Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalari va ularning ishlatilishi - Konchilik ishi - Kurs ishlari

Dokumentlar soni: 616
Foydalanuvchilar soni: 251

Dokument ma'lumotlari

Narxi	9000UZS
Hajmi	561.3KB
Xaridlar	0
Yuklab olingan sana	21 May 2023
Kengaytma	docx
Bo'lim	Kurs ishlari
Fan	Konchilik ishi

Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalari va ularning ishlatilishi

MUNDARIJA:
Kirish………………………………………………………………...
I BOB. ADABIYOTLAR SHARHI………………………………..
1.1 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli
hosilalarini olinishi…………………………………………………....
1.2 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli
hosilalarining kimyoviy xossalari va ishlatilishi………………………
II BOB. TAJRIBAVIY QISM……………………………………….
2.1 Neft mahsulotlarining monogalogenli hosilalari…………………..
2.2 Neft mahsulotlarining di va poligalogenli hosilalari………………
III BOB. OLINGAN NATIJALARNING UMUMIY
MUHOKAMASI……………………………………………………...
3.1 Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalarining sanoatdagi
ahamiyati……………………………………………………………….
Xulosa………………………………………………………………….
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati………………………………….
1

KIRISH
O zbekiston Respublikasi mustakillikka erishganidan so ng Neft sanoatiniʻ ʻ
rivojlantirish masalasi muhim ishga aylandi. 1992 yil 23. dek.da neft va gaz
sanoati hamda u bilan bog liq barcha korxona, tashkilot, muassasalar yagona
ʻ
boshkaruvga birlashtirilib, "O zbekneftgaz" milliy korporatsiyam tashkil etildi.
ʻ
1993 yil Farg ona botig ining o ta chuqur qatlamlaridan (Mingbuloq tuzilmasidan)
ʻ ʻ ʻ
neft otilib chikdi (qidiruvburg ilash ishlari davom etmoqda).
ʻ
Neft-kimyo sanoatining rivojlanishi tufayli hozirgi zamon iqtisodiyo-tida
neftning ahamiyati ortib bormoq-da. Jahonda Neft sanoati AQSH, Rossiya, Buyuk
Britaniya, Saudiya Arabistoni, Eron, Quvayt, Venesuela, Xitoy va boshqa mamla-
katlarda rivojlangan.
Alohida vakillari va ularning qo’llanishi. Xlorbenzol sanoat miqyosida juda
katta miqdorda ishlab chiqariladi. U anilin, fenol olishda xom ashyo hisoblanadi.
Undan erituvchi sifatida ham foydalaniladi. 2-dixlorbenzol asosan kuya, qishloq
xo’jalik zararkunandalariga qarshi kurash vositalari sifatida ishlatiladi.
Benzil xlorid benzil spirtni olish uchun asosan xom ashyo hisoblanadi. Benzil
spirti esa parfyumeriya sanoatining eng muhim xom ashyosi bo’lib xizmat qiladi.
Aromatik galogenli birikmalarda halqadagi uglevodorodlar galogenlar,
nitrat, sulfo- va boshqa guruhlar bilan oson almashina oladi. Bu jarayonlar
benzoldagiga nisbatan qiyinroq kechadi. Xlorbenzol xlorlanganda asosan, p-
dixlorbenzol, oz miqdorda o-dixlorbenzol hosil bo’ladi. m-Dixlorbenzol esa juda
ham oz miqdroda hosil bo’ladi Buning sababini quyidagicha tushuntirish mumkin.
Xlorbenzolga galogen (X) ta’sir etganda quyidagi  -komplekslar hosil bo’lishi
mumkin:
Bunday «qayta guruhlanish»ning sababi nukleofil agentlarni
degidrobenzoldagi uchbog’ga ikki yo’nalish bo’yicha birika olishlarida deb
tushuntiriladi.
2

I BOB. ADABIYOTLAR SHARHI
1.3 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli
hosilalarini olinishi.
Alkanlardagi bir yoki bir necha vodorod atomlarining galogenlarga
almashinishidan hosil bo‘ladigan birikmalarga ularning galogenli hosilalari
deyiladi. Alkanlarning galogenli hosilalari molekulasidagi galogen atomlarining
soniga qarab mono-, di- va poligalogenli hosilalarga bo‘linadi.
Monogalogenalkanlarning umumiy formulasi C
n H
2n+1 X (X  F, Cl, Br, I). Galogen
atomining birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi uglerod atomi bilan
bog‘langanligiga qarab, monogalogenalkanlar birlamchi RCH
2 X, ikkilamchi
R
2 CHX va uchlamchi R
3 CX bo‘lishi mumkin.
Galogenalkanlarning nomlanishi quyidagi misollarda keltirilgan:
1- xlorpropan (S *
) 2- brompropan (S)
propil xlorid (R **
** ) izo prop il bromid (R)
Sistematik nomenklaturada bosh zanjirni raqamlash alifbo tartibida birinchi
aytiladigan o‘rinbosar yaqin tomondan boshlanadi:
2 - metil - 4 - xlorpentan 2 - brom - 4 - metilpentan
2-brom-5-ftor-4-metil-3-xlorgeksan
Monogalogenalkanlarda uglerod skeletining va galogenning holat izomeriyasi
uchraydi. Masalan, C
4 H
9 Cl tarkibli monoxloralkanning to‘rtta strukturaviy izomeri
(1-xlorbutan, 2-xlorbutan, 2-metil-1-xlorpropan, 2-metil-2-xlorpropan) bor. Bu
izomerlarning tuzilish formulalarini o‘zingiz yozing.
*
S- sistematik
** **
R-ratsional
3

Galogen alkan larning asosiy olinish usullari quyidagi sxemada keltirilgan:
Galogen atomining elektromanfiyligi katta bo‘lgani uchun galogenalkanlarda
uglerod-galogen bog‘i elektron bulutining zichligi galogenga tomon siljigan
(galogen atomining –I - effekti).
C–F, C–Cl, C–Br, C–I qatorida kimyoviy bog‘ning energiyasi kamayib, uzunligi
va qutblanuvchanligi esa ortib boradi. C–I bog‘ining energiyasi eng kichik,
qutblanuvchanligi eng katta bo‘lganligi bois yodalkanlar nukleofil almashinish
reaksiyalariga eng oson, ftoralkanlar esa, aksincha eng qiyin kirishadi (amalda
kirishmaydi).
Monogalogenalkanlar reaksiyaga kirishish qobiliyati kuchli bo‘lgan organik
moddalar jumlasiga kiradi. U lar kirishadigan ayrim reaksiyalar quyidagi sxemada
keltirilgan:
4

Reaksiyalar sxemasidan ko‘rinib turibdiki, galogenalkanlar yordamida organik
birikmalarning deyarli barcha sinflariga mansub bo‘lgan moddalarni sintez qilish
mumkin.
Nukleofil almashinish reaksiyalarining mexanizmi. Monogalogenalkanlar
uchun xarakterli bo‘lgan nukleofil almashinish reaksiyalari, galogen atomi bilan
bog‘langan alkil guruhlarining tuzilishiga qarab S
N 1-(monomolekulyar nukleofil
almashinish) va S
N 2-(bimolekulyar nukleofil almashinish) mexanizmlari bo‘yicha
boradi. Bu mexanizmlarni monogalogenalkanlarning ishqor bilan reaksiyasi
misolida ko‘rib chiqamiz:
R–Br + NaOH  R– OH + NaBr
Metil bromidning ishqoriy muhitda gidrolizlanishi asosan S
N 2–mexanizm bo‘yicha
boradi:
Bu reaksiyaning tezligi ikkita zarracha (HO: -
va CH
3 Br) ning konsentratsiyasiga
bog‘liq.
V  K  CH
3 Br   :OH -

5

Shuning uchun bu mexanizm S
N 2–(bimolekulyar nukleofil almashinish) deyiladi.
Uchlamchi galogenalkanlarning gidrolizlanishi S
N 2–mexanizmda bormaydi.
Chunki uchta hajmli alkil guruhlari molekulaning galogenga qarama-qarshi
bo‘lgan tomonini to‘sib, ˉ:OHning qisman musbat zaryadlangan uglerod atomiga
yaqinlashuvini qiyinlashtiradi. Shuning uchun uchlamchi galogenalkanlarning,
(masalan, uchlamchi butil bromidning) ishqoriy muhitda gidrolizlanishi S
N 1–
mexanizmda ikki bosqichda boradi.
Birinchi (sekin boradigan) bosqichda faqat bitta modda (uchlamchi butil bromidi)
molekulasida kovalent bog‘ uzilgani uchun bunday mexanizm monomolekulyar
deyiladi:
o‘tish solvatlangan
holati ionlar
Tez boradigan ikkinchi bosqichda karbokation nukleofil bilan reaksiyaga kirishib,
uchlamchi butil spirtni hosil qiladi:
Bu ikki bosqichli reaksiyaning tezligi faqat uchlamchi butil bromidning
konsentratsiyasiga (uning ionlanish tezligiga) bog‘liqbo‘lib, :OH -
ionlarining
konsentratsiyasiga bog‘liq emas:
V  K  (CH
3 )
3 CBr 
Galogenalkanlarni degidrogalogenlash. Galogenalkanlar KOH yoki NaOH ning
spirtdagi eritmasi bilan qizdirilganda, vodorod galogenid ajralib, alkenlar hosil
bo‘ladi:
6

Agar bir necha izomer alkenlarning hosil bo‘lishi kutilsa, degidrogalogenlanish
A.M.Zaysev qoidasiga muvofiq boradi, ya’ni vodorod, asosan, galogen bilan
bog‘langan uglerod atomiga qo‘shni bo‘lgan va eng kam vodorod saqlagan uglerod
atomidan ajraladi:
Uglevodorodlarning galogenli birikmalarini klassifikatsiya qilishda uglerod
atomining gibridlanishi asos qilib olinadi. Gibridlanish sp3, sp2, sp bo‘lganligi
uchun uglerod atomining atrofida o‘rinbosarlarning fazoviy joylashishi tetraedrik,
trigonal, diagonal bo‘ladi.
I. C(sp3)-X bog‘li galoidbirikmalar: RCH2-X, RCHXR, R3CX, RCX3, RCHX2,
CX4
II. C(sp2)-X bog‘li galoidbirikmalar: R2CqCRX
III. C(sp)-X bog‘li galoidbirikmalar: R-CºC-X
Bu birikmalar bir-biridan o‘zlarining fizikaviy va kimyoviy xossalari bilan keskin
farq qiladi.
Birinchi tur C(sp3)-X galoid birikmalari. To‘yingan uglevodorodlarning bitta
yoki bir necha vodorodlarining galogenga almashishidan galogenli birikmalar hosil
bo‘ladi. CH3Br, CH2Br2, CHBr3, CBr4, CH3CH2I, CH2ClCH2Cl, CCl3CCl3 .
1.4 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli
hosilalarining kimyoviy xossalari va ishlatilishi.
7

Galogenli birikmalarda izomerlanish uglevodorod skeletining tuzilishiga va
zanjirdagi galogen atomining holatiga bog‘liq. Izomerlanish qatorning uchinchi
a’zosidan boshlanadi. Oddiy galogenli birikmalarni nomlash uchun radikalning
nomiga galoidning nomi qo‘shib aytiladi: CH3Cl - metil xlorid, CH3CH2Cl - etil
xlorid, CH3CH2CH2Br - propil bromid, CH3(CH3)CHBr - izopropil
bromid va hokozo. Ayrim galogenli birikmalrni tasodifiy nomda nomlash mumkin:
CHCl3 - xloroform, CHBr3 - bromoform, CHJ3 - yodoform. To‘la galogenlangan
uglevodorodlarni nomlash uchun per - qo‘shimchasi qo‘shiladi. C2F6-perftoretan,
C3Cl8-perxlorpropan, C5F12-perftorpentan.
Galogenuglevodorodlarni nomlash uchun eng uzun zanjir tanlab olinadi va uglerod
atomlari nomerlanadi. So‘ngra alfavit tartibida o‘rinbosarlarning nomi yoziladi:
Galogenbirikmalar tabiatda sof holda uchramaydi. Ular turli usullar bilan bilan
sintez qilinadi.
Sanoat usullari. Sanoatda alkanlarni yuqori haroratda xlorlash olib boriladi:
Reaksiya natijasida xlorli birikmalarning aralashmasi hosil bo‘ladi. Bu aralashmani
haydab toza moddalar ajratib olinadi yoki aralshmaning o‘zi ishlatiladi. Texnik
jihatdan muhim galogenli birikmalar atsetilendan va etilendan olinadi:
Ftorli birikmalar esa xlormetan va tetraxlormetandan ftorning metall tuzlaridan
quyidagicha olinadi:
8

2CH3Cl + Hg2F2 – 2CH3F + Hg2Cl2
qilinadi:
C7H16 + 32CoF3 C7F16 + 16HF + 32CoF2
Galogenli birikmalar laboratoriyada quyidagi usullar bilan sintez qilinadi:
1.Ayrim alkanlardan olinadi:
CnH2n+2 + X2 ® CnH2n+1X + HX
2.Spirtlardan olish:
RCH 2 OH + HX  RCH 2 X + H2O
HI>HBr>HCl>HF
Spirtlardan PCl 3 , POCl 3 , PCl 5 va boshqalar yordamida olish mumkin: 6RCH 2 OH +
2P + 3Br 2  6RCH 2 Br + 2P(OH) 3
6CH3CH 2 OH + 2P + 3J 2  6CH 3 CH 2 J + 2P(OH) 3
Reaksiya spirtning tuzilishiga qarab, CN1 yoki CN2 mexanizmida ketadi.
Spirtlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati quyidagi qatorda kamayib boradi:
R3COH>R2CHOH>RCH2OH
Toza holdagi alkil xloridlarni olishning eng yaxshi usuli spirtlarni tionilxlorid bilan
reaksiyasi hisoblanadi. Reaksiya tez va qo‘shimcha mahsulot hosil qilmasdan
boradi:
Bu reaksiya Sni mexanizmda boradi.
3. Alkenlardan H-elektrofillar yordamida olish:
4.Karbon kislota tuzlaridan galogen ta’sir ettirib olish:
RCOONa + AgNO3 ® RCOOAg + HNO3
RCOOAg + Br 2 ® RCOOBr + AgBr RCOOBr ® RBr + CO2
Galoidbirikmalar gaz yoki suyuq moddalardir. Ular suvdan og‘ir va unda erimaydi.
Yodli birikmalardan ftorli birikmalarga o‘tgan sari qaynash harorati kamayadi:
RI>RBr> RCl> RF
Birlamchi galoidalkillarning fizik konstantalari
9

Galoidbirikmalarning uglerod-galogen bog‘i qutblangan bo‘lganligi uchun turli
reaksiyalarga oson kirishadi. Bu reaksiyalar nukleofil mexanizmda boradi.
Nukleofil almashinish reaksiyasida nukleofil reagent-Nu: o‘zining taqsimlanmagan
elektron jufti bilan substrat (Rd+-Xd-) molekulasining elektron buluti zichligi
nisbatan kamaygan reaksiya markaziga hujum qilib, p- bog‘ni geterolitik uzadi va
uglerod bilan bog‘langan X : ni elektron jufti bilan siqib chiqaradi:
Nu : + R X Nu R + X :
_ d+ d _ _
Nukleofil ning hujumi bilan boradigan reaksiyalarga nukleofil almashinish
reaksiyalari deyiladi. Nukleofil reagentlar deb, taqsimlanmagan elektron juftini
yoki qutbli bog‘ning ikkita bog‘lovchi elektronini reaksiyalarda oson berib,
elektrofil bilan bog‘ hosil qiladigan elektronodonor xossaga ega bo‘lgan
zarrachalarga aytiladi. Bularga taqsimlanmagan elektron jufti tutgan anionlar, ion
juftlari va kuchli ionlanishga miol bo‘lgan qutbli neytral molekula kiradi. Atomlari
taqsimlanmagan elektron juftlari tutgan yoki nisbatan kichik ionlanish energiyasiga
ega bo‘lgan neytral birikmalar ham nukleofil birikmalarga kiradi. Nukleofil
almashinish reaksiyasining ikki xil mexanizmi bor:
1. Monomolekulyar nukleofil almashinish reaksiyalari, belgisi SN 1;
2. Bimolekulyar nukleofil almashinish reaksiyalari, belgisi SN2; 1 soni
monomolekulyar, 2
soni esa bimolekulyar reaksiya ekanligini bildiradi.
10

Uchlamchi radikal tutgan galogenalkanlarning reaksiyasi SN 1 mexanizmda ikki
bosqichda
Ikkinchi bosqichda karbokation nukleofil reagent bilan reaksiyaga kirishadi:
Reaksiyaning tezligi R3CX ning konsentratsiyasiga bog‘liq bo‘ladi.
u = k [ R3CX ]
Birlamchi galogenalkanlarning nukleofil almashinish reaksiyasi CH2 mexanizmda
boradi. Bunga metil yodidning reaksiyasi misol bo‘ladi:
Reaksiyaning tezligi metil yodid va ishqorning konsentratsiyasiga to‘g‘ri
proporsionaldir: u = k [CH3I ] [ OH-]
Galoidbirikmalarning reaksiyaga kirishish qobiliyati xlorli birikmalardan bromli
birikmalarga va iodli birikmalarga o‘tgan sari ortib boradi. Galoidbirikmalarni
reaksiyaga kirishish qobiliyatiga qarab uch turga bo‘linadi:
1. Normal reatsiyaga kirishadigan galoid birikmalar: CH3I, CH3CH2Br,
(CH3)2CHCl, (CH3)3CBr;
2. Reaksiyaga kirishish qobiliyati yuqori bo‘lgan galoid birikmalar:
CH2=CH-CH2Cl, CH3CH=CHCH2Cl,
C6H5CH2Cl, (C6H5)2CHBr, (C6H5)3CBr;
3. Reaksiyaga kirishish qobiliyati yomon bo‘lgan galoidbirikmalar:
CH2=CHCl, CH2=CHBr, C6H5Cl, C6H5Br.
Galoidbirikmalarni reaksiyaga kirishishdagi farqini sezish uchun bir xil sharoitda
ularni gidroliz reaksiyasi olib boriladi. Birinchi tur galoidbirikmalari reaksiyaga
normal kirishadi. Ikkinchi tur birikmalari esa juda oson va uchinchi tur
galoidbirikmalar yomon reaksiyaga kirishadi.
11

Galogenalkanlardan nitrobirikmalar yoki efir olish mumkin.
Agar galogenalkan bilan reaksiyaga kiritilsa asosan efir hosil bo‘ladi:
RCH2I + Ag+ [ O-N=O ]-® RCH2ON=O SN 1
Reaksiya SN1 mexanizmda boradi. Kumush ioni galoidbirikmadan galoidni tortib
oladi va karbokation hosil bo‘ladi.
Nitrat anion elektron zichligi yuqori bo‘lgan kislorod atomi bilan karbkationga
hujum qiladi:
Nitrit anion ambident ion bo‘lib, u ikki xil reaksiyaga kirishadi:
Bu reaksiya uchun NaNO2, va DMFA ishlatilsa nitrobirikma hosil bo‘ladi:
Reaksiya SN2 mexanizmda boradi va nukleofil faolligi yuqori bo‘lgan azot
atomining taqsimlanmagan elektron juftining hujumi bilan boshlanadi:
To’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini galogen alkillar deb
ataladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi C
n H
2n+1 X.
Bu yerda X = -F; -Cl; -J; -Br bo’lishi mumkin. Galogen atomining qanday uglerod
atomi bilan bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi galoid
alkillarga bo’linadilar:
- birlamchi;
-ikkilamchi;
-uchlamchi.
12R –CH 2–Cl
R –CH –R’
R –C –R’
R’’
J
Br
R –CH 2–Cl
R –CH –R’
R –C –R’
R’’
J
Br

Izomeriyasi va nomlanishi. Emperik nomenklatura bo’yicha galogen alkillarning
nomini molekuladagi uglerod radikali nomiga galogen nomini qo’shib hosil
qilinadi. Sistematik nomenklatura bo’yicha esa galogenning uglerod uzun
zanjiridagi joyini raqamlar bilan ko’rsatilib, to’yingan uglevodorodning nomi
o’qiladi. Galogen alkillarning izomeriyasi ularning uchinchi vakilidan boshlanadi.
Ular izomerlarining soni tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan ko’p.
Galogen alkillarning nomlanishi
Olinish usullari. Galogen alkillarni to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan,
to’yingan bir atomli spirtlardan olish mumkin.
II BOB. TAJRIBAVIY QISM.
2.1 Neft mahsulotlarining monogalogenli hosilalari.
13Галоген алкиллар -
нинг формуласи
Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН 3Сl Метил хлорид Хлор метан
СН 3СН 2Br
CH 3CH 2CH 2J
CH 3–CH –CH 3
J
CH 3CH 2CH 2CH 2F
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3–C –CH 3
Br
CH 3
CH 3–CH –CH 2J
CH 3
Этил бромид
Пропил йодид
Изопропил йодид
Бутил фторид
Иккиламчи бутил хлорид
Учламчи бутил бромид
Бирламчи изобутил
йодид
Бром этан
1-йод пропан
2-йод пропан
1-фтор бутан
2-хлор бутан
2-метил -2-бром пропан
2-метил -1-йод пропан
Галоген алкиллар -
нинг формуласи
Эмпирик номенклатура
буйича номи
Систематик номенклатура
буйича номи
СН 3Сl Метил хлорид Хлор метан
СН 3СН 2Br
CH 3CH 2CH 2J
CH 3–CH –CH 3
J
CH 3CH 2CH 2CH 2F
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3–C –CH 3
Br
CH 3
CH 3–CH –CH 2J
CH 3
CH 3–CH –CH 2J
CH 3
Этил бромид
Пропил йодид
Изопропил йодид
Бутил фторид
Иккиламчи бутил хлорид
Учламчи бутил бромид
Бирламчи изобутил
йодид
Бром этан
1-йод пропан
2-йод пропан
1-фтор бутан
2-хлор бутан
2-метил -2-бром пропан
2-метил -1-йод пропан

To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni olish
sanoatda katta ahamiyatga ega. Bu usulni biz oldingi bobda ko’rib chiqqan edik.
Bu usulning afzalligi shundan iboratki, bunda dastlabki moddalar sifatida arzon
sanoat ashyolari ishlatiladi va jarayonning natijasida qimmatli mahsulot olinadi.
Usulning kamchiligi sifatida jarayon natijasida bir galogenli hosilalar bilan birga
ko’p galogenli birikmalarning hosil bo’lishini, buning natijasida kerakli mahsulotni
ajratib olishning murakkablashuvini ko’rsatish mumkin.
1. Etilen uglevodorodlariga galoid vodorodlarni biriktirib, galogen alkillar olish
eng qulay usul hisoblanadi. Bunda kerakli mahsulot yuqori unum bilan hosil
bo’ladi:
2.Galogen alkillarni to’yingan bir atomli spirtlardagi gidroksil guruhini galogenga
almashtirib olish mumkin. Bunda spirtlarga galoid vodorodlar, fosforning
galogenli birikmalari yoki tionil xlorid bilan ta’sir ettiriladi:
a) galoid vodorodlar ta’siri:
yoki
b) fosforni galogenli hosilalarning ta’siri:
v) spirtlardan galogen alkillar olishda eng qulay usul ularga tionil xlorid bilan ta’sir
etish hisoblanadi:
14СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl
CH 3 –CH = CH 2 + HBr
CH 3–CH –CH 3
Br
CH 3–CH 2–CH 2Br
90 %
10 %
CH 3 –CH = CH 2 + HBr
CH 3–CH –CH 3
Br
CH 3–CH 2–CH 2Br
90 %
10 %
R –OH + HBr R –Cl + H 2O R –OH + HBr R –Cl + H 2O
R –OH + KBr + H 2SO 4 R –Br + KHSO 4 + H 2O R –OH + KBr + H 2SO 4 R –Br + KHSO 4 + H 2O
R –OH + PCl 5 R –Cl + POCl 3 + H 2O
3 R –OH + PCl 3 3 R –Cl + P(OH) 3
R –OH + PCl 5 R –Cl + POCl 3 + H 2O R –OH + PCl 5 R –Cl + POCl 3 + H 2O
3 R –OH + PCl 3 3 R –Cl + P(OH) 3 3 R –OH + PCl 3 3 R –Cl + P(OH) 3
R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl
ROSO –Cl R – Cl + SO 2
R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl
ROSO –Cl R – Cl + SO 2 ROSO –Cl R – Cl + SO 2

Bunda hosil bo’lgan galogen alkil juda osonlik bilan ajratib olinadi.
Uchlamchi spirtlardagi gidroksil guruhi galogenga juda osonlik bilan almashinadi.
Birlamchi spirtlardan galogen alkillar olishda katalizatorlar ishlatiladi.(ZnCl
2 ,
H
2 SO
4 , …).
4. Ftorli galogen alkillarni yuqoridagi usullar yordamida olib bo’lmaydi. Ularni
asosan uglevodorodlarni xlorli, bromli yoki yodli hosilalariga simob, kumush,
kobalt, surma kabi metallarning ftoridlari bilan ta’sir etib olinadi:
Fizik va kimyoviy xossalari. Galogenalkillarning fizik xossalari gelogen
atomining tabiatiga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog’liq bo’ladi.
Oddiy sharoitda metil-, etil-, propil- va butilftoridlar, metil-, etilxlorid, metil
bromidlar gaz, qolganlari suyuqlik, yuqori alkillari qattiq moddalardir. Ularning
qaynash haroratlari ftorli galogen alkillardan yodli galogen alkillarga qarab ortib
boradi. Galogen alkillar qutbli kovalent bog’ hosil qilib tuzilgan.
Infraqizil spektrlarda C–F bog’lanishi 1000-1350sm -1
, C–C bog’lanishi esa
600-800 sm -1
to’lqin uzunligiga mos xarakterli chiziq hosil qiladilar.
Galogen alkillar kimyoviy jihatdan juda aktiv birikmalardir. Ular uchun
asosan nukleofil almashinish jarayonlari xosdir. Bundan tashqari, ular turli organik
molekulalar tarkibiga alkil radikallarini kirituvchi muhim vosita hisoblanadilar.
Quyida biz shu jarayonlarga misollar keltiramiz.
1. Galogen alkillarning gidrolizi.
Bu jarayon natijasida bir atomli spirtlar hosil bo’ladi:
Galogen alkillarning gidrolizlanish jarayonining tezligi galogen alkilning
tuzilishiga, galogen atomining tabiatiga, erituvchining tabiatiga va qator omillarga
bog’liq bo’lib, turli yo’nalishda sodir bo’lishi mumkin. Birlamchi galogen
152 C 2H5Br + HgF 2 2 C 2H5F + HgBr 2 2 C 2H5Br + HgF 2 2 C 2H5F + HgBr 2
R –Х + H 2O R –OH + HX R –Х + H 2O R –OH + HX

alkillarning gidrolizlanishi ikkinchi tartibli nukleofil almashinish mexanizmi
bo’yicha sodir bo’ladi. Buni metil bromid misolida ko’rib chiqadigan bo’lsak:
Bunda reaksiyaning tezligi gidroskil ionlari, galogen ionlar va galogen alkilning
konsentratsiyasiga bog’liq bo’ladi, ya’ni
Uchlamchi galogen alkillarning gidrolizlanish jarayoni birlamchi tartibli nukleofil
almashinish (S
N1 ) mexanizmi bo’yicha ikki bosqichda sodir bo’ladi. Jarayonning
birinchi bosqichi galogen alkilning qaytar dissotsialanishi hisoblanadi.
Dissotsialanish monomolekulyar jarayon bo’lib, juda sekin boradi. Buning
natijasida karboniy ioni (CH
3 )
3 C +
hosil bo’ladi. Hosil bo’lgan karboniy ioni
erituvchi molekulasi bilan juda tez ta’sirlashadi:
..
: O : H..
..
H (CH
3 )C +
+ OH –
(CH
3 )
3 C - OH
(CH
3 )C +
+ (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH + H +
H +
+ Br –
HBr..
: O : H..
..
H (CH
3 )C +
+ OH –
(CH
3 )
3 C - OH
(CH
3 )C +
+ (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH + H +
H +
+ Br –
HBr: O : H..
..
H: O : H..
..
H (CH
3 )C +
+ OH –
(CH
3 )
3 C - OH
(CH
3 )C +
+ (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH + H +
H +
+ Br –
HBr(CH
3 )C +
+ OH –
(CH
3 )
3 C - OH(CH
3 )C +
+ OH –
(CH
3 )
3 C - OH
(CH
3 )C +
+ (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH + H +
H +
+ Br –
HBr(CH
3 )C +
+ (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH + H +
(CH
3 )C +
+ (CH
3 )C +
+ (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH + H +
H +
+ Br –
HBrH +
+ Br –
HBr
Bunda jarayonning tezligi eng sekin boradigan bosqichning tezligi bilan o’lchanadi
va faqat galogenli alkilning konsentratsiyasiga bog’liq bo’ladi; ya’ni
Galogenalkillarning gidrolizi yuqorida ko’rib chiqilganidan boshqacha
yo’nalishda ham borishi mumkin. Bunda jarayon galogen alkillardan galogen
vodorodlar ajralib chiqishi orqali sodir bo’ladi. Bu jarayonlar ye1
16HO – + C –Br HO C Br HO –C –H + Br –
H
H H H H
H
H
H
+ + - -
HO – + C –Br HO C Br HO –C –H + Br –
H
H H H H
H
H
H
+ + - -
 = K[OH –] [CH 3Br]
(CH 3)3C –Br (CH 3)C ++ Br – (CH 3)3C –Br (CH 3)C ++ Br –
 = K [(CH 3)3CBr]

(monomolekulyar elimirlash, ya’ni ajralib chiqish) yoki ye2 (biomolekulyar)
mexanizm orqali sodir bo’ladi.
Jarayon ye
1 mexanizm bo’yicha sodir bo’lganda qandaydir reagent (ta’sir
etuvchi) bo’lishi talab etilmaydi, ammo unda ion hosil qiluvchi erituvchi bo’lishi
shart. Jarayonni quyidagi tenglamalar ko’rinishida ifodalash mumkin:(CH 3)3C – Cl CH 3– C+ + Cl –
CH 3
CH 3 + H 2O
CH 3– C+ + H 2O
CH 3
CH 2– H
CH 3– C + H 3O+
CH 3
CH 2
(CH 3)3C – Cl CH 3– C+ + Cl –
CH 3
CH 3 + H 2O
(CH 3)3C – Cl CH 3– C+ + Cl – (CH 3)3C – Cl CH 3– C+ + Cl –
CH 3
CH 3 + H 2O
CH 3– C+ + H 2O
CH 3
CH 2– H
CH 3– C + H 3O+
CH 3
CH 2
CH 3– C+ + H 2O
CH 3
CH 2– H
CH 3– C + H 3O+
CH 3
CH 2
CH 3– C+ + H 2O
CH 3
CH 2– H
CH 3– C + H 3O+
CH 3
CH 2
E
1 mexanizm bo’yicha galoidvodorod ajraladigan jarayonlar ko’pincha S
N1
mexanizm bilan boruvchi nukleofil almashinish jarayonlar bilan bir vaqtda sodir
bo’ladi. Alkil guruhining tarmoqlangan tuzilishiga ega bo’lishi, olefin hosil bo’lish
unumining ortishiga sabab bo’ladi.
Nukleofil almashinish jarayonida galoidlarning almashinish faolligi quyidagi
tartibda o’zgaradi:
J > Br > Cl > F
2. Galogenalkillarning qaytarilishi. Galogenalkillarning katalitik gidrogenlaganda
yoki ularga vodorod yodid bilan ta’sir etilganda to’yingan uglevodorodlargacha
qaytariladilar:
R –J R –H + HJ
R –J + HJ R –H + J 2
[H] R –J R –H + HJ
R –J + HJ R –H + J 2
R –J R –H + HJ R –J R –H + HJ
R –J + HJ R –H + J 2
[H]
3. Tegishli sharoit yaratilgan taqdirda (erituvchi, harorat va boshqalar) galogen
alkillardagi bir galogen atomini boshqa galogen atomi bilan almashtirish mumkin:
R –Cl + NaJ R –J + NaCl
R –J + AgCl R –Cl + AgJ
R –Cl + NaJ R –J + NaCl
R –J + AgCl R –Cl + AgJ
17

Bunda dastlabki galogen alkil hamda ularga ta’sir etayotgan tuzlar va jarayon
natijasida hosil bo’layotgan moddalarning eruvchanligi hisobga olinadi.
4. Galogen alkillarga alkogolyatlar bilan t’sir etilganda oddiy efirlar hosil bo’ladi:
Bunda qo’shimcha mahsulot sifatida to’yinmagan uglevodorodlar hosil bo’ladi.
5. Galogenalkillarning organik kislotalar tuzlari bilan qo’shib qizdirilganda
murakkab efirlar hosil bo’ladi:
6. Galogen alkillar ammiak va uning hosilalari bilan o’zaro ta’sir etib,
aminobirikmalarni hosil qiladilar:
Qo’shimcha mahsulot sifatida bu holda ikkilamchi, uchlamchi aminlar,
to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil bo’ladi.
7. Galogen alkillarning sianid kislota tuzlari bilan o’zaro ta’siri natijasida nitril va
izonitrillar hosil bo’ladi. Nitril va izonitrillar aminobirikmalar, kislota amidlari va
kislotalar olishda xom ashyo bo’lganligi sababli jarayon katta ahamiyat kasb etadi:
8. Galogen alkillarni kumush nitriti bilan qo’shib qizdirilganda nitrobirikmalar va
nitrit kislota efirlari hosil bo’ladi.
9. Galogen alkillarga metallar bilan quruq efir ishtirokida ta’sir etilganda
metallorganik birikmalar hosil bo’ladi. Agar metall sifatida litiy ishlatilsa, sofCH 3–Br + 2 Li CH 3Li + LiBr
CH 3–J + Mg CH 3MgJ
эфир
эфир
CH 3–Br + 2 Li CH 3Li + LiBr
CH 3–J + Mg CH 3MgJ
эфир
эфир
18C
2 H
5 J + NaOC
2 H
5 C
2 H
5 OC
2 H
5 + NaJC
2 H
5 J + NaOC
2 H
5 C
2 H
5 OC
2 H
5 + NaJ
C2H5J + Ag –O –C –CH 3 C2H5 –O –C + AgJ
O
О
СН 3
C2H5J + Ag –O –C –CH 3 C2H5 –O –C + AgJ C2H5J + Ag –O –C –CH 3 C2H5 –O –C + AgJ
O
О
СН 3
CH 3J + NH 3 (CH 3NH 3)+J CH 3NH 2 + NH 4J
NH 3 CH 3J + NH 3 (CH 3NH 3)+J CH 3NH 2 + NH 4J
NH 3
CH 3Cl + KCN CH 3CN + KCl
CH 3C N + 2 H 2 CH 3CH 2NH 2
О
CH 3C N + H 2O CH 3C
NН2
CH 3Cl + KCN CH 3CN + KCl CH 3Cl + KCN CH 3CN + KCl
CH 3C N + 2 H 2 CH 3CH 2NH 2
О
CH 3C N + H 2O CH 3C
NН2
CH 3C N + H 2O CH 3C
NН2
CH 3CH 2J + AgNO 2
C2H5NO 2 + AgJ
C2H5ONO + AgJ
CH 3CH 2J + AgNO 2
C2H5NO 2 + AgJ
C2H5ONO + AgJ

metallorganik birikma, magniy ishlatilsa, aralash metallorganik birikma hosil
bo’ladi.
Keyingi jarayoni Grinyar kashf etgan bo’lib, u shu jarayonni kashf etib o’rgangani
uchun halqaro Nobel mukofotiga sazovor bo’lgan. SN
3 MgJ – Grinyar reaktivi deb
yuritiladi.
10. Galogen alkillar ishqorning spirtdagi eritmasi bilan qo’shib qizdirilganda
olefinlar hosil qiladilar:
Alohida vakillari va ularning ishlatilishi. Metil va etil xloridlar sanoatda
metanga xlor ta’sir ettirib yoki etilenga temir xlorid ta’sirida vodorod xlorid
biriktirib olinadi. Ular asosan tetraetilqo’rg’oshin olishga sarf bo’ladi:
Tetraetilqo’rg’oshin benzinning oktan sonini oshirish uchun ishlatiladi. Etil
xloriddan tabobatda og’riqni qoldiruvchi vosita sifatida ham foydalaniladi.
. Agar ikki yoki undan ortiq galogen bitta uglerod atomida joylashgan bo’lsa ularni
geminal ko’p galogenli birikma, yonma-yon uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa,
vitsinal ko’p galogenli birikma deyiladi. Ko’p galogenli hosilalar quyidagicha
nomlanadi:
Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l
2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr
2
CH
2 Cl – CH
2 Cl Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 - дибром этан
1,2 - трихлор этанФормуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l
2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr
2
CH
2 Cl – CH
2 Cl Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 - дибром этан
1,2 - трихлор этан
III BOB. OLINGAN NATIJALARNING UMUMIY
MUHOKAMASI
3.1 Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalarining sanoatdagi
ahamiyati
19С H
3 – CH – CH
2 – CH
3 KOH
спиртли эритма С H
3 – CH = CH – CH
3 + KOH + H
2 О
BrС H
3 – CH – CH
2 – CH
3 KOH
спиртли эритма С H
3 – CH = CH – CH
3 + KOH + H
2 ОС H
3 – CH – CH
2 – CH
3 KOH
спиртли эритма С H
3 – CH = CH – CH
3 + KOH + H
2 О
BrNa 4Pb + 4C 2H5Cl Pb(C 2H5)4+ 4NaCl Na 4Pb + 4C 2H5Cl Pb(C 2H5)4+ 4NaCl

To’yingan uglevodorodlarning ikki va ko’p galogenli hosilalari parafinlarni
galogenlash mahsulotlari orasidan ajratib olinishi mumkin.
Geminal ikki galogenli hosilalar aldegid va ketonlarga PC l
5 ta’sir ettirib olinadi:
Vitsinal ikki galogenli hosilalar etilen uglevodorodlariga galogenlar ta’sir
ettirib olinadi:
Ikki va ko’p galogenli hosilalarni ko’p atomli spirtlardan olish mumkin:
Sanoatda xloroform etil spirtiga yuqori haroratda xlor ta’sir ettirib olinadi.
Bunda dastlab xloral hosil bo’ladi:CH 3CH 2OH + 4Cl 2 CCl 3–C + 4HCl
О
Н
CH 3CH 2OH + 4Cl 2 CCl 3–C + 4HCl
О
Н
О
Н
Hosil bo’lgan xloralni ishqor bilan qizdirilganda xloroform va chumoli kislotani
tuziga parchalanadi:
To’yingan uglevodorodlarning ko’p galogenli hosilalari orasida bir vaqtning o’zida
xlor hamda ftor saqlovchi birikmalarning ahamiyati kattadir. Ularni freonlar deb
ataladi.
CF
2 Cl
2 – freon-12, F-12
20
СH3–C + PCl 5 CH 3–C –Cl + POCl 3 + HCl О
H
Cl
H
CH 3–CO –CH 3 + PCl 5 CH 3–C –CH 3 + POCl 3
Cl
Cl
СH3–C + PCl 5 CH 3–C –Cl + POCl 3 + HCl О
H
Cl
H
СH3–C + PCl 5 CH 3–C –Cl + POCl 3 + HCl О
H
О
H
Cl
H
Cl
H
CH 3–CO –CH 3 + PCl 5 CH 3–C –CH 3 + POCl 3
Cl
Cl
CH 3–CO –CH 3 + PCl 5 CH 3–C –CH 3 + POCl 3
Cl
Cl
CH 3–CH = CH 2+ Br 2 CH 3–CH –CH 2
Br Br
CH 3–CH = CH 2+ Br 2 CH 3–CH –CH 2
Br Br
CH 2–CH 2–CH 2–CH 2+ 2SOCl 2 CH 2–CH 2–CH 2–CH 2+ 2HCl + 2SO 2
OH Cl OH Cl
CH 2–CH 2–CH 2–CH 2+ 2SOCl 2 CH 2–CH 2–CH 2–CH 2+ 2HCl + 2SO 2
OH Cl OH Cl
CCl 3–C + NaOH
О
Н
CHCl 3 + H –C
О
ONa
CCl 3–C + NaOH
О
Н
О
Н
CHCl 3 + H –C
О
ONa
О
ONa

CHFCl – freon-22, F-22
CClF
2 – CF
2 Cl – freon-114, F-114
Freon-12 ni CC l
4 ga H F ta’sir ettirib olinadi:
Freonlar sovutuvchi vosita sifatida, ayrimlari narkoz sifatida zaharli ximikatlar
olishda ishlatiladi.
Fizik va kimyoviy xossalari. Ikki va ko’p galogenli hosilalar zichligi katta
bo’lgan suyuqlik yoki qattiq moddalar bo’lib, suvda erimaydilar.
Ular kimyoviy hususiyatlari bo’yicha bir galogenli alkillarning xossalarini
takrorlaydilar. Ular orasida boruvchi jarayonlar bosqichli boradi. Ikki va ko’p
galogenli hosilalarning kimyoviy hususiyatlariga misollar keltiramiz.
1. Gidrolizlanishi. Vitsinal ikki galogenli hosilalarning gidrolizlanishidan
ikki atomli spirtlar hosil bo’ladi:
Geminal ikki yoki uch galogenli hosilalarning gidrolizlanishi natijasida aldegid,
keton va kislotalar hosil bo’ladi.
Jarayonlar bosqichli boradi:
Ishlatilishi. To’yingan uglevodorodlarning ikki va ko’p galogenli hosilalari asosan
erituvchi sifatida tabobatda, zaharli ximikatlar olishda ishlatiladi.
To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari
21CCl4 + 2HF 2HCl + CF 2 Cl 2 SbF5 CCl
4 + 2HF 2HCl + CF 2 Cl 2 SbF5
CH 2Br –CH 2Br + 2H 2O CH 2OH –CH 2OH + 2HBr CH 2Br –CH 2Br + 2H 2O CH 2OH –CH 2OH + 2HBr
CH 3–CHCl + 2H 2O CH 3–C –Cl CH 3–C -HCl -HCl
OH
H
O
H
CH 3–C –CH 3 + H 2O CH 3–C –CH 3 CH 3–C –CH 3 -HBr -HBr
Br
Br
Br
OH O
CH 3–C –Br + H 2O CH 3–C –OH CH 3–C CH 3–C -HBr -HBr
Br
Br
Br
Br
O
Br -HBr
H2O O
OH
CH 3–CHCl + 2H 2O CH 3–C –Cl CH 3–C -HCl -HCl
OH
H
O
H
CH 3–CHCl + 2H 2O CH 3–C –Cl CH 3–C -HCl -HCl
OH
H
O
H
CH 3–C –CH 3 + H 2O CH 3–C –CH 3 CH 3–C –CH 3 -HBr -HBr
Br
Br
Br
OH O
CH 3–C –CH 3 + H 2O CH 3–C –CH 3 CH 3–C –CH 3 -HBr -HBr
Br
Br
Br
OH O
CH 3–C –Br + H 2O CH 3–C –OH CH 3–C CH 3–C -HBr -HBr
Br
Br
Br
Br
O
Br -HBr
H2O O
OH
CH 3–C –Br + H 2O CH 3–C –OH CH 3–C CH 3–C -HBr -HBr
Br
Br
Br
Br
O
Br -HBr
H2O O
OH
O
OH

Tuzilishida galogen atomlari bilan birga qo’shbog’ yoki uchbog’lar bo’lgan
birikmalarga to’yinmagan uglevodorodlarning gelogenli hosilalari deyiladi.
Nomlanishi va izomeriyasi. Bularning nomlanishi to’yingan uglevodorodlarning
bir galogenli hosilalarini nomlashga o’xshash.
Olinish usullari. Bularni etilen, atsetilen uglevodorodlariga galogen yoki
vodorodlar ta’sir ettirib olish mumkin, ya’ni
Bu jarayonlarning borish sharoitlari yuqorida to’liq keltirilganligi uchun bu
haqda to’xtab o’tirmaymiz.
Bularning fizik xossalarida umumiy qonuniyatlar kuzatiladi.
Kimyoviy xossalari bo’yicha ularni quyidagi guruhlarga bo’lish mumkin:
a) galogen qo’shbog’ni yonidagi uglerod atomi bilan bog’langan (I); b) galogen
qo’shbog’ga nisbatan  -holatdagi uglerod atomi bilan bog’langan (II) va v)
galogen qo’shbog’dan uzoqdagi uglerod atomi bilan bog’langan (III).
Galogen qo’shbog’ning yonidagi uglerod atomi bilan bog’langan birikmalarda
galogen kam qo’zg’aluvchan bo’lib, bu birikmalar asosan biriktirib olish
jarayonlarigagina kirisha oladilar. Ularda elektron bulutlar quyidagicha yo’nalgan:
Shuning uchun ularga turli molekulalarning birikishi Markovnikov qoidasiga
binoan boradi:
Ayrim vakillari. Bularning orasida vinil xlorid, 2-xlorbutadiyen-1,3 va
tetraftoretilen katta ahamiyatga ega.
Vinilxlorid 13,8 0
C da suyuqlanadigan gaz bo’lib, sanoatda asosan atsetilenga
vodorod xlorid biriktirib olinadi. Vinilxloridning polimerlari sun’iy charm,
linoneum va boshqalar tayyorlashda ishlatiladi.
22CH 2= CH –Cl CH 2= CH –CH 2Cl CH 2= CH –CH 2–CH 2Cl
CH 2= CCl –CH 3
I II III
CH 2= CH –Cl CH 2= CH –CH 2Cl CH 2= CH –CH 2–CH 2Cl
CH 2= CCl –CH 3
I II III
CH 2= CH –Cl
- -
CH 2= CH –Cl
- -
CH 2= CH –Cl + HCl CH 3–CHCl 2 CH 2= CH –Cl + HCl CH 3–CHCl 2

2-xlorbutandiyen-1,3 (xlorpropen), vinilatsetilenga vodorod xlorid ta’sir
ettirib olinadi. U 359 0
C da qaynaydi. Asosan yonmaydigan kauchuk va rezinalar
tayyorlashda ishlatiladi.
Tetraftoretilen. 76,3 0
C da qaynaydigan gaz. Sanoatda freon-22 ni piroliz
qilib olinadi.
Tetraftoretilenning polimerlari teflon deb ataladi. Ular -70 dan 250 0
C gacha
bo’lgan oraliqda organik erituvchilar, mineral kislotalar va ishqorlar ta’siriga
chidamli bo’lganligi uchun metallarni agressiv vositalar ta’siridan himoya qilishda
ishlatiladi.
Aromatik galogenli hosilalar tuzilishiga ko’ra, 2 guruhga bo’linadilar: a)
galogen halqada va b) galogen yon zanjirda joylashgan birikmalarga bo’linadilar.
Benzoldagi bitta vodorodni galogenga almashinishidan bitta, ikkita
vodorodni galogenga almashinishidan esa 3 ta galogenli birikma hosil bo’ladi.
Aromatik galogenli birikmalarni nomlashda aromatik uglevodorod asos qilib
olinadi.
xlorbenzol 1-metil-2-xlor- 1-metil-4-etil- benzilxlorid
benzol, o-xlortoluol 2-xlorbezol
23Сl Сl
CH 3
Сl
CH 3
C2H5
CH 2Сl Сl Сl
CH 3
Сl
CH 3
C2H5
CH 2Сl

Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati
1. R.A. Shoymardonov, M.Y. Ergashov . Organik kimyo . - Тоshkent: “Мuharrir”
nashriyoti, 2013. 504 b.
2 . Юсупов Д., Туробжонов С.М., Кодиров Х.Э., Икромов А., Каримов А.У.
Органик кимёнинг бошлангич асослари. Тошкент, 2006. -290 б.
3. Sobirov Z. Organik kimyo. Toshkent, 2005. - 403 б.
4. Alovitdinov A.B., Ismatullaeva M.G., Xolmuradov N.A. Organik kimyo, T.;
O’qituvchi, NMIU, 2005.-416 б.
5 . Юнусов Р.Ю.Органик кимё. Т.: Ўзбекистон, 1995. -328 б.
6.Shohidoyatov H.M., H.O’. Xo’janiyozov., H.S. Tojimuxamedov. Organik
kimyo.-T.: «Fan va texnologiya», 2014. 800 b.
7.Garey Francis.A.Ogaik chemistry / INTERNATIONA EDITION Copright@
2000. 547 dc21.
Internet ta’lim resurslari
8. www.arxiv.uz
9. www.ziyonet.uz
10. www.chesmirty.com
24

Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalari va ularning ishlatilishi

Sotib olish