –CH = CH 2
Винилиден хлорид
Аллил хлорид
1,1 -дихлор этен
1,2 -дихлор этен
1-хлор -1-пропен
3-хлор -1-пропен
Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН 2= CH Сl2 Винилхлорид Хлор этен
СН 2 =CCl 2
CHCl = CHCl
CH 3–CH = CHCl
CH 2Cl –CH = CH 2
Винилиден хлорид
Аллил хлорид
1,1 -дихлор этен
1,2 -дихлор этен
1-хлор -1-пропен
3-хлор -1-пропен

Aromatik galogenli hosilalar
•
Aromatik galogenli hosilalar tuzilishiga ko’ra, 2 guruhga bo’linadilar: a) galogen halqada va b)
galogen yon zanjirda joylashgan birikmalarga bo’linadilar.
•
Benzoldagi bitta vodorodni galogenga almashinishidan bitta, ikkita vodorodni galogenga
almashinishidan esa 3 ta galogenli birikma hosil bo’ladi.
•
Aromatik galogenli birikmalarni nomlashda aromatik uglevodorod asos qilib olinadi.С l С l
CH 3
С l
CH 3
C 2H 5
CH 2С l С l С l
CH 3
С l
CH 3
C 2H 5
CH 2С l

Kimyoviy hususiyatlari
Galogenarillar galogenalkanlardan farqli ularoq, nukleofil reagentlar
bilan deyarli reaksiyalarga kirishmaydilar. Ular ishqor, kumush tuzlari,
sianidlar, ammiak va boshqalar bilan oddiy sharoitda reaksiyaga
kirishmaydilar.
Xlor va brombenzol o’yuvchi ishqorlar bilan 300 0
C da, ammiak bilan
mis yoki ularning tuzlari ishtirokida 180-200 0
C dagina reaksiyaga kirisha
oladilar. Ular bu hususiyatlari bilan galogeni qo’shbog’ning yonida
joylashgan yog’ qator galogenli hosilalarni eslatadilar. Bu galogen
arillarni oraliq karbanoli hosil bo’lishligining qiyinchiligi tufaylidir. Halqada
joylashgan galogen atomi halqa bilan o’ta mustaxkam bog’ hosil qiladi.

•
Aromatik halqadagi galogenni nukleofil almashinish reaksiyalariga kirishishi yog’
qator galogenli birikmalarnikidan farq qiladi va bosqichli boradi. Bu juda ko’p
tajribalar yordamida isbotlangan. Kuchli nukleofil reagentlar yordamida
galogenarillardan galogenvodorodlar ajralib chiqib, reaksiyaga kirishuvchanlik
qobiliyati juda yuqori bo’lgan degidrobenzol hosil bo’ladi. Degidrobenzol so’ng
reaksiya zonasidagi nukleofil agent, masalan, suv yoki ammiak bilan juda tez
reaksiyaga kirishadi va oxirgi mahsulotni hosil qiladi, masalan:Br
-HBr
HOH
NH 3
O +H
N +H 3
–
–
OH
NH 2
Br
-HBr
HOH
NH 3
O +H
N +H 3
–
–
OH
NH 2

•
Yuqoridagi reaksiyaning mexanizmi shu bilan isbotlanadiki, almashinayotgan guruh
hamma vaqt ham galogen o’rniga birikmaydi. Masalan, p-xlortoluol
gidrolizlanganda p- va m-krezollarning teng miqdordagi aralashmasi hosil bo’ladi :CH 3
Cl
NaOH [H 2O]
340 0C
CH 3
H 2O
CH 3
OH
+
CH 3
HO
+ NaCl
50 % 50 %
CH 3
Cl
NaOH [H 2O]
340 0C
CH 3
H 2O
CH 3
OH
+
CH 3
HO
+ NaCl
50 % 50 %

•
Aromatik galogenli birikmalarda halqadagi uglevodorodlar galogenlar, nitrat, sulfo- va boshqa guruhlar
bilan oson almashina oladi. Bu jarayonlar benzoldagiga nisbatan qiyinroq kechadi. Xlorbenzol xlorlanganda
asosan, p-dixlorbenzol, oz miqdorda o-dixlorbenzol hosil bo’ladi. m-Dixlorbenzol esa juda ham oz miqdroda
hosil bo’ladi Buning sababini quyidagicha tushuntirish mumkin. Xlorbenzolga galogen (X) ta’sir etganda
quyidagi  -komplekslar hosil bo’lishi mumkin:X H X H
X
H
Cl
+ X
H
Cl
I
X
H
Cl
+
Cl
+
Cl + +
II
III
X H X H
X
H
Cl
+ X
H
Cl
I
X
H
Cl
+
Cl
+
Cl + +
X H X H
X
H
Cl
+ X
H
Cl
I
X
H
Cl
+
Cl
+
Cl + +
X
H
Cl
+ X
H
Cl
I
X
H
Cl
+
Cl
+
Cl + +
II
III

Alohida vakillari va ularning qo’llanishi
•
Xlorbenzol sanoat miqyosida juda katta miqdorda ishlab chiqariladi. U anilin,
fenol olishda xom ashyo hisoblanadi. Undan erituvchi sifatida ham foydalaniladi.
2-dixlorbenzol asosan kuya, qishloq xo’jalik zararkunandalariga qarshi kurash
vositalari sifatida ishlatiladi.
•
Benzil xlorid benzil spirtni olish uchun asosan xom ashyo hisoblanadi. Benzil
spirti esa parfyumeriya sanoatining eng muhim xom ashyosi bo’lib xizmat qiladi.

Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli hosilalari

Купить