Kirish Roʻyxatdan oʻtish

Docx

  • Referatlar
  • Diplom ishlar
  • Boshqa
    • Slaydlar
    • Referatlar
    • Kurs ishlari
    • Diplom ishlar
    • Dissertatsiyalar
    • Dars ishlanmalar
    • Infografika
    • Kitoblar
    • Testlar

Dokument ma'lumotlari

Narxi 9000UZS
Hajmi 561.3KB
Xaridlar 2
Yuklab olingan sana 21 May 2023
Kengaytma docx
Bo'lim Kurs ishlari
Fan Konchilik ishi

Sotuvchi

Bohodir Jalolov

Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalari va ularning ishlatilishi

Sotib olish
MUNDARIJA:
Kirish………………………………………………………………...
I BOB. ADABIYOTLAR SHARHI………………………………..
1.1 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli 
hosilalarini olinishi…………………………………………………....
1.2 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli 
hosilalarining kimyoviy xossalari va ishlatilishi………………………
II BOB. TAJRIBAVIY QISM……………………………………….
2.1 Neft mahsulotlarining monogalogenli hosilalari…………………..
2.2 Neft mahsulotlarining di va poligalogenli hosilalari………………
III BOB. OLINGAN NATIJALARNING UMUMIY 
MUHOKAMASI……………………………………………………...
3.1 Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalarining sanoatdagi 
ahamiyati……………………………………………………………….
Xulosa………………………………………………………………….
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati………………………………….
1 KIRISH
O zbekiston   Respublikasi   mustakillikka   erishganidan   so ng   Neft   sanoatiniʻ ʻ
rivojlantirish   masalasi   muhim   ishga   aylandi.   1992   yil   23.   dek.da   neft   va   gaz
sanoati   hamda   u   bilan   bog liq   barcha   korxona,   tashkilot,   muassasalar   yagona	
ʻ
boshkaruvga   birlashtirilib,   "O zbekneftgaz"   milliy   korporatsiyam   tashkil   etildi.	
ʻ
1993 yil Farg ona botig ining o ta chuqur qatlamlaridan (Mingbuloq tuzilmasidan)	
ʻ ʻ ʻ
neft otilib chikdi (qidiruvburg ilash ishlari davom etmoqda).	
ʻ
Neft-kimyo   sanoatining   rivojlanishi   tufayli   hozirgi   zamon   iqtisodiyo-tida
neftning ahamiyati ortib bormoq-da. Jahonda Neft sanoati AQSH, Rossiya, Buyuk
Britaniya, Saudiya Arabistoni, Eron, Quvayt, Venesuela, Xitoy va boshqa mamla-
katlarda rivojlangan.
Alohida vakillari va ularning qo’llanishi. Xlorbenzol sanoat miqyosida juda
katta miqdorda  ishlab  chiqariladi.  U anilin,  fenol   olishda  xom  ashyo   hisoblanadi.
Undan   erituvchi   sifatida   ham   foydalaniladi.   2-dixlorbenzol   asosan   kuya,   qishloq
xo’jalik   zararkunandalariga   qarshi   kurash   vositalari   sifatida   ishlatiladi.
Benzil   xlorid   benzil   spirtni   olish   uchun   asosan   xom   ashyo   hisoblanadi.   Benzil
spirti esa parfyumeriya sanoatining eng muhim xom ashyosi bo’lib xizmat qiladi.  
Aromatik   galogenli   birikmalarda   halqadagi   uglevodorodlar   galogenlar,
nitrat,   sulfo-   va   boshqa   guruhlar   bilan   oson   almashina   oladi.   Bu   jarayonlar
benzoldagiga   nisbatan   qiyinroq   kechadi.   Xlorbenzol   xlorlanganda   asosan,   p-
dixlorbenzol,   oz   miqdorda   o-dixlorbenzol   hosil   bo’ladi.   m-Dixlorbenzol   esa   juda
ham oz miqdroda hosil bo’ladi Buning sababini quyidagicha tushuntirish mumkin.
Xlorbenzolga   galogen   (X)   ta’sir   etganda   quyidagi    -komplekslar   hosil   bo’lishi
mumkin:
Bunday   «qayta   guruhlanish»ning   sababi   nukleofil   agentlarni
degidrobenzoldagi   uchbog’ga   ikki   yo’nalish   bo’yicha   birika   olishlarida   deb
tushuntiriladi.
2 I BOB. ADABIYOTLAR SHARHI
1.3 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli
hosilalarini olinishi.
Alkanlardagi   bir   yoki   bir   necha   vodorod   atomlarining   galogenlarga
almashinishidan   hosil   bo‘ladigan   birikmalarga   ularning   galogenli   hosilalari
deyiladi.   Alkanlarning   galogenli   hosilalari   molekulasidagi   galogen   atomlarining
soniga qarab mono-, di- va poligalogenli hosilalarga bo‘linadi.
Monogalogenalkanlarning umumiy formulasi  C
n H
2n+1 X (X  F, Cl, Br, I). Galogen
atomining   birlamchi,   ikkilamchi   yoki   uchlamchi   uglerod   atomi   bilan
bog‘langanligiga   qarab,   monogalogenalkanlar   birlamchi   RCH
2 X,   ikkilamchi
R
2 CHX va uchlamchi R
3 CX bo‘lishi mumkin.
Galogenalkanlarning nomlanishi quyidagi misollarda keltirilgan:
1- xlorpropan (S *
)                         2- brompropan (S)
  propil xlorid (R **
** )                    izo prop il bromid (R)
Sistematik   nomenklaturada   bosh   zanjirni   raqamlash   alifbo   tartibida   birinchi
aytiladigan o‘rinbosar yaqin tomondan boshlanadi:
2 - metil - 4 - xlorpentan                    2 - brom - 4 - metilpentan
2-brom-5-ftor-4-metil-3-xlorgeksan
Monogalogenalkanlarda     uglerod   skeletining   va   galogenning   holat   izomeriyasi
uchraydi. Masalan, C
4 H
9 Cl tarkibli monoxloralkanning to‘rtta strukturaviy izomeri
(1-xlorbutan,   2-xlorbutan,   2-metil-1-xlorpropan,   2-metil-2-xlorpropan)   bor.   Bu
izomerlarning tuzilish formulalarini o‘zingiz yozing.  
*
S- sistematik
** **
R-ratsional
3 Galogen alkan larning   asosiy   olinish   usullari   quyidagi   sxemada   keltirilgan:
Galogen   atomining   elektromanfiyligi   katta   bo‘lgani   uchun   galogenalkanlarda
uglerod-galogen   bog‘i   elektron   bulutining   zichligi   galogenga   tomon   siljigan
(galogen atomining –I -  effekti).
C–F,   C–Cl,   C–Br,   C–I   qatorida   kimyoviy   bog‘ning   energiyasi   kamayib,   uzunligi
va   qutblanuvchanligi   esa   ortib   boradi.   C–I   bog‘ining   energiyasi     eng   kichik,
qutblanuvchanligi   eng   katta   bo‘lganligi   bois   yodalkanlar   nukleofil   almashinish
reaksiyalariga   eng   oson,   ftoralkanlar   esa,   aksincha   eng   qiyin   kirishadi   (amalda
kirishmaydi).
Monogalogenalkanlar   reaksiyaga   kirishish   qobiliyati   kuchli   bo‘lgan   organik
moddalar jumlasiga kiradi. U lar kirishadigan ayrim reaksiyalar  quyidagi sxemada
keltirilgan:
4 Reaksiyalar   sxemasidan   ko‘rinib   turibdiki,   galogenalkanlar   yordamida   organik
birikmalarning   deyarli   barcha   sinflariga   mansub   bo‘lgan   moddalarni   sintez   qilish
mumkin.
Nukleofil   almashinish   reaksiyalarining   mexanizmi.   Monogalogenalkanlar
uchun   xarakterli   bo‘lgan   nukleofil   almashinish   reaksiyalari,   galogen   atomi   bilan
bog‘langan   alkil   guruhlarining   tuzilishiga   qarab   S
N 1-(monomolekulyar   nukleofil
almashinish)   va   S
N 2-(bimolekulyar   nukleofil   almashinish)   mexanizmlari   bo‘yicha
boradi.   Bu   mexanizmlarni     monogalogenalkanlarning   ishqor   bilan   reaksiyasi
misolida ko‘rib chiqamiz:
R–Br + NaOH      R– OH  + NaBr
Metil bromidning ishqoriy muhitda gidrolizlanishi asosan S
N 2–mexanizm bo‘yicha
boradi:
Bu   reaksiyaning   tezligi   ikkita   zarracha   (HO: -  
va   CH
3 Br)   ning   konsentratsiyasiga
bog‘liq. 
V  K  CH
3 Br   :OH -

5 Shuning uchun bu mexanizm S
N 2–(bimolekulyar nukleofil almashinish) deyiladi. 
Uchlamchi   galogenalkanlarning   gidrolizlanishi   S
N 2–mexanizmda   bormaydi.
Chunki   uchta   hajmli   alkil   guruhlari   molekulaning   galogenga   qarama-qarshi
bo‘lgan   tomonini   to‘sib,   ˉ:OHning   qisman   musbat   zaryadlangan   uglerod   atomiga
yaqinlashuvini   qiyinlashtiradi.   Shuning   uchun   uchlamchi   galogenalkanlarning,
(masalan,   uchlamchi   butil   bromidning)   ishqoriy   muhitda   gidrolizlanishi   S
N 1–
mexanizmda ikki bosqichda boradi. 
Birinchi (sekin boradigan) bosqichda faqat bitta modda (uchlamchi butil bromidi)
molekulasida   kovalent   bog‘   uzilgani   uchun   bunday   mexanizm   monomolekulyar
deyiladi:
o‘tish             solvatlangan
          holati                 ionlar  
Tez boradigan ikkinchi bosqichda karbokation nukleofil bilan reaksiyaga kirishib,
uchlamchi butil spirtni hosil qiladi:
Bu   ikki   bosqichli   reaksiyaning   tezligi   faqat   uchlamchi   butil   bromidning
konsentratsiyasiga   (uning   ionlanish   tezligiga)   bog‘liqbo‘lib,   :OH -
  ionlarining
konsentratsiyasiga bog‘liq emas:
V  K  (CH
3 )
3 CBr 
Galogenalkanlarni degidrogalogenlash.  Galogenalkanlar KOH yoki  NaOH ning
spirtdagi   eritmasi   bilan   qizdirilganda,   vodorod   galogenid   ajralib,   alkenlar   hosil
bo‘ladi:
6 Agar   bir   necha   izomer   alkenlarning   hosil   bo‘lishi   kutilsa,   degidrogalogenlanish
A.M.Zaysev   qoidasiga   muvofiq   boradi,   ya’ni   vodorod,   asosan,   galogen   bilan
bog‘langan uglerod atomiga qo‘shni bo‘lgan va eng kam vodorod saqlagan uglerod
atomidan ajraladi:
Uglevodorodlarning   galogenli   birikmalarini   klassifikatsiya   qilishda   uglerod
atomining   gibridlanishi   asos   qilib   olinadi.   Gibridlanish   sp3,   sp2,   sp   bo‘lganligi
uchun uglerod atomining atrofida o‘rinbosarlarning fazoviy joylashishi  tetraedrik,
trigonal, diagonal bo‘ladi.
I.   C(sp3)-X   bog‘li   galoidbirikmalar:   RCH2-X,   RCHXR,   R3CX,   RCX3,   RCHX2,
CX4
II. C(sp2)-X bog‘li galoidbirikmalar: R2CqCRX
III. C(sp)-X bog‘li galoidbirikmalar: R-CºC-X
Bu birikmalar bir-biridan o‘zlarining fizikaviy va kimyoviy xossalari bilan keskin
farq qiladi.
Birinchi   tur   C(sp3)-X   galoid   birikmalari.   To‘yingan   uglevodorodlarning   bitta
yoki bir necha vodorodlarining galogenga almashishidan galogenli birikmalar hosil
bo‘ladi. CH3Br, CH2Br2, CHBr3, CBr4, CH3CH2I, CH2ClCH2Cl, CCl3CCl3 .
1.4 Neft tarkibidagi to’yingan uglevodorodlarning galolgenli
hosilalarining kimyoviy xossalari va ishlatilishi.
7 Galogenli   birikmalarda   izomerlanish   uglevodorod   skeletining   tuzilishiga   va
zanjirdagi   galogen   atomining   holatiga   bog‘liq.   Izomerlanish   qatorning   uchinchi
a’zosidan   boshlanadi.   Oddiy   galogenli   birikmalarni   nomlash   uchun   radikalning
nomiga galoidning nomi qo‘shib aytiladi: CH3Cl - metil xlorid, CH3CH2Cl - etil
xlorid, CH3CH2CH2Br - propil bromid, CH3(CH3)CHBr - izopropil
bromid va hokozo. Ayrim galogenli birikmalrni tasodifiy nomda nomlash mumkin:
CHCl3 - xloroform, CHBr3 - bromoform, CHJ3 - yodoform. To‘la galogenlangan
uglevodorodlarni   nomlash   uchun   per -   qo‘shimchasi   qo‘shiladi.   C2F6-perftoretan,
C3Cl8-perxlorpropan, C5F12-perftorpentan.
Galogenuglevodorodlarni nomlash uchun eng uzun zanjir tanlab olinadi va uglerod
atomlari   nomerlanadi.   So‘ngra   alfavit   tartibida   o‘rinbosarlarning   nomi   yoziladi:
Galogenbirikmalar   tabiatda   sof   holda   uchramaydi.   Ular   turli   usullar   bilan   bilan
sintez   qilinadi.
Sanoat usullari. Sanoatda alkanlarni yuqori haroratda xlorlash olib boriladi:
Reaksiya natijasida xlorli birikmalarning aralashmasi hosil bo‘ladi. Bu aralashmani
haydab   toza   moddalar   ajratib   olinadi   yoki   aralshmaning   o‘zi   ishlatiladi.   Texnik
jihatdan muhim galogenli   birikmalar atsetilendan va etilendan olinadi:
Ftorli   birikmalar   esa   xlormetan   va   tetraxlormetandan   ftorning   metall   tuzlaridan
quyidagicha olinadi:
8 2CH3Cl + Hg2F2 – 2CH3F + Hg2Cl2
qilinadi:
C7H16 + 32CoF3  C7F16 + 16HF + 32CoF2
Galogenli birikmalar laboratoriyada quyidagi usullar bilan sintez qilinadi:
1.Ayrim alkanlardan olinadi:
CnH2n+2 + X2 ® CnH2n+1X + HX
2.Spirtlardan olish:
RCH 2 OH + HX    RCH 2 X + H2O
HI>HBr>HCl>HF
Spirtlardan PCl 3 , POCl 3 , PCl 5  va boshqalar yordamida olish mumkin: 6RCH 2 OH +
2P + 3Br 2     6RCH 2 Br + 2P(OH) 3
6CH3CH 2 OH + 2P + 3J 2    6CH 3 CH 2 J + 2P(OH) 3
Reaksiya spirtning tuzilishiga qarab, CN1 yoki CN2 mexanizmida ketadi.
Spirtlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati quyidagi qatorda kamayib boradi:
R3COH>R2CHOH>RCH2OH
Toza holdagi alkil xloridlarni olishning eng yaxshi usuli spirtlarni tionilxlorid bilan
reaksiyasi   hisoblanadi.   Reaksiya   tez   va   qo‘shimcha   mahsulot   hosil   qilmasdan
boradi:
Bu reaksiya Sni mexanizmda boradi.
3. Alkenlardan H-elektrofillar yordamida olish:
4.Karbon kislota tuzlaridan galogen ta’sir ettirib olish: 
RCOONa + AgNO3 ® RCOOAg + HNO3
RCOOAg + Br 2 ® RCOOBr + AgBr RCOOBr ® RBr + CO2
Galoidbirikmalar gaz yoki suyuq moddalardir. Ular suvdan og‘ir va unda erimaydi.
Yodli   birikmalardan   ftorli   birikmalarga   o‘tgan   sari   qaynash   harorati   kamayadi:
RI>RBr> RCl> RF
Birlamchi galoidalkillarning fizik konstantalari
9 Galoidbirikmalarning   uglerod-galogen   bog‘i   qutblangan   bo‘lganligi   uchun   turli
reaksiyalarga   oson   kirishadi.   Bu   reaksiyalar   nukleofil   mexanizmda   boradi.
Nukleofil almashinish reaksiyasida nukleofil reagent-Nu: o‘zining taqsimlanmagan
elektron   jufti   bilan   substrat   (Rd+-Xd-)   molekulasining   elektron   buluti   zichligi
nisbatan kamaygan reaksiya markaziga hujum qilib, p- bog‘ni geterolitik uzadi va
uglerod bilan bog‘langan X :  ni elektron jufti bilan siqib chiqaradi:
Nu :  + R X Nu R + X :
_ d+ d _ _
Nukleofil ning   hujumi   bilan   boradigan   reaksiyalarga   nukleofil   almashinish
reaksiyalari   deyiladi.   Nukleofil   reagentlar   deb,   taqsimlanmagan   elektron   juftini
yoki   qutbli   bog‘ning   ikkita   bog‘lovchi   elektronini   reaksiyalarda   oson   berib,
elektrofil   bilan   bog‘   hosil   qiladigan   elektronodonor   xossaga   ega   bo‘lgan
zarrachalarga  aytiladi. Bularga taqsimlanmagan  elektron jufti  tutgan anionlar, ion
juftlari va kuchli ionlanishga miol bo‘lgan qutbli neytral molekula kiradi. Atomlari
taqsimlanmagan elektron juftlari tutgan yoki nisbatan kichik ionlanish energiyasiga
ega   bo‘lgan   neytral   birikmalar   ham   nukleofil   birikmalarga   kiradi.   Nukleofil
almashinish reaksiyasining ikki xil mexanizmi bor:
1.  Monomolekulyar  nukleofil almashinish reaksiyalari, belgisi SN 1;
2.   Bimolekulyar   nukleofil   almashinish   reaksiyalari,   belgisi   SN2;   1   soni
monomolekulyar, 2
soni esa bimolekulyar reaksiya ekanligini bildiradi.
10 Uchlamchi   radikal   tutgan   galogenalkanlarning   reaksiyasi   SN   1   mexanizmda   ikki
bosqichda 
Ikkinchi bosqichda karbokation nukleofil reagent bilan reaksiyaga kirishadi:
Reaksiyaning tezligi R3CX ning konsentratsiyasiga bog‘liq bo‘ladi.
u = k [ R3CX ]
Birlamchi galogenalkanlarning nukleofil almashinish reaksiyasi CH2 mexanizmda
boradi. Bunga metil yodidning reaksiyasi misol bo‘ladi:
Reaksiyaning   tezligi   metil   yodid   va   ishqorning   konsentratsiyasiga   to‘g‘ri
proporsionaldir: u = k [CH3I ] [ OH-]
Galoidbirikmalarning   reaksiyaga   kirishish   qobiliyati   xlorli   birikmalardan   bromli
birikmalarga   va   iodli   birikmalarga   o‘tgan   sari   ortib   boradi.   Galoidbirikmalarni
reaksiyaga kirishish qobiliyatiga qarab uch turga bo‘linadi:
1.   Normal   reatsiyaga   kirishadigan   galoid   birikmalar:   CH3I,   CH3CH2Br,
(CH3)2CHCl, (CH3)3CBr;
2. Reaksiyaga kirishish qobiliyati yuqori bo‘lgan galoid birikmalar: 
CH2=CH-CH2Cl, CH3CH=CHCH2Cl,
C6H5CH2Cl, (C6H5)2CHBr, (C6H5)3CBr;
3. Reaksiyaga kirishish qobiliyati yomon bo‘lgan galoidbirikmalar:
 CH2=CHCl, CH2=CHBr, C6H5Cl, C6H5Br.
Galoidbirikmalarni   reaksiyaga   kirishishdagi   farqini   sezish   uchun   bir   xil   sharoitda
ularni   gidroliz   reaksiyasi   olib   boriladi.   Birinchi   tur   galoidbirikmalari   reaksiyaga
normal   kirishadi.   Ikkinchi   tur   birikmalari   esa   juda   oson   va   uchinchi   tur
galoidbirikmalar yomon reaksiyaga kirishadi.
11 Galogenalkanlardan nitrobirikmalar yoki efir olish mumkin. 
Agar galogenalkan bilan reaksiyaga kiritilsa asosan efir hosil bo‘ladi:
RCH2I + Ag+ [ O-N=O ]-® RCH2ON=O SN 1
Reaksiya SN1 mexanizmda boradi. Kumush ioni galoidbirikmadan galoidni tortib
oladi va karbokation hosil bo‘ladi.
Nitrat   anion   elektron   zichligi   yuqori   bo‘lgan   kislorod   atomi   bilan   karbkationga
hujum qiladi:
Nitrit anion ambident ion bo‘lib, u ikki xil reaksiyaga kirishadi:
Bu reaksiya uchun NaNO2, va DMFA ishlatilsa nitrobirikma hosil bo‘ladi:
Reaksiya   SN2   mexanizmda   boradi   va   nukleofil   faolligi   yuqori   bo‘lgan   azot
atomining taqsimlanmagan elektron juftining hujumi bilan boshlanadi:
To’yingan   uglevodorodlarning   bir   galogenli   hosilalarini   galogen   alkillar   deb
ataladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi  C
n H
2n+1 X.
Bu yerda X = -F; -Cl; -J; -Br bo’lishi mumkin. Galogen atomining qanday uglerod
atomi bilan bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi galoid
alkillarga bo’linadilar:
- birlamchi;
-ikkilamchi;
-uchlamchi.
12R 	–CH	2–Cl	
R 	–CH 	–R’	
R 	–C 	–R’	
R’’
J
Br	
R 	–CH	2–Cl	
R 	–CH 	–R’	
R 	–C 	–R’	
R’’
J
Br Izomeriyasi va nomlanishi.   Emperik nomenklatura bo’yicha galogen alkillarning
nomini   molekuladagi   uglerod   radikali   nomiga   galogen   nomini   qo’shib   hosil
qilinadi.   Sistematik   nomenklatura   bo’yicha   esa   galogenning   uglerod   uzun
zanjiridagi   joyini   raqamlar   bilan   ko’rsatilib,   to’yingan   uglevodorodning   nomi
o’qiladi. Galogen alkillarning izomeriyasi ularning uchinchi vakilidan boshlanadi.
Ular izomerlarining soni tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan ko’p.
Galogen alkillarning nomlanishi
Olinish usullari.   Galogen alkillarni to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan,
to’yingan bir atomli spirtlardan olish mumkin.
II BOB. TAJRIBAVIY QISM.
2.1 Neft mahsulotlarining monogalogenli hosilalari.
13Галоген	алкиллар	-	
нинг	формуласи	
Эмпирик	номенклатура	
буйича	номи	
Систематик	номенклатура	
буйича	номи	
СН	3Сl	Метил	хлорид	Хлор	метан	
СН	3СН	2Br	
CH	3CH	2CH	2J	
CH	3–CH 	–CH	3	
J	
CH	3CH	2CH	2CH	2F	
CH	3CH	2CHCH	3	
Cl	
CH	3–C 	–CH	3	
Br
CH	3	
CH	3–CH 	–CH	2J 	
CH	3	
Этил	бромид	
Пропил	йодид	
Изопропил	йодид	
Бутил	фторид	
Иккиламчи	бутил	хлорид	
Учламчи	бутил	бромид	
Бирламчи	изобутил	
йодид	
Бром	этан	
1-йод	пропан	
2-йод	пропан	
1-фтор	бутан	
2-хлор	бутан	
2-метил	-2-бром	пропан	
2-метил	-1-йод	пропан	
Галоген	алкиллар	-	
нинг	формуласи	
Эмпирик	номенклатура	
буйича	номи	
Систематик	номенклатура	
буйича	номи	
СН	3Сl	Метил	хлорид	Хлор	метан	
СН	3СН	2Br	
CH	3CH	2CH	2J	
CH	3–CH 	–CH	3	
J	
CH	3CH	2CH	2CH	2F	
CH	3CH	2CHCH	3	
Cl	
CH	3–C 	–CH	3	
Br
CH	3	
CH	3–CH 	–CH	2J 	
CH	3	
CH	3–CH 	–CH	2J 	
CH	3	
Этил	бромид	
Пропил	йодид	
Изопропил	йодид	
Бутил	фторид	
Иккиламчи	бутил	хлорид	
Учламчи	бутил	бромид	
Бирламчи	изобутил	
йодид	
Бром	этан	
1-йод	пропан	
2-йод	пропан	
1-фтор	бутан	
2-хлор	бутан	
2-метил	-2-бром	пропан	
2-метил	-1-йод	пропан To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni olish
sanoatda katta ahamiyatga ega. Bu usulni biz oldingi bobda ko’rib chiqqan edik.
Bu   usulning   afzalligi   shundan   iboratki,   bunda   dastlabki   moddalar   sifatida   arzon
sanoat   ashyolari   ishlatiladi   va   jarayonning   natijasida   qimmatli   mahsulot   olinadi.
Usulning   kamchiligi   sifatida   jarayon   natijasida   bir   galogenli   hosilalar   bilan   birga
ko’p galogenli birikmalarning hosil bo’lishini, buning natijasida kerakli mahsulotni
ajratib olishning murakkablashuvini ko’rsatish mumkin.
1.   Etilen   uglevodorodlariga   galoid   vodorodlarni   biriktirib,   galogen   alkillar   olish
eng   qulay   usul   hisoblanadi.   Bunda   kerakli   mahsulot   yuqori   unum   bilan   hosil
bo’ladi:
2.Galogen alkillarni to’yingan bir atomli spirtlardagi gidroksil guruhini galogenga
almashtirib   olish   mumkin.   Bunda   spirtlarga   galoid   vodorodlar,   fosforning
galogenli birikmalari yoki tionil xlorid bilan ta’sir ettiriladi:
a) galoid vodorodlar ta’siri:
yoki
b) fosforni galogenli hosilalarning ta’siri:
v) spirtlardan galogen alkillar olishda eng qulay usul ularga tionil xlorid bilan ta’sir
etish hisoblanadi:
14СH4	+  Cl	2	CH	3Cl  +  	HCl	СH4	+  Cl	2	CH	3Cl  +  	HCl	
CH	3 –CH = CH	2	+  	HBr	
CH	3–CH 	–CH	3	
Br	
CH	3–CH	2–CH	2Br 	
90 %
10 %	
CH	3 –CH = CH	2	+  	HBr	
CH	3–CH 	–CH	3	
Br	
CH	3–CH	2–CH	2Br 	
90 %
10 %	
R 	–OH  +  	HBr	R 	–Cl	+  H	2O	R 	–OH  +  	HBr	R 	–Cl	+  H	2O	
R –OH  +  	KBr	+  H	2SO	4	R –Br  +  KHSO	4  +  H	2O	R –OH  +  	KBr	+  H	2SO	4	R –Br  +  KHSO	4  +  H	2O	
R 	–OH  +  PCl	5	R 	–Cl	+ POCl	3  +  H	2O	
3 R 	–OH  +  PCl	3	3 R 	–Cl	+ P(OH)	3	
R 	–OH  +  PCl	5	R 	–Cl	+ POCl	3  +  H	2O	R 	–OH  +  PCl	5	R 	–Cl	+ POCl	3  +  H	2O	
3 R 	–OH  +  PCl	3	3 R 	–Cl	+ P(OH)	3	3 R 	–OH  +  PCl	3	3 R 	–Cl	+ P(OH)	3	
R 	–	OH  +  SOCl	2	ROSO 	–Cl	+  	HCl	
ROSO 	–Cl	R 	–	Cl	+  SO	2	
R 	–	OH  +  SOCl	2	ROSO 	–Cl	+  	HCl	R 	–	OH  +  SOCl	2	ROSO 	–Cl	+  	HCl	
ROSO 	–Cl	R 	–	Cl	+  SO	2	ROSO 	–Cl	R 	–	Cl	+  SO	2 Bunda hosil bo’lgan galogen alkil juda osonlik bilan ajratib olinadi.
Uchlamchi spirtlardagi gidroksil guruhi galogenga juda osonlik bilan almashinadi.
Birlamchi   spirtlardan   galogen   alkillar   olishda   katalizatorlar   ishlatiladi.(ZnCl
2 ,
H
2 SO
4 , …).
4.   Ftorli   galogen   alkillarni   yuqoridagi   usullar   yordamida   olib   bo’lmaydi.   Ularni
asosan   uglevodorodlarni   xlorli,   bromli   yoki   yodli   hosilalariga   simob,   kumush,
kobalt, surma kabi metallarning ftoridlari bilan ta’sir etib olinadi:   
Fizik   va   kimyoviy   xossalari.   Galogenalkillarning   fizik   xossalari   gelogen
atomining tabiatiga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog’liq bo’ladi.
Oddiy sharoitda metil-, etil-, propil- va butilftoridlar, metil-, etilxlorid, metil
bromidlar   gaz,   qolganlari   suyuqlik,   yuqori   alkillari   qattiq   moddalardir.   Ularning
qaynash   haroratlari   ftorli   galogen   alkillardan   yodli   galogen   alkillarga   qarab   ortib
boradi. Galogen alkillar qutbli kovalent bog’ hosil qilib tuzilgan.
Infraqizil   spektrlarda   C–F   bog’lanishi   1000-1350sm -1
,   C–C   bog’lanishi   esa
600-800 sm -1
 to’lqin uzunligiga mos xarakterli chiziq hosil qiladilar.
Galogen   alkillar   kimyoviy   jihatdan   juda   aktiv   birikmalardir.   Ular   uchun
asosan nukleofil almashinish jarayonlari xosdir. Bundan tashqari, ular turli organik
molekulalar tarkibiga alkil radikallarini kirituvchi muhim vosita hisoblanadilar.
Quyida biz shu jarayonlarga misollar keltiramiz.
1. Galogen alkillarning gidrolizi.
Bu jarayon natijasida bir atomli spirtlar hosil bo’ladi:
Galogen   alkillarning   gidrolizlanish   jarayonining   tezligi   galogen   alkilning
tuzilishiga, galogen atomining tabiatiga, erituvchining  tabiatiga va qator omillarga
bog’liq   bo’lib,   turli   yo’nalishda   sodir   bo’lishi   mumkin.   Birlamchi   galogen
152 C	2H5Br  +  HgF	2	2 C	2H5F  +  HgBr	2	2 C	2H5Br  +  HgF	2	2 C	2H5F  +  HgBr	2	
R 	–Х	+  H	2O                 R 	–OH  +  HX	R 	–Х	+  H	2O                 R 	–OH  +  HX alkillarning   gidrolizlanishi   ikkinchi   tartibli   nukleofil   almashinish   mexanizmi
bo’yicha sodir bo’ladi. Buni metil bromid misolida ko’rib chiqadigan bo’lsak:
Bunda   reaksiyaning   tezligi   gidroskil   ionlari,   galogen   ionlar   va   galogen   alkilning
konsentratsiyasiga bog’liq bo’ladi, ya’ni
Uchlamchi galogen alkillarning gidrolizlanish jarayoni birlamchi tartibli nukleofil
almashinish   (S
N1 )   mexanizmi   bo’yicha   ikki   bosqichda   sodir   bo’ladi.   Jarayonning
birinchi bosqichi galogen alkilning qaytar dissotsialanishi hisoblanadi.
Dissotsialanish   monomolekulyar   jarayon   bo’lib,   juda   sekin   boradi.   Buning
natijasida   karboniy   ioni   (CH
3 )
3 C +
  hosil   bo’ladi.   Hosil   bo’lgan   karboniy   ioni
erituvchi molekulasi bilan juda tez ta’sirlashadi:
..
: O : H..
..
H (CH
3 )C +
+  OH –
(CH
3 )
3 C  - OH
(CH
3 )C +
+  (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH  +  H +
H +
+  Br –
HBr..
: O : H..
..
H (CH
3 )C +
+  OH –
(CH
3 )
3 C  - OH
(CH
3 )C +
+  (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH  +  H +
H +
+  Br –
HBr: O : H..
..
H: O : H..
..
H (CH
3 )C +
+  OH –
(CH
3 )
3 C  - OH
(CH
3 )C +
+  (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH  +  H +
H +
+  Br –
HBr(CH
3 )C +
+  OH –
(CH
3 )
3 C  - OH(CH
3 )C +
+  OH –
(CH
3 )
3 C  - OH
(CH
3 )C +
+  (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH  +  H +
H +
+  Br –
HBr(CH
3 )C +
+  (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH  +  H +
(CH
3 )C +
+ (CH
3 )C +
+  (CH
3 )
3 C
: O : H
.. +
(CH
3 )
3 C : OH  +  H +
H +
+  Br –
HBrH +
+  Br –
HBr
Bunda jarayonning tezligi eng sekin boradigan bosqichning tezligi bilan o’lchanadi
va faqat galogenli alkilning konsentratsiyasiga bog’liq bo’ladi; ya’ni
     Galogenalkillarning   gidrolizi   yuqorida   ko’rib   chiqilganidan   boshqacha
yo’nalishda   ham   borishi   mumkin.   Bunda   jarayon   galogen   alkillardan   galogen
vodorodlar   ajralib   chiqishi   orqali   sodir   bo’ladi.   Bu   jarayonlar   ye1
16HO	–	+    C 	–Br          HO     C      Br          HO 	–C 	–H   +  Br	–	
H
H	H	H	H	
H	
H
H	
+	+	-	-	
HO	–	+    C 	–Br          HO     C      Br          HO 	–C 	–H   +  Br	–	
H
H	H	H	H	
H	
H
H	
+	+	-	-	
	= K[OH	–] [CH	3Br] 	
(CH	3)3C 	–Br              (CH	3)C	++  Br	–	(CH	3)3C 	–Br              (CH	3)C	++  Br	–	
	= K [(CH	3)3CBr]  (monomolekulyar   elimirlash,   ya’ni   ajralib   chiqish)   yoki   ye2   (biomolekulyar)
mexanizm orqali sodir bo’ladi.
Jarayon   ye
1   mexanizm   bo’yicha   sodir   bo’lganda   qandaydir   reagent   (ta’sir
etuvchi)  bo’lishi  talab  etilmaydi, ammo  unda  ion hosil   qiluvchi  erituvchi  bo’lishi
shart. Jarayonni quyidagi tenglamalar ko’rinishida ifodalash mumkin:(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	
CH	3	
CH	3	+ H	2O	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2	
(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	
CH	3	
CH	3	+ H	2O	
(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	
CH	3	
CH	3	+ H	2O	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2
E
1   mexanizm   bo’yicha   galoidvodorod   ajraladigan   jarayonlar   ko’pincha         S
N1
mexanizm   bilan   boruvchi   nukleofil   almashinish   jarayonlar   bilan   bir   vaqtda   sodir
bo’ladi. Alkil guruhining tarmoqlangan tuzilishiga ega bo’lishi, olefin hosil bo’lish
unumining ortishiga sabab bo’ladi.
Nukleofil almashinish jarayonida galoidlarning almashinish faolligi quyidagi
tartibda o’zgaradi:
J > Br > Cl > F
2.   Galogenalkillarning   qaytarilishi.   Galogenalkillarning   katalitik   gidrogenlaganda
yoki   ularga   vodorod   yodid   bilan   ta’sir   etilganda   to’yingan   uglevodorodlargacha
qaytariladilar:   	
R 	–J                R 	–H  +  HJ	
R 	–J  +  HJ                R 	–H  +  J	2	
[H]	R 	–J                R 	–H  +  HJ	
R 	–J  +  HJ                R 	–H  +  J	2	
R 	–J                R 	–H  +  HJ	R 	–J                R 	–H  +  HJ	
R 	–J  +  HJ                R 	–H  +  J	2	
[H]
3.   Tegishli   sharoit   yaratilgan   taqdirda   (erituvchi,   harorat   va   boshqalar)   galogen
alkillardagi bir galogen atomini boshqa galogen atomi bilan almashtirish mumkin:	
R 	–Cl	+  	NaJ	R 	–J	+  	NaCl	
R 	–J  +  	AgCl	R 	–Cl	+  	AgJ	
R 	–Cl	+  	NaJ	R 	–J	+  	NaCl	
R 	–J  +  	AgCl	R 	–Cl	+  	AgJ
17 Bunda   dastlabki   galogen   alkil   hamda   ularga   ta’sir   etayotgan   tuzlar   va   jarayon
natijasida hosil bo’layotgan moddalarning eruvchanligi hisobga olinadi.
4. Galogen alkillarga alkogolyatlar bilan t’sir etilganda oddiy efirlar hosil bo’ladi:
Bunda qo’shimcha mahsulot sifatida to’yinmagan uglevodorodlar hosil bo’ladi.
5.   Galogenalkillarning   organik   kislotalar   tuzlari   bilan   qo’shib   qizdirilganda
murakkab efirlar hosil bo’ladi:
6.   Galogen   alkillar     ammiak   va   uning   hosilalari   bilan   o’zaro   ta’sir   etib,
aminobirikmalarni hosil qiladilar:   
  Qo’shimcha   mahsulot   sifatida   bu   holda   ikkilamchi,   uchlamchi   aminlar,
to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil bo’ladi.
7. Galogen alkillarning sianid kislota tuzlari bilan o’zaro ta’siri natijasida nitril va
izonitrillar hosil bo’ladi. Nitril va izonitrillar aminobirikmalar, kislota amidlari va
kislotalar olishda xom ashyo bo’lganligi sababli jarayon katta ahamiyat kasb etadi:
8. Galogen alkillarni kumush nitriti bilan qo’shib qizdirilganda nitrobirikmalar va
nitrit kislota efirlari hosil bo’ladi.
9. Galogen alkillarga metallar bilan quruq efir ishtirokida ta’sir etilganda
metallorganik birikmalar hosil bo’ladi. Agar metall sifatida litiy ishlatilsa, sofCH	3–Br  +  2 Li               CH	3Li	+  	LiBr	
CH	3–J  +  Mg               CH	3MgJ	
эфир	
эфир	
CH	3–Br  +  2 Li               CH	3Li	+  	LiBr	
CH	3–J  +  Mg               CH	3MgJ	
эфир	
эфир
18C
2 H
5 J  +  NaOC
2 H
5 C
2 H
5 OC
2 H
5 +   NaJC
2 H
5 J  +  NaOC
2 H
5 C
2 H
5 OC
2 H
5 +   NaJ	
C2H5J  +  Ag 	–O 	–C 	–CH	3	C2H5 –O 	–C	+  	AgJ	
O	
О
СН	3	
C2H5J  +  Ag 	–O 	–C 	–CH	3	C2H5 –O 	–C	+  	AgJ	C2H5J  +  Ag 	–O 	–C 	–CH	3	C2H5 –O 	–C	+  	AgJ	
O	
О
СН	3	
CH	3J  +  NH	3	(CH	3NH	3)+J                CH	3NH	2	+  NH	4J	
NH	3	CH	3J  +  NH	3	(CH	3NH	3)+J                CH	3NH	2	+  NH	4J	
NH	3	
CH	3Cl	+  KCN             CH	3CN  +  	KCl	
CH	3C 	N	+  2 H	2	CH	3CH	2NH	2	
О	
CH	3C 	N	+  H	2O             CH	3C	
NН2	
CH	3Cl	+  KCN             CH	3CN  +  	KCl	CH	3Cl	+  KCN             CH	3CN  +  	KCl	
CH	3C 	N	+  2 H	2	CH	3CH	2NH	2	
О	
CH	3C 	N	+  H	2O             CH	3C	
NН2	
CH	3C 	N	+  H	2O             CH	3C	
NН2	
CH	3CH	2J  +  AgNO	2	
C2H5NO	2	+  	AgJ	
C2H5ONO +  	AgJ	
CH	3CH	2J  +  AgNO	2	
C2H5NO	2	+  	AgJ	
C2H5ONO +  	AgJ metallorganik   birikma,   magniy   ishlatilsa,   aralash   metallorganik   birikma   hosil
bo’ladi.
Keyingi jarayoni Grinyar kashf etgan bo’lib, u shu jarayonni kashf etib o’rgangani
uchun halqaro Nobel mukofotiga sazovor bo’lgan. SN
3 MgJ – Grinyar reaktivi deb
yuritiladi.
10.   Galogen   alkillar   ishqorning   spirtdagi   eritmasi   bilan   qo’shib   qizdirilganda
olefinlar hosil qiladilar: 
Alohida   vakillari   va   ularning   ishlatilishi.   Metil   va   etil   xloridlar   sanoatda
metanga   xlor   ta’sir   ettirib   yoki   etilenga   temir   xlorid   ta’sirida   vodorod   xlorid
biriktirib olinadi. Ular asosan tetraetilqo’rg’oshin olishga sarf bo’ladi:
Tetraetilqo’rg’oshin   benzinning   oktan   sonini   oshirish   uchun   ishlatiladi.   Etil
xloriddan tabobatda og’riqni qoldiruvchi vosita sifatida ham foydalaniladi.
.  Agar ikki yoki undan ortiq galogen bitta uglerod atomida joylashgan bo’lsa ularni
geminal ko’p galogenli birikma, yonma-yon uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa,
vitsinal   ko’p   galogenli   birikma   deyiladi.   Ko’p   galogenli   hosilalar   quyidagicha
nomlanadi:
Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l
2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr
2
CH
2 Cl – CH
2 Cl Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 - дибром этан
1,2 - трихлор этанФормуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l
2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr
2
CH
2 Cl – CH
2 Cl Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 - дибром этан
1,2 - трихлор этан
III BOB. OLINGAN NATIJALARNING UMUMIY
MUHOKAMASI
3.1 Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalarining sanoatdagi
ahamiyati
19С H
3 – CH  – CH
2 – CH
3 KOH
спиртли эритма С H
3 – CH  = CH  – CH
3 +   KOH +   H
2 О
BrС H
3 – CH  – CH
2 – CH
3 KOH
спиртли эритма С H
3 – CH  = CH  – CH
3 +   KOH +   H
2 ОС H
3 – CH  – CH
2 – CH
3 KOH
спиртли эритма С H
3 – CH  = CH  – CH
3 +   KOH +   H
2 О
BrNa	4Pb  +  4C	2H5Cl              Pb(C	2H5)4+  4NaCl	Na	4Pb  +  4C	2H5Cl              Pb(C	2H5)4+  4NaCl To’yingan   uglevodorodlarning   ikki   va   ko’p   galogenli   hosilalari   parafinlarni
galogenlash mahsulotlari orasidan ajratib olinishi mumkin.
Geminal ikki galogenli hosilalar aldegid va ketonlarga  PC l
5  ta’sir ettirib olinadi:
Vitsinal   ikki   galogenli   hosilalar   etilen   uglevodorodlariga   galogenlar   ta’sir
ettirib olinadi:
Ikki va ko’p galogenli hosilalarni ko’p atomli spirtlardan olish mumkin:
Sanoatda   xloroform   etil   spirtiga   yuqori   haroratda   xlor   ta’sir   ettirib   olinadi.
Bunda dastlab xloral hosil bo’ladi:CH	3CH	2OH   +  4Cl	2	CCl	3–C        +  4HCl	
О
Н	
CH	3CH	2OH   +  4Cl	2	CCl	3–C        +  4HCl	
О
Н
О
Н
Hosil   bo’lgan   xloralni   ishqor   bilan   qizdirilganda   xloroform   va   chumoli   kislotani
tuziga parchalanadi:
To’yingan uglevodorodlarning ko’p galogenli hosilalari orasida bir vaqtning o’zida
xlor   hamda   ftor   saqlovchi   birikmalarning   ahamiyati   kattadir.   Ularni   freonlar   deb
ataladi.
CF
2 Cl
2  – freon-12, F-12
20	
СH3–C         +  PCl	5	CH	3–C 	–Cl	+  POCl	3	+  	HCl	О
H	
Cl
H	
CH	3–CO 	–CH	3	+  PCl	5	CH	3–C 	–CH	3	+  POCl	3	
Cl
Cl	
СH3–C         +  PCl	5	CH	3–C 	–Cl	+  POCl	3	+  	HCl	О
H	
Cl
H	
СH3–C         +  PCl	5	CH	3–C 	–Cl	+  POCl	3	+  	HCl	О
H
О
H	
Cl
H
Cl
H	
CH	3–CO 	–CH	3	+  PCl	5	CH	3–C 	–CH	3	+  POCl	3	
Cl
Cl	
CH	3–CO 	–CH	3	+  PCl	5	CH	3–C 	–CH	3	+  POCl	3	
Cl
Cl	
CH	3–CH = CH	2+  Br	2	CH	3–CH 	–CH	2	
Br	Br	
CH	3–CH = CH	2+  Br	2	CH	3–CH 	–CH	2	
Br	Br	
CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+  2SOCl	2	CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+ 2HCl + 2SO	2	
OH	Cl	OH	Cl	
CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+  2SOCl	2	CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+ 2HCl + 2SO	2	
OH	Cl	OH	Cl	
CCl	3–C        +  	NaOH	
О
Н	
CHCl	3	+  H 	–C 	
О
ONa	
CCl	3–C        +  	NaOH	
О
Н
О
Н	
CHCl	3	+  H 	–C 	
О
ONa
О
ONa CHFCl – freon-22, F-22
CClF
2  – CF
2 Cl – freon-114, F-114
Freon-12 ni  CC l
4  ga  H F  ta’sir ettirib olinadi:
Freonlar   sovutuvchi   vosita   sifatida,   ayrimlari   narkoz   sifatida   zaharli   ximikatlar
olishda ishlatiladi.
Fizik   va   kimyoviy   xossalari.   Ikki   va   ko’p   galogenli   hosilalar   zichligi   katta
bo’lgan suyuqlik yoki qattiq moddalar bo’lib, suvda erimaydilar.
Ular   kimyoviy   hususiyatlari   bo’yicha   bir   galogenli   alkillarning   xossalarini
takrorlaydilar.   Ular   orasida   boruvchi   jarayonlar   bosqichli   boradi.   Ikki   va   ko’p
galogenli hosilalarning kimyoviy hususiyatlariga misollar keltiramiz.
1. Gidrolizlanishi.   Vitsinal   ikki   galogenli   hosilalarning   gidrolizlanishidan
ikki atomli spirtlar hosil bo’ladi:
Geminal   ikki   yoki   uch   galogenli   hosilalarning   gidrolizlanishi   natijasida   aldegid,
keton va kislotalar hosil bo’ladi.
Jarayonlar bosqichli boradi:
Ishlatilishi.  To’yingan uglevodorodlarning ikki va ko’p galogenli hosilalari asosan
erituvchi sifatida tabobatda, zaharli ximikatlar olishda ishlatiladi.
To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari
21CCl4	+  2HF               2HCl   +   CF 2	Cl 2	SbF5	CCl
4	+  2HF               2HCl   +   CF 2	Cl 2	SbF5	
CH	2Br 	–CH	2Br	+  2H	2O              CH	2OH 	–CH	2OH	+  2HBr	CH	2Br 	–CH	2Br	+  2H	2O              CH	2OH 	–CH	2OH	+  2HBr	
CH	3–CHCl	+  2H	2O              CH	3–C 	–Cl	CH	3–C 	-HCl	-HCl	
OH
H	
O
H	
CH	3–C 	–CH	3	+  H	2O	CH	3–C 	–CH	3	CH	3–C 	–CH	3	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
OH	O	
CH	3–C 	–Br  +  H	2O	CH	3–C 	–OH               CH	3–C                     CH	3–C  	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
Br	
O
Br	-HBr
H2O	O
OH	
CH	3–CHCl	+  2H	2O              CH	3–C 	–Cl	CH	3–C 	-HCl	-HCl	
OH
H	
O
H	
CH	3–CHCl	+  2H	2O              CH	3–C 	–Cl	CH	3–C 	-HCl	-HCl	
OH
H	
O
H	
CH	3–C 	–CH	3	+  H	2O	CH	3–C 	–CH	3	CH	3–C 	–CH	3	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
OH	O	
CH	3–C 	–CH	3	+  H	2O	CH	3–C 	–CH	3	CH	3–C 	–CH	3	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
OH	O	
CH	3–C 	–Br  +  H	2O	CH	3–C 	–OH               CH	3–C                     CH	3–C  	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
Br	
O
Br	-HBr
H2O	O
OH	
CH	3–C 	–Br  +  H	2O	CH	3–C 	–OH               CH	3–C                     CH	3–C  	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
Br	
O
Br	-HBr
H2O	O
OH
O
OH Tuzilishida   galogen   atomlari   bilan   birga   qo’shbog’   yoki   uchbog’lar   bo’lgan
birikmalarga to’yinmagan uglevodorodlarning gelogenli hosilalari deyiladi.
Nomlanishi   va   izomeriyasi.   Bularning   nomlanishi   to’yingan   uglevodorodlarning
bir galogenli hosilalarini nomlashga o’xshash.
Olinish   usullari.   Bularni   etilen,   atsetilen   uglevodorodlariga   galogen   yoki
vodorodlar ta’sir ettirib olish mumkin, ya’ni
Bu jarayonlarning borish sharoitlari yuqorida to’liq keltirilganligi uchun bu
haqda to’xtab o’tirmaymiz.
Bularning fizik xossalarida umumiy qonuniyatlar kuzatiladi.
Kimyoviy xossalari bo’yicha ularni quyidagi guruhlarga bo’lish mumkin:
a)   galogen   qo’shbog’ni   yonidagi   uglerod   atomi   bilan   bog’langan   (I);   b)   galogen
qo’shbog’ga   nisbatan      -holatdagi   uglerod   atomi   bilan   bog’langan   (II)   va   v)
galogen qo’shbog’dan uzoqdagi uglerod atomi bilan bog’langan (III).
Galogen   qo’shbog’ning   yonidagi   uglerod   atomi   bilan   bog’langan   birikmalarda
galogen   kam   qo’zg’aluvchan   bo’lib,   bu   birikmalar   asosan   biriktirib   olish
jarayonlarigagina kirisha oladilar. Ularda elektron bulutlar quyidagicha yo’nalgan:
Shuning uchun ularga turli molekulalarning birikishi Markovnikov qoidasiga
binoan boradi:
Ayrim   vakillari.   Bularning   orasida   vinil   xlorid,   2-xlorbutadiyen-1,3   va
tetraftoretilen katta ahamiyatga ega.
Vinilxlorid 13,8 0
C da suyuqlanadigan gaz bo’lib, sanoatda asosan atsetilenga
vodorod   xlorid   biriktirib   olinadi.   Vinilxloridning   polimerlari   sun’iy   charm,
linoneum va boshqalar tayyorlashda ishlatiladi.
22CH	2= CH 	–Cl	CH	2= CH 	–CH	2Cl            CH	2= CH 	–CH	2–CH	2Cl	
CH	2= CCl	–CH	3	
I	II	III	
CH	2= CH 	–Cl	CH	2= CH 	–CH	2Cl            CH	2= CH 	–CH	2–CH	2Cl	
CH	2= CCl	–CH	3	
I	II	III	
CH	2= CH 	–Cl	
-	-	
CH	2= CH 	–Cl	
-	-	
CH	2= CH 	–Cl	+  	HCl	CH	3–CHCl	2	CH	2= CH 	–Cl	+  	HCl	CH	3–CHCl	2 2-xlorbutandiyen-1,3   (xlorpropen),   vinilatsetilenga   vodorod   xlorid   ta’sir
ettirib   olinadi.   U   359 0
C   da   qaynaydi.   Asosan   yonmaydigan   kauchuk   va   rezinalar
tayyorlashda ishlatiladi.
Tetraftoretilen.   76,3 0
C   da   qaynaydigan   gaz.   Sanoatda   freon-22   ni   piroliz
qilib olinadi.
Tetraftoretilenning polimerlari teflon deb ataladi. Ular -70 dan 250 0
C gacha
bo’lgan   oraliqda   organik   erituvchilar,   mineral   kislotalar   va   ishqorlar   ta’siriga
chidamli bo’lganligi uchun metallarni agressiv vositalar ta’siridan himoya qilishda
ishlatiladi.
Aromatik   galogenli   hosilalar   tuzilishiga   ko’ra,   2   guruhga   bo’linadilar:   a)
galogen halqada va b) galogen yon zanjirda joylashgan birikmalarga bo’linadilar.
Benzoldagi   bitta   vodorodni   galogenga   almashinishidan   bitta,   ikkita
vodorodni galogenga almashinishidan esa 3 ta galogenli birikma hosil bo’ladi.
Aromatik galogenli birikmalarni nomlashda aromatik uglevodorod asos qilib
olinadi.
     xlorbenzol      1-metil-2-xlor-          1-metil-4-etil-       benzilxlorid
       benzol, o-xlortoluol       2-xlorbezol               
23Сl	Сl	
CH	3	
Сl	
CH	3	
C2H5	
CH	2Сl	Сl	Сl	
CH	3	
Сl	
CH	3	
C2H5	
CH	2Сl Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati
  1.   R.A. Shoymardonov, M.Y. Ergashov .   Organik kimyo .   - Тоshkent: “Мuharrir”
nashriyoti,  2013.  504  b.
2 .   Юсупов   Д.,   Туробжонов   С.М.,   Кодиров   Х.Э.,   Икромов   А.,   Каримов   А.У.
Органик кимёнинг бошлангич асослари. Тошкент, 2006. -290 б.
3. Sobirov Z.  Organik  kimyo. Toshkent, 2005. - 403 б. 
4.   Alovitdinov   A.B.,   Ismatullaeva   M.G.,   Xolmuradov   N.A.   Organik   kimyo,   T.;
O’qituvchi, NMIU, 2005.-416 б.
5 . Юнусов Р.Ю.Органик кимё. Т.: Ўзбекистон, 1995. -328 б. 
6.Shohidoyatov   H.M.,   H.O’.   Xo’janiyozov.,   H.S.   Tojimuxamedov.   Organik
kimyo.-T.: «Fan va texnologiya», 2014.  800 b.
7.Garey   Francis.A.Ogaik   chemistry   /   INTERNATIONA   EDITION   Copright@
2000. 547 dc21.
Internet ta’lim resurslari
8.  www.arxiv.uz  
9.  www.ziyonet.uz  
10.  www.chesmirty.com  
24

Neft mahsulortlarining galolgenli hosilalari va ularning ishlatilishi

Sotib olish
  • O'xshash dokumentlar

  • Kadastr pasporti raqamini shakllantirish
  • Kartashunoslik fanidan kartografiya va uning rivojlanish tarixi
  • Muruntov Oltin Koni
  • Қатламли конларни очиш усулини танлаш
  • Konchilik korxonalarida ishlatiladigan transport mashinalari turlari. Transport mashinalarning umumiy tasnifi

Xaridni tasdiqlang

Ha Yo'q

© Copyright 2019-2025. Created by Foreach.Soft

  • Balansdan chiqarish bo'yicha ko'rsatmalar
  • Biz bilan aloqa
  • Saytdan foydalanish yuriqnomasi
  • Fayl yuklash yuriqnomasi
  • Русский